MAKALAH KIMIA ORGANIK III

“KONFORMASI MOLEKUL ORGANIK”

DISUSUN OLEH :

NIDA UL AZMI ( A1C116009 )

ATMA WINATA JUNIOR TARIGAN (A1C116039)
MARIANA NAINGGOLAN (A1C116069 )

DOSEN PENGAMPU :

Dr.rer.nat. MUHAIMIN, S.Pd.,M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2018
 KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha
Penyayang, Kami panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah
melimpahkan rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat
menyelesaikan makalah tentang “Konformasi Molekul Organik”.

Makalah ilmiah ini telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan
bantuan dari berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah
ini. Untuk itu kami menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang
telah berkontribusi dalam pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, Kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada
kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena
itu dengan tangan terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca
agar kami dapat memperbaiki makalah ilmiah ini. Akhir kata kami berharap
semoga makalah ilmiah tentang Konformasi Molekul Organik ini dapat
memberikan manfaat maupun inpirasi terhadap pembaca.

Jambi, 19 September 2018

ii
 DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN ..................................................................................... 1

1.2 Latar Belakang ........................................................................................ 1

1.2 Rumusan Masalah ................................................................................... 1

1.3 Tujuan ..................................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN ....................................................................................... 3

2.1 Konformasi Molekul Organik ...................................................................... 3

2.2 Konformasi Molekul Sikloalkana .......................................................... 3

2.3 Peralihan dari Proyeksi Fischer, Haword, dan Kursi ............................. 6

2.4 Enantiomer, Diastereomer dan Epimer.................................................. 8

BAB III PENUTUP .............................................................................................. 15

3.1 Kesimpulan......................................................................................... 15

3.2 Saran ................................................................................................... 15

DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 16

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari

molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang
berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformasi adalah bentuk
molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena
adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan
staggered dalam alkana yang dapat di gambarkan menggunakan proyeksi newman
, kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana , rotasi ikatan tunggal
C – C sangat dibatasi. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan
melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia.
Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda,
dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.
Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap
dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.
Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan
dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang
sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan
proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi
ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk
berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari isomerisme
konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil
dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat
pada atropisomer.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari makalah ini antara lain :

1. Apakah yang dimaksud dengan konformasi molekul organik?
2. Bagaimana konformasi Sikloalkana?

1
 3. Bagaimana kestabilan Sikloalkana?
4. Bagaimana peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth dan Kursi ?
5. Apakah yang dimaksud dengan Enantiomer, Diastereomer dan Epimer

1.3 Tujuan Penulisan

1. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan konformasi molekul
organik
2. Untuk mengetahui bagaimana konformasi Sikloalkana?
3. Untuk mengetahui kestabilan Sikloalkana?
4. Untuk mengetahui bagaimana peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth
dan Kursi
5. Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan Enantiomer,
Diastetreomer dan Epimer?

2
 BAB II
ISI

2.1 Konformasi Molekul Organik

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk
stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama
namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia.
Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada
ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu
konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi
hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya
terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas
konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari
kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada
molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Contoh lain
dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, dimana beberapa bentuk
pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme
konformasi juga terlihat pada atropisomer.

2.2 Konformasi Molekul Sikloalkana

Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk
3
empat ikatan tunggal atau memiliki hibridisasi sp . Adanya ikatan tunggal ini
menyebabkan atom-atom dalam molekul alkana dan sikoalkana bisa mengalami
perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat berotasi.

a. Siklopropana

Pada siklopropana, dengan hanya tiga atom karbon, tentu saja berbentuk
planar atau datar (sebab tiga titik menentukan satu bidang). Ikatan C-C-C
mempunyai sudut 60o, jauh kurang dari sudut normal 109,5o. Atom hidrogen
terletak di atas dan di bawah bidang karbon, dan hidrogen pada karbon yang
bersebelahan berada dalam keadaan tumpang tindih. Karena regangan yang paling

3
tinggi berasal dari sudut kecil 60o (yang dipaksakan untuk mencapai 109,5o),
maka siklopropana bersifat sangat reaktif dibanding sikloalkana yang lainnya.

b. Siklobutana dan Siklopentana

Pada sikloalkana yang memiliki lebih dari tiga atom karbon berbentuk
non-planar dan memiliki konformasi ―puckered” melekuk. Seperti pada
siklobutana dan siklopentana, terjadinya lekukan menyebabkan molekul
mengambil konformasi yang paling stabil (strain energy terendah) yaitu sudut C-
C-C sedikit lebih kecil dibandingkan bila molekulnya berbentuk planar.

(a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul
siklobutana

4
(a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul
siklopentana

c. Sikloheksana

Bila cincin sikloheksana berbentuk planar, maka sudut internal C-C-C

akan sama seperti heksagon beraturan, yaitu 120o. Sudut ini lebih besar
dibandingkan sudut tetrahedral normal (109,5o). Cincin sikloheksana yang
berbentuk planar menyebabkan semua atom hidrogen pada karbon cincin akan
tereklipskan. Namun karena hidrogen bersifat goyang, maka sikloheksana
mengalami konformasi yang menjadikan cincinnya berkerut dengan sudut ikatan
hampir mencapai sudut normal (109,5o), yaitu berbentuk konformasi kursi dengan
semua atom hidrogen yang bersebelahan berada dalam keadaan goyang.
Perhatikan konformasi sikloheksana berikut pada gambar:

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk. Berikut beberapa

bentuk lain yang dapat dimiliki oleh sikloheksana :

5
 Pada konformasi kursi, terdapat dua jenis posisi atom H yang berbeda,
yaitu aksial dan ekuatorial. H aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang
dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan H ekuatorial terletak di sepanjang
bidang (satu bidang) dengan atom karbon. Adapun letak H aksial dan H ekuatorial
pada konformasi kursi dapat dilihat pada gambar berikut:

2.3 Peralihan dari Proyeksi Fischer, Haworth Dan Kursi

Proyeksi Fischer, proyeksi Haworth, dan konformasi kursi dari D-glukosa.

Bentuk monosakarida rantai terbuka diilustrasikan dengan proyeksi Fischer.
Proyeksi Haworth dapat digunakan untuk mewakili bentuk siklik monosakarida.
Bentuk monosakarida tertutup lima anggota rantai tertutup dikenal sebagai
furanosa, sedangkan bentuk siklik enam anggota monosakarida dikenal sebagai
pyranose. Seringkali cincin monosakarida enam anggota juga dapat ditunjukkan
dalam konformasi kursi.

6
Tabel di bawah merangkum terjemahan antara proyeksi Fischer, proyeksi
Haworth, dan konformasi kursi. Terjemahan untuk konformasi kursi digunakan
untuk menentukan konfigurasi α dan β dan hanya memperhatikan substituen
karbon anomerik. Terjemahan proyeksi Fischer dan Haworth berlaku untuk semua
substituen pada rantai karbon.

Dalam proyeksi Haworth, kelompok alkohol ini menunjukkannya. Substituen

lainnya menunjuk pada proyeksi Haworth jika berada di sisi kiri dalam proyeksi
Fischer, dan menunjukkannya jika berada di sisi kanan dalam proyeksi Fischer.

7
2.4 Enantiomer, Diastetreomer dan Epimer

a. Enantiomer

Jenis stereoisomeri yang lain adalah isomeri konfigurasi atau isomer optis.
Isomeri konfigurasi terjadi pada molekul yang tidak mempunyai bidang simetri.
Bidang simetri adalah bidang imajiner yang membagi molekul menjadi dua
bagian yang satu sama lain adalah bayangan cerminnya. Salah satu ciri molekul
yang tidak mempunyai bidang simetri adalah pada molekul tersebut terdapat atom
karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Atom karbon seperti itu disebut
atom karbon kiral atau asimetris. Sebagai contoh, atom karbon nomor 3 pada
molekul 3-kloro-2-metilpentana adalah atom karbon kiral, karena mengikat empat
gugus berbeda, yaitu H, CH2CH3, Cl, dan CH(CH3)2. Atom karbon kiral atau
pusat kiral seringkali diberi tanda *.

Molekul yang mempunyai pusat kiral tidak mungkin mempunyai bidang simetri,
seperti ditunjukkan pada Gambar di bawah ini.

Pada 2-kloropropana yang tidak mempunyai pusat kiral (akiral) terdapat

bidang simetri yang dapat membagi molekul menjadi dua bagian yang identik.
Molekul yang tidak mempunyai pusat kiral disebut molekul akiral, 2- 2-

8
kloropropana mempunyai bidang simetri yang membagi molekul menjadi dua
bagian identik 2-klorobutana tidak mempunyai bidang simetri yang membagi
molekul menjadi dua bagian identik. kloropropana merupakan contoh molekul
akiral. Sebaliknya, pada 2-klorobutana yang mempunyai pusat kiral tidak terdapat
bidang simetri. Molekul yang mempunyai pusat kiral disebut molekul kiral, 2-
klorobutana merupakan contoh molekul kiral.Pusat kiral pada 2-klorobutana
terdapat pada atom karbon nomor dua. Empat gugus berbeda yang terikat pada
karbon nomor dua adalah H, CH3, Cl dan C2H5.

Secara struktur, kedua isomer tersebut akan merupakan bayangan cermin

satu sama lain. Artinya, bila salah satu isomer ditempatkan di depan cermin, maka
bayangan cermin yang muncul akan mempunyai struktur yang identik dengan
isomer yang lainnya. Akan tetapi, keduanya tidak dapat saling dihimpitkan.
Fenomena ini mirip dengan fenomena tangan kiri dan tangan kanan. Kedua tangan
tersebut mempunyai bentuk yang merupakan bayangan cermin satu sama lain.
Tangan kiri dan bayangan cerminnya (yaitu tangan kanan) hanya dapat
dihimpitkan secara saling berhadapan seperti ketika bertepuk tangan, akan tetapi
bila dihimpitkan dengan arah hadap yang sama, misalnya sama-sama menghadap
ke depan, keduanya pasti tidak dapat berhimpitan. Ini menunjukkan keduanya
merupakan senyawa yang berbeda. Oleh karena itulah muncul istilah kiral, yang
berasal dari kata Latin chiros, yang artinya tangan.

9
 Bila diperhatikan, l-gliseraldehida dan d-gliseraldehida mempunyai rumus
molekul sama, mempunyai urutan penggabungan atom-atom yang sama, tetapi
berbeda dalam cara penataan ruang di seputar pusat kiral. Cara penataan ruang di
seputar pusat kiral disebut konfigurasi. Fenomena terdapatnya beberapa senyawa
yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan ruang
gugus-gugus di sekitar pusat kiral disebut isomeri konfigurasi. Senyawa-senyawa
yang berisomeri konfigurasi dapat merupakan bayangan cermin satu sama lain,
tetapi dapat pula satu sama lain tidak merupakan bayangan cermin. Isomer-isomer
konfigurasi yang merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut enantiomer.
Senyawa-senyawa yang berenantiomer mempunyai sifat fisik (titik didih, indeks
bias, keasaman, dll) dan sifat termodinamika (energi bebas, entalpi, entropi, dll)
yang identik.

Sebagai contoh cara penentuan konfigurasi absolut, perhatikan konfigurasi

absolut pada senyawa (1) dan (2) berikut. Kedua senyawa tersebut merupakan
pasangan enantiomer bromo-fluoro-kloro metana.

Perhatikan senyawa 2,3-dibromopentana. Apakah pada 2,3-

dibromopentana terdapat atom karbon kiral/asimetris? Ada berapa banyak atom
karbon kiral pada senyawa tersebut? Pada 2,3-dibromopentana terdapat 2 pusat
kiral. Senyawa dengan n pusat kiral akan mempunyai jumlah maksimum
stereoisomer sebanyak 2n . Karena pada 2,3- dibromopentana terdapat 2 pusat
kiral, maka akan mempunyai jumlah maksimum stereoisomer 22 = 4, yaitu

10
 Dari empat stereoisomer yang telah ditunjukkan, terdapat pasangan
stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain, yaitu pasangan
senyawa 1 dan 2; juga pasangan senyawa 3 dan 4. Terdapat pula pasangan
stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu sama lain, yaitu
pasangan 1 dan 3; 1 dan 4; 2 dan 3; serta 2 dan 4). Pasangan stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin satu sama lain disebut pasangan enantiomer.
Sementara itu, pasangan stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin
satu sama lain disebut pasangan diastereoisomer. Pasangan enantiomer
mempunyai sifat fisik sama kecuali arah putaran bidang cahaya terpolarisasi,
sehingga sulit dipisahkan, sedangkan pasangan diastereomer mempunyai sifat
fisik berbeda, sehingga lebih mudah untuk dipisahkan.

b. Diastereomer

Diastereomer adalah stereoisomer yang bukan cerminan satu sama lain.

Diastereomer memiliki dua atau lebih pusat stereogenik.

enantiom
enantiom ers
ers

A dan B diastereomers dengan C dan D

Karakteristik senyawa Diastereomer

Diastereomer adalah jika senyawa dengan dua pusat stereogenik memiliki

konfigurasi R, R dan senyawa lainnya memiliki konfigurasi R, S atau S, R; yaitu
dua pusat stereogenik memiliki konfigurasi berlawanan dan pusat stereogenik
yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Sebagai contoh:

11
 dan

Kedua senyawa tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa pertama

memiliki dua pusat stereogenik dengan konfigurasi S, S dan senyawa kedua
memiliki konfigurasi R, S. Hal itu menunjukkan bahwa pada kedua senyawa, dua
pusat stereogenik memiliki konfigurasi berlawanan dan pusat stereogenik yang
lain memiliki konfigurasi yang sama.

Pada isomer cis dan trans, senyawa dengan isomer cis dan senyawa isomer
trans selalu diastereomer, tidak ada hubungan dengan konfigurasi pusat
stereogenik. Contoh disajikan sebagai berikut:

dan

Kedua senyawa tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa pertama

adalah senyawa dengan isomer cis dan senyawa kedua adalah senyawa dengan
isomer trans.

Pada proyeksi Fischer, pertama yang dilakukan adalah menentukan

prioritas, kemudian menentukan konfigurasi pusat stereogenik (R atau S) dengan
cara biasa. Kemudian, membalikkan konfigurasi pusat stereogenik (R atau S) jika
kelompok prioritas berada di depan (pada wedge).

12
 dan

Pada proyeksi Fischer senyawa pertama, senyawa memiliki dua pusat

stereogenik dengan konfigurasi S, S; namun karena kelompok prioritas berada di
depan (pada wedge) maka konfigurasi pusat stereogenik dibalik menjadi R, R.
Sama halnya dengan proyeksi Fischer senyawa kedua. Sehingga kedua senyawa
tersebut adalah diastereomers, dimana senyawa pertama memiliki dua pusat
stereogenik dengan konfigurasi R, R dan senyawa kedua memiliki konfigurasi S,
R.

c. Epimer

Epimer adalah dua monosakarida yang konfigurasinya hanya berbeda pada

satu karbon kiral.epimerisasi: perubahan dari epimer dengan bantuan epimerase,
misalnya galaktosa menjadi glukosa contohnya D-glukosa dan D-galaktosa
adalah diastereomer yang epimer ,karena dalam proyeksi gugus hidroksil pada
atom C-4 yang berbeda.Sebagai contoh, gula α-glukosa dan β-glukosa merupakan
epimer. Pada α-glukosa, gugus -OH yang berada pada karbon pertama (anomerik)
mempunyai arah yang berlawanan dengan gugus metilena (pada posisi aksial).

Pada β-glukosa, gugus -OH memiliki arah yang searah dengan gugus
metilena (pada posisi ekuatorial).Kedua molekul ini merupakan epimer dan
anomer.

Pada kasus di atas, β-D-glukopiranosa dan β-D-manopiranosa adalah

epimer karena mereka hanya berbeda secara stereokimia pada posisi 2. Gugus
hidroksi pada β-D-glukopiranosa adalah aksial. Kedua molekul ini adalah epimer,
namun bukan anomer.

13
14
 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari

terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal
adanya konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan
menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin
sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi.Pada kondisi (lingkungan)
tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena konformasi
ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi
rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk
konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.

3.2 Saran

Dalam penyusunan makalah ini, penulis menyadari bahwa dalam

pembahasan masih terdapat kekurangan baik dari substansi materi maupun contoh
dari setiap materi yang dibahas. Dalam penulisan makalah ini juga masih terdapat
kekurangan, oleh karena itu saran dan kritik sangat dibutuhkan dalam
memperbaiki makalah berikutnya. Semoga makalah ini bermanfaat khususnya
untuk penulis dan umumnya untuk pembaca.

15
 DAFTAR PUSTAKA

Harold Hard, 1991, Organic Chemistry, a Short Course, 9th ed Houghton Mifflin
Company, Boston.
Marc Loudon, G., 1995, Organic Chemistry, 3rd ed., The Benjamin/Cummings
Publishing Company, Inc., USA.
Morrison Boyd, 1991, Organic Chemistry 5th, Allyn and Bacon Inc, London.
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd edition. New York:
McGraw-Hill
Solomons, T.T.G., 1982, Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley &
Sons, Inc. New York, USA.

16