SINTESA IODOFORM

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam perkembangan pembuatan obat, dikenal adanya obat-obat
sintetis. Awal abad ke 20 perkembangan obat-obat sintetis semakin
berkembang. Salah satu contoh obat sintetis adalah iodoform.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan
reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan
aseton dan menggunakan bantuan natrium hidroksida. Prinsip dari reaksi
pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai
dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen.
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat
yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit,
mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan desinfektan merupakan
zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan
pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan
desinfektan di bidang kedokteran gigi.
Dalam bidang farmasi, zat aktif iodoform juga digunakan sebagai
desinfektan dan antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja
bakteriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan
melawan bakteri pada luka. Sedangkan, desinfektan merupakan zat yang
bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari
mikroba.
Dilihat dari kegunaannya yang cukup luas, maka setiap farmasis
dituntun untuk mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform
tersebut. Inilah yang melatarbelakangi dilakukannya percobaan sintesa
iodoform. Selain dari itu zat iodoform bersifat bakterisid yang dalam
penggunaannya sebagai antiseptik untuk luka, tetapi karena kurangnya bukti
maka sebagian besar diganti dengan komponen lain yang kurang enak
baunya, tetapi iodoform masih mempunyai nilai untuk penyakit kulit.
AYU MELINDA ANDI MULIYANI
15020140081
 SINTESA IODOFORM

1.2 Maksud Praktikum

Untuk mengetahui dan memahami pembuatan senyawa-senyawa
halogen dari methane.
1.3 Tujuan Praktikum
Untuk dapat menghasilkan senyawa halogen yaitu senyawa iodoform
dari reaksi pembentukan antara iodium dengan aseton.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesa berdasarkan
reaksi halogenasi dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton
dan menggunakan natrium hidroksida. Dalam percobaan ini pertama-tama
iodium direaksikan dengan aseton untuk menetralisir iodium yang bersifat
higroskopik yang selanjutnya direaksikan dengan NAOH untuk membentuk
iodoform yang di harapkan (Tan, 2010).
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat
berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine
mrupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine
mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat larut dalam air. Selain itu,
iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide (Sunardi, 2006).
Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa – senyawa yang
banyak tersebar di dalam air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga
terdapat dalam jaringan tubuh organisme laut (misalnya dalam ganggang laut)
dan dalam garam Chilli yang mengandung 0,2 5 natrium iodat (NaIO3-
)(Sunardi, 2006).
Jika iodine ditambahkan pada larutan bersifat alkali contohnya natrium
hidroksida, maka akan terbentuk natrium hipoklorit, NaIO, atau senyawa lain
yang serupa, dimana iodine tidak bereaksi dengan arsenit. Oleh karena itu
kelebihan natrium hidroksida harus dinetralkan (Susanti, 2003).
Iodoform pertama kali disintesis oleh George Serullas pada tahun 1882
dan rumus molekul di identifikasi pertama kali oleh Jean Baptieste Dumas
pada tahun 1834. Hal ini disintetis oleh reaksi haloform reaksi iodium dengan
natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis den senyawa organik
yaitu metal keton, asetaldehida, etanol dan alkohol sekunder tertentu. Reaksi
Iodium dengan basa metil keton akan menghasilkan endapan berwarna
kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya, iodoform dapat dikenali
dengan baunya yang khas yaitu berbau obat. Iodoform adalah senyawa yang
AYU MELINDA ANDI MULIYANI
15020140081
 SINTESA IODOFORM

dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol / aseton dan asetaldehida
dalam suasana basa. Iodoformadalah zat padat kuning dengan bau yang khas.
Iodoform banyak digunakan dalam bidang kedokteran yaitu
sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I2 yang
dapat membunuh bakteri. Selain itu juga masih dalam bidang kedokteran
iodoform berfungsi sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah
pertumbuhan bakteri (Carey, 2006).
Iodoform sangat sukar larut dalam air dan sedikit larut dalam alcohol.
Senyawa ini di dekomposisi oleh cahaya, alkalis, tannin, dan Merkuri klorida
lemah. Senyawa ini juga incompatible dengan Merkuri oksida. Jika suatu
senyawa iodida direaksikan dengan larutan perak nitrat, akan terjadi endapan
kuning pucat, yang tidak larut dalam asam nitrat encer dan larutan amonia.
Untuk membedakanya dari perak klorida dan perak bromida adalah bahwa
perak iodida tidak membentuk kompleks perak diamin yang larut dengan
amonia. Jika suatu senyawa iodida direaksikan dengan asam encer dan kalium
bikromet, akan terjadi iod yang mudah larut dalam kloroform dengan warna
violet kemerahan. Daam larutan asam, iodida dioksidasi menjadi iod yang
larut dalam senyawa hidrogen karbon dan hidrogen karbon yang
terhalogenasi dengan warna violet kemerahan(Carey,2006).
Iod adalah pembunuh kuman, fungi dan virus yang terkuat dengan
daya kerja cepat. Begitu pula spora-spora jamur dinaikkan, walaupun
diperlukan waktu yang lebih lama: 2% dalam 2-3 jam. Sebagai efek
sampingnya timbul warna coklat dan adakalanya radang kulit (dermatitis).
Tingtur iod 2% dalam alkohol 50% tidak digunakan lagi karena bersifat
merangsang (Tan, 2010).
Iodoform merupakan senyawa halo alkana yang penting. Iodoform
berupa zat padat berwarna kuning mempunyai efek melumpuhkan syaraf
pernapasan. Iodoform digunakan untuk identifikasi etanol dalam suatu bahan
dan sebagai bahan antiseptik (Sunardi, 2006).

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

Iod dan kompleks iod. Iod masih merupakan salah satu desinfektan
yang terpenting, karena kerjanya cepat dan dapat dipercaya. Pada
penanganannya senyawa iod juga lebih nyaman ndaripada senyawa halogen
lain dan tidak begitu merangsang kulit (Mustchler, 2006).
Pada bidang farmasi, iodoform adalah salah satu zat berkhasiat
terkenal, merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit. Maka sebagian
tinktur iod digunakan sebelum injeksi. Efek samping warna coklat dan kadang
terjadi dermatitis, hamper semua kuman pathogen termasuk fungi di usus
dimatikan oleh iodium (Tan,2010).
Iodoform adalah turunan trihalogen sederhana metana lainnya.
Iodoform diperoleh dengan mensubtitusikan 3 atom hydrogen dari metana
oleh 3 atom iodium. Iodoform adalah Kristal kuning padat dengan
karakteristik bau yang tidak menyenangkan. Iodoform meleleh pada suhu 392
K ( 119oC) (Arora, 2006).
Reaksi alkana dengan halogen disebut halogenasi. Halogenasi pada
dasarnya adalah reaksi substitusi (pergantian) karena atom halogen
menggantikan posisi hidrogen dalam struktur. Hasil eksperimen menunjukkan
bahwa dalam proses halogenasi, reaksi berlangsung dalam beberapa langkah
yang disebut reaksi rantai radikal bebas. Yaitu (Ebel, 1992) :
1. Tahap inisiasi, adalah proses pemecahan ikatan molekul halogen menjadi
dua atom radikal bebas yang reaktif
2. Tahap propagasi, radikal halogen berinteraksi dengan molekul metana,
kemudian membentuk hidrogen dan radikal metil
3. Tahap terminasi, merupakan tahap penghentian reaksi.
Pada halogenasi aldehid dan keton, reaksi dapat dipercepat dengan
penambahan asam atau basa. Telah ditemukan bahwa kecepatan halogenasi
suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang ditambahkan,
tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan
(klor, brom, atau iod). (Fessenden, 1992).

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton

memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap
karbon yang lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap
keton, ditemukan juga bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung
pada konsentrasi dan identitas halogen (Fessenden, 1992).
Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran
gigi masih kadang-kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan.
Desinfektan adalah zat-zat yang bekerja bakterisid yang digunakan untuk
membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba, tetapi juga dipakai pada
produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada hampir
semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja
bakteriostatik. Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan
melawan infeksi pada luka (Ebel, 1992).
Beberapa kegunaan spesifik iodine (Sunardi,2006) :
a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk
mencegah
b. penyakit gondok.
c. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati
penyakit borok).
d. Digunakan dalam industri tapioca.
e. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.
f. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.
g. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagaioksidator.
Umumnya dapat diterima tubuh dengan baik, walupun dapat pula
menimbulkan rangsangan local atau (jarang) reaksi alergi. Terutama pada
penggunaan untuk mukosa atau daerah luka yang cukup luas, karena
terabsorpsi, dapat menimbulkan bahaya efek samping sistemik (misalnya
krusakan ginjal pada pasien dengan luka bakar yang hebat) (Mustchler,
2006).

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

2.2 Prosedur Kerja ( Anonim, 2016)

Dalam labu alas bulat 500 ml ditaruh 10 gram iodium, tambahkan 10 gram
aseton.Ditambahkan sedikit demi sedikit dari corong pisah larutan NaOH
sebanyak 20 ml. (Bila terjadi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus
dengan lap basah).
1. Segera setelah terjadi Kristal kuning diberi air yang banyak (±300ml)
2. Segera saring dengan corong Buchner
3. Dicuci Kristal tersebut sampai filtrat tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh
direkristalisasi dengan alkohol
4. Ditentukan titik leburnya.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum

Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu cawan porselin,
corong Buchner, corong pisah, gelas ukur, gelas kimia, labu alas bulat.
timbangan analitik, pipet tetes, pipet volume, sendok tanduk, statif,
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu aluminium
foil, aquadest, Aseton, iodine, kertas saring, Natrium hidroksida, dan tissue.
3.3 Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan. Lalu ditimbang iodine sebanyak 4 gram,dan
dimasukkan dalam labu alas bulat. Setelah itu labu alas bulat dibungkus
dengan aluminium foil dan selanjutnya dimasukkan aseton 4 mL dalam labu
alas bulat. Larutan dikocok selama ±1 jam. Ditambahkan sedikit demi sedikit
larutan NaOH 8 mL dari corong pisah ( bila terjadi panas dinginkan dengan
lap basah). Bila terbentuk Kristal kuning, diberi air ± 120 mL. Disaring larutan
yang telah mengandung kristal iodoform dengan kertas saring (yang sudah
ditimbang kosong) pada gelas kimia yang telah diletakkan corong buncher
pada bagian mulutnya. Dikeringkan residu yang telah diperoleh, lalu
ditimbang dan dihitung persen rendamennya.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
a. Tabel Pengamatan

Berat Kertas Berat Kertas Berat Filtrat

Zat yang dihasilkan
saring + Kristal Saring kosong
Iodoform 2,5312 gram 1,1230 gram 1,4082 gram

b. Perhitungan
 Berat teori :
1 mol I2 setara dgn 1 CHI3
𝐺𝑟𝑎𝑚 𝐼₂
𝑚𝑜𝑙 𝐼₂ = 𝐵𝑀 𝐼₂

4, 0163 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 =
253,8 𝑔𝑟/𝑚𝐿
𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑜𝑑 = 0,0158 mol
Berat CHI3 secara teoritis = 1/3 mol CHI3 x BM CHI3
= 1/3 X 0,0158 x 393,717
= 2,073 gram
Berat filtrat = 1,4082 gram

𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝐼𝑜𝑑𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑖𝑘𝑢𝑚

Persen rendamen = 𝑋 100 %
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝐼𝑜𝑑𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
1,4082
= 𝑋 100 %
2,073

= 67,93 %
c. Reaksi
CH3 – CO – CH3 + 3I2 CH3 – CO – CI3 + 3HI
CH3 – CO – CI3 + NaOH CHI3 + CH3 – COONa
3NaOH + 3HI 3NaI + 3H2O

CH3–CO–CH3 + 3I2 + 4NaOH CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

AYU MELINDA ANDI MULIYANI
15020140081
 SINTESA IODOFORM

4.2 Pembahasan
Iodoform adalah suatu senyawa yang cukup berperan dalam kehidupan
sehari-hari. Senyawa ini dapat diperoleh dengan mensintesis sendiri dengan
menggunakan beberapa bahan kimia lainnya. Iodoform diperoleh dengan
mensintesis senyawa iodine dengan aseton dengan bantuan katalisator NaOH
(basa kuat) yang mana reaksinya disebut juga dengan reaksi hologenasi.
Telah diketahui bahwa iodium adalah suatu senyawa yang dapat
dimanfaatkan khususnya dalam farmasi. Namun senyawa ini juga merupakan
bahan yang cukup berbahaya, karena dapat mempengaruhi system pernapasan
jika terhirup. Sehingga dalam mereaksikannya dibutuhkan kehati-hatian.
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk dapat menghasilkan
senyawa halogen yaitu senyawa iodoform dari reaksi pembentukan antara
iodium dengan aseton.
Adapun cara penggerjaan untuk praktikum sintesa iodoform yaitu
pertama-tama,siapkan alat dan bahan. Selanjutnya ditimbang 4 gram iodine
dan ditambahkan dengan aseton dengan nilai yang sama 4 mL. Kemudian
dimasukkan kedalam labu alas bulat.dimasukkan dalam labu alas bulat untuk
lebih mempermudah dalam homogenisasinya. Penambahan aseton berfungsi
sebagai penghasil warna merah kecoklatan pada larutan yang menandakan
reaksi halogenasi. Dihomogenkan dikocok selama kurang lebih 1 jam.
Langkah selanjutnya ditambahkan NaOH sedikit-demi sedikit. NaOH
berfungsi sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi kristalisasi, yang
memberikan warna merah dan terbentuk Kristal kuning. Setelah terbentuk
kristal, selanjutnya ditambahkan dengan aquadest 120 mL yang berfungsi
untuk mengencerkan NaOH sehingga dapat mengurangi kecepatan hidrolisis
iodoform. Kemudian larutan di saring pada corong Buchner, dan residu yang
diperoleh selanjutnya di keringkan untuk memperoleh senyawa iodoform
dalam bentuk serbuk. Hasil yang diperoleh yaitu didapatkan berat filtrat
sebesar 1,4082 dan persen rendamen 67,93%.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

Alasan penambahan NaOH yaitu untuk memberikan suasana basa serta

sebagai katalisator untuk mempercepat reaksi. Untuk penambahan aseton
sebagai pereaksi yang menghasilkan warna merah kecoklatan. Dan
penambahan segera dengan air banyak setelah terjadi kristral iodoform
dengan masksud mengencerkan NaOH yang berlebih tadi, jadi mengurangi
kecepatan hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH.
Aplikasi penggunaan iodoform dalam bidang farmasi adalah digunakan
dalam pembuatan sediaan antiseptic yang penggunaannya pada kulit mukosa,
dan juga digunakan sebagai bahan pembuatan produk desinfektan yang
digunakan untuk membebaskan ruangan atau benda/ pakaian dari mikroba.
Selain itu iodoform juga sebagai bahan obat dimana iodoform bersifat
bakterisid yang dapat digunakan sebagai antiseptik pada luka dan desinfektan
karna melepaskan I2 yang dapat membunuh bakteri.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Pada praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
sintesa iodoform yang dibuat dengan cara mereaksikan antara iodine dengan
aseton berdasarkan reaksi halogenasi diperoleh hasil persen rendamen yaitu
67, 93 %.
5.2 Saran
Diharapkan kepada asisten untuk mempertahankan cara bimbingannya
dalam praktikum, dan diharap tuntunannya selalu pada praktikum
selanjutnya.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.

Arora, A., 2006, Hydrocarbons, alkanes, alkens, and Alkynes, Discovery

Publishing House : New Delhi.
Carey, Francis A., 2006, Organic Chemistry Sixth Edition, New York,Mcgraw-
hill.

Ebel, S.,1992, Obat Sintetik . Buku Ajar Dan Buku Pegangan, Gadjah Mada
University Press :Yogyakarta.

Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik, Edisi ketiga, Penerbit Erlangga :
Jakarta.

Mutschler, E., 2006, Dinamika Obat, farmakologi dan toksikologi. ITB,

Bandung.

Sunardi, 2006,116 UNSUR KIMIA, Deskripsi dan Pemanfaatannya, Penerbit

Yrama Widya : Bandung.

Susanti,S., dkk, 2003, Analisa Kimia Farmasi Kuantitatif, Fakultas Farmasi UMI:
Makassar.

Tan HT, Rahrdja, K, 2010, Obat-obat sederhana untuk gangguan sehari-hari

EMK; Jakarta.

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

LAMPIRAN
SKEMA KERJA
Ditimbang 4 gr iodine dan ditambah 4 mL aseton

Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat dan dikocok hingga larut

Dimasukkan ±8 mL NaOH ke dalam corong pisah

Dititrasi perlahan campuran iodium + aseton tadi dengan NaOH hingga terbentuk
kristal kuning

Ditambahkan air suling ± 120 mL, hingga suasananya tidak basa lagi

Endapan disaring dengan corong Buchner

Endapan kristal kuning dikeluarkan dari corong dan dikeringkan

Setelah endapan kristal kuning tersebut kering, ditimbang dan dicatat hasilnya

Dihitung rendamennya

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081
 SINTESA IODOFORM

GAMBAR

AYU MELINDA ANDI MULIYANI

15020140081