Química Orgânica: os compostos do carbono

1. O surgimento da expressão química orgânica:

Torben Olof Bergman, químico sueco (1777), introduziu na literatura química pela primeira
vez a expressão Química Orgânica.
 Compostos Orgânicos: substâncias dos organismos vivos.
 Compostos Inorgânicos: substâncias do reino mineral.

O elemento carbono forma um vasto número de compostos. Mais de 16 milhões de

compostos contendo carbono são conhecidos; aproximadamente 90% dos novos compostos
sintetizados a cada ano contêm carbono. O estudo dos compostos de carbono constitui um
ramo separado da química, conhecido como Química Orgânica. Esse termo originou-se
das crenças do século XVII de que os compostos orgânicos poderiam ser formados apenas
pelos seres vivos. Essa idéia foi desmentida em 1828 pelo químico alemão Friedrich
Wohler quando sintetizou a uréia (H2NCONH2), uma substância orgânica encontrada na
urina dos mamíferos, por meio do aquecimento de cianato de amônio (NH4OCN),
substância inorgânica.

NH2
Síntese de Wohler : NH4OCN  O=C
NH2
Cianato
Cronologia de algumas preparações e acontecimentos
Uréia ocorridos após a síntese de Wohler:
de
anônio
1828: Hennel prepara o álcool etílico.
1846: Dr. John C. Warren realiza, no Hospital Geral de Massachusetts (EUA), a primeira
intervanção cirúrgica de grande porte com o emprego de um anestésico: o éter. Este fato
fato assinala uma nova era na Medicina: a era dos anestésicos.
1847: Dr. James Simpson, cirurgião de Edimburgo, usa pela primeira vez o clorofórmio
como anestésico.
1848: Frankland e Kolbe preparam o ácido acético.
1854: Berthelot prepara o gás metano.
1935: Químicos do Instituto Pasteur descobrem a sulfanilamida: substância de ação
bactericida. A seguir são descobertas outras sulfas.
1945: A partir da descoberta da penicilina, em 1929, por Alexandre Fleming, químicos e
físicos da Inglaterra e dos Estados Unidos descobrem que existem várias penicilinas e
conseguem sintetizar a Penicilina G. (As penicilinas são agentes bactericidas mais eficazes
que as sulfas).

2. Algumas características gerais das moléculas orgânicas:

O que o carbono apresenta que leva à enorme diversidade em seus compostos e permite
que tenham papéis cruciais na biologia e na indústria? Os compostos orgânicos
diferenciam-se dos inorgânicos por uma série de características:

a) Elementos constituintes: constituídos fundamentalmente por 4 elementos: C, H, O e N,

denominados elementos organógenos.
b) Combustão: como todos os compostos orgânicos contêm C e a imensa maioria
possui H, a queima completa dessas substâncias produz CO2 e H2O. A combustão
 incompleta produz CO, enquanto a parcial, apenas C (fuligem). Portanto, para um
composto orgânico que contém C e H ou C, H e O, pode-se escrever:

Composto orgânico + O2 combustão completa CO2 + H2O

OBS: A combustão incompleta dos combustíveis produz CO, que, ao ser inalado, se une a
hemoglobina, impedindo que ela exerça o papel fundamental de transportar oxigênio no
sangue. Produz também carvão, que caracteriza fuligem, liberada principalmente pelos
caminhões desregulados.

c) Ligações e forças intermoleculares: grande parte dos compostos orgânicos exibe apenas
ligações covalentes. Dessa forma, as forças de atração intermoleculares predominantes são
as forças de Van der Waals; posteriormente aparecem as forças de atração entre dipolos
permanentes, o que inclui as pontes de hidrogênio. As substâncias orgânicas que exibem
ligação iônica apresentam, na maioria das vezes, pequeno grau de dissociação ao serem
dissolvidas num solvente, em geral, a água.
d) Estabilidade: os compostos orgânicos apresentam, geralmente, pequena estabilidade
diante de agentes enérgicos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, entre outros.
Como vimos, a maioria dos compostos orgânicos ao ser aquecidos sofre combustão
completa, produzindo CO2, incompleta, formando CO, ou carbonização, que origina
carbono.
e) Ponto de fusão e de ebulição: os compostos orgânicos sendo, de modo geral,
moleculares apresentam pontos de fusão e ebulição baixos.Isso justifica a predominância na
Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes são, em grande
parte, facilmente fusíveis.
f) Solubilidade: os compostos orgânicos, em geral, são solúveis em solventes apolares e
insolúveis em solventes polares, como a água.
g) Velocidade das reações: as reações orgânicas envolvendo, geralmente, substâncias
moleculares e de grande massa molar são, na maioria dos casos, lentas, requerendo o uso de
catalisadores. O aquecimento para aumentar a velocidade deve ser feito com cuidado,
devido à instabilidade dos compostos orgânicos em elevadas temperaturas.
h) Isomeria: fenômeno verificado quando duas ou mais substâncias diferentes apresentam a
mesma fórmula molecular. Por ex., com a fórmula C2H6O existem duas substâncias: etanol
(álccol comum) e metoximetano (éter dimetílico).

H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3

Etanol Metoximetano
(líquido) (vapor)

3. Características do átomo de carbono:

Em 1852, o químico inglês Edward Frankland publicou um trabalho em que parecia a

expessão valência, relacionada com a capacidade de ligação que teriam os átomos. Poucos
anos depois, o químico alemão August Kekulé lançava hipóteses extraordinárias, que
causariam um grande avanço no estudo das substâncias orgânicas:

 O carbono teria quatro valências.

 Os átomos de C poderiam formar cadeias.

 C–C–C–C

 Os átomos de C poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências.

C–C C=C CC

Lig. Simples Lig. Dupla Lig. Tripla

Os átomos de C têm enorme capacidade de ligar-se a outros átomos de C ou de diferentes

elementos, formando seqüências estáveis.
Cadeia é o nome dado à seqüência de átomos ligados entre si.
Em todas as cadeias carbônicas, observamos que o número de ligações covalentes de um
átomo de C é igual a quatro. Entretanto, dois átomos de C podem ligar-se entre si por
ligações simples, dupla ou tripla.

Tipo de Ligações Hibridação Geometria do Ângulo Exemplo

ligação entre estabelecidas carbono entre as
C ligações
4 lig. simples 4 sp3 tetraedro 109º28’ CH4
1 lig. dupla 3e1 sp2 triangular 120º H2C = O
1 lig. tripla 2e2 sp linear 180º H–CN
2 lig. duplas 2e2 sp linear 180º O=C=O

4. Classificação do carbono na cadeia carbônica:

Observando modelos de várias cadeias carbônicas, os cientistas notaram que determinado

átomo de carbono podia estar unido a um, dois, três ou quatro átomos de carbono. Em
função dessas observações, os carbonos foram classificados da seguinte maneira:

Classificação Conceito Exemplo

C primário Ligado a apenas outro átomo C–C
de carbono
C secundário Ligado a dois átomos de C–C–C
carbono
C terciário Ligado a três átomos de C–C–C
carbono
C
C quaternário Ligado a quatro átomos de C
carbono (o número máximo
de ligações que o carbono C–C–C
admite).
C

Exemplo: C1 1  carbonos primários

C1 – C2 – C3 – C4 – C1 2  carbono secundário

C1 C1 3  carbono terciário
 4  carbono quaternário

Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhum outro átomo de carbono.
O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários é muito pequeno; não
chamaremos a atenção para os átomos nulários.

5. As cadeias carbônicas:

Atualmente são conhecidos aproximadamente 7 milhões de compostos orgânicos e apenas

cerca de 200 mil substâncias inorgânicas. Esse enorme número de compostos orgânicos,
formado na maioria por 4 elementos químicos ( C, H, O e N ), é explicável por uma
propriedade muito especial do elemento carbono: a formação de cadeias.
O quadro abaixo mostra as diversas apresentações de duas estruturas típicas, uma cadeia
aberta outra fechada.

Butano C4H10 Ciclo-propano C3H6

Fórmula estrutural plana

Fórmula estrutural
simplificada H3C – CH2 – CH2 – CH3

Representação tipo bond

line

OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line
formula) ainda não tem nome oficial em português . Essa representação obedece ao
seguinte código:
 A cadeia será representada como um ziguezague.
 As pontas corresponderão ao grupo CH3.
 A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2.
 A junção de três traços indicará um grupo CH.
 A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário.

Exemplos:

H3C – CH = CH – CH3 

H3C – N – CH2 – CH3  N

CH3
6. Classificação das cadeias carbônicas:

Uma cadeia carbônica pode ser classificada de acordo com vários critérios:

a) Quanto ao sentido do percurso

 Aberta ou acíclica: quando percorrida num sentido qualquer, sempre se chega a uma
extremidade.
 Fechada ou cíclica: percorrida num determinado sentido, nunca se chega a uma
extremidade.

b) Quanto à disposição
 Normal ou linear: quando contém apenas átomos de carbono primários e/ou
secundários.
 Ramificada ou arborescente: quando contém átomos de carbono terciários e/ou
quaternários.

c) Quanto à saturação
 Saturada: quando entre átomos de carbono existem apenas ligações
simples.
 Insaturada: quando entre átomos de carbono existem ligações duplas
e/ou triplas.

d) Quanto à natureza
 Homogênea: quando entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono.
 Heterogênea: quando entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono
(heteroátomo).

É hábito denominar as cadeias cíclicas ramificadas de mistas. Portanto, uma cadeia

mista é uma cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica.
Halogênios nunca podem ser heteroátomos. Eles pertencem à família 7A e por esse
motivo, fazem apenas uma ligação covalente e nunca poderão estar intercalados entre
dois carbonos.
Veja a cadeia da molécula do cloro-etano, por ex., que é um gás usado como anestésico:

H3C – CH2 – CH2 – Cl

Não é heteroátomo

Átomos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S), que formam várias
ligações covalentes, podem ser heteroátomos ou não, dependendo da maneira como se
colocam na estrutura da molécula. Veja os ex. abaixo:

Heteroátomo Não é heteroátomo O heteroátomo

precisa estar ligado
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H a pelo menos dois
átomos de carbono.
H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H

CH3 H
 OBS: Núcleo benzênico é uma cadeia homogênea e cíclica constituída de seis átomos de
carbono no anel, ligados alternadamente por ligações simples e duplas. Ele pode ser
representado de várias maneiras.

OBS: Cadeia aromática é uma cadeia homocíclica (homogênea e cíclica) que apresenta
núcleo benzênico.
Cadeia alicíclica é uma cadeia homocíclica que não apresenta núcleo benzênico.
As ligações dupla ne tripla denominam-se ligações insaturadas ou insaturações.
O grupo mais característico das cadeias aromáticas denomina-se núcleo (ou anel)
benzênico, ou apenas grupo aromático. O composto aromático mais simples é o benzeno.

7. Classificação dos compostos orgânicos:

De acordo com a cadeia carbônica os compostos orgânicos classificam-se em

heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.

 Heterocíclicos: apresentam cadeia carbônica heterocíclica (heterogênea e cíclica),

com ou sem ramificação.
 Aromáticos: apresentam cadeia carbônica aromática, com ou sem ramificação.
 Alifáticos (são os demais): apresentam cadeia carbônica acíclica ou alicíclica, com
ou sem ramificação.

8. Classificação geral das cadeias carbônicas:

Normal
quanto às ramificações

Ramificada

Aberta tipo de ligação Saturada

(acíclica
ou
alifática) Insaturada

tipo de átomo Homogênea

Cadeias
carbônicas
Heterogênea

Aromática Homogênea (homocíclica)

Fechada
(cíclica)
Heterogênea (heterocíclica)
Não-aromática (alicíclica)
Saturada

Insaturada
EXERCÍCIOS