BPO Chapter8

N las reacciones de sustitución implican el reemplazo de un átomo o grupo (X) por otro (Y). Ya
hemos descrito un tipo muy importante de reacción de sustitución, la halogenación de alcanos en
el cual un átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de halógeno (X = H, Y = halógeno).

Las reacciones de este tipo proceden de mecanismos de cadena radical en los que los enlaces se
rompen y se forman por átomos o radicales como reactivos intermedios. En este capítulo,
discutiremos las reacciones de sustitución que proceden por mecanismos iónicos o polares 'en los
cuales los enlaces se escinden heterolíticamente. También discutiremos las reacciones de
eliminación relacionadas mecánicamente que resultan en la formación de enlaces múltiples
carbono-carbono.

Estas reacciones a menudo están profundamente influenciadas por variaciones aparentemente

menores en la estructura de los reactivos, en el solvente o en la temperatura.

Nuestro propósito es mostrar cómo se pueden entender estas reacciones y cómo se pueden usar
para preparar otros compuestos orgánicos útiles.

Pero primero será útil introducir los conceptos de reactivos nucleofílicos y electrofílicos, y
considerar los valores AH para la ruptura de enlaces heterolíticos.

Se dice que los reactivos que adquieren un par de electrones en reacciones químicas son
electrófilos ("amantes de electrones"). Podemos imaginar esto de una manera general como una
ruptura del enlace heterolítico del compuesto X: Y por un electrófilo E tal que E se une a Y por el
par de electrones del enlace XY

c341, Reinhard Brukcner 53, carey 389

Reacciones de sustitución

La sustitución nucleofílica en un carbono tetravalente (sp3) es una reacción fundamental

http://osupraqui.blogspot.com/2017/07/como-identificar-un-buen-nucleofilo.html
http://www.idc-
online.com/technical_references/pdfs/chemical_engineering/Nucleophilicity_and_Basicity_Factor
s_in_Organic_Reactions.pdf

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/TABLASNUCLEOFILICIDADYNUCLEOFUGACIDAD_271
13.pdf

http://www.massey.ac.nz/~gjrowlan/intro/lecture13.pdf