CUESTIONARIO:

1. ¿EN QUE CASOS DEL GRUPO FUNCIONAL AMIDA SE COMPORTA

COMO UN GRUPO FUNCIONAL ACIDO?

Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando

aminas y ácidos carboxílicos.

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido

etanoico [2]. El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo

Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

Etapa 4. Eliminación de amoniaco

 Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

Ejemplo:
Acetamida mas ácido sulfúrico: resultado ácido acético más amoniaco.

ejemplo:

CH3-C(O)-NH2 + H2SO4 = CH3COOH + NH4(+) + SO4(-).

Si se utiliza acido concentrado y calor, pasa a amina:

CH3-C(O)-NH2 + H2SO4 = CH3-CH2-NH2 + S02.

Acetamida mas ácido sulfúrico concentrado más calentamiento da etilamina más,

dióxido de azufre gas.

2. ¿Cuál es el grupo funcional responsable del Ph en la molécula

fenobarbital sódico?, a que pH sería más biodisponible?

El fenobarbital es el prototipo del grupo de barbitúricos que poseen actividad

antiepiléptica específica a dosis inferiores a las que producen sueño. Es
eficaz en crisis tónico-clónicas generalizadas y tiene valor limitado en crisis
parciales simples, pero no es activo en las ausencias, que incluso puede
agravar.

Como todo barbitúrico el fenobarbital es químicamente una diamida cíclica

de seis miembros, derivado de la estructura del ácido barbitúrico
(malonilurea). Su denominación sistemática es 5-etil-5-fenil-2,4,6-
(1H,3H,5H) pirimidina triona. Es un ácido débil, con un Pka=7.3. El grupo
fenilo de la posición 5 dota al fenobarbital de una actividad antiepiléptica
específica.

VALORACIÓN.:

Solución amortiguadora: pH 4.5.

3.- Una solución amortiguadora formada por 0.245 moles de ácido acético y

0.675 moles de acetato de sodio en un volumen determinado de agua. ¿qué

pH tendrá antes y después de añadir 5 ml de de HCl 0,017 M?

[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ] = 0, 245 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 0,25 M

[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 ] = 0, 675𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 0,68 M

𝐾𝑎 [ AC ]
[𝐻 + ] =
[Base]

1,8𝑥 10−5 .0.25

[𝐻 + ] = = 6.6𝑥10−6
0.68

𝑝ℎ = − log(6.6𝑥10−6 ) = 5,18

CH3 COOH
CH3COO−
se añade HCL

𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3𝑂∓ ⇄ 𝐻𝐶2𝐻3𝑂2 + 𝐻2𝑂

[CH3COOH]: 0,25 + 0,017𝑀 = 0.267𝑀

 [CH3COONa]: 0,68 − 0,017𝑀 = 0.663𝑀

𝐾𝑎 [ AC ] 1,8𝑥 10−5 . 0.27

[𝐻 + ] = = = 7,36𝑥10−6
[Base] 0.66

𝑃ℎ = − log(7,36𝑥10−6 ) = 5,13

Ph = 5,18 – 5,13 = 0.05

4 ¿Qué pareja escogería para preparar un tampón de pH 7,2? ¿Cuántos

gramos del ácido y cuantos gramos de su base conjugada, serán necesarios

si la concentración total del tampón es 0?42 moles/litro?

[base ]
𝑃ℎ = 𝑃𝑘𝑎 + 𝐿𝑜𝑔
[acido ]

[K2HPO4]
7,2 = 7,2 + 𝐿𝑜𝑔
[KH2PO4]

[K2HPO4]
0 = 𝐿𝑜𝑔
[KH2PO4]

[K2HPO4]
𝐼𝑀 =
[KH2PO4]

𝐼𝑀. [K2HPO4] = [K2HPO4]

𝐼𝑀. [K2HPO4] = 0,42𝑀
[K2HPO4] = 0,42𝑀