EL CARBONO

Hibridación, Polaridad, carga formal, Resonancia

Repaso: Características de los
elementos no metales • Bloque p
• Son no metales los siguientes elementos:
• Hidrógeno (H).
• Carbono (C).
• Nitrógeno (N).
• Oxígeno (O).
• Flúor (F).
• Fósforo (P).
• Azufre (S).
• Cloro (Cl).
• Bromo (Br).
• Yodo (I).
• Astato (At).
• Selenio (Se).
 Características del Carbono ©
• Grupo: 14 (IVA)
• Periodo: 2
• Protones: 6
• Electrones: 6
• Neutrones 6, 7 y 8
• Isotopos: 12C, 13C, 14C
• Electrones de Valencia: 4
• Masa molar: 12,001 g/mol
• No. De oxidación : + 2, +4, -4
• Configuración electrónica: 1s2, 2s2, 2p2
(1 s2 2s2 (2p1x2p1y 2p0z)
 Estructura del átomo: Orbitales
¿Cómo se distribuyen los e- en el átomo? Mediante una ecuación de onda, cuya
solución es una función de onda = orbital

No tienen forma definida pero sus límites se

¿Qué forma tienen los orbitales?
establecen como la región en que está un e- la
mayor parte del tiempo (90-95%)

¿Por qué existen? Surgen para dar explicación a cómo se

enlazan o se unen las moléculas
Forma de los Orbitales
Diferente
• Forma
• Tamaño
• Energía
Distribución de e-
 Estructura del átomo: configuraciones
electrónicas
1. Los orbitales de energía más baja se llenan
primero: principio de aufbau

2. spin: hacia arriba hacia abajo

Para ocupar un orbital los e- deben tener spines

opuestos. Principio de exclusión de Pauli.

3. Para los orbitales de la misma energía, un e- ocupa cada uno

hasta que estén medio llenos. Así un nuevo e- puede llegar al
orbital. Regla de hund
Configuración electrónica del Carbono:
estado fundamental

1 s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z

 Enlace Covalente y Estructura de
Lewis Lewis en 1916 propuso el electrón compartido.
¿Cómo forman los enlaces, los elementos de la parte
Cuando átomos neutros se unen por enlace
media de la TP?
covalente forman moléculas

Se representan por la
estructura de Lewis o
estructura de punto
por e-
 Repaso: Estructura de Lewis
En la estructura de Lewis, un par de e-
Estructura de Lewis para Compuestos Orgánicos compartidos, se dibuja en una sola línea,
indicando un enlace covalente

Se representan por la
estructura de Lewis o
estructura de punto
por e-

Completar el octeto
 Cómo se reparten los e-
Teoría del enlace de valencia
- Se acercan mucho dos
átomos
- Hay traslape de dos orbitales
atómicos, cada uno contiene
un e- con spines opuestos
- Cada átomo retiene su orbital
atómico, pero comparten el par
de e-
- Entre mayor es el traslape,
más fuerte es el enlace

Enlaces sigma 𝜎
 Cómo se reparten los e-
Teoría del enlace de valencia - Longitud de enlace

Distancia optima para que los

núcleos, para mayor
estabilidad
 Cómo se reparten los e-
Teoría del enlace del orbital molecular
- Orbitales molecular
Combinación sustractiva - Región que rodea una
molécula donde es probable
encontrar los e-
- Hay dos formas en que se
pueden combinar los orbitales:
- una de menor energía (OME)
y una de mayor energía
(OMAE)
Combinación aditiva

Enlaces sigma 𝜎
Porqué se hibridan los orbitales
Los orbitales sp3 son asimétricos
Mejor traslape de orbitales
Enlaces más fuertes con orbitales s o p
 Hibridación del C
1 s2 2s1 2p1x 2p1y 2p1z

1 s2 2s2 2p1 2p1y 2p0z

Estado Excitado
x

Estado Fundamental
C
TETRAVALENTE
Orbitales Híbridos sp 3

2s2 2p1x 2p1y 2p0z 2 [ (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 ]

1 orbital 2s 3 obitales 2p 4 orbitales sp3
Orbitales Híbridos sp 3

2s2 2p1x 2p1y 2p0z 2 [ (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 (sp3)1 ]

1 orbital 2s 3 obitales 2p 4 orbitales sp3

Geometría
Tetraédrica
 Orbitales Híbridos sp 3

H
H C H Alcano
enlaces
En los 4 Orbitales sp3
e- sin pareja
simples
Metano
H (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1 (2sp3)1
Estructura del metano: hibridación sp3
Estructura del etano: hibridación sp 2

enlaces 109,5°
Simples
Orbitales Híbridos sp 2

2s2 2p1x 2p1y 2p0z 2 [(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 ] 2p1

1 orbital 2s 2 orbitales 2p 3 orbitales sp2

1 orbital 2p puro
Geometría
trigonal
Orbitales Híbridos sp2

Vista lateral Vista superior

Mismo plano
Estructura del eteno/etileno: hibridación sp2
enlaces 120°
dobles
 Enlaces π
- Orbitales π de enlace se forman por combinación aditiva
Orbitales Híbridos sp

2s2 2p1x 2p1y 2p0z 2 [(sp2)1 (sp2)1 ] 2[p1y p1z]

1 orbital 2s 1 obital 2p 2 orbitales sp
2 orbitales 2p puro

Geometría
plana
Orbitales Híbridos sp2

Vista lateral Vista superior

Mismo plano
Estructura del etino/acetileno: hibridación
sp
enlaces 180°
triples
 Enlaces
Sigma 
Orbitales s-s,
p-p,
s-p,
sp3-sp3
Enlaces
Pi 

2 Orbitales p
 Comparación de enlaces C-C y C-H
Energía de enlace

Molécula Enlace (kJ/mol) (kcal/mol) Longitud de

enlace
Metano, CH4 Csp3—H1s 438 105 110

Etano, CH3CH3 Csp3—Csp3 376 90 154

Csp3—H1s 420 100 110
Etileno, Csp2—Csp2 611 146 133
H2C=CH2 Csp2—Hs1 444 106 107.6
Acetileno, Csp=Csp 835 200 120
HC=CH Csp—Hs1 552 132 106
Resumen:
Tipo de Ángulo de Forma geométrica Número de Tipo de
hibridación enlace de la molécula orbitales p enlaces
puros entre
carbonos

sp3 109,5° Tetrahédrica 0 Sencillo = 1

sp2 120° Trigonal 1 Doble = 1

1

sp 180° Lineal o 2 Triple = 1

diagonal 2
 Hibridación del N
1 s2 2s2 2p1x 2p1y 2p1z

Estado Excitado
1 s2 2s2 2p3

N
1 s2 2s2 2p1x 2p1y 2p1z

Estado Fundamental
Estructura del amoniaco: hibridación
sp3
 Hibridación del O
1 s2 2s2 2p2x 2p1y 2p1z

Estado Excitado
1 s2 2s2 2p4

O
1 s2 2s2 2p2x 2p1y 2p1z

Estado Fundamental
Estructura del amoniaco: hibridación
sp3
Ejercicios
• ¿Con cuantos átomo de hidrógeno se enlaza el fósforo para formar la fosfina PH??
• Realice las estructuras de Lewis de:
(a) CHCl3 (cloroformo) (b) CH3NH2 metilamina (c) CH3Li metil litio
• Realice la estructura desarrollada del Propano y represente la hibridación de sus
carbonos, indique los enlaces sigma, pi, los ángulos de enlace y la geometría.
• El Metóxido de sodio NaOCH3 tiene enlaces iónicos y enlaces covalentes a la vez
¿cuáles cree que son cuales?
• Represente Cuál sería la hibridación de un anillo de 6 átomos de carbono con enlaces
sencillos y Cuál sería la hibridación de un anillo de 6 átomos de carbono con enlaces
sencillos y dobles alternados. Indique el total de enlaces sigma y pi en toda la
molécula.
Enlaces covalentes y electronegatividad
• Debido a la distribución asimétrica, hay continuidad en los enlaces, desde covalentes hasta
iónicos

Distribución de e- asimétrica
 Repaso: Electronegatividad
Los átomos con EN parecidas o iguales  Covalentes no polares C-----------H
EN= 2.5 EN=2.2
C-----------C
EN= 2.5 EN=2.5

• Los átomos con EN que difieren entre 0.3 y 2 unidades  C-----------O

Covalente polares EN= 2.5 EN=3.4

C-----------Cl
EN= 2.5 EN=3.2

• Los átomos con EN que difieren en mas de 2 unidades  Iónicos

Carga Parcial + del C
C-----------Cl
EN= 2.5 EN=3.2 C-----------Cl
Enlace polarizado e- atraídos al Cl

C+----------Cl-
Carga parcial +

Cloro EN: 3.2

Carbono EN: 2.5
Diferencia: 0.7
Carga Parcial - del C
• Los enlaces entre el C y elementos menos electronegativos también es polarizado

C-----------Mg C-----------Mg
EN= 2.5 EN=1.3 EN= 2.5 EN=1.3
e- atraídos al C
Enlace polarizado

C-----------Mg+
Carga parcial -

Carbono EN: 2.5

Magnesio EN: 1.3
Diferencia: 1.2
Efecto inductivo
• Es la capacidad que tiene un átomo de polarizar un enlace

• Es decir que los átomos de los elementos mas electronegativos tendrán mayor
capacidad de polarizar enlaces
Enlace covalente y momento dipolar
Dipolo Cuando los centros de las cargas (+) y (-) están
separados entre si.

Momento Dipolar Es la medida de la polaridad neta o total de una

molécula

La polaridad de una molécula resulta de sumar las

polaridades individuales de cada enlace y la
contribución de los e- libres

Momento Dipolar (µ) Es la magnitud de la carga Q en cualquier extremo

por su distancia r
µ = Q x r (debyes)
Momentos dipolares de enlaces y de
moléculas
Momentos dipolares de enlaces y de
moléculas
Carga Formal
• Es la que se calcula suponiendo que los e- de los enlaces covalentes se comparten
por igual entre los participantes.
• El cálculo de la carga formal muestra en que átomo de una molécula, quedan las
cargas (+) y (-) en la molécula.

 Se calcula usando la siguiente fórmula

Ejemplo 1 Carga formal
Metano CH4

Metano es una molécula neutra

 Ejemplo 2 Carga formal
Amoniaco NH3

Amoniaco es una molécula neutra

Ejemplo 3 carga formal
Nitrometano CH3NO2
Resonancia

 Formas de resonancia
 Esta molécula no tiene diferencia entre sus formas
resonantes
 Va a tener una sola estructura que no cambia
Reglas de la resonancia
1. Las formas individuales de resonancia son imaginarias,
no reales

Unicornio Dragón Rinoceronte

Formas de resonancia Hibrido de resonancia
imaginarios real

2. Las estructuras resonantes solo suponen movimiento de

e- (no de átomos) desde posiciones adyacentes
Reglas de resonancia
3. Las estructuras resonantes de átomos del 2do periodo, que poseen octetos
completos, son más importantes porque contribuyen al híbrido de resonancia,
que las estructuras que tiene octetos incompletos.

4. Las estructuras más importantes son las que

supongan la mínima separación de cargas
 Ácidos y Bases: la definición de
BrØnsted-Lowry
Acido de Bronsted-Lowry: es una sustancia que dona,
da o cede un ion Hidrógeno o protón (H+)

Base de Bronsted-Lowry: es una sustancia que recibe o

acepta un ion hidrógeno
Ácidos y Bases: la definición de
BrOnsted-Lowry

H—A + B A- + H--B +
Ácido Base ácido Base
conjugado conjugada
Ácidos y Bases: ejemplo
Fuerza de Ácidos y BASES

Ácido clorhídrico HCl Ácido acético CH3COOH

HA + H2O A- + H3O-
Keq [H3O-][A-]
[HA][H2O]
 Constante de acidez ka y pka
Ka+ Keq [H2O] [H3O-][A-]
[HA][H2O]

Un ácido más fuerte tienes mayor Ka y un ácido más débil tiene menor Ka

La fuerza de los ácidos suele expresarse con valores de

pKa
pKa = -logKa
Un ácido más fuerte tiene menor pKa y un ácido más débil tiene mayor pKa
Fuerza relativa de algunos ácidos
comunes y de sus bases
conjugadas
Ácidos y bases orgánicas

Ácido débil Ácido un poco

más fuerte
Ácidos y bases orgánicas
 Ácidos y bases: definición de lewis
Acido de Lewis: es una sustancia que acepta un par de e-

Base de Lewis: es una sustancia que dona un par de e-