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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
COORDENAÇÃO DE ENSINO TECNICO

Laboratório de Química Orgânica – Turma: T2


Prof.ª Ana Maria de Rezende Machado
Data da prática: 06/09/2018

Marina Pereira Assis Silva

Tamara Vitória da Silva Jorge

ANÁLISE QUALITATIVA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Belo Horizonte
Setembro, 2018
1. INTRODUÇÃO

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos inclui os compostos orgânicos que


apresentam a carboxila (COOH) ligada a um hidrogênio ou a uma cadeia carbônica.
A força de um ácido carboxílico pode ser “controlada” através da utilização de grupos
substituintes que irão facilitar ou dificultar a ionização do hidrogênio ligado ao oxigênio
[2].
A utilização dos ácidos carboxílicos é extremamente variada e importante, eles
são usados na fabricação de artigos comuns que se tem em casa, como sabão,
vinagre, e aspirina [3].
Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de alquenos, oxidação
de hidrocarbonetos aromáticos com cadeias laterais, oxidação de aldeídos e oxidação
enérgica de álcoois primários [2].
Na análise de ácidos carboxílicos foram utilizados métodos físicos que
permitiram a identificação e caracterização dos mesmos, no teste de densidade pode
se perceber que a presença de carboxila ligada a cadeia carbônica aumenta a
densidade, o mesmo pode ser percebido na solubilidade que grupos funcionais que
tem pequena cadeia carbônica são mais solúveis por terem menor parte apolar, já os
grupos que tem maior cadeia carbônica são insolúveis, o que também tem grande
influência nos pontos de ebulição dos mesmo [1].
Pelo método de oxidação pode se perceber que o ácido fórmico tem um
diferencial pois se comporta como um aldeído em quantos os outros ácidos não se
oxidam. Na terceira etapa pode-se ver a capacidade de substituição de ácidos
formando ésteres que tem características com mudança de odor. Já no teste com
nitrato de prata e cloreto férrico pode se perceber formação de um sal orgânico e
composto complexo que identifica presença de grupos fenólicos.

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2. METODOLOGIA
2.1. Materiais
 Balão Volumétrico 10,0 mL;
 Balança analítica;
 Capela;
 Fusômetro
 Tubos de ensaio
 Suporte para tubos
 Pipetas de Pasteur
 Espátula

2.2. Reagentes
 Ácido Fórmico
 Ácido Acético
 Ácido Salicílico
 Ácido Oxálico diidratado
 Bicromato de Potássio
 Etanol
 Álcool Isoamilico
 Metanol
 Nitrato de prata
 Cloreto férrico

2.3. EPI’s

 Jaleco 100% Algodão;


 Luvas de látex.

2.4. Procedimentos

1) Densidade / Ponto de Fusão / Solubilidade

- Determinou-se a densidade, pelo método do balão volumétrico, de algumas amostras


liquidas de Ácidos. Registrou-se os valores encontrados na Tabela 01.
- Determinou-se o ponto de fusão pelo método do fusômetro, da amostra solidas de ácidos
fornecidos.

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- Testou-se a Solubilidade dos Ácidos em água. Para isto, adicionou-se em um tubo de ensaio,
1 mL de ácido Fórmico e 3 mL de água destilada. Agitou-se, e anotou-se na Tabela 01 os
resultados encontrados.
- Testou-se a Solubilidade dos Ácidos no Etanol. Adicionou-se 1 mL de Ácido Fórmico e 3 mL
de Etanol. Registrou-se os resultados encontrados na tabela apropriada (Tabela 1).
- Testou-se a Solubilidade dos Ácidos no Éter de Petróleo. Adicionou-se 1 mL de Ácido
Fórmico e 3 mL de Éter de Petróleo. Registrou-se os resultados encontrados na tabela
apropriada (Tabela 1).
- Repetiu o mesmo procedimento para o Ácido Acético.
- Testou-se a Solubilidade dos Ácido Salicílico em água. Para isto, adicionou-se em um tubo
de ensaio, 0,2 g de ácido Salicílico e 3 mL de água destilada. Agitou-se, e anotou-se na Tabela
01 os resultados encontrados.
- Testou-se a Solubilidade dos Ácido Salicílico no Etanol. Adicionou-se 0,2 g de Ácido
Salicílico e 3 mL de Etanol. Registrou-se os resultados encontrados na tabela apropriada
(Tabela 1).
- Testou-se a Solubilidade dos Acido Salicílico no Éter de Petróleo. Adicionou-se 0,2 g de
Ácido salicílico e 3 mL de Éter de Petróleo. Registrou-se os resultados encontrados na tabela
apropriada (Tabela 1).
- Repetiu-se o mesmo procedimento para o Ácido Oxálico.

2) Oxidação com Bicromato de Potássio em meio ácido

- Em dois tubos de ensaio secos, limpos e previamente identificados com os nomes dos
ácidos, adicionou-se 2 mL das amostras de ácidos.
- Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 a cada um dos tubos, e 5 gotas de H2SO4 concentrado.
- Agitou-se e levou para o banho maria, anotou-se qualquer variação de cor ocorrida durante
o procedimento e preencheu-se a tabela 2.

3) Esterificação com Etanol

- Colocou-se um tubo de ensaio seco, limpos, 1 ml de ácido Acético, observou-se o cheiro.


-Adicionou-se 2 ml de Etanol e 3 gotas de H2SO4 concentrado, agitou e levou para o banho
maria por 5 minutos.
-Observou-se o cheiro e anotou-se qualquer variação de cor ocorrida durante o procedimento
e preencheu-se a tabela 2.

4) Esterificação com Álcool Isoamilico

- Colocou-se um tubo de ensaio seco, limpos, 1 ml de ácido Acético, observou o cheiro.


-Adicionou-se 2 ml de álcool isoamilico e 3 gotas de H2SO4 concentrado, agitou e levou para
o banho maria por 5 minutos.
-Observou o cheiro e anotou-se qualquer variação de cor ocorrida durante o procedimento e
preencheu-se a tabela 2.

5) Esterificação com Metanol

- Colocou-se um tubo de ensaio seco, limpos, 1 ponta de espátula de ácido Salicílico,


observou o cheiro.

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-Adicionou-se 2 ml de metanol e 3 gotas de H2SO4 concentrado, agitou e levou para o banho
maria por 5 minutos.
-Observou-se o cheiro e anotou-se qualquer variação de cor ocorrida durante o procedimento
e preencheu-se a tabela 2.

6) Reação com Nitrato de Prata

-Colocou-se um tubo de ensaio seco, limpos, 1 ml de uma solução de nitrato de Prata 5%, 5
gotas de H2SO4 concentrado e 1 ml de ácido acético. Agitou-se a solução observando
formação de precipitado brando de acetato de prata, anotou-se o resultado na tabela 2.

7) Reação com Cloreto Férrico

-Colocou-se um tubo de ensaio seco, limpos, 0,1 g de ácido salicílico em 1 ml de solução de


cloreto férrico 10%.
-Observou-se a formação de sólido roxo, o qual indica a presença de OH fenólica no composto
considerado, anotou-se o resultado na tabela 2.

3. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Realizou-se os testes físicos para a obtenção da solubilidade e densidade nos Ácidos


Carboxílicos, os resultados foram descritos na Tabela 1. O teste de densidade e do ponto de
fusão apresentaram resultados bem próximos ao tabelado, indicando a pureza das
substâncias analisadas. O ponto de fusão dos ácidos carboxílicos é relativamente elevado em
relação a compostos de outras funções com massas semelhantes, devido à presença de
dímeros entre eles, o que possui maior massa também tem ponto de fusão mais elevado.
De acordo com o teste de solubilidade observou-se que o Ácido fórmico, Ácido acético
e o Ácido Oxálico diidratado são solúveis em água, uma vez que esses ácidos possuem o
grupo carboxila, parte polar em sua estrutura molecular e uma pequena cadeia carbônica,
parte apolar, devido a essa pequena parte apolar os compostos têm interação apolar fraca
entre as moléculas e são solúveis em compostos polares; O ácido Salicílico apresentou
insolubilidade em água, pois ele possui um anel aromático, parte apolar, tem baixa
dissociação, fazendo poucas ligações de hidrogênio com a água. Todos demonstraram ser
solúveis em Etanol já que este possui parte apolar e uma extremidade polar, a hidroxila em
sua molécula. No pentano os Ácidos fórmico, Salicílico e Oxálico diidratado apresentaram
insolubilidade, devido a sua molécula ter elevada polaridade e o pentano ser apolar, já o Ácido
acético é solúvel em pentano, que possui a cadeia carbônica apolar, possuindo maior
interação apolar entre as moléculas.
No teste de reatividade entre os ácidos carboxílicos e o Bicromato de Potássio em
meio ácido, obteve-se a reação com o ácido fórmico, uma vez que ele possui agrupamento
aldeídico e sofre as mesmas reações que o aldeído fórmico, a solução inicialmente Alaranjada
tornou-se Azul-Esverdeada devido à redução do nox do Cromo, de 6+ para 3+ ( reação 1-
indicada nas Reações químicas); O Ácido acético não sofre reação , pois ácidos carboxílicos
não sofrem oxidação com oxidantes comuns, com exceção do ácido fórmico.
Analisou-se a Esterificação do Ácido acético com o etanol e álcool isoamílico, e este
demonstrou reagir por substituição com os álcoois formando ésteres, Acetato de Etila e

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Acetato de Isopentila respectivamente (reação 2 e 3 – indicadas nas Reações Químicas) e a
reação de esterificação do ácido salicílico com o metanol, formando Salicilato de metila
(reação 4 - indicada nas Reações químicas).
O nitrato de prata é um sal solúvel em solventes polares. Na reação entre este sal e o
ácido acético é necessário o uso de um catalisador, o H2SO4, e também deve ser realizada
à quente. Ácidos carboxílicos liberam o H+ que está ligado à hidroxila para o meio e há a
formação de um sal orgânico e um ácido inorgânico. Desta forma, o ácido acético liberou o
H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar, formando o acetato de prata e o NO3
formou o ácido nítrico. A evidencia da reação é a formação de precipitado, já que os sais de
prata, com exceção do nitrato de prata, são insolúveis. Desta forma, há a formação de
precipitado de acetato de prata, confirmando o ácido carboxílico.
Na verdade, o teste com cloreto férrico é utilizado para determinação de fenóis, porém
alguns ácidos, como o ácido salicílico, possuem uma hidroxila ligada a um benzeno, ou seja,
um grupo fenol. O fenol reage com o ferro III formando compostos coloridos. Assim, é possível
fazer esse teste para a confirmação de ácidos que possuem um grupo fenol. Desta forma, na
reação entre o ácido salicílico e o cloreto de férrico à quente formou-se um sólido roxo
indicando a presença de OH fenólico na amostra analisada.

Tabela 1 – Testes físicos para Ácidos Carboxílicos

ÁCIDO ESTRUTURA DENSIDADE (g/mL) SOLUBILIDADE


ENCONTRADO TABELADO ÁGUA ETANOL PENTANO

FÓRMICO 1,184 1,220 S S IN

1,049 S S S
ACÉTICO

PONTO DE FUSÃO (ºC)


ENCONTRADO TABELADO

SALICÍLICO 158-160 158-160 IN S IN

OXÁLICO
DIIDRATADO 103 101-103 S S IN

Legenda: S = Solúvel; IN = Insolúvel.

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Tabela 2 – Testes Químicos para Ácidos Carboxílicos

OXIDAÇÃO ESTERIFICAÇÃO REAÇÃO REAÇÃO


ÁCIDO COM ETANOL ISOAMÍLICO METANOL COM COM
BICROMATO AgNO3 FeCl3
FÓRMICO Reagiu
ACÉTICO Não reagiu Reagiu Reagiu Não
reagiu
SALICÍLICO Reagiu Reagiu

Reações Químicas

Reação 1:

Reações 2 e 3:

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Reação 4:

Reação 5:

4. CONCLUSÕES

Viu-se que os testes e reações para a análise dos ácidos carboxílicos foram importantes para
a investigação da facilidade de oxidação dos ácidos carboxílicos como também a
diferenciação dos demais com o ácido fórmico, além da capacidade de reagir por substituição
formando ésteres e demais reações, podendo-se assim distingui-los entre si e a compreender
as características do grupo funcional.

REFERÊNCIAS
[1] MACHADO, A. M. R., VIDIGAL, M. C. S., SANTOS, M. S. Química Orgânica
Prática. Belo Horizonte, 2006.
[2] Maria, May. Scribd 4 de maio 2011.
< https://pt.scribd.com/document/54564323/analise-qualitativa-de-acidos-
carboxilicos>
[3] Mettler Toledo . Portal São Francisco.
<https://www.portalsaofrancisco.com.br/quimica/acidos-carboxilicos>
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