Analisis y resultados
1.1 RESULTADOS
TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Se oxida. Torna un color café claro.
2-butanol Se oxida. Presenta un cambio en su coloración.
Terc-butanol No se oxida. No hay cambio en su coloración.
TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color naranja oscuro.
2-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color naranja oscuro.
Terc-butanol Hay formación de dos fases. Se tornó de un color rojizo-
anaranjoso.
Tabla 5. Prueba con el reactivo de Lucas.
TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol No reacciona. Es el alcohol primario
2-butanol Reacciona. Se vuelve turbio después de dos minutos. Es el
alcohol secundario.
Terc-butanol Reacciona. Se volvió turbio inmediatamente. Es el alcohol
terciario.
TUBO OBSERVACIÓN
1-butanol Forma un ester - olor a removedor de esmalte.
2-butanol Forma un ester – solvente olor a marcador.
Terc-butanol Da una eliminación de grupo hidroxilo o no reacciona.
Fenol No reacciona.
Alcohol isopentilico Reacciona formando un ester, presenta un olor a plátano maduro
2.2 Análisis
Solubilidad en agua:
En los alcoholes a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo R, disminuye la
solubilidad de alcohol. [2] wade los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos, o tres
átomos de carbono son miscibles en agua; un grupo alquilo de 4 átomos de carbono es lo
suficientemente grande para que algunos de sus isómeros no sea miscible con el agua,
como se observó en la práctica con el 1-butanol donde su solubilidad es de 7.8g/100 g de
H2O y con el 2-butanol, donde fueron insolubles en agua, debido a que este sea un solvente
polar y que estas dos moléculas presentan dos partes de polaridad, es decir, una parte polar
recibida por el grupo alcohol de sus estructuras y otra parte apolar de su cadena carbonada,
una de las razones por las que en el 1-butanol habrá menos solubilidad que en el 2-butanol
es porque este compuesto es primario.[5] Cuando se realizó la prueba de solubilidad en
agua con el alcohol terc-butanol, se observó que este aunque tiene un grupo alquilo de 4
carbonos era miscible en agua, la explicación de la solubilidad en agua de los alcoholes es
dada por la existencia de enlaces de hidrogeno en los alcoholes de baja masa molecular, al
igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes moléculas se atraen,
dando lugar a compuestos polares con una alta cohesión.[6]
Al realizar esta prueba con el fenol se observó que es poco soluble en agua ya que aunque
presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –
OH es muy baja. [4] después se hizo esta prueba con glicerina donde se encontró que era
soluble pero se requirió agitar el tubo para poder ver esta solubilidad.
Prueba de Lucas:
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas (mezcla de ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc) a un alcohol desconocido para indicar si se trata de un
alcohol primario, secundario o terciario y se basa en la diferencia de la reactividad de los
tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. [7] Los alcoholes de no más de 6 carbonos
son solubles en el reactivo de Lucas, en la práctica se hizo esta prueba con tres alcoholes,
agregando 10 gotas a cada alcohol para así poder identificar sus grados, lo primero que se
observó fue que en el terc-butanol al agregar las 10 gotas de reactivo de Lucas pedidas en la
guía, este reaccionó inmediatamente tomando un tono turbio, ya que forman carbocationes
terciarios relativamente estables, deduciendo así que este compuesto era el alcohol
terciario. Pasados 10 minutos se observó que en el 2-butanol empieza a reaccionar tomando
turbidez, este reaccionó después de un rato ya que forma carbocationes secundarios los
cuales son menos estables que los terciarios, deduciendo que el 2-butanol era el alcohol
secundario. Finalmente con el 1-butanol no se observó ninguna reacción lo que nos dio a
entender que se trataba de un alcohol primario, los cuales no reaccionan a temperatura
ambiente con el reactivo de Lucas.
Esterificación:
Con el alcohol isopentilico se observó que este reaccionaba formando un éster, tomó un
olor particular a plátano maduro; los esteres se usan mucho como esencias de frutas,
productos naturales, etc. La reacción de esterificación debe darse en un medio ácido, para
aumentar la reactividad del ácido orgánico y del alcohol. [6] Con el 1-butanol y el 2-
butanol también reaccionan, pero forman esteres diferentes con olor a removedor de
esmalte y a marcador respectivamente. En el terc-butanol no se sabe si se da una
eliminación del grupo hidroxilo o este no reacciona, puede ser cualquiera, tendríamos que
haber ido más a fondo para saberlo. Finalmente en el fenol en estas condiciones no
reacciona, pero la reacción directa de un fenol es con un ácido carboxílico en presencia de
ácido mineral lo que conduce a un éster muy lentamente. También los fenoles reaccionan
con lo anhídridos dando solo el monoester. [8]
[2] wade
[4] http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm
[5] Wolf, D.H. Química general, Orgánica y biología; McGrawHill, segunda edición,
México, 1996.
[6] Mondragón, C.H; Peña, L.Y; De escobar, M.S, Escalante, F.A. Química orgánica;
Santillana, Colombia, 2005.
[7]https://books.google.com.co/books?id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA669&dq=prueba+de+lucas&hl=e
s&sa=X&ved=0ahUKEwiLpc-qr7zaAhVOwlkKHQb_Cf0Q6AEIJjAA#v=onepage&q&f=false
[8]
https://books.google.com.co/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA382&lpg=PA382&dq=fenol+y+esteri
ficacion&source=bl&ots=5pxdBt6ojZ&sig=gQPKx82B06TgTbuoSYLtF51iqeY&hl=es&sa=X&ved=0ah
UKEwjU8da5vrzaAhUBrVkKHWryCV4Q6AEIQzAC#v=onepage&q=fenol%20y%20esterificacion&f=fa
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Metodología