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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA Nº 5

“HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS


DE ALQUILO”

Integrantes:
 Jiménez Apolinario, Milagros.
 Ancieta Sosa, Ana Beariz.
 Huamán Martínez, Patricia.
 Mallqui de la Cruz, Liseth.

Grupo: C1- 2B
Mesa Nº: 04

Docente: Salmon Barrantes, Laurence.

Fecha de realización: 13 de abril


Fecha de entrega: 18 de mayo

2018 – I

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I. OBJETIVOS
I.I. GENERALES
Conocer las propiedades y reacciones características de los hidrocarburos
aromáticos según sus reacciones químicas.
Obtención de un haluro de alquilo a partir de un alcohol terciario, mediante
una reacción de sustitución nucleofílica
I.II. ESPECIFICAS
Reconocer las propiedades físicas y químicas de hidrocarburos aromáticos.
Identificar las diferentes reacciones de hidrocarburos aromáticos.
Observar la síntesis de compuestos aromáticos.
Obtener Yodoformo y observar algunas de sus propiedades físicas.

II. DESARROLLO DEL TEMA


1. Solubilidad.
La solubilidad es una medida de interacción entre un soluto y un solvente muy
utilizado tanto para reconocerlos como para separarlos de las mezclas. A
continuación, se presenta lo observado en laboratorio.

Dietilbenceno Tolueno Naftaleno


(C10H14) (C6H5CH3) (C10H8)

Agua Inmiscible Inmiscible Inmiscible


(H2O)
Bencina Miscible Miscible Miscible

Cloroformo Miscible Miscible Miscible

Dada por las siguientes razones de miscibilidad o inmiscibilidad de las


combinaciones:
C10H14 + H2O: Dietilbenceno
derivado del benceno por
sustitución de dos átomos de H
Agua por dos radicales etilos. Presenta
+ tres isómeros, todos ellos
Dietilbenceno líquidos incoloros. Son
insolubles en agua (polar) forma
dos fases de color amarilla.
C₆H₆ + C10H14: Bencina es una
mezcla de alcanos como
pentano, hexano y heptano del
Bencina derivado del petróleo. Asimismo,
+ la sustancia es apolar por tanto
Dietilbenceno es soluble con dietilbenceno
forma una mezcla de
homogeneidad de un líquido
amarillo.

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CHCl3 + C10H14: Cloroformo, es
Cloroformo un líquido incoloro, volátil de olor
+ etéreo, sabor dulce, de polaridad
Dietilbenceno polar. Soluble en dietilbenceno,
de una mezcla homogénea de
olor amarilla.

C6H5CH3+H2O: Tolueno, es un
hidrocarburo que posee una
Agua sustancia apolar a diferencia del
+ agua que es netamente polar. Al
Tolueno mezclare forma dos fases de un
líquido de incoloro.

C6H5CH3+C₆H₆: Estos dos


compuestos son solubles ya que
Bencina ambos presentan polaridades
+ apolares. Ambos son derivados
Tolueno del benceno por que poseen las
mismas propiedades solventes.
Al mezclarse forman dos fases
de color incoloro.

C6H5CH3 + CHCl3: Tolueno y


cloroformo ambos compuestos
Cloroformo son solubles ya que al mezclarse
+ estas dos sustancias se observa
Tolueno una sola fase de líquido incoloro.

C10H8 + H2O: Naftaleno,


hidrocarburo aromático, solido
cristalizado predominante de los
Agua combustibles fósiles, inflamable
+ y fácilmente evaporable.
Naftaleno Polaridad (apolar) insoluble en el
agua (polar) no logran mezclarse
formando, dos fases y
emulsiones
.
C10H8 + C₆H₆: Bencina es
soluble en el naftaleno ya que
Bencina esto es un hidrocarburo que
+ posee una sustancia apolar de
Naftaleno igual manera que el naftaleno. Al
mezclare forma un líquido
incoloro.

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C10H8 + CHCl3: Cloroformo
tiene una polaridad polar lo cual
es insoluble con el naftaleno
Cloroformo (polar) al mezclarse estas
+ sustancias presentan una
Naftaleno mezcla homogénea de líquido
incoloro con presencia de
precipitado.

2. Hidrocarburos aromáticos.

Se visualizo en las siguientes sustancias la presencia de reacción en función


a la fase y color en el medio acido y básico, además tambien la combinación
con el bromo y agua oxigenada:

Sustancia Reacción Razones


𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟔 𝐇𝟔 (𝐥) :La presencia de reacción se
debe a la fuerza de London que predominan,
Ácido además el benceno forma un carbocatión y ion
sulfúrico hidrogeno, este es atraído por los iones que forma
+ Sí el ácido sulfúrico obteniendo productos. Asimismo,
Benceno se debe al color marrón, la monofase y la
temperatura 23 ºC.

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟕 𝐇𝟖 (𝐥) :La reacción no da porque


Ácido necesita una temperatura y un catalizador para que
sulfúrico el tolueno forme carbocationes y ion hidrogeno, sin
+ 𝑋𝑋𝑋 embrago ambos son polares, pero necesitan un
Tolueno catalizador. Además, se diferencie gracias a que
hay dos fases de color amarillo y incoloro.

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) : Se debe a que hay mayor


presencia de la fuerza de London debido a que la
Ácido naftalina presenta mayor apolaridad y su estructura
sulfúrico Sí es grande sude que en cierto tiempo pequeño
+ forma cargas con polos y es atraído a los ion
Naftalina hidrogeno formado por el ácido sulfúrico. Formo
una sustancia de color marrón oscuro y una fase.

𝐇𝐍𝐎𝟑 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟔 𝐇𝟔 (𝐥) : La combinación no resulto


Ácido nítrico debido a que necesita un catalizador como el ácido
+ 𝑋𝑋𝑋 sulfúrico, además una temperatura de 50-60 ºC.
Benceno Formo dos fases que en la parte superior de color
amarillo pálido y la inferior incolora.

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𝐇𝐍𝐎𝟑 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟕 𝐇𝟖 (𝐥) : Se debe a que el ácido nítrico
se ioniza en pequeñas proporciones siendo un
Ácido nítrico disolvente; asimismo, ataca al radical metil del
+ Sí tolueno, debido a que este radical es débil que el
Tolueno anillo bencénico. Además, se formo una fase de
color amarillo oscuro.

𝐇𝐍𝐎𝟑 (𝐜𝐜) + 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) : Se debe a que la naftalina en


Ácido nítrico la 1 posición es reactiva y atrae ion hidroxilo del
+ Sí ácido. Además; el 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) es hidroscopio por eso
Naftalina
al reaccionar formara cristales.

𝐇𝟐 𝐎𝟐 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟔 𝐇𝟔 (𝐥) : El peróxido de hidrogeno es


Agua muy viscoso debido al grado de formación de
oxigenada fuerza intermolecular de puente de hidrogeno; pero
30% 𝑋𝑋𝑋 el benceno tiene fuerzas de London. Se concluye
+ que las sustancias de diferentes polaridades nunca
Benceno se combinaran. Se ve la formación de aceites, dos
fases y amarillo e incoloro.

Agua 𝐇𝟐 𝐎𝟐 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟕 𝐇𝟖 (𝐥) : Se debe a que el peróxido de


oxigenada hidrogeno es inestable por ello forma agua y
30% oxigeno; además el radical metil de tolueno forma
+ 𝑋𝑋𝑋 iones de carbocatión y ion hidrogeno, el agua forma
Tolueno ion hidroxilo y ion hidrogeno por ende siempre
estará en un círculo de reacción dando como
producto los reactantes iniciales.

Agua Sí 𝐇𝟐 𝐎𝟐 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) :Se debe a que el naftalina se


oxigenada volatiliza rápido, asimismo forma en un pequeño
30% momento un carbocatión y ion hidrogeno. Agua
+ oxigenada es inestable tiende a formar agua y
Naftalina oxígeno. Entonces lo que sucede es los iones de
cargas diferentes se atraen.

Hidróxido de 𝐍𝐚𝐇𝐎 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟔 𝐇𝟔 (𝐥) :Se debe a los radios atómicos


sodio 40% 𝑋𝑋𝑋 y la electronegatividad de estos al formar iones,
+ además que el benceno es una sustancia apolar.
Benceno

Hidróxido de 𝑋𝑋𝑋 𝐍𝐚𝐇𝐎 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟕 𝐇𝟖 (𝐥) : Esto se debe a que el tolueno


sodio 40% es polar y el hidróxido de sodio es una sustancia
+ iónica, además al estar disuelto en agua se genera
Tolueno catión y anión. Al mezclar hubo presencia de dos
fases, color incoloro y aceitoso.

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Hidróxido de Sí 𝐍𝐚𝐎𝐇 (𝐚𝐜) + 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) : Se debe a que el NaOH
sodio 40% forma catión y anión, pero esta forma con el ion
+ hidrogeno forman agua y el ion sódico atrae al
Naftalina carbocatión, ya que son polos de diferentes cargas
de se atraen, asimismo porque el sodio tiene radio
atómico mayor que el carbono.

Bromo 𝑋𝑋𝑋 𝐁𝐫 (𝐥) + 𝐂𝟔 𝐇𝟔 (𝐥) : Esta reacción no se da debido a


+ que necesita un catalizador para lograr que el
Benceno bromo se una al carbocatión y se formen los
productos. Se ve que hay dos fases de diferentes
colores como amarillo e incoloro.

Bromo Sí 𝐁𝐫 (𝐥) + 𝐂𝟕 𝐇𝟖 (𝐥) : Se da esto porque el radical metil


+ es débil y permite que el bromo ingrese con
Tolueno facilidad, tomando afinidad con el carbocatión.

Bromo 𝑋𝑋𝑋 𝐁𝐫 (𝐥) + 𝐂𝟏𝟎 𝐇𝟖 (𝐬) : Se observa que no hay reacción


+ debido a que necesitan un catalizador para que
Naftalina permita el ingreso del bromo al carbocatión como
por ejemplo AlBr3 y FeBr3.

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3. Oxidación del tolueno en medio ácido.

La oxidación de los hidrocarburos aromáticos con una o más cadenas laterales


puede efectuarse de tal forma que el oxígeno actúe solamente sobre estas
últimas y sin que se produzcan roturas del anillo bencénico, ya que cada
constituyente de la molécula se comporta más o menos como si estuviera
aislado. Asimismo, que las partes de carácter nuclear poseen la estabilidad
propia de los compuestos orgánicos, los sustituyentes alifáticos presentan
mucha mayor facilidad a la oxidación, como ocurre con los hidrocarburos
alifáticos. La oxidación puede llevarse a cabo en determinadas condiciones,
obteniéndose buenos rendimientos de productos de oxidación en las cadenas
laterales.

MATERIALES

REACTIVOS EQUIPO
Ácido sulfúrico Plancha de calentamiento
MnO2 Balón con dos orificios
Tolueno Condensador
Agua Pinza de dos puntas
Mangueras
Vaso de precipitado
Matraz Kitasato
Soporte Universal y un aro
metálico

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PROCEDIMIENTO

Se calienta a reflujo la oxidación del tolueno en medio ácido y dióxido de


manganeso, pasando a realizar un enfriamiento, luego esta solución pasa a una
destilación por arrastre de vapor para llegar a obtener benzaldehído, esta
mezcla pasa por una destilación por arrastre de vapor y esto se realiza en un
medio acido a temperaturas moderadas de 110 °C - 180 °C y presiones altas
que pueden ir desde 4-10 atm para llegar a asegurar que no se tengan gases
en la reacción.

Observando la siguiente reacción:

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4. Haluros de alquiles.
PREPARACIÓN DE UN HALURO DE ALQUILO
MATERIALES
REACTIVOS EQUIPO
Alcohol t- butílico Embudo de separación c/ tapón
Ácido clorhídrico Probeta
Bicarbonato de sodio Vasos de precipitados
Cloruro de calcio Soporte Universal y un aro metálico

PROCEDIMIENTO
 Colocar en un matraz Erlenmeyer 10 mL de alcohol t-butílico y luego agregar
lentamente 30 mL de HCL acuoso.
 Agitar la mezcla de la reacción durante un intervalo de tiempo a temperatura
ambiente, luego se debe Transfirió la mezcla a un embudo de separación se
colocó el tapón para agitar la mezcla, luego se colocó en un aro que
previamente se puso en un soporte y se deja reposar.
 Luego de que se observa la separación de las fases, donde la fase superior
corresponde al cloruro de ter-butilo y la fase inferior (fase acuosa) al HCL.
 de la fase orgánica se decanta la fase acuosa.

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 Luego se neutraliza la fase orgánica, lavando unas dos veces con una
solución saturada de bicarbonato de sodio 5% y luego decantar la fase
inferior.
 Luego repetir el mismo procedimiento, pero con agua destilada para el
exceso básico.
 En un vaso de precipitado agregar cloruro de calcio transferir el cloruro de
ter-butilo para que absorba el agua restante. Y así obtener finalmente la
solución cloruro de t-butilo anhidro.

Se obtuvo la siguiente reacción:


Cuando se obtuvo las dos capas distintas, esto se dio debido a la insolubilidad en
el agua, característica de los halogenuros de alquilo. Al ser un cloruro, se ubicó en
la capa superior y el agua en la inferior, debido a la densidad del cloruro de alquilo
obtenido, que es menor a la del agua.
Al utilizar el alcohol t-butílico este por ser un alcohol terciario es muy reactivo,
reacciona con el ácido clorhídrico concentrado por simple agitación a temperatura
ambiente.

SÍNTESIS DE UN HALOFORMO
MATERIALES
EQUIPO REACTIVOS
Vaso de precipitado Etanol
Embudo Yoduro de potasio
varilla Lejía
Soporte y aro metálico

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PROCEDIMIENTO
 Colocar en un vaso de precipitado de 200ml el etanol contenido 20 ml, luego
2g de yoduro de potasio y por último 50ml de lejía, por ultimo se agita las
sustancias.
 Luego de observar un precipitado de color amarillo, se pasa a separar por
medio de un filtrado simple.
 Se realiza un lavado con agua destilada para poder eliminar las sales que
no reaccionaron, esto se repite unas 3 veces.
 Luego colocar el filtrado en una luna de reloj dejar que seque.

Se obtuvo la siguiente reacción:

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5. Combustión de hidrocarburos aromáticos.

TOLUENO + ENERGÍA (FUEGO)


Tolueno (𝐶7 𝐻8 ) es derivado del benceno, es un hidrocarburo líquido, volátil de vapor
inflamable. Este es un líquido que puede acumular una carga estática para su
agitamiento. Es más pesado que el aire y puede extenderse por largas distancias
y su temperatura de inflamación es posibles, puede flotar en el agua y extender su
fuego con facilidad. Es completamente nocivo si se inhala, provoca irritación de la
piel y ojos. Es un peligro de aspiración y el ingerir o vomitar el líquido puede resultar
en aspiración en los pulmones. el vapor puede provocar jaquecas, náuseas, mareo,
confusión y falta de coordinación.

DIETILBENCENO + ENERGÍA (FUEGO)

Dietilbenceno C10H14 derivado del benceno por sustitución de dos átomos de H


por dos radicales etilos. Presenta tres isómeros, todos ellos líquidos incoloros e
inflamables con característico parecido al tolueno. Benceno se obtiene del petróleo,
es un líquido inflamable, y sus vapores son más densos que el aire y estas pueden
viajar y extenderse de la misma forma regresar a su punto de origen en forma fuego.

PROCEDIMIENTO:

 En una primera capsula de porcelana se le


agrega 1ml de tolueno y seguidamente se
enciende fuego con un fosforo y luego se
observa si es solvente combustible.
 En una segunda capsula de porcelana se le
agrega 1ml de dietilbeceno y seguidamente se
enciende fuego con un fosforo y luego se
observa si es solvente combustible.
Se muestra las siguientes reacciones:
𝟐𝑪𝟕 𝑯𝟖 (𝒍) + 𝟕𝑶𝟐 𝟔 𝑪𝑶(𝒈) + 𝟖𝑪(𝑺) + 𝟖𝑯𝟐 𝑶(𝒈) + 𝑸 (𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓)
(𝒈)

𝟐𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟒 (𝒍) + 𝟏𝟑𝑶𝟐 (𝒈) 𝟏𝟐𝑪𝑶(𝒈) + 𝟖𝑪(𝑺) + 𝟏𝟒𝑯𝟐 𝑶(𝒈) + 𝑸 (𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓)

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III. OBSERVACIONES
Se visualizo que al combinar con el ácido sulfúrico los árenos forman colores
oscuros e intensos. Además, los catalizadores en la mayoría de las
reacciones tienen funciones importantes. Asimismo; a partir de los colores
se diferenció si existía reacción o no.

Se observa en la mezcla de tolueno con dióxido de manganeso se realiza un


cambio de color pasando de color negro a color amarillo ocre, debido a la
reducción del dióxido de manganeso (negro), y mediante la oxidación del
tolueno se obtiene como producto benzaldehído y esta mezcla pasa por un
arrastre de vapor observando la obtención de benzaldehído con agua.
La principal desventaja de este proceso es la producción de grandes
cantidades de CO2.

Se pudo observar que para que puedan separarse las fases se debe retirar
el tapón para liberar la presión.
Se pudo observar que el precipitado es de color amarillo pálido y que tiene
un olor a ostial e indica la formación del CHI3.

Se presenció abundantes partículas de hollín en el aire, de esta manera


remarcando todo el envase de la capsula de color negro (Hollín). Lo cual fue
muy rápido la combustión.
Al reaccionar se observó que se desprendían partículas de hollín de forma
ceniza en el aire, debido a la reacción violenta que se generó al
combustionase.
En la segunda combustión se observó el mismo tipo de reacción que el
tolueno donde se muestra partículas de carbón (hollín), esto nos indica que
la reacción es una combustión incompleta.
Al reaccionar se dio una combustión rápida lo cual dejo la capsula de
porcelana de color negro, pero también se observó que es menos violenta al
combustionar, a diferencia del tolueno.
IV. CONCLUSIONES

Se concluye que los hidrocarburos aromáticos necesitan para reaccionar


una cierta temperatura, catalizador y el medio donde se realizara. Asimismo;
los árenos son insolubles en el agua debido a que en su gran mayoría son
apolares.

En la oxidación del tolueno pueden obtenerse distintos productos, pero los


principales son benzaldehído, ácido benzoico, ácido maleico y antraquinona
dependiendo en que de los medios como acido, base y oxidación; asimismo
de los catalizadores empleados.
.

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La mayor parte del grado técnico se obtiene mediante la oxidación directa
en fase de vapor del tolueno (C6H5CH3)
Se han obtenido rendimientos relativamente elevados en esta reacción. La
oxidación se lleva a cabo usualmente en fase líquida empleando dióxido de
manganeso (MnO2) y ácido sulfúrico (H2SO4) a partir 40 ºC.

Se logró obtener un haluro de alquilo a partir de una de las reacciones más


importante de los alcoholes en donde este compuesto reacciono con
halogenuro de hidrogeno como el ácido clorhídrico mediante una reacción
de sustitución nucleofílica.

Los hidrocarburos aromáticos como el benceno y sus derivados al entrar en


contacto con el O2 y el fuego tienden a formar productos como CO, agua y
calor; además aquí predomina la combustión incompleta, está presente
también formando gases tóxicos que son cancerígenos, por ende, se tiene
cuidado con estas sustancias.

V. BIBLIOGRAFÍA

o Brewster, R., Vanderwerf, C. & Mcewen, W. (1970). Extracción. En Curso


práctico de química orgánica (pp. 30-42). Madrid: EDITORIAL ALHAMBRE S.
A.

o Vidal, J. (1941). Extracción. En Curso de química orgánica. Buenos Aires:


EDITORIAL STELLA.

o Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México,


1998.

o Carey, F. y Sundberg, R. (2007). Química Orgánica. México D.F.: McGraw-


Hill, pp.149-161

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