Alcaloide

Fórmula de la Cafeína un alcaloide estimulante.

Se llaman alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos
metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que
tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos
los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides
poseen acción fisiológica intensa en los animales aún a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo
que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la
nicotina.

Sus estructuras químicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de
aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.2

[editar] Historia y evolución del término

El nombre “alcaloide” fue acuñado por primera vez por el químico alemán Carl Friedrich Wilhelm
Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades
básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la
definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos
básicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base
vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido amplio a todos los
compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores
distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de
acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

 Presentar un nitrógeno básico

 El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
 Estructura compleja
 Actividad farmacológica potente
 Distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos
que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos
alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (Como los grupos nitro),
pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas como la
capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de
animales.
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y
protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se
considera aquí como una cuarta categoría:

 a)Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y

su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
 b)Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido
biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por tranferencia de nitrógeno en
forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido
o a un ácido graso.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

 c)Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se

forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un
grupo amino, amida, etc. 3
 d)Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por
escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
 e)Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los
alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación
+5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es
la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran
añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en
la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en
el haba de Calabar.4

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

 Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel
primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
 Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un
sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en
consecuencia forman proteínas defectuosas.
 Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
 Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios
con actividad catalítica.
 Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio
receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que
tiene la actividad biológica.
 Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor
celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan
la actividad biológica.
  Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados mas bien como
glúcidos.
 Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de
ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios
debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
 Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen
en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerarará en este
artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la
introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés
Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el
farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió
rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis,

pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que sus estructuras fuesen
definidas.

En el área Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se han utilizado una gran variedad de
alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como
alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales, y rituales ceremoniales.
Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según
su propia aproximación científica) y normalmente son administrados de una forma ceremonial en
donde la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

[editar] Actividad biológica

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las
reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas
desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son
la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por
infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre
todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos,
creando una vía fácil de intoxicación.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso
parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la
recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores
dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción euforizante
que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores
del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos

secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el
mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado
grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países
poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son
de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales
que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada
en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. en la naturaleza por lo
general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos
hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos típicos de esta base son la
heliotridina y la retronecina.

[editar] Fitoquímica
Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la
purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para
obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con
agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma
insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones

coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los
alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos).
Actualmente se utiliza métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia
magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

[editar] Quimiotaxonomía
Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen
alcaloides) y en algunas especies su concentración puede alcanzar el 10% (flores). En las familias
Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor
quimiotaxonómico. La familia solanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de
género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata,
berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura,
Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae,

Leguminosae y Apocynaceae. Los géneros productores de estos alcaloides están distribuidos en
diferentes regiones y climas y podrían representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas
contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen entre cinco y ocho clases. El
contenido varía con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La
mayor concentración se encuentra en raíces y es mayor en hojas jóvenes, inflorescencias y capullos
que en hojas más viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo
que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentación
humana. Existen N-óxidos de estos alcaloides, que son más solubles en agua y son transportados
más fácilmente dentro de la planta.

Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas,Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han

aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios,
esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.

[editar] Clasificación por estructura química

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una
estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy
diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:
 Grupo
Estructura Ejemplos
funcional

aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico,

Amina primaria
bleniona.

Amina Espermina, espermidina, sarcosina, bicuculinina,

secundaria (R1 peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida,
= H) o terciaria lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas.

Sal de amonio
Betaínas, muscarinas.
cuaternaria

Amida primaria Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.

Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas,

capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida,
dasiclamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina,
Amida secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas,
secundaria y paucina, subafilina, haplamidina,
terciaria gloquidiatusamida,capsaicina,colchicina,
jerusalemina,salimina, arnotianamida, curvulárido E,
xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas,
melanocrocinas.

Guanidina Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína

Nitrilo glucósidos cianogénicos

Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina,

Diazo
craniformina, estefanosporina.

Azoxi Cicasina

Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido

aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico,
Nitro
ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina,
ascoclavina
Hidroxilamina Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo a sus estructuras

heterocíclicas.

Nombre Esqueleto Ejemplos

Ácido azetidin-2-
carboxílico, Ácido
mugineico, 3-
azetidinona, 3,3-
Azetidina azetidinodiol, SQ 26,180,
nicotianamina,
penaresidinas,
penazetidinas,
calidafninona
Pirrolidinas:
Cuscohigrina, higrina,
higrolina, estaquidrina,
ficina, vochisina,
eleocarpina,
dendrocrisaninas,
agaricona, pirrociclinas,
Chabamida F, equisetina,
fomasetina, agaricona.

Pirroles, pirrolonas y
succinimidas: Ácidos
pirrolocarboxílicos, ácido
tenuazónico, porfirinas,
porfibilinógeno,
prodigiosinas, ryanodina,
Pirrol
pirrolezantinas, ácido 3-
pirrolacrílico, 2-
cianopirrol, cistamidinas,
farinomaleína,
showdomicina, ácido
pirrolo-2,3-dicarboxílico,
ácido pirrolo-2,5-
dicarboxílico, 5-(23-
Ciano-23-hidroxi-6-
tricosenil)-1H-pirrol-2-
carboxaldehído,
curvupálidos,
batraciotoxina,
himanimidas,
paquidermina,
policefalinas, ácido
 fisorubínico, variotina,
pencólido.

Ácido urocánico,
histamina, murexina,
diftamida, ergotionina,
pilocarpina, dolicotelina,
pilosina, nagelamidas,
Imidazol esceptrinas, clatrodina,
oroidina, himenidina,
keramadina, creatinina,
policarpina,
esteletazoles,
crisofisarinas.

β-pirazol-1-il alanina,
Pirazol
pirazofurina

Oxazolidinas: Goitrina

Muscazona,
hennoxazoles, rizoxina,
forboxazol, anulolina,
Oxazol
halfordinol, texalina,
texamina, vibriobactina,
curromicina A,
martefraginas,
almazolona.
Isoxazolidinas:
Cicloserina
Isoxazol
Isoxazoles: Ácido
iboténico, ácido
tricolómico, muscimol.
Epotilonas, tiamina,
micrococcina,
mixotiazoles,
nostociclamidas,
Tiazol tiostreptona,
raocilamidas,
dendroamidas,
tenuacilamidas,
yersiniabactina.

1,2,4-oxadiazol Ácido quisquálico

Piperidinas: Coniina,
coniceína, pinidina,
Piridina
lobelanina, ácido
pipecólico, glutanimina,
 indigoidina, sedamina,
lobelina, anaferina,
piperina, nufamina,
nufaramina, carpaína,
estenusina , ácido
evonínico, ácido
wilfórdico, ácido
edulínico, evonina,
rohitukina, crotacuminas,
capitavina, cassina,
himbacina.

Piridinas: Ácido
nicotínico, ácido
quinolínico, ácido
picolínico, nicotina,
mimosina.hachijodinas,
orellanina, anabasina,
anabatina, trigonelina,
ricinina, arecolina,
homarina, guvacina,
hermidina, ácido
betalámico, betalaínas,
gentianina, evonina,
hipocrateína, wilfortrina,
triptoninas, ácido
fusárico, caripirina,
nigrifactina, desmosina,
xilopiridinas,
[[[euonimina]],
wilfordsina,
cangorininas, maytenina,
ebenifolina,
wilfordconina.
Ectoína,
capreomicidina,timina,
Pirimidina citosina, uracilo, vicina,
convicina, latirina, ácido
barbitúrico
Ácido pulcherrímico,
ácido aspergílico,
ligustrazina, riterazinas,
anhidropéptidos,
crotonina,
dragmacidinas,
Pirazina
sarcodoninas,
sarcoviolinas,
albornousina,
picroroccelina, ácido
rodotorúlico, equinulina,
flavacol, micelianamida.
 Piridazomicina,
Piridazina
Piridazocidina

Condrina, ácido
Tiomorfolina tiomorfolino-3-
carboxílico, cicloaliina

Azepanos': Bengazoles,
muscaflavina,
Azepina Ciliatamidas,
ofiocordina, balanol,
chalciporona

Azocina Otonecina

7-azabiciclo[2.2.1]heptano Epibatidina

Atropina, escopolamina,
Tropano hiosciamina, cocaína,
ecgonina, calisteginas

Pseudopeletierina,
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
eufococcinina

Retronecina, heliotridina,
laburnina, indicina,
lindelofina, sarracina,
platifilina, tricodesmina,
falenopsina, licopsamina,
creatonotinas,
calimorfina, supidina,
Pirrolizidina
rosmarinecina, danaiona,
traquelantamidina,
hastanecina, crotanecina,
platinecina,
turneforcidina,
ipangulinas, minalobinas,
pirrolamas, eslaframina
Swainsonina,
castanospermina,
Indolizidina
pumiliotoxinas, la
lentiginosina, las
 poligonatinas,
monomorina.
Ciclo-DOPA, auxinas,
glucobrassinina, escatol,
triptamina, serotonina,
indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’-
metilbuten-2’-il)isatina,
ascorbígenos,
melosatinas, hipaforina,
bufotenina,
plakohipaforinas,
bromoindoles,
indolmicina, Sinalexina,
Mitomicinas,
Petromindol,
Indol
Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-
DMT, 5,6-hidroxiindol,
mesembrina, ésteres del
triptofol, 1-(2-metilbut-3-
en-2-il)-1H-indol-3-
carboxilato de metilo, 1-
(3,4-dihidroxi-2-
metilbutan-2-il)-1H-
indol-3-carboxilato de
metilo, homolicorina,
birnbauminas,
cinereapirroles,
fragilamida, martensinas
Citocalasinas,
quetoglobosinas,
Isoindol cespitulactamas,
hericerina, estereninas,
clitocibinas.

Benzotiazol Luciferina

Nakijinol,
Benzoxazol
pseudopteroxazoles

Nigelidina, nigelicina,
Indazol
nigeglanina

Laccarina, agrocibenina,
Pirrolo[3,2-b]piridina
cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina Vercapamida A

Imidazo[1,2-a]pirazina Coelenteracina, vargulina

'Hidroquinolinas:
Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Ácido
xanturénico, ácido
quinurénico, 2-
quinolinamina,
quinolina, ácido
quináldico, ácido
cinconínico, lepidina,
4,8-Quinolinodiol, 2-
quinolinametanotiol, 2-
quinolinametanol, 4-
quinolinametanol,
2,3,4,7,8-
quinolinapentol, 2,3,4,7-
Quinolina
quinolinatetrol, 2,3,4,8-
quinolinatetrol, 2,4,6,8-
quinolinatetrol, 2,4,7,8-
quinolinatetrol, 3,4,5,8-
quinolinatetrol, 2,3,4-
quinolinatriol, 2,4,6-
quinolinatriol, 2,4,8-
quinolinatriol, 4,7,8-
quinolinotriol, 2-
quinolinol, 3-quinolinol,
4-quinolinol, 2(1H)-
quinolinona, 4(1H)-
quinolinona, viridicatina,
cusparina, evocarpina,
equinopsina, crispina E,
dictamnina, fagarina.
Tetrahidroisoquinolinas:
canadalina, filocriptina,
filocriptonina,
velucriptina,
ceratonicina, Policarpina
(Isoquinolina),
Isoquinolina
anocherinas,
macrostomina, arenina,
compostelina,
sarcocapninas, la
gouregina,
aristoyagonina,
 aristocularinas, cularina,
secocularinas, noyaína,
quetaminas, hidrastina,
autumnalina,
pisopowetina,
pisopowiaridina,
dauricina, vanuatina,
malekulatina, ambrinina,
neferina, rodiasina,
tiliacorina, berbamina,
oxiacantina, talicberanos,
talidasanos, talmanos,
tubocuraranos trilobina,
repandulina, auroramina,
pennsylpavina,
baluchistanamina,
epiberbivaldina,
cancentrina, punjabina,
gilgitina, talcamina,
jhelumina, chenabina,
karakoramina, ipecósido,
korupensaminas,
michelamina,
habropetalinas,
dioncofilina.

Isoquinolinas:
Isoquinolina, salsolina,
lofocerina, coridaldina,
oxihidrastinina,
ancistrocladinas,
papaverina, laudanosina,
sendaverina,
papaveraldina, carcrisina
B, fusarimida.
Lupinina, nufaridina,
nufarolutina,
Quinolizidina
nufacristina,
nufarpumilaminas.
Febrifugina, glicorina,
arborina, glicosminina,
glicoscimina,
glicofimolina, glomerina,
homoglomerina,
equinozolinona,
Quinazolina
tetradotoxina, 2-
acetilquinazolin-4(3H)-
ona, 7-
bromoquinazolino-2,4-
diona, 7-
hidroxiequinozolinona, .
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina Estemoadina

Roeadina,
3H-3-benzazepina
papaverrubinas

2,7-Naftiridina Lofocladinas

Xantosina, adenina,
guanina, cordicepina,
Purina eritadeninas, nebularina,
citoquininas, cafeína,
teofilina, teobromina.
Biopterinas,
Pteridina leucopterina,
xantopterina

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina Reumitsina, toxoflavina.

3-Metilcarbazol, 3-
Formilcarbazol, Ácido 3-
carbazolcarboxílico, 1-
Hidroxi-3-metilcarbazol,
clausinas,
murrayafolinas,
koenolina, murrayanina,
Carbazol ácido mukoénico,
mukonina, 2-hidroxi-3-
metilcarbazol, mukonal,
mukonidina, 2-metoxi-3-
metilcarbazol,
glicosinina, heptafilina.,
currayanina, exozolina,
carquinostatinas
Rutacridona,
melicopidina,
Acridina
Xantevodina,
eskimianina.

Piocianina,
Fenazina
aeruginosinas.

Cinabarina, ácido
cinabarínico,
tramesanguina,
Fenoxazina
polistictina, fenoxazona,
α-aminofenoxazona,
orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina Tolipocladina

Benzo[g]quinolina Cleistofolina

4H-1,4-benzoxazina DIMBOA

Quinina quinidina
Quinuclidina
cinconina, cinchonidina.

Harmano, harmina,
harmalina, eleagnina,
β-Carbolina cecilina, tripargimina,
bruneínas, flazina,
flazinamida.
Lumazina, Limicromo,
Benzo[g]pteridina isoaloxazinas,
roseoflavina

7H-dibenzo[d,f]azonina Protostefanina

Chiloenina,
Benzo[h]isoquinolina
santiagonamina

Fenantridina Crinina

Benzo[c]cinolina Necatorina

Gliotoxina,
Pirido[1,2-a]indol
dioxopirazinoindoles

Coccinelina, poranterina,
Pirido[2,1,6-de]quinolizina porantelidina,
porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina Emetina

Pirrolo [2,1-a]isoquinolina Lamelarinas

Micearubinas,
makaluvaminas,
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
damirona C,
hematopodinas.

Cilindrospermopsina y
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
sus derivados.

Ptilomicalinas,
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno batzeladinas,
cambrescidinas.

Aaptaminas,
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
isoaaptaminas

Fisostigmina (eserina),
eteramina, fisovenina,
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
eptastigmina,
flustraminas.
Vercapamida C, pirocol,
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
aranotina.

2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano. Lolinas, temulina

Protopina, coricavamina,
Dibenzo[c,g]azecina
coricavidina.

Pirrolo 2,1,5-cdindolizina Mirmicarinas

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina Saxitoxinas
 Criptowolidina,
Indolo[2,1-a]isoquinolina criptowolinol,
criptowolina.

9H-Indeno[2,1-b]piridina Haouamina

Estenina,
tuberostemonina,
estemoamida,
Azepino[3,2,1-hi]indol
estemonina,
neostemonina, croomina,
estemonidina.
Alcaloides aporfinoides:
Glaucina, boldina,
bulbocapnina, nanteína,
hernandialina, nuciferina,
liriodenina, pukateína,
4H-dibenzo[de,g]quinolina
laurotetamina,
lauroscolzina, escolina,
magnoflorina,
duguenaína y
pancoridina

7H-dibenzo(de,h)quinolina Menisporfina

Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Rufescina, imeluteína

Eupolauridina y sus
Eupolauridina
derivados

Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina Licorina

Sampangina,
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
eupomatidinas
 Orientalinona,
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)- glaziovina, estefarina,
ciclopenta[ij]isoquinolina] mecambrina,
pronuciferina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] Lahorina

Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina Dragabina

Esparteína Esparteína

1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina Sibiridina, schoberina

Codeína, tebaína,
Morfinano salutarina, morfina,
oripavina

Hasubanonina,
Hasubanano
cefaramina, cefasamina

(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano Citisina, angustifolina

Ficuseptinas, la
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina criptopleurina y la
tiloforina.

Securiniaminas,
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-
sufruticodina y los
tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
securinoles A-D
 Protoberberina,
anisociclina, palmatina,
coripalmina,
discretamina,
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
berlambina, lambertina,
coreximina, talifaurina,
coptisina, escoulerina,
estilopina.

6,15-epimino-4H-isoquino[3,2- Saframicina,
b][3]benzazocina. renieramicina

(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-
diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
Nitraramida, nitrabirina
(Nitraramida)

3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-
Amurensina
benzazepina

5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno Pavinas, isopavinas

10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Imerubrina

5H-Indeno[1,2-b]piridina Oniquina

Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol Cefaronas

5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina Lennoxamina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina Kreysigina
 Schelhammeridina,
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-
erimelantina,
a][2]benzazepina)
erisopinoforina.

β-Erytroidina,
Eritrinano
Erisotramidina.

Cefalotaxina,
harringtonina,
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
isoharringtonina,
cefalezominas
Cavidina, Talictrifolina,
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina apocavidina,
isoapocavidina.

Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina Luotoninas

Quelidonina,
Benzo[c]fenantridina sanguinarina, palmatina,
queleritrina

Benzo[j,k]acridina Necatarona

7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina Evodiamina

Arciriaflavinas,
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
estaurosporina

 Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la

esparteína.

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido

incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.

 Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y

ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas
(aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
  Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el
opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como
sedantes y calmantes.
 Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La
atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La
cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa
en medicina en forma de clorhidrato.
 Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La
estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género
Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy
intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
 Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha
sido aún establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy
violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los
principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero.

[editar] Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con el ácido acético, oxálico, láctico, málico, tartárico
y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

[editar] Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de

protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más
importantes a considerar son las aminas y las amidas.

[editar] Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano,

por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.

Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina

Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Ácido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol
 Ácido glutámico Ácido γ-aminobutírico (GABA)

Ornitina Putrescina

Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas
se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas
secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina
betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la
hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.

[editar] Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-
coenzima A.

[editar] Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

[editar] Alcaloides verdaderos

[editar] Alcaloides derivados de la serina, cisteína y glicina

[editar] Serina

 La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular

del nitrógeno.
 La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico, que a su vez puede formar el
ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-
oxadiazolidina, aislado de la piscuala.

 En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y éstos pueden

ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la
ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
 En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

[editar] Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

 Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la

unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.

Epotilona C

 Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron
aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 70's. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los
mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un
policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína5 .

 La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la

condrina.

[editar] Glicina

 La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.

 A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la

adenina se forman varios compuestos purínicos, como la cordicepina, eritadeninas,
nebularina, las citoquininas, cafeína, teofilina y teobromina.

 A partir de la guanidina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.

Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo
Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:
  La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base
la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos
compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas
pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.

 Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

[editar] Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con
el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

[editar] Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y
aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-
diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino
para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el
fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.
 Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del
ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo,Timina,Citosina) surgen de este
precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la
clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un
aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una
pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico sino que a partir del ácido
2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.

 Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor

quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

 Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del

aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-
diaminobutírico)6
Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

[editar] Treonina

Varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica se presume provienen de la treonina, como
las hipoglicinas, la canalina y la canavalina

[editar] Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en

glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-
oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente
reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la
base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que
provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina

[editar] Nicotinato

El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y
una molécula de iminoaspartato (el derivado imino]] del ácido aspártico), mientras que en animales
y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-
carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos.

 Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los
alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina)), la ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.

 Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres

(Crisohermidina7 ) o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar
con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo
piperidínico de la lisina)
 Crisohermidina Anatabina

 Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el

ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:8

[editar] Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato,
prolina, ornitina y arginina.

[editar] Glutamato y glutamina

 Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual

tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura:
1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
Indigoidina

 El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la

cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido no proteínico con un
heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del
hongo Amanita muscaria, tales como el muscimol y el ácido tricolómico.

 El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos

compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4-
hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

[editar] Prolina

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por
sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:

 Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de

esponjas.
 La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.

 Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-

azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y
homoserina.

2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano

Esqueleto base de la lolina y la temulina.

[editar] Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la

ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición
de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las
poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
  Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el
catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a
muchas rutas tales como:

a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina

b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos
(Sólo que la unidad de iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de
Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina,
cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma
el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y
eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos
alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina,
meteloidina y escopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden

incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la
vochisina y la eleocarpina

Ficina Vochisina Eleocarpina

 Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el

nitrógeno.9
  La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para

producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la
mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales
consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides
pirrolizidínicos10 :

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas,

calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina,
hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

 Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la

lunarina (Aislada de Lunaria annua11 ):
 La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un
ácido graso de cadena mediana12 :

 Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una

gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-
azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis,
bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y
estemonidina.
 Tuberoestemonina

 Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como

el ácido clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las
saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4)
las cuales presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina13 ,

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

 Las vercapamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

[editar] Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides

cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina,
sarpedobilina y la foreabilina.14

[editar] Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de
α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido
picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico,
respectivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta
lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal
de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido
pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la
lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ1-piperideína. Este anillo puede
formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del
pipecolato.
  Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de
una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo

análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido
evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.

Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los
derivados de la capitavina.
 Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en
varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la
castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos

heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida,
poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina,
retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina
y serratinina.

Fawcetidin
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Mirionina
a
- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de
Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados
fenilpropanoides.

Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son
ejemplos de alcamidas de la piperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido

pipecólico. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de
Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la
cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la
castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la
monomorina . Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un
pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse
fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso
de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

 Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico
o piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos
fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.15

 Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner 16 clasificaron los alcaloides

de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides
(Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de nitrabirina,
y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y
dihidroschoberina)17
  Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga.
 Baikiainas

[editar] Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, via corismato, prefenato
y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras que
los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo
que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides tipo aaptamina
i) Alcaloides de la ciclo-DOPA
j) Alcaloides de las seco-DOPAs

[editar] Alcaloides de la Securinega

Las plantas del género Securinega produce alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-
metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30
alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina.
Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la
estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

[editar] Alcaloides azólicos

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

 Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.

 Oxazoles: Como ejemplos están la anulolina, halfordinol, texalina y texamina.

[editar] Alcaloides isoquinolínicos

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una amplia gama de

compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que estas
isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición 1. Cualquer otro patrón de sustitución
hace pensar en otra ruta biosintética.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente se pueden formar por una reacción de Mannich de una catecolamina con un
aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:
De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina
con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por
condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un
fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

 Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la

planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son la anhalamina,
anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina,
mimosamicina, renierona, talflavina, crispinas.
 El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-
epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por condensación de una
catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides.
Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina,
velucriptina, papaveraldina, anocherinas y la macrostomina. La arenina y sus derivados
poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio.
Papaverina
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Éste término se utiliza para para describir un
esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el
anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides
provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a.
La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-
Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son
tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los
carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos
son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas.
Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la
norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados del
fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).
- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a
través de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina,
secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis
baluchistanica.

Cularina Policarpina Noyaína Quetamina

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización
oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la
conversión de las bencilisoquinolinas en aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la
orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo

tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de
un fenol precursor bencilisoquinolínico. Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la
bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína.
Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de
insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-

5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-
dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de
indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-
ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-
dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
 Benzo[d]-1,3-
7H-
Indeno[1,2,3- 7H-Nafto[1,2,3- dioxolo[4,5-
dibenzo(de,h)quinol Eupolauridina
ij]isoquinolina ij][2,7]naftiridina g]pirido[4,3,2-
ina
jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-
ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-
b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno,
como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas
(como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el
benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N
oxidación a grupo nitro.

5H-
[1,3]dioxolo[4,
10H- 5H- Benzo[f]-1,3- 5-
Benzo[g]quin
Santiagonamina azuleno[1,2,3- Indeno[1,2- benzodioxolo[ h]isoindolo[1,2
olina
ij]isoquinolina b]piridina 6,5,4-cd]indol -
b][3]benzazepi
na
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se
forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.
Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
 - Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se
aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica.
Protostefanina.

Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina

 Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base
a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina,
discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina,
estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina,

corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina,
la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina 18 Protopina, Coricavamina, Coricavidina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-
isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides 19 roeadina,
papaverrubinas.
 [1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-
H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la Lahorina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos20 : Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-
a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina,
arnotianamida,corinolamina,arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros:
Sanguidimerina

Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H- [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-
quinolizina i]fenantridina
21
- Alcaloides tipo narceína . Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-
ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la
colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son Schelhammeridina.
Erimelantina, Erisopinoforina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género
Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina y la salimina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una
estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La
harringtonina y la isoharringtonina.

Eritrinano

 Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides

marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las
aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos
alcaloides en los siguientes grupos:

- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- 'Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y
se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas
son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden
contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco
categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia
pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'.
Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se
encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la
vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la
neferina.

Dauricina
(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos
alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

Rodiasina
(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene
dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de
alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el
cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el
talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano
(C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo
y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano
contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del
componente de isoquinolina de la otra unidad.
Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano
(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-
epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un sólo enlace éter. Un caso típico es la
talicarpina.
(g) Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina,auroramina (p.
ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y
la cancentrina.

Cancentrina Auroramina Repandulina

 Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la
Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de

bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden
formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina,
talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina,chenabina). La karakoramina carece del fragmento
de la lactama pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.
Karakoramina Punjabina Jhelimina

 Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.

Roemeridina y Ourabaína.

 Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de

tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de estos
alcaloides es el ipecósido 22 La emetina es el alcaloide típico de este grupo.

[editar] Alcaloides mesembrenoides

Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas
laterales de etanamina. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina
lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar
para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

[editar] Otros alcaloides

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

- Alcaloides tipo lameralina' Lameralinas

[editar] Alcaloides norbeladínicos

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una

amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la
tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta.
Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos. 23
Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y
pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos
tipo:
 a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina

[editar] Anhidropéptidos pirazinodiónicos

Como cuando se forma cualquier anhidropéptido, se produce un anillo de pirazinadiona. Ejemplos

de estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico,
ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Piperafizina B Picroroccelina B

[editar] Derivados del citocalasano

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del
policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar
una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.

[editar] Alcaloides de la ciclo-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este

compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se
condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.
[editar] Alcaloides de la seco-DOPA

 Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma

por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el
nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las
betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas
con aminoácidos o aminas biógenas. Éstos metabolitos secundarios de las plantas
nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el
taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 199424 ). En
contraste, la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que
pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente
excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta, estarán ausentes las
antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados
muscaaurinas. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del
ácido betalámico) se forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se
denominan higroaurinas25 .

[editar] Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la
glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos
secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

 a) Protoalcaloides del antranilato.

 b) Alcaloides fenazínicos
 c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
 d) Alcaloides quinazolínicos
 e) Alcaloides indólicos
 f) Alcaloides β-carbolínicos
 g) Alcaloides del ergot
 h) Anhidropéptidos del triptófano
 i) Dímeros del triptófano
 j) Derivados de la quinurenina
 k) Alcaloides quetoglobosánicos
Metabolitos del antranilato

[editar] Protoalcaloides del antranilato

 Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina

 Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

[editar] Alcaloides fenazínicos

 Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas.

  Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

[editar] Policétidos mixtos con ácido antranílico

 Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina,

flindersina, eskimianina, cusparina
 Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina,
acronicina, rutacridona.Acrimarina.

 Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina),

criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina,
criptosanguinolentina, criptotackieina, hidroxicriptolepina, criptoheptina,
biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
 Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,
clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol,
furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina,
koeniginaquinonas, Carbazomadurinas

[editar] Alcaloides quinazolínicos

 Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,

febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.
  Dictioquinazoles
 Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

[editar] Alcaloides indólicos

 Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las

Auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina,
plakohipaforinas, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol,
Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-
il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-
indol-3-carboxilato de metilo26 .

 Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para

formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina,
flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

 Necataronas

Necatarona

[editar] Alcaloides β-carbolínicos

 β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato,

acetaldehído, etc.
β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-
carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina,
cantinonas.

 Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con

adipaldehído.
 Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
 Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina

 Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización

intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-
de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas27 . Las sanguinonas tienen
otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
Sanguinona A Hematopodina
estructura base de las makaluvaminas

 Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:
 Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo
hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-
carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-
carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina,
schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína,
komarovidina, isokomarovina, nitramarina

 Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

 Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-
pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

 Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

 Angustina
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

Geissosquizina Ocrolifuanina A

 Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

Corinano Oxayohimbano Ajmalicina

 Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

 Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

 Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina,rescinamina.

 Alcaloides tipo Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina,

aspidodasicarpina,alstofilina, narelina,

Akuamilano Macrolina

 Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina

y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina
 Sarpagano Akuamidina Ervatamina

 Alcaloides tipo ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

 Alcaloides tipo pleiocarpamina: Pleiocarpamina

 Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalárico quinina, y

contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasifica en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por
fisión de N-4 al enlace C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la quinina, el cual contiene
un anillo de quinolina generado por la fusión de los enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a C-5
del cinconaminal.
Cinconamina Quinina

 Alcaloides tipo estricnina: Se forman a partir de la akuammicina y sufren una

posterior condensación aldólica con una unidad de acetil coenzima A. Algunos
ejemplos son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

 Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

  Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

 Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

 Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una serie de alcaloides que provienen de la

fisión de la prekuamicina, en donde se forma la estemadenina y por reacción de
Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

 Ibogamina

 Alcaloides aspidospermidínicos28 : El esqueleto de los alcaloides

aspidospermidínicos se forma por ciclización de la deshidrosecodina, obtenida de un
precursor de deshidrosecodina.

Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, el cual contiene el grupo

metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyentes de carbono en la posición 20
pueden ser un simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.

Tabersonina
(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del carbono 16, como en la aspidospermina.
C-18 y C-19 pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.

(c) alcaloides que contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides que
contienen un puente éter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un puente
lactona entre C-18 y C-17, y un anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la
obscurinervidina:

Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;

Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinina
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos alcaloides
pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede
conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j)
alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p. ejem. aspidodispermina,
banucina, vincatina, razinilama,tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

 Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

 Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B Lundurina B

 Alcaloides tipo pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina

  Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides se forman por la escisión de la
estemadenina y por ciclización sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos
compuestos son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina

 Alcaloides tipo uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

 Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y

Vallesamidina

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposición del sistema de aspidospermidina, por
migración del carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, fisión del enlace 2,16 y por unión de C-
16 a N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar en: (a) Vincamina y sus derivados, los cuales
retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una pérdida del grupo éster en C-22; (c) algunos derivados en donde C-18 o C-19 son
oxidados como la cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional
entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21 ha
migrado a C-2.
 Eburnamenina

[editar] Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

 Alcaloides ergolínicos: Chanoclavinas, elimoclavina, ácido ciclopiazónico,

ergocristina, ergometrina, ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido lisérgico, ergina,
agroclavina, ácido paspálico, elimoclavina, ergocornina.

 Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

 Ácido nodulispórico
 Lolicinas

 Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:

 Hapalindoles: Indoles prenilados aislados de Cyanophyta.

 Hapalindol A

 Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

 Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.

Borrecapina

[editar] Dímeros del triptófano

 Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

 Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
 Alcaloides tipo estaurosporina
 Peroforamidinas

[editar] Alcaloides derivados de la quinurenina

Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido quinurénico, Orellanina

  Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina,
polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del hongo
Pycnoporus.

[editar] Anhidropéptidos del triptófano

 Anhidropéptidos del triptófano, espirodesminas y almazolonas:espirodesminas,

almazolonas, equinulina, brevianamidas, roquefortina, verruculógeno, oxalina,
indolactamas, esporidesminas, aranotina.
 Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Algunos ejemplos son las lofocladinas.

[editar] Alcaloides quetoglobosánicos

 Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides policétidos con una unidad

de triptófano esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Incluye
a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y
citoglobosinas.
 Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

[editar] Alcaloides derivados de la histidina

 Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivados de la histidina: Histamina, ácido urocánico, murexina, diftamida,

ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
 Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipo clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida

(b) Alcaloides tipo ageliferina
 (c) Alcaloides tipo esceptrina
(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo la palauamina, la masadina, axinelamina y
la estiloguanidina.

[editar] Alcaloides derivados de los aminoácidos ramificados

 Pirroles: Ácido tenuazónico

 Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol, ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Estructura del ácido aspergílico

 Sarcodoninas

[editar] Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides
que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los
alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del
cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide
eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar, así como las sarcoviolinas y sarcodoninas.

[editar] Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado
como amoniaco a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado
del ácido shikímico.

Alimento transgénico
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Áreas con cultivos de OGM en 2005.

Los cinco países que producen más del 95% de GMO :Otros países con GMOs comercializados
Puntos naranja: sólo cultivos experimentales.

Los alimentos sometidos a ingeniería genética o alimentos transgénicos son aquellos que fueron
producidos a partir de un organismo modificado genéticamente mediante ingeniería genética. Dicho
de otra forma, es aquel alimento obtenido de un organismo al cual le han incorporado genes de otro
para producir las características deseadas. En la actualidad tienen mayor presencia de alimentos
procedentes de plantas transgénicas como el maíz, la cebada o la soja.

La ingeniería genética o tecnología del ADN recombinante es la ciencia que manipula secuencias de
ADN (que normalmente codifican genes) de forma directa, posibilitando su extracción de un taxón
biológico dado y su inclusión en otro, así como la modificación o eliminación de estos genes. En
esto se diferencia de la mejora clásica, que es la ciencia que introduce fragmentos de ADN
(conteniendo como en el caso anterior genes) de forma indirecta, mediante cruces dirigidos.1 La
primera estrategia, la de la ingeniería genética, se circunscribe en la disciplina denominada
biotecnología vegetal. Cabe destacar que la inserción de grupos de genes y otros procesos pueden
realizarse mediante técnicas de biotecnología vegetal que no son consideradas ingeniería genética,
como puede ser la fusión de protoplastos.2

La mejora de las especies que serán usadas como alimento ha sido un motivo común en la historia
de la Humanidad. Entre el 12.000 y 4.000 a. de C. ya se realizaba una mejora por selección artificial
de plantas. Tras el descubrimiento de la reproducción sexual en vegetales, se realizó el primer
cruzamiento intergenérico (es decir, entre especies de géneros distintos) en 1876. En 1909 se
efectuó la primera fusión de protoplastos, y en 1927 se obtuvieron mutantes de mayor productividad
mediante irradiación con rayos X de semillas. En 1983 se produjo la primera planta transgénica. En
estas fechas, unos biotecnólogos logran aislar un gen e introducirlo en un genoma de la bacteria
Escherichia coli ( E.Coli ). Tres años más tarde, en 1986, Monsanto, empresa multinacional
dedicada a la biotecnología, crea la primera planta genéticamente modificada. Se trataba de una
planta de tabaco a la que se añadió a su genoma un gen de resistencia para el antibiótico
Kanamicina. Finalmente, en 1994 se aprueba la comercialización del primer alimento modificado
genéticamente, los tomates Flavr Savr, creados por Calgene, una empresa biotecnóloga. A estos se
les introdujo un gen antisentido con respecto al gen normal de la poligalacturonasa, enzima que
induce a la maduración del tomate, de manera que este aguantaría más tiempo maduro y tendría una
mayor resistencia. Pero pocos años después, en 1996, este producto tuvo que ser retirado del
mercado de productos frescos al presentar consecuencias imprevistas como una piel blanda, un
sabor extraño y cambios en su composición. Aun así, estos tomates se usan para la producción de
tomates elaborados.3

En el año 2007, los cultivos de transgénicos se extienden en 114,3 millones de hectáreas de 23

países, de los cuales 12 son países en vías de desarrollo.4 En el año 2006 en Estados Unidos el 89%
de plantaciones de soya (o soja) lo eran de variedades transgénicas, así como el 83% del algodón y
el 61% del maíz.5

Índice
[ocultar]

 1 Beneficios
 2 Polémica
o 2.1 Transferencia horizontal
o 2.2 Ingestión de "ADN foráneo"
o 2.3 Alergenicidad y toxicidad
 3 Propiedad intelectual
 4 Véase también
 5 Referencias
 6 Enlaces externos

[editar] Beneficios

Ciruela transgénica.

Los caracteres introducidos mediante ingeniería genética en especies destinadas a la producción de

alimentos comestibles buscan el incremento de la productividad (por ejemplo, mediante una
resistencia mejorada a las plagas) así como la introducción de características de calidad nuevas.
Debido al mayor desarrollo de la manipulación genética en especies vegetales, todos los alimentos
transgénicos corresponden a derivados de plantas. Por ejemplo, un carácter empleado con
frecuencia es la resistencia a herbicidas, puesto que de este modo es posible emplearlos afectando
sólo a la flora ajena al cultivo. Cabe destacar que el empleo de variedades modificadas y resistentes
a herbicidas ha disminuido la contaminación debido a estos productos en acuíferos y suelo,6 si bien
es cierto que no se requeriría el uso de estos herbicidas tan nocivos por su alto contenido en
glifosato (GLY) y amonio glifosinado (GLU)7 si no se plantaran estas variedades, diseñadas
exclusivamente para resistir a dichos compuestos.6

Las plagas de insectos son uno de los elementos más devastadores en agricultura.8 Por esta razón, la
introducción de genes que provocan el desarrollo de resistentes a uno o varios órdenes de insectos
ha sido un elemento común a muchas de las variedades patentadas. Las ventajas de este método
suponen un menor uso de insecticidas en los campos sembrados con estas variedades,9 lo que
redunda en un menor impacto en el ecosistema que alberga al cultivo y por la salud de los
trabajadores que manipulan los fitosanitarios.10

Recientemente se están desarrollando los primeros transgénicos animales. El primero en ser

aprobado para el consumo humano en Estados Unidos fue un salmón AquaBounty (2010), que era
capaz de crecer en la mitad de tiempo y durante el invierno gracias al gen de la hormona de
crecimiento de otra especie de salmón y al gen "anticongelante" de otra especie de pez.11

Ventajas e inconvenientes de los transgénicos.

Los posibles beneficios de los alimentos transgénicos son: • Alimentos más nutritivos • Alimentos
más apetitosos • Mayor tiempo de conservación de frutas y verduras. • Plantas resistentes a la sequía
y a las enfermedades, que requieren menos recursos ambientales (agua, fertilizante, etc.) •
Disminución en el uso de pesticidas • Aumento en el suministro de alimentos a un costo reducido y
con una mayor durabilidad antes de la venta • Crecimiento más rápido en plantas y animales •
Alimentos con características más apetecibles, como las papas (patatas) que absorben menos grasa
al freírlas • Alimentos medicinales que se podrían utilizar como vacunas u otros medicamentos

Los riesgos potenciales son, entre otros: • Plantas y animales modificados que pueden tener cambios
genéticos inesperados y dañinos • Organismos modificados que se pueden cruzar con organismos
naturales y los pueden superar, llevando a la extinción del organismo original u otros efectos
ambientales impredecibles • Plantas que pueden ser menos resistentes a algunas plagas y más
susceptibles a otras • Puede que los genes no desarrollen el carácter de la forma esperada.

Afecciones en la salud humana de los alimentos transgénicos. Existen informes de estudios que
tratan de demostrar sus efectos nocivos ante el consumo de estos alimentos como parte de la
alimentación humana: De acuerdo al Worldwatch Institute(1), las variedades de maíz Bt 176 fueron
prohibidas desde su aparición en países europeos como Austria, Italia y Luxemburgo por los riesgos
que representan a la salud humana por tener un gen marcador con resistencia a la ampicilina. A su
vez existen estudios que demuestran que en estos alimentos producen proteínas que pueden ser
alergénicas(2) Referencias:

• Sudak N, Harvie J. Integrative strategies for planetary health. In: Rakel D, ed. Integrative
Medicine. 2nd ed. Philadelphia, Pa: Saunders Elsevier;2007:chap 105. • Committee on Identifying
and Assessing Unintended Effects of Genetically Engineered Foods on Human Health, National
Research Council. Safety of genetically engineered foods: Approaches to assessing unintended
health effects. National Academies Press. 2004. • Key S, Ma JK, Drake PM. Genetically modified
plants and human health. J R Soc Med. 2008;101(6):290-298. • Worldwatch Institute. “La Situación
del Mundo 2005”. Capítulo 3. Editorial Icaria. Feb. 2005. • Third Party Submission by Norway to
the EU document “Measures Affecting the Approval and Marketing of Biotech Products (DS291,
DS292,DS293)”. 2004.

[editar] Polémica

Protesta de organizaciones agrarias españolas en contra de los transgénicos en la agricultura

ecológica (Puerta del Sol de Madrid, 30 de agosto de 2008).

En varios países del mundo han surgido grupos opuestos a los organismos genéticamente
modificados, formados principalmente por ecologistas, asociaciones de derechos del consumidor,
algunos científicos y políticos, los cuales exigen el etiquetaje de estos, por sus preocupaciones sobre
seguridad alimentaria, impactos ambientales, cambios culturales y dependencias económicas.
Llaman a evitar este tipo de alimentos, cuya producción involucraría daños a la salud, ambientales,
económicos, sociales y problemas legales y éticos por concepto de patentes.12 13 14 De este modo,
surge la polémica derivada entre sopesar las ventajas e inconvenientes del proceso. Es decir: el
impacto beneficioso en cuanto a economía,9 estado medioambiental del ecosistema aledaño al
cultivo6 y en la salud del agricultor ha sido descrito,10 pero las dudas respecto a la posible aparición
de alergias,15 cambios en el perfil nutricional, dilución del acervo genético y difusión de resistencias
a antibióticos también.

Por otro lado, la práctica de modificar genéticamente las especies para uso del hombre, acompaña a
la humanidad desde sus orígenes (ver domesticación), por lo que los sectores a favor de la
biotecnología esgrimen estudios científicos para sustentar sus posturas, y acusan a los sectores anti-
transgénicos de ocultar o ignorar hechos frente al público.16

Por su parte, los científicos resaltan que el peligro para la salud se ha estudiado
pormenorizadamente en todos y cada uno de este tipo de productos que hasta la fecha han obtenido
el permiso de comercialización y que sin duda, son los que han pasado por un mayor número de
controles.

La Organización para la Agricultura y la Alimentación (FAO por sus siglas en inglés) por su parte
indica con respecto a los transgénicos cuya finalidad es la alimentación:17

Hasta la fecha, los países en los que se han introducido cultivos transgénicos en los campos no han
observado daños notables para la salud o el medio ambiente. Además, los granjeros usan menos
pesticidas o pesticidas menos tóxicos, reduciendo así la contaminación de los suministros de agua y
los daños sobre la salud de los trabajadores, permitiendo también la vuelta a los campos de los
insectos benéficos. Algunas de las preocupaciones relacionadas con el flujo de genes y la resistencia
de plagas se han abordado gracias a nuevas técnicas de ingeniería genética.
Sin embargo, que no se hayan observado efectos negativos no significa que no puedan suceder. Los
científicos piden una prudente valoración caso a caso de cada producto o proceso antes de su
difusión, para afrontar las preocupaciones legítimas de seguridad.| Resumen de las Conclusiones

La Organización Mundial de la Salud dice al respecto:

Los diferentes organismos OGM (organismo genéticamente modificados) incluyen genes diferentes
insertados en formas diferentes. Esto significa que cada alimento GM (genéticamente modificado) y su
inocuidad deben ser evaluados individualmente, y que no es posible hacer afirmaciones generales sobre la
inocuidad de todos los alimentos GM. Los alimentos GM actualmente disponibles en el mercado
internacional han pasado las evaluaciones de riesgo y no es probable que presenten riesgos para la salud
humana. Además, no se han demostrado efectos sobre la salud humana como resultado del consumo de
dichos alimentos por la población general en los países donde fueron aprobados. El uso continuo de
evaluaciones de riesgo según los principios del Codex y, donde corresponda, incluyendo el monitoreo post
comercialización, debe formar la base para evaluar la inocuidad de los alimentos GM.18

[editar] Transferencia horizontal

Se ha postulado el papel de los alimentos transgénicos en la difusión de la resistencia a antibióticos,

pues la inserción de ADN foráneo en las variedades transgénicas puede hacerse (y en la mayoría de
los casos se hace) mediante la inserción de marcadores de resistencia a antibióticos.19 No obstante,
se han desarrollado alternativas para no emplear este tipo de genes o para eliminarlos de forma
limpia de la variedad final20 y, desde 1998, la FDA exige que la industria genere este tipo de plantas
sin marcadores en el producto final.21 La preocupación por tanto es la posible transferencia
horizontal de estos genes de resistencia a otras especies, como bacterias de la microbiota del suelo
(rizosfera) o de la microbiota intestinal de mamíferos (como los humanos). Teóricamente, este
proceso podría llevarse a cabo por transducción, conjugación y transformación, si bien esta última
(mediada por ADN libre en el medio) parece el fenómeno más probable. Se ha postulado, por tanto,
que el empleo de transgénicos podría dar lugar a la aparición de resistencias a bacterias patógenas
de relevancia clínica.22

Sin embargo, existen multitud de elementos que limitan la transferencia de ADN del producto
transgénico a otros organismos. El simple procesado de los alimentos previo al consumo degrada el
ADN.23 24 Además, en el caso particular de la transferencia de marcadores de resistencia a
antibióticos, las bacterias del medio ambiente poseen enzimas de restricción que degradan el ADN
que podría transformarlas (este es un mecanismo que emplean para mantener su estabilidad
genética).25 Más aún, en el caso de que el ADN pudiera introducirse sin haber sido degradado en los
pasos de procesado de alimentos y durante la propia digestión, debería recombinarse de forma
definitiva en su propio material genético, lo que, para un fragmento lineal de ADN procedente de
una planta requiriría una homología de secuencia muy alta, o bien la formación de un replicón
independiente.3 No obstante, se ha citado la penetración de ADN intacto en el torrente sanguíneo de
ratones que habían ingerido un tipo de ADN denominado M13 ADN que puede estar en las
construcciones de transgénicas, e incluso su paso a través de la barrera placentaria a la
descendencia.26 En cuanto a la degradación gastrointestinal, se ha demostrado que el gen epsps de
soya transgénica sigue intacto en el intestino.27 Por tanto, puesto que se ha determinado la presencia
de algunos tipos de ADN transgénico en el intestino de mamíferos, debe tenerse en cuenta la
posibilidad de una integración en el genoma de la microbiota intestinal (es decir, de las bacterias
que se encuentran en el intestino de forma natural sin ser patógenas), si bien este evento requeriría
de la existencia de una secuencia muy parecida en el propio ADN de las bacterias expuestas al
ADN foráneo.3 La FDA estadounidense, autoridad competente en salud pública y alimentación,
declaró que existe una posibilidad potencial de que esta transferencia tenga lugar a las células del
epitelio gastrointestinal. Por tanto, ahora se exige la eliminación de marcadores de selección a
antibióticos de las plantas transgénicas antes de su comercialización, lo que incrementa el coste de
desarrollo pero elimina el riesgo de integración de ADN problemático.21

[editar] Ingestión de "ADN foráneo"

Un aspecto que origina polémica es el empleo de ADN de una especie distinta a la del organismo
transgénico; por ejemplo, que en maíz se incorpore un gen propio de una bacteria del suelo, y que
este maíz esté destinado al consumo humano. No obstante, la incorporación de ADN de organismos
bacterianos e incluso de virus sucede de forma constante en cualquier proceso de alimentación. De
hecho, los procesos de preparación de alimento suelen fragmentar las moléculas de ADN de tal
forma que el producto ingerido carece ya de secuencias codificantes (es decir, con genes completos
capaces de codificar información.24 Más aún, debido a que el ADN ingerido es desde un punto de
vista químico igual ya provenga de una especie u otra, la especie del que proviene no tiene ninguna
influencia.28

La transformación de plántulas de cultivo in vitro suele realizarse con un cultivo de Agrobacterium

tumefaciens en placas Petri con un medio de cultivo suplementado con antibióticos.

Esta preocupación se ha extendido en cuanto a los marcadores de resistencia a antibióticos que se

cita en la sección anterior pero también respecto a la secuencia promotora de la transcripción que se
sitúa en buena parte de las construcciones de ADN que se introducen en las plantas de interés
alimentario, denominado promotor 35S y que procede del cauliflower mosaic virus (virus del
mosaico de la coliflor). Puesto que este promotor produce expresión constitutiva (es decir, continua
y en toda la planta) en varias especies, se sugirió su posible transferencia horizontal entre especies,
así como su recombinación en plantas e incluso en virus, postulándose un posible papel en la
generación de nuevas cepas virales.29 No obstante, el propio genoma humano contiene en su
secuencia multitud de repeticiones de ADN que proceden de retrovirus (un tipo de virus) y que, por
definición, es ADN foráneo sin que haya resultado fatal en la evolución de la especie; estas
repeticiones se calculan en unas 98.00030 o, según otras fuentes, en 400.000.31 Dado que, además,
estas secuencias no tienen por qué ser adaptativas, es común que posean una tasa de mutación alta y
que, en el transcurso de las generaciones, pierdan su función. Finalmente, puesto que el virus del
mosaico de la coliflor está presente en el 10% de nabos y coliflores no transgénicos, el ser humano
ha consumido su promotor desde hace años sin efectos deletéreos.32

[editar] Alergenicidad y toxicidad

Se ha discutido el posible efecto como alérgenos de los derivados de alimentos transformados

genéticamente; incluso, se ha sugerido su toxicidad. El concepto subyacente en ambos casos difiere:
en el primero, una sustancia inocua podría dar lugar a la aparición de reacciones alérgicas en
algunos individuos susceptibles, mientras que en el segundo su efecto deletéreo sería generalizado.
Un estudio de gran repercusión al respecto fue publicado por Exwen y Pustzai en 1999. En él se
indicaba que el intestino de ratas alimentadas con patatas genéticamente modificadas (expresando
una aglutinina de Galanthus nivalis, que es una lectina) resultaba dañado severamente.33 No
obstante, este estudio fue severamente criticado por varios investigadores por fallos en el diseño
experimental y en el manejo de los datos. Por ejemplo, se incluyeron pocos animales en cada grupo
experimental (lo que da lugar a una gran incertidumbre estadística), ni se analizó la composición
química con precisión de las distintas variedades de patata empleadas, ni se incluyeron controles en
los experimentos y finalmente, el análisis estadístico de los resultados era incorrecto.34 Estas críticas
fueron rápidas: la comunidad científica respondió el mismo año recalcando las falencias del
artículo; además, también se censuró a los autores la búsqueda de celebridad y la publicidad en
medios periodísticos.34

En cuanto a la evaluación toxicológica de los alimentos transgénicos, los resultados obtenidos por
los científicos son contradictorios. Uno de los objetivos de estos trabajos es comprobar la pauta de
función hepática, pues en este órgano se produce la detoxificación de sustancias en el organismo.
Un estudio en ratón alimentado con soya resistente a glifosato encontró diferencias en la actividad
celular de los hepatocitos, sugiriendo una modificación de la actividad metabólica al consumir
transgénicos.35 Estos estudios basados en ratones y soya fueron ratificados en cuanto a actividad
pancreática36 y testículo.37 No obstante, otros científicos critican estos hallazgos debido a que no
tuvieron en cuenta el método de cultivo, recolección y composición nutricional de la soya
empleada; por ejemplo, la lína empleada era genéticamente bastante estable y fue cultivada en las
mismas condiciones en el estudio de hepatocitos y páncreas, por lo que un elemento externo distinto
al gen de resistencia a glifosato podría haber provocado su comportamiento al ser ingerido. Más
aún, el contenido en isoflavonas de la variedad transgénica puede explicar parte de las
modificaciones descritas en el intestino de la rata, y este elemento no se tuvo en cuenta puesto que
ni se midió en el control ni en la variedad transgénica.38 Otros estudios independientes directamente
no encontraron efecto alguno en el desarrollo testicular de ratones alimentados con soya resistente a
glifosato39 o maíz Bt.40

[editar] Propiedad intelectual

Un argumento frecuentemente esgrimido en contra de los alimentos transgénicos es el relacionado
con la gestión de los derechos de propiedad intelectual y/o patentes, que obligan al pago de regalías
por parte del agricultor al mejorador. Además, se alude al uso de estrategias moleculares que
impiden la reutilización del tomate, es decir, el empleo de parte de la cosecha para cultivar en años
sucesivos. Un ejemplo conocido de este último aspecto es la tecnología Terminator, englobado en
las técnicas de restricción de uso (GURT), desarrollada por el Departamento de Agricultura de
EE.UU. y la Delta and Pine Company en la década de 1990 y que aún no ha sido incorporada a
cultivares comerciales, y por supuesto no está autorizada su venta. La restricción patentada opera
mediante la inhibición de la germinación de las semillas, por ejemplo.41 Cabe destacar que el uso
del vigor híbrido, una de las estrategias más frecuentes en mejora vegetal, en las variedades no
tradicionales pero no transgénicas también imposibilita la reutilización de semillas. Este
procedimiento se basa en el cruce de dos líneas puras que actúan como parentales, dando lugar a
una progenie con un genotipo mixto que posee ventajas en cuanto a calidad y rendimiento. Debido a
que la progenie es heterocigota para algunos genes, si se cruza consigo misma da lugar a una
segunda generación muy variable por simple mendelismo, lo que resulta inadecuado para la
producción agrícola.19

En cuanto a la posibilidad de patentar las plantas transgénicas, éstas pueden no someterse a una
patente propiamente dicha, sino a unos derechos del obtentor, gestionados por la Unión
Internacional para la Protección de Nuevas Variedades de Plantas. Brasil, España, Bolivia o Chile
se encuentran en esa unión, siendo un total de 66 en diciembre de 2008 (entre los países no
participantes destaca EE. UU.).42 Para la UPOV en su revisión de 1991, la ingeniería genética es
una herramienta de introducción de variación genética en las variedades vegetales.43 Bajo esta
perspectiva, las plantas transgénicas son protegidas de forma equivalente a la de las variedades
generadas por procedimientos convencionales; este hecho necesariamente exige la posibilidad de
emplear variedades protegidas para agricultura de subsistencia e investigación científica. La UPOV
también se pronunció en 2003 sobre las tecnologías de restricción de uso como la Terminator
mencionada anteriormente: de acuerdo a la existencia de un marco legal de protección de las nuevas
variedades, se indica que la aplicación de estas tecnologías no es necesaria44

[editar] Véase también

 Biotecnología
 Organismo modificado genéticamente
 Alimentos orgánicos
 Seguridad alimentaria

[editar] Referencias
1. ↑ Watson, J, D.; Baker, T. A.; Bell, S. P.; Gann, A.; Levine, M. et Losick, R (2004). Molecular
Biology of the Gene (Fifth edition edición). San Francisco. ISBN 0-321-22368-3.
2. ↑ Taiz, Lincoln; Zeiger, Eduardo (2006). Plant Physiology (4ª edición edición). Sunderland, USA:
Sinauer Associates, Inc.. ISBN 978-0-87893-856-8.
3. ↑ a b c «Facts and fiction of genetically engineered food», Trends in Biotechnology, 2009,
http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0167779909000511, consultado el 6 de mayo de 2009
4. ↑ Global Status of Commercialized Biotech/GM Crops, 2007, 2007,
http://www.biotec.or.th/biosafety/download/Executive%20Summary%20Thai.pdf, consultado el 6 de
mayo de 2009