Anda di halaman 1dari 10

LAPORAN KIMIA ORGANIK II

PARASETAMOL

Oleh :

Agnesia M.R. Gunawan

110117342/A

LABORATURIUM KIMIA ORGANIK II

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA

2018
PARASETAMOL

Preparat : parasetamol ½ prosedur

I. KEPUSTAKAAN
1. Vishnoi NK, 1982, Advanced Practical Organic Chemistry.
2. Vikas Publishing House PVT, Ltd, New Delhi, p.375.

II. PROSEDUR
Chemicals required, (i) p-Aminofenol 5,5 gm, (ii) acetic anhydride 6 ml.
Procedure. In a 250 ml conical flask take 5.5 gm p-aminophenol and 15 ml water
To this add 6 ml acetic anhydride with contant shaking warm the mixture on a water
bath for about 15 minutes when the solid dissolves completely to produce a clear
solution. Cool and filter the precipitated p-acetylaminophenol is a buchner funnel
with suction, wash it with cold water, drain well and recrystallise it from hot water.
Dry the recrystallised product by pressing between the filter papers. The yield of p-
acetylaminophenol, m.p. 169, is 7 gm.

III. DASAR TEORI


Pemerian : serbuk hablur, putih ; tidak berbau; rasa sedikit pahit.
Kelarutan : larut dalam air mendidih dan dalam natrium hidroksida 1
N; mudah larut dalam etanol
Asetaminofen atau parasetamol merupakan turunan para aminofenol.
Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Untuk mengoptimalkan
reaksinya p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya
menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi, dalam percobaan ini asetilasi
p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat p-aminofenol merupakan
senyawa organik dengan rumus H2NC6H4OH,
Asetaminofen atau parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi
oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4).
Senyawa ini dapat disntesis dari senyawa asal Fenol yang dinitrasikan menggunakan
asam sulfat, natrium nitrat dan dapat terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol
direaksikan dengan senyawa asetat hidrat. Parasetamol memiliki massa jenis 1,263
gr/cm3, massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168°C, massa jenis 1,263 gr/cm3,
massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168 – 172°C (Katzung, 1989).
Pada sintesis parasetamol selain bahan utamanya p-aminofenol terdapat juga
anhidrida asetat sebagai pereaksi yang memiliki nama lain asetat oksida, etanoat
anhidrida, asetat oksida, acetyl oksida, etanoat anhydride. Anhidrida asetat tidak
berwarna, berbau seperti asam etanoat.
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi
sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan
pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan
pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.
Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang
sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut
daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada
senyawa yang dimurnikan

IV. TUJUAN
1. Mampu menjelaskan reaksi asetilasi
2. Mampu melakukan identifikasi sederhana dan memastikan parasetamol telah
dibentuk
3. Terampil dalam melakukan pemurnian parasetamol dengan cara rekristalisasi

V. ALAT DAN BAHAN


Alat :
1. Erlenmeyer 250 ml
2. Beaker glass
3. Corong Buchner
4. Kaca arloji
5. Labu hisap
6. Pengaduk
7. Gelas ukur

Bahan :

1. Aminofenol 5,5 gram


2. Anhidrida asetat 6 ml
3. Air 15 ml
VI. REAKSI KIMIA
Reaksi Umum

Mekanisme Reaksi
VII. Skema Kerja
VIII. GAMBAR DAN PEMASANGAN ALAT

Ditambahkan
anhidrida asetat 6 ml
dengan (pengocokan
p- amino fenol konstan)
5,5 gram 15 ml air

5,5 g p- amino fenol


+ 15 ml air
Dimasukan kedalam
Dipanaskan kedalam
erlenmeyer
waterbath
selama 15 menit

Kemudian sisa
enceran
dibilas dengan
air dingin

rekristalisasi

Dimasukan serbuk
Didihkan
air

Air Didinginkan
panas diice bath
sampai
terbentuk
kristal
IX. LAMPIRAN
1. Kenapa harus ditambah anhidrida asetat ?
 Pada pembuatan parasetamol anhidrida asetat digunakan sebagai pereaksi
bukan pelarut, untuk membentuk asetaminofen.
2. Kenapa penambahan anhidrida asetat harus 6 ml ?
 Jika penambahan anhidrida asetat kurang atau lebih dari 6 ml maka akan
berpengaruh pada hasil akhir.
3. Kenapa harus 15 menit pemanasan ?
 Pemanasan disini tergantung pada jumlah bahannya, jika jumlah bahan
yang digunakan lebih banyak maka membutuhkan pemanasan yang lebih
lama.
4. Bedanya didinginkan dengan es batu dan tidak ?
 Didinginkan mendadak dengan es batu agar cepat. Pendinginan yang baik
secara perlahan-lahan sambil diaduk.
5. Kenapa pada saat rekristalisasi harus pakai air panas ?
 Karena menggunakan air panas memudahkan proses pelarutan.
6. Setelah ditambah anhidrida asetat adakah perubahan fisik ?
 Saat penambahan p-aminofenol dan anhidida asetat akan berwarna. Agar
tidak berwarna tambahkan norit. Penyebab warnanya bahan utama (p-
aminofenol) tidak boleh berwarna.
7. Penyebab hasil kurang dari 7 gram ?
 Penyebab hasil kurang dari 7 gram salah satunya banyak yang tertinggal
sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi.
8. Missal perubahan fisik cokelat jadi jernih ditambah apa ?
 Dapat diatasi dengan penambahan norit .
9. Kenapa harus dikocok konstan ?
 Agar bahan-bahan dalam Erlenmeyer tercampur homogen dan tidak ada
butiran.
10. Apakah ada test untuk endapan ?
 Bisa pakai FeCL3 karena ada gugus fenolis yang dapat member warna
ungu.
11. Sebaiknya dilarutkan dalam berapa ml air agar larut ?
 Bisa dilihat kelarutannya dalam air panas.
12. Pengaruh bila anhidrida asetat kurang dari 6 ml ?
 Akan berpengaruh pada hasil akhir, hasil yang didapatkan akan kurang
dari hasil teoritisnya.
X. KESIMPULAN
Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Asetilasi p-aminofenol
dilakukan menggunakan anhidrida asetat sebagai pereaksi. Pada sintesis parasetamol
juga dibutuhkan proses rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan
kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa
organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni.
LEMBAR PENGESAHAN

Yang bertanda tangan di bawah ini :

Surabaya, 14 September 2018

Agnesia M.R. Gunawan


NRP : 110117342