UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS

“Francisco García Salinas”

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

TESIS

“CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y FTIR DE EXTRACTOS DE

PLANTAS”

PARA OBTENER EL NIVEL DE

LICENCIADO EN BIOLOGÍA

PRESENTA

JOSE ANTONIO VENEGAS ESCALANTE

ZACATECAS, ZAC. FEBRERO DE 2018.

 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS
“Francisco García Salinas”

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

TESIS

“CARACTERIZACIÓN QUÍMICA Y FTIR DE EXTRACTOS DE

PLANTAS”

PARA OBTENER EL NIVEL DE

LICENCIADO EN BIOLOGÍA

PRESENTA
JOSE ANTONIO VENEGAS ESCALANTE

DIRECTORES:
Dra. en C. Lucía Delgadillo Ruíz

ASESORES:
Dr. en C. Edgar León Esparza Ibarra
M. en C. Perla Ivonne Gallegos Flores
Dr. en C. Rómulo Bañuelos Valenzuela
QFB. María Elena Pérez Pérez
Dr. en C. Francisco Javier Cabral Arellano
ZACATECAS, ZAC. FEBRERO DE 2018.
 AGRADECIMIENTOS
A la Universidad Autónoma de Zacatecas que ha sido mi alma mater en mi
formación académica desde el bachillerato, por darme las herramientas y
encaminarme a ir en la búsqueda de más conocimiento.

A la Unidad Académica de Ciencias Biológicas que me llevo a realizar una meta en

mi vida, haciéndome parte de esta gran ciencia, agradezco el compromiso de cada
uno de los docentes por hacer de mi un alumno preparado mostrándome el valor
merecido de la carrera, el compromiso con la sociedad, por los conocimientos
aplicables y la importancia de la investigación.

Al laboratorio de biotecnología de la unidad académica por permitirme iniciar y

desarrollar este proyecto dándome las herramientas materiales y conocimientos
para concluir la investigación.

A la Dra. En Ciencias Lucia Delgadillo Ruiz, quien me permitió poder realizar tan
importante proyecto, así como tener la paciencia, tiempo y atenciones, lo más
importante aprender de ella y apoyarme a concluir esta meta que tanto anhelaba
poder realizar.

A la M. en Ciencias Perla Ivonne Gallegos Flores por sus atenciones dentro del
laboratorio, aportes en el proyecto dando siempre puntos de vista importantes y
concretos para agregar más valor al trabajo.

Al Dr. en Ciencias Edgar León Esparza Ibarra quien me dio la oportunidad de ser
parte del laboratorio de biotecnología sin restricciones del mismo, brindándome todo
el apoyo necesario para concluir tan importante proyecto y lo más valioso su amistad
y conocimientos en mi etapa de formación como biólogo
 DEDICATORIA

Dedico este trabajo de investigación a mi familia quien ha sido precursora y

alentadora a tomar una formación profesional para estar preparado en los retos y
exigencia de nuestra sociedad. Con mucho cariño quiero agradecer a Manuel
Venegas Veyna la persona que fue mi mentor y maestro de vida siempre con la
firmeza de que la educación es y será la mejor herencia que un padre puede dejar
a un hijo siendo estas las palabras de motivación diaria para este día estar
culminando con este trabajo, la promesa que hice hacia ti el día que partiste de esta
vida, siempre llevare tus palabras y consejos en mi corazón padre.

A mi madre Silvia Venegas Escalante por darme la vida y demostrar siempre ese
amor y deseo de hacer de sus hijos hombres de bien, y a pesar de la distancia estar
siempre en una llamada en cualquier momento para mí.

A mis tías Ana Lilia Venegas Escalante, Patricia Venegas Escalante y Antonia
Leticia Venegas Escalante hermanas y madres al mismo tiempo siendo siempre
apoyo fundamental en mi vida ya que con sus cuidados y muestras de cariños,
apoyándome siempre en cada decisión que he tomado buena o mala desde
pequeño. Me han enseñado lecciones muy valiosas para la vida, cada una tiene de
mí una parte de mi corazón y apoyo incondicional las amo.

A mi esposa Wendy Guadalupe Esparza Maciel y mi hijo Mateo Leonardo Venegas

Esparza mis grandes motores que al verlos y tenerlos día a día a mi lado me
empujan a dar lo mejor, así como tomar las mejores decisiones para brindarles una
buena calidad de vida, los amo.

A mis amigos ya que fueron cómplices de muchas experiencias durante el proceso

de formación profesional y de vida especialmente Abel, Anaiza, Charly, Jorge,
Nomar, Vanessa, y los más importantes el Sr. Conrado Valdez de la Cruz y Sra.
María del Carmen Muro Villa que con su grandísimo apoyo fue posible el que yo
concluyera la preparación en mi licenciatura, infinitas gracias no cabe duda de que
Dios sabe poner a las personas correctas en el momento más indicado siendo un
honor el poder contar con su gran amistad y consejos invaluables.
 ÍNDICE
LISTA DE FIGURAS. ............................................................................................... i
LISTA DE CUADROS ............................................................................................. ii
RESUMEN ............................................................................................................. iii
ABSTRACT ............................................................................................................ iv
I. INTRODUCCIÓN ............................................................................................ 1
II. ANTECEDENTES ........................................................................................... 3
2.1. Extractos de plantas. ............................................................................... 3
2.2. Propiedades de los extractos de plantas. ................................................ 4
2.3. Plantas utilizadas en la obtención de extractos. ...................................... 5
2.3.1. Chenopodium graveolens ............................................................... 5
2.3.2. Croton draco ................................................................................... 6
2.3.3. Cucurbita máxima. .......................................................................... 7
2.3.4.- Kalanchoe daigremontiana ............................................................ 8
2.3.5. Larrea tridentata. ............................................................................ 8
2.3.6. Leucaena leucocephala. ............................................................... 11
2.3.7. Ligustrum lucidum......................................................................... 12
2.3.5. Mentha piperita ............................................................................. 13
2.3.9. Mentha pulegium .......................................................................... 15
2.3.10. Moringa oleífera Lam .................................................................. 16
2.3.11. Origanum vulgare. ...................................................................... 18
2.3.12. Passiflora tripartita ...................................................................... 22
2.3.13. Salix babylonica L. ...................................................................... 23
2.3.14. Syzygium aromaticum ................................................................ 25
2.3.15. Tithonea diversifolia .................................................................... 26
III. JUSTIFICACIÓN ........................................................................................... 27
IV. HIPÓTESIS ................................................................................................... 28
V. OBJETIVOS ...................................................................................................... 29
VI. MATERIALES Y MÉTODOS ......................................................................... 30
6.1 Ubicación de los experimentos. ......................................................... 30
6.2. Material vegetal. ..................................................................................... 30
 6.3. Obtención de los extractos de plantas ................................................... 31
6.4. Pruebas cualitativas de perfil químico .................................................... 31
6.4.1. Prueba del KMnO4 para insaturaciones ........................................ 31
6.4.2. Prueba del FeCl3 para oxidrilos fenólicos (taninos vegetales) ...... 31
6.4.3. Prueba de Liebermann-Burchard para esteroles y triterpenos ..... 31
6.4.4. Prueba de Salkowski para esteroles y triterpenos ........................ 32
6.4.5. Prueba de cumarinas.................................................................... 32
6.4.6. Prueba de Baljet para sesquiterpenlactonas ................................ 32
6.4.7. Prueba del H2SO4 para flavonoides.............................................. 32
6.4.8. Prueba de Shinoda para flavonoides ............................................ 32
6.4.9. Prueba de Dragendorff para alcaloides ........................................ 32
6.4.10. Prueba de Taninos ..................................................................... 33
6.4.11. Prueba de floratanino ................................................................. 33
6.4.12. Prueba de esteroides.................................................................. 33
6.4.13. Prueba de la agitación ................................................................ 33
6.4.14. Prueba del bicarbonato de sodio ................................................ 33
6.4.15. Prueba de Salkowski para saponinas ......................................... 33
6.5. Composición química del extracto por cromatografía de gases............. 34
6.6. Estructura química del extracto por espectroscopia infrarroja con
transformación de fourier (FTIR) ................................................................... 35
6.7. Análisis de componentes principales (PCA) .......................................... 36
VII. RESULTADOS Y DISCUSIÓN. .............................................................. 38
VIII. CONCLUSIONES .......................................................................................... 59
VIII. LITERATURA CITADA ........................................................................... 60
 LISTA DE FIGURAS.
Figura 1. Chenopodium graveolens ........................................................................ 5
Figura 2. Croton draco. ........................................................................................... 6
Figura 3. Cucurbita máxima. ................................................................................... 7
Figura 4. Kalanchoe daigremontiana. ...................................................................... 8
Figura 5. Larrea tridentata. .................................................................................... 10
Figura 6. Leucaena leucocephala. ........................................................................ 11
Figura 7. Ligustrum lucidum .................................................................................. 12
Figura 8. Mentha piperita ...................................................................................... 14
Figura 9. Mentha pulegium .................................................................................... 15
Figura 10. Moringa oleífera ................................................................................... 16
Figura 11. Origanum vulgare. ................................................................................ 18
Figura 12. Passiflora tripartita................................................................................ 23
Figura 13. Salix babylonica. .................................................................................. 24
Figura 14. Syzygium aromaticum .......................................................................... 25
Figura 15. Tithonea diversifolia ............................................................................. 26
Figura 16. Equipo de cromatógrafo de gases........................................................ 35
Figura 17. Equipo de FTIR marca Thermo scientific ............................................. 36
Figura 18. Curva de calibración de terpineno. ....................................................... 44
Figura 19. Curva de calibración de limoneno. ....................................................... 45
Figura 20. Curva de calibración de linalol. ............................................................ 45
Figura 21. Curva de calibración de timol. .............................................................. 45
Figura 22. Curva de calibración de carvacrol. ....................................................... 46
Figura 23. Espectros de FTIR de los cinco estándares. ........................................ 49
Figura 24. Espectros de FTIR de los extractos y aceites de plantas. .................... 52
Figura 25. Espectros de FTIR de los extractos de plantas. ................................... 53
Figura 26. Espectros de FTIR de los extractos de árboles. ................................... 53
Figura 27. Espectros de FTIR de aceites de plantas............................................. 54
Figura 28. Análisis de componentes principales. .................................................. 55

i
 LISTA DE CUADROS
Cuadro 1. Concentraciones de estándares empleadas para la determinación
química de extractos mediante cromatografía de gases. ...................................... 34
Cuadro 2. Pruebas cualitativas de perfil químico de los extractos de plantas. ...... 39
Cuadro 3. Composición química de extractos obtenida mediante CG. ................. 47
Cuadro 4. Asignación de las bandas más características de FT-IR de los
compuestos de los estándares empleados como control. ..................................... 50
Cuadro 5. Cinco primeros componentes principales considerados de los extractos
analizados. ............................................................................................................ 56
Cuadro 6. Correlación de Pearson ........................................................................ 58

ii
 RESUMEN
En las plantas aromáticas los principios activos pueden jugar un papel importante
en la interacción planta-planta y constituyen una fuente primaria de uno o más
compuestos bioquímicos. Existe una serie de factores genéticos, agronómicos y
ambientales que determinan el uso de los extractos de plantas como agentes
antimicrobianos, antifúngicos y antioxidantes. La hipótesis planteada fue que los
compuestos bioactivos de los extractos son compuestos fenólicos. El objetivo fue
caracterizar químicamente 17 extractos, mediante pruebas cualitativas y
cuantitativas y estructura química por espectroscopia de infrarrojo con
transformación de Fourier (FTIR). La recolección de las plantas fue durante la
primavera y el verano del año 2017, de manera aleatoria. Se consideraron 25
muestras de 20 g en base seca. Los extractos se prepararon con etanol al 70%. Se
realizaron pruebas cualitativas (perfil químico), pruebas cuantitativas (composición
química por cromatografía de gases) y la estructura química mediante FTIR. Se
identificaron insaturaciones, ésteres, carbohidratos, flavonoides y saponinas
principalmente. En la composición química de los extractos se identificaron: timol,
carvacrol, terpineno, linalol y limoneno a diferentes concentraciones. El análisis de
FTIR indica la presencia de grupos aromáticos C=C, grupos C-O, enlaces C-H,
anillos C=O, vibración del grupo CH2 alifático y vibración del grupo OH. Con el
análisis cualitativo y cuantitativo se identificaron compuestos fenólicos y con FTIR
además del equipo adecuado se identificó la estructura química de los extractos de
una manera sencilla y rápida.

iii
 ABSTRACT
In aromatic plants the active principles can play an important role in plant-plant
interaction and constitute a primary source of one or more biochemical compounds.
There is a series of genetic, agronomic and environmental factors that determine the
use of plant extracts as antimicrobial, antifungal and antioxidant agents. The
hypothesis proposed was that the bioactive compounds of the extracts are phenolic
compounds. The objective was to chemically characterize 17 extracts, by means of
qualitative and quantitative tests and chemical structure by infrared spectroscopy
with Fourier transformation (FTIR). The collection of the plants was during the spring
and summer of 2017, at random. Twenty five 20 g samples were considered on a
dry basis. The extracts were prepared with 70% ethanol. Qualitative tests were
carried out (chemical profile), quantitative tests (chemical composition by gas
chromatography) and chemical structure using FTIR. Unsaturations, esters,
carbohydrates, flavonoids and saponins were mainly identified. In the chemical
composition of the extracts were identified: thymol, carvacrol, terpinene, linalool and
limonene at different concentrations. The FTIR analysis indicates the presence of
C=C aromatic groups, C-O groups, C-H bonds, C=O rings, aliphatic CH2 group
vibration and OH group vibration. With the qualitative and quantitative analysis,
phenolic compounds were identified and with FTIR, in addition to the appropriate
equipment, the chemical structure of the extracts was identified in a simple and quick
way.

iv
 I. INTRODUCCIÓN

Los principios activos de las plantas aromáticas pueden jugar un papel importante
en las interacciones planta-planta constituyen una fuente primaria de uno o más
compuestos bioquímicos que influyen en el crecimiento, supervivencia o
reproducción de otros organismos (Aliotta et al., 1989; Vokou, 1992).

Las plantas aromáticas tienen la capacidad para sintetizar metabolitos secundarios,

los cuales son responsables de su olor (terpenos), pigmentación (quinonas y
taninos) o sabor (terpenos). Algunos de los extractos de plantas son compuestos
naturales, mezcla de varios compuestos, como terpenoides y fenoles, a los que se
les atribuyen propiedades antisépticas, antifúngicas, antioxidantes y antitumorales
(Uedo et al., 1999).

En los extractos de plantas se encuentran diferentes monoterpenos (C10),

moléculas que constituyen el 90 % de los aceites esenciales, que existen en una
gran variedad de estructuras y que se componen de radicales funcionales como
carburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, peróxidos y fenoles
(Bakkali et al., 2008). También se encuentran los sesquiterpenos (C15), diterpenos
(C20), triterpenos (C30), tetraterpenos (C40) y los politerpenos (C > 40) (Burt, 2004).

Los principios activos de los extractos de plantas que ejercen efecto antimicrobiano
suelen ser los compuestos fenólicos, las cumarinas, los flavonoides, los taninos y
las quinonas compuestos reconocidos estructuralmente con un efecto
antimicrobiano (Cowan, 1999). Los compuestos fenólicos y los terpenoides son dos
de los grupos con mayor actividad antimicrobiana (Ultee et al., 2000).

Los extractos de plantas obtenidos mediante la extracción con solventes orgánicos

y destilación, son una combinación de diversas moléculas formadas por
hidrocarburos cíclicos y sus alcoholes, aldehídos o ésteres derivados. Inouye et al.
(2001) observaron que los aceites que contienen un aldehído o un fenol como

1
principal componente fueron los más activos frente a bacterias del tracto
respiratorio, seguidos por los alcoholes y en menor grado, los aceites que contienen
cetonas, ésteres o hidrocarburos.

La actividad de un aceite de plantas está relacionada con la configuración

estructural y grupos funcionales de sus compuestos, y posibles sinergias entre estos
(Dorman y Deans, 2000). Por lo cual es de importancia el poder determinar la
presencia de compuestos secundarios que nos lleven al conocimiento y aplicación
de sus principales compuestos activos de las diferentes especies vegetales.

2
 II. ANTECEDENTES

2.1. Extractos de plantas.

Las plantas tienen una gran capacidad para sintetizar metabolitos secundarios,
algunos de los cuales son responsables de su olor (terpenos), pigmentación
(quinonas y taninos) o sabor (terpenos). Además, muchas de estas sustancias le
sirven a la planta como mecanismo de defensa contra el ataque de
microorganismos, insectos y herbívoros. Muchos extractos de plantas se utilizan
como agentes antimicrobianos, ya que han demostrado poseer la capacidad de
inhibir el crecimiento bacteriano al desestabilizar la membrana celular de algunos
microorganismos y alterando procesos metabolicos (Kim et al., 1995).

Los principios activos de los extractos de plantas que ejercen el efecto

antimicrobiano suelen ser sustancias químicas como los compuestos fenólicos, las
cumarinas, los flavonoides, los taninos, las quinonas, etc. estos compuestos se
pueden dividir en varias categorías según su potencial antimicrobiano y su
estructura molecular (Cowan, 1999).

Los compuestos fenólicos y los terpenoides son dos de los grupos más importantes,
donde podemos encontrar los componentes primordiales y mayoritarios de los
extractos de plantas con mayor actividad antimicrobiana. Los aceites son extractos
de plantas obtenidas mediante la extracción con solventes orgánicos y destilación.
Estos extractos son una combinación de diversas moléculas, principalmente
formadas por hidrocarburos cíclicos y sus alcoholes, aldehídos o esteres derivados.
Las propiedades del aceite de plantas pueden variar según su composición.

Inouye et al. (2001) observaron que los aceites que contenían un aldehído o un fenol
como principal componente fueron los más activos frente a bacterias del tracto
respiratorio, seguidos por los alcoholes y, con una menor acción antimicrobiana, los
aceites que contenían mayoritariamente cetonas, ésteres o hidrocarburos. La
actividad de un aceite esencial está relacionada con sus componentes principales,

3
la configuración estructural y grupos funcionales de sus compuestos, y con posibles
sinergias entre los compuestos (Dorman y Deans, 2000). En consecuencia, hay que
diferenciar entre la mezcla total del aceite esencial de una planta y cada uno de sus
compuestos activos.

2.2. Propiedades de los extractos de plantas.

Los extractos de plantas son compuestos naturales a los que se les atribuyen
propiedades antimicrobianas, antisépticas, antifungicas, antioxidantes,
antitumorales, etc. (Uedo et al., 1999).

Entre los componentes de diferentes aceites con mayor actividad y con un amplio
espectro de efectividad antimicrobiana encontramos: el timol (tomillo, orégano), el
carvacrol (orégano y tomillo), el cinemaldehído (canela) y el eugenol (canela, clavo
y pimienta). Los aceites de plantas no solo inhiben el crecimiento de las bacterias,
sino que también poseen la capacidad de inhibir la germinación de esporas, como
en el caso de Clostridium botulinum o Bacillus cerus (Chaibi et al., 1997), y tienen
la capacidad de alterar la patogenicidad de las bacterias alterando la producción de
toxinas.

Smith et al. (2002) demostraron que el aceite de Thymus vulgaris, además de tener
una buena actividad antimicrobiana contra L. monocytogenes, alteró la producción
de toxinas de esta bacteria patógena y redujo la producción de dos proteínas
extracelulares claves para su patogenicidad.

Dentro de las propiedades antioxidantes de las plantas están relacionados

específicamente con oxidrilos fenolicos, metabolitos que actúan contra los radicales
libres y moléculas que desempeñan un papel importante como mediadores en la
regulación en la regulación de varios procesos fisiológicos (Droge, 2002).

4
2.3. Plantas utilizadas en la obtención de extractos.

2.3.1. Chenopodium graveolens

Según la región del país donde se localizan, estas especies reciben distintos
nombres vulgares: ambrosía mexicana, brotis, cuitlazotl, epazote, epazote de
comer, epazote del zorrillo, epazotl, ipazote, iposote, luximxim, vara de estiércol y
iteya. Las infusiones y decocciones de las hojas, raíces e inflorescencias de C.
ambrosioides se han utilizado por siglos de manera tradicional por varias
poblaciones nativas de América Latina y el Caribe como condimento y en medicina
étnica (Nascimento et al., 2006).

Es una planta aromática, perenne, más o menos pubescente, con el tallo

usualmente postrado, olor fuerte, de aproximadamente 40 cm de altura; las hojas
son oblongo-lanceoladas y serradas, de entre cuatro cm de longitud y un cm de
ancho, con pequeñas flores verdes en panículos terminales densos, cada uno con
cinco sépalos; el cáliz persistente circunda al fruto, y las semillas son negras y no
mayores a 0.8 mm de longitud (Gadano et al., 2006; Jamali et al., 2006) (figura 1).

Figura 1. Chenopodium graveolens

Los componentes principales en el aceite esencial de C. ambrosioides son

productos de naturaleza monoterpénica (C10) y sesquiterpénica (C15),
principalmente ascaridol, un peróxido terpénico, en concentraciones de hasta el

5
70%, así como limoneno, transpinocarveol, aritasona, β- pineno, mirceno,
felandreno, alcanfor y α-terpineol (De Pascual et al., 1980; Sagrero y Bartley, 1995).

2.3.2. Croton draco

Croton draco es un arbusto nativo de México y Centroamérica, es muy utilizado
como antiséptico, úlceras estomacales y úlceras orales. Según Murillo en 1993,
Croton es el segundo género con más riqueza y abundancia dentro de la familia
Euphorbiaceae, cuenta con un número aproximado de cerca de 800 especies de
distribución pantropical (figura 2).

Figura 2. Croton draco.

A nivel popular sus hojas se usan como agente cicatrizante, además posee
propiedades antiinflamatorias, antisépticas y hemostáticas, así como antidiarreico
(Murillo, 1993). En la actualidad aún no se encuentran revisiones actualizadas del
género Croton (Pieters et al., 1993).

La variedad química que presenta este género ofrece un arsenal de compuestos

con potencial uso farmacológico, lo que justifica la importancia de su estudio en
cuanto a bioprospección y utilización alternativa a la que ya poseen (Webster, 1993).

6
2.3.3. Cucurbita máxima.
La calabaza es una planta originaria de México, siendo cosechada por los
precolombinos en el Cono Sur y en Mesoamérica (Ruiz et al., 2004) (figura 3).
Pertenece a la familia de las cucurbitáceas, siendo Cucurbita maxima una de las
especies más explotadas en las Américas. El cultivo de la calabaza necesita pocos
insumos y en muchos países se cosecha todo el año, obteniendo un número
considerable de semillas (Martínez et al. 2008; Ayerza y Coates, 2000).

Figura 3. Cucurbita máxima.

Las cucúrbitas, plantas dicotiledóneas, herbáceas, comúnmente denominadas

calabazas, llevan en su composición química (específicamente del zapallo macre);
ácido salicílico, grasa 35-36%, importantes cantidades de calcio, hierro y potasio
(Flores, 1996). Las semillas contienen propiedades antihelmínticas, tenífuga,
vermífuga, cuyo principio activo, se cree que es la fitosterolina. Además las semillas
de cucúrbita máxima (semilla de zapallo) contienen cristales globoides de proteínas,
isozimas, hormonas vegetales, saponinas, triterpenoides pentacíclicos entre otros.
Considerando que la semilla de zapallo goza de una gran accesibilidad económica
y distribución geográfica en nuestro país; y ante el uso empírico relativamente
frecuente como antiparasitario en nuestra población (Peralta, 1998).

7
2.3.4.- Kalanchoe daigremontiana
Kalanchoe daigremontiana (Crassulaceae) es una hierba suculenta semélpara de
vida corta, nativa de zonas semiáridas de Madagascar (Hannan y Playford, 2002;
Herrera et al., 2011). Esta planta tiene alto potencial para invadir ecosistemas
semiáridos neotropicales (figura 4) (Herrera y Nassar, 2009).

Figura 4. Kalanchoe daigremontiana.

2.3.5. Larrea tridentata.

Larrea tridentata es la planta más ampliamente distribuida en las zonas áridas de
los desiertos Mojave, Sonorense y Chihuahuense (Barbour, 1969). Comúnmente en
México se le conoce con el sugestivo nombre de gobernadora por su dominancia
en las grandes extensiones de las zonas áridas del norte de México. Las hojas de
este arbusto xerófito están envueltas en una gruesa capa de resina producida por
tricomas glandulares durante el desarrollo de las hojas, y puede llegar a formar parte
del 20% del peso seco de las hojas (Rhoades, 1977) o más (Lira et al., 2003).

Las arbustos de L. tridentata enfrentan fuertes presiones de animales herbívoros,

debido a que las hojas están siempre verdes durante los meses del año sin lluvia,
época en que son pocos los recursos vegetales que pueden encontrar insectos y
animales; sin embargo, el herbivorismo en Larrea es limitado, probablemente debido
a los metabolitos secundarios como los biopolímeros fenólicos y el ácido

8
nordihidroguaiaretico (NDGA) que se encuentran presentes en la resina producida
en hojas y tallos, los cuales resultan ser defensas bioquímicas para repeler el ataque
de animales herbívoros, hongos y otros microorganismos (Rundel et al., 1994).

En la República Mexicana, la gobernadora se encuentra en parte del Desierto

Sonorense, incluyendo los estados de Baja California Norte, Baja California Sur y
Sonora, y en el Desierto Chihuahuense incluyendo los estados de Chihuahua,
Coahuila, Nuevo León, Zacatecas, San Luis Potosí y Durango. Se estima que el
25% (500,000 km2) del territorio nacional está cubierto con este arbusto de las zonas
áridas (Belmares et al., 1979).

Los tipos de esta especie se caracterizan por ser diferentes en su número

cromosómico, ya que las plantas del Desierto Chihuahuense son diploides (n = 13),
las del Sonorense son tetraploides (n = 26) y las del Mojave son hexaploides (n =
39) (Mabry et al., 1977). Su rango de adaptación en elevación es de menos del nivel
del mar en el Valle de la Muerte en California, hasta más de los 2,500 m en las
sierras del norte de México (Van Davender, 1990). Crece bien en planicies secas y
mesas, rodeando colinas y declives, y en varios tipos de suelos, excepto arcillosos,
salinos o graníticos (Shreve y Wiggins, 1964).

L. tridentata es un arbusto perenne xerófito siempre verde (figura 5). Su edad puede
exceder los 100 años, aunque algunas plantas pueden sobrevivir cientos o miles de
años a través de reproducción vegetativa asexual, ya que las raíces producen brotes
o retoños que después se convierten en nuevas plantas. La edad se determina por
el tamaño de la corona radicular. La raíz crece sólo cerca de 170 cm hacia abajo,
pero se ramifica hasta más de 4 m lateralmente (Brinker, 1993).

9
 Figura 5. Larrea tridentata.

El tamaño de la planta varía de 0.5 a 4 m en altura dependiendo de la lluvia de

invierno o verano, y la altura promedio varía de acuerdo a su raza de ploidía (diploide
86 cm, hexaploide 112 cm y tetraploide 138 cm). No hay un tallo principal, pero las
ramas gruesas crecen vertical u oblicuamente desde la corona radicular y se hace
dicotómica lateralmente (Coyle y Roberts, 1975).

Las hojas son pequeñas y bifoliadas, de un verde oscuro a verde amarillento con
cutículas gruesas y una capa resinosa, tienen pecíolos cortos y crecen opuestas en
las ramas. Las flores son amarillas, usualmente aparecen al final del invierno o a
principios de la primavera, pero pueden florecer en cualquier momento después de
una lluvia; crecen cerca de las terminaciones de los retoños jóvenes como capullos
solitarios con cinco pétalos y su polen y néctar atraen muchas abejas. Los frutos
son pequeños (4 a 7 mm de diámetro), tienen una cubierta vellosa y contienen cinco
semillas que se esparcen en primavera y al principio del otoño por el viento y la
lluvia (Coyle y Roberts, 1975).

10
2.3.6. Leucaena leucocephala.
La Leucaena leucocephala es una especie que ha sido ampliamente investigada y
utilizada en los sistemas agroforestales a nivel mundial. Ha sido introducida a
considerables distancias de su origen y es más conocida en el Sureste de Asia y en
África que en Mesoamérica (Zárate, 1987).

Esta especie se adapta a diversas condiciones edafoclimaticas y puede sobrevivir

en situaciones extremas de temperatura y precipitación; sobresale como planta
forrajera por su productividad y valor nutritivo (figura 6). Esta leguminosa también
contribuye a mantener y mejorar las condiciones físicas y químicas del suelo. Su
gran diversidad de ecotipos y su facilidad de cruzamiento ofrecen muchas
perspectivas para obtener variedades de alto rendimiento, bajo contenido de
mimosina, resistencia a plagas y enfermedades y adaptabilidad a suelos ácidos y
de alto contenido de Aluminio (Arriojas, 1986).

Figura 6. Leucaena leucocephala.

El género Leucaena está formado aproximadamente por 50 especies forrajeras con

amplia distribución en las regiones tropicales y subtropicales (Parrotta, 1992). Esta
agrupación se considera genéticamente muy compleja por los frecuentes
cruzamientos, razón por la cual los esfuerzos se han concentrado en la producción
de híbridos interespecíficos con amplio margen de adaptación y buena producción

11
de forraje. Pertenece a la familia fabaceae al orden fabales con clase magnoliopsida
y división magnoliophyta del reino plantae. En los últimos 50 años, L. leucocephala
ha sido estudiada profundamente en diversas condiciones edafoclimáticas,
generándose tecnologías viables para su manejo desde la siembra en vivero hasta
su explotación con animales (Clavero, 1998). En la actualidad, son muy numerosas
las investigaciones que la describen como árbol multipropósito en muchas partes
del mundo (Simon, 1998).

Por otra parte, la presencia en Leucaena de metabolitos secundarios, en

concentraciones adecuadas, puede ser beneficiosa debido al posible incremento de
la proteína no degradada en el rumen, traducido en una absorción de nitrógeno en
el intestino. En el caso de los taninos, el efecto positivo radica en la formación del
complejo con las proteínas y su posterior ruptura en el abomaso (Makkar, 2003),
mientras que la mimosina disminuye directamente la degradación por afectar la
actividad de los microorganismos ruminales (Razz et al., 2004).

2.3.7. Ligustrum lucidum

Ligustrum lucidum Aiton f. (Oleaceae) «siempreverde», es un árbol de 4 a 8 m de
altura con hojas persistentes (figura 7), originario de China y cultivado como
ornamental (Dimitri, 1972) en parques y veredas y para la formación de cercos vivos.

Figura 7. Ligustrum lucidum

12
La nuzenida y el G13 también se han aislado de otras plantas como el fruto del
Aligustre (Ligustrum lucidum Ait., familia Oleaceae), que es un arbusto de hoja
perenne procedente de China. La nuzenida y el G13 son en realidad los principales
secoiridoides con estructura glucosídica del fruto del Aligustre, y se ha comprobado
que ambos tienen una importante actividad antioxidante, siendo el G13 el que mayor
actividad presenta (Silva et al., 2010). Más recientemente, estos compuestos han
mostrado efectos protectores en ratas con estrés oxidativo inducido por
butilhidroxitolueno (Li et al., 2007). Hasta este momento, no existen sin embargo
muchos estudios sobre la actividad biológica de nuzenida y G13, y tampoco se sabe
a ciencia cierta si los efectos biosaludables del fresno pueden relacionarse con el
contenido que esta planta tiene de estos secoiridoides (López et al., 2012).

2.3.5. Mentha piperita

La Mentha piperita Linn es una de las plantas medicinales más utilizadas por el
hombre moderno. Pertenece a la familia de las Labiadas y se conoce como toronjil
de menta, menta inglesa, entre otros. Es una hierba aromática con el tallo ramoso
y flores pequeñas en verticilos blancos (Sánchez, 1996; Roig, 1988) (Figura 8).

Se encuentra de forma silvestre en casi todo el centro y sur de Europa y África del
Norte. En Cuba, fue introducida en fecha desconocida; a pesar de que Roig (1988)
realizó estudios, fundamentalmente hacia la década del 50, determinó la posibilidad
de cultivarla, se encuentra poco extendida sólo a escala doméstica (Granda et al.,
1988).

13
 Figura 8. Mentha piperita

Es una planta muy utilizada desde tiempos remotos, como droga seca y en forma
de tintura, agua de menta, aceite esencial puro, mentol y sus derivados, en el
tratamiento de enfermedades respiratorias, estomacales y del hígado, alteraciones
cardíacas y la hipertensión; específicamente el aceite y el mentol poseen
propiedades antisépticas y antiespasmódicas (Tsitsin, 1962). Se utiliza además en
la industria de cosméticos y alimentos (Zendrini, 1987).

El aceite de la menta, es un líquido incoloro con olor fuerte y sabor picante que se
halla localizado en glándulas pequeñas situadas en la superficie superior e inferior
de las hojas; los tallos contienen en mínima proporción aceite. El principal
componente de la esencia es el mentol, que se halla en la proporción de 45 a 70%
(Percy y Arones, 2007).

El aceite de menta tiene como componente principal al mentol, en una proporción

de 45–70 %, siendo el elemento que le da su olor tan característico y le confiere
además sus propiedades farmacológicas. Estudios etnobotánicos reconocen su
efecto como astringente, carminativo, antiséptico, estimulante, anodino,
espasmolítico, vermífugo, antiviral, antifúngico, antibacteriano y antiinflamatorio (De
la Paz et al., 2006; Tonguino, 2011).

La química del aceite de menta es compleja. Más de 100 compuestos han sido
encontrados en el aceite y la concentración relativa de cada uno depende

14
grandemente de la localización geográfica (La Valle, 2001), los extractos de la
menta deben protegerse de la luz (Heck et al., 2000) y la planta puede contener
entre un 0.1% y un 1% de aceite volátil el cual está compuesto principalmente de
mentol, mentona, metilacetato (La Valle, 2001).

Aceite volátil, entre los principales compuestos pueden citarse: mentol (35-45%),
mentona (15-20%), acetato de mentil (3-5%), isomentona (2-3%) neomentol (2.5-
3.5%) mentofurano 2-7%); también pueden hallarse llimonen, pulegona, el alfa y
beta–pinene, y el trans-sabinene hidratado, además contiene jasmona, taninos y
principio amargo (La Valle, 2001).

2.3.9. Mentha pulegium

El nombre genérico proviene de Mintha, ninfa de la mitología griega, a quien la
celosa Perséfone transformó en planta. El nombre específico deriva del latín pulex
que significa pulga (Muñoz, 1996), aunque según Font Quer (1978) creía que podía
haber venido del griego blechon, poleo.

Planta indiferente edáfica, vive en suelos húmedos, encharcados en invierno y

primavera. La podemos encontrar desde el nivel del mar hasta los 1.500 m de altitud
(Muñoz, 1996). Distribución: sur, oeste y centro de Europa, norte de Irlanda y centro
de Polonia, extiendiéndose hacia el oeste y sur de Ucrania. En España, se
encuentra en toda la Península y las islas Baleares (figura 9) (Tutin et al., 1972).

Figura 9. Mentha pulegium

15
La esencia de poleo contiene fundamentalmente cetonas, destacando entre ellas la
pulegona (85-96%), cetona terpénica no saturada, cuya proporción más o menos
elevada determina la calidad de la esencia. Otras cetonas presentes en menor
concentración son: 1-mentona, d-isomentona, piperitona, piperitenona,
isopiperitenona. Además, han sido identificados alcoholes (mentol, 3- octanol,
linalol, isomentol, neomentol, neoisomentol); ésteres, como el acetato de mentilo, e
hidrocarburos (alfa y beta-pineno, limoneno, p-cimeno, dipenteno, canfeno).
Influyendo en la proporción de cada componente el estado de desarrollo de la
planta, así como los factores climáticos y ecológicos (Batllori, 1990). Según Peris et
al. (1995), también contiene flavonoides (diosmósido y hesperósido).

2.3.10. Moringa oleífera Lam

M. oleífera es la especie más conocida del género Moringa. Es un árbol originario
del sur del Himalaya, el nordeste de la India, Bangladesh, Afganistán y Pakistán. Se
encuentra diseminado en una gran parte del planeta, y en América Central fue
introducida en los años 1920 como planta ornamental y para cercas vivas (Foidl,
1999) (figura 10).

Figura 10. Moringa oleífera

Se trata de un árbol perenne pero poco longevo, que a lo sumo puede vivir 20 años,
aunque se han obtenido variedades en la India que son anuales. Es una especie de
muy rápido crecimiento. Aporta una elevada cantidad de nutrientes al suelo, además

16
de protegerlo de factores externos como la erosión, la desecación y las altas
temperaturas (Jyothi, 1990; Morton, 1991).

La moringa es una planta de múltiples usos, ya que estos productos gomosos se

emplean en importantes tipos de industrias, como la de alimentos, la farmacéutica,
la cosmética y otras; en la elaboración de los más disímiles productos como:
confites, derivados lácteos, alimentos enlatados, bebidas gaseosas, productos
dietéticos, emulsiones, tabletas, grageas, jarabes y suspensiones, emulsiones y
cremas, cintas pegantes, papel, tintas, pinturas, telas y metales (Perez et al., 2010).

Price (2000) lo recomienda para la producción de aceites antibióticos, hormona del

crecimiento, para contrarrestar la desnutrición de los niños y como alimento humano
en general. Todas las partes del árbol de Moringa oleifera se utilizan con propósitos
diferentes, siendo las hojas las más utilizadas, debido a que poseen propiedades
terapéuticas y nutritivas (Del Toro et al, 2011; Leone et al, 2015). Estas últimas se
deben a que contiene todos los aminoácidos esenciales, elevadas concentraciones
de hierro, vitaminas A y C, calcio, entre otros, y ayuda a solucionar problemas
alimenticios y patologías. Los tallos se emplean para alimentación animal (Fahey,
2005; Cannet et al., 2014).

Martin et al. (2013), menciona que las semillas de moringa tienen acción bactericida,
lo que acredita su uso en la purificación del agua, y por su alto rendimiento de aceite,
es excelente para la producción de biodiesel. Se ha reportado para esta planta
efectos farmacológicos tales como: antiinflamatorio, debido que contiene alto
contenido de fenoles y ácidos grasos en los extractos de sus raíces y semillas;
vesicante, rubefaciente, antitumoral, antioxidante, hipoglucemiante
anticancerígeno, antimicrobiano, antihipertensivo y coagulante (Anwar et al., 2007).

17
2.3.11. Origanum vulgare.
El nombre "orégano" comprende más de dos docenas de diferentes especies de
plantas, con flores y hojas que presentan un olor característico a "especioso". Las
hojas secas del Origanum vulgare (figura 11) nativo de Europa y del Lippia
graveolens, planta nativa de México son de uso culinario común (Pierce, 1999).

El género Origanum pertenece a la familia Lamiaceae, mientras que el Lippia

graveolens, a la familia Verbenacea. En base a criterios morfológicos, el género
Origanum se ha clasificado en 3 grupos, 10 secciones, 38 especies, 6 subespecies
y 17 híbridos (Skuola et al., 1999). Lawrence (1984) informa que son cuatro los
grupos de orégano comúnmente usados con propósitos culinarios: el griego
(Origanum vulgare spp. Hirtum (Link) Ietswaart), el español (Coridohymus capitatus
L.) Hoffmanns y Link), el turco (Origanum onites L.) y el mexicano (Lippia graveolens
Kunth) (Russo et al., 1998).

Figura 11. Origanum vulgare.

La composición y la cantidad de los metabolitos secundarios de estas plantas

dependen de factores climáticos, la altitud, la época de cosecha, y su estado de
crecimiento. Por lo anterior, el estudio de dichos factores y su influencia en su cultivo
es importante para su mejor aprovechamiento y explotación.

18
Existen diversos estudios sobre la composición química del orégano, usando
extractos acuosos y sus aceites esenciales. Se han identificado flavonoides como
la apigenina y la luteolina, agliconas, alcoholes alifáticos, compuestos terpénicos y
derivados del fenilpropano. En O. vulgare se han encontrado ácidos coumérico,
ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico (Milos et al., 2000).

El p-cimeno y los derivados fenólicos carvacrol y timol han sido encontrados en

diversas hierbas y especias incluyendo el orégano. Estas sustancias son
monoterpenoides representativos de un pequeño grupo de compuestos aromáticos
que la naturaleza produce vía la ruta del mevalonato seguido por compuestos
aromáticos que involucran al ácido shiquímico (Dewick, 1997).

Los ácidos ferúlico, caféico, r-hidroxibenzóico y vainillínico están presentes en O.

onites. Los aceites esenciales de plantas de Lippia contienen limoneno, b-
cariofileno, r-cimeno, canfor, linalol, a-pineno y timol, los cuáles pueden variar de
acuerdo al quimiotipo. En extractos metanólicos de hojas de L. graveolens se han
encontrado siete iridoides minoritarios conocidos como loganina, secologanina,
secoxiloganina, dimetilsecologanosido, ácido logánico, ácido 8- epi-logánico y
carioptosido; y tres iridoides mayoritarios como el ácido carioptosídico y sus
derivados 6‘-Op- coumaroil y 6‘-O-cafeoil. También contiene flavonoides como
naringenina y pinocembrina, lapachenol e icterogenina (Wagner y Elmadfa, 2003).

Actividad biológica de los componentes del orégano.

Antioxidante: La función antioxidante ha generado interés en relación con el

papel que tienen en la dieta en la prevención de enfermedades. Los
compuestos antioxidantes son importantes porque poseen la capacidad de
proteger a las células contra el daño oxidativo, el cual provoca envejecimiento
y enfermedades crónico-degenerativas, tales como el cáncer, enfermedad
cardiovascular y diabetes. Los antioxidantes como los tocoferoles, los
carotenoides, el ácido ascórbico y los compuestos fenólicos se consumen a

19
través de los alimentos. En algunos estudios de especias se han aislado una
amplia variedad de compuestos antioxidantes fenólicos (Azuma et al., 1999).

Potencial Antimicrobiano. Existen múltiples estudios sobre la actividad

antimicrobiana de los extractos de diferentes tipos de orégano. Se ha
encontrado que los aceites de las especies del género Origanum presentan
actividad contra bacterias gram negativas como Salmonella typhimurium,
Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Yersinia enterocolitica y Enterobacter
cloacae; y las gram positivas como Staphylococcus aureus, Staphylococcus
epidermidis, Listeria monocytogenes y Bacillus subtilis. Tienen además
capacidad antifungicida contra Cándida albicans, C.tropicalis, Torulopsis
glabrata, Aspergillus Níger, Geotrichum y Rhodotorula; pero no contra
Pseudomona aeruginosa.
Se ha evaluado la actividad antimicrobiana de los componentes aislados, así
como el del aceite de planta. Los fenoles carvacrol y timol poseen los niveles
más altos de actividad contra microorganismos gram negativos, excepto para
P. aeruginosa, siendo el timol más activo. Otros compuestos, como el g-
terpineno y r-cimeno no mostraron actividad contra las bacterias estudiadas.
Los valores de la concentración mínima inhibitoria para los aceites esenciales
se han establecido entre 0.28-1.27 mg/ml para bacterias, y de 0.65-1.27 mg/ml
para hongos (Aligiannis et al., 2001).

Efecto antiparasítico. El aceite esencial de L. multiflora es considerado un

agente efectivo contra la infestación por piojos (Pediculus humanus corporis y
Pediculus humanus capitatis) y por el artrópodo Sarcoptes scabiei; incluso en
mayor grado que el bencil benzoato, la droga más comúnmente empleada
contra estos parásitos. En esta especie de orégano, los componentes
mayoritarios en su aceite son el cimeno (8%), limoneno (15%), linalol (34%),
geraniol (20%) y timol (4%).
Entre los compuestos monoterpénicos volátiles presentes comúnmente en
aceites, es conocida la capacidad del terpineol, α-pineno y β-pineno para matar

20
piojos, aunque estos compuestos sólo se encuentran en bajas cantidades en
dicho aceite esencial (3%, 1% y 4% respectivamente). El aceite de L. multiflora
posee actividad antimalaria en diluciones tan altas como 1/8000 y 1/12000 lo
que representa una alternativa interesante contra esta enfermedad debido a
su baja toxicidad. Los extractos de L. beriandieri poseen actividad antigiardia
elevada, con una mortalidad de los trofozoitos del 90%, mayor que la causada
por timidazol (79%), la droga típica usada para el tratamiento de la giardiasis.

Acción Estrogénica. Los flavonoides son un grupo de fitoquímicos que

poseen actividad hormonal. La habilidad de proteger contra la osteoporosis y
enfermedades cardiovasculares, acciones atribuídas a estrógenos endónenos
como el b-estradiol, ha fundamentado la acción estrogénica de los flavonoides.
Por otro lado, algunos de ellos presentan actividad antiestrogénica pues han
demostrado prevenir la formación de tumores de mama. Se ha encontrado que
algunos alimentos, hierbas y especias contienen una gran cantidad de
sustancias con actividad estrogénica. Zava et al. (1998) demostraron que el
orégano (O. vulgare) es una de las seis especias con más alta capacidad para
ligar progesterona, junto con la verbena, la cúrcuma, el tomillo, el trébol rojo y
la damiana. Además se cree que el orégano puede poseer una ligera actividad
estrogénica in vivo cuando es consumido a través de los alimentos. Sin
embargo, se requiere más investigación para determinar con exactitud si los
componentes del orégano poseen actividad estrogénica.

Actividad insecticida. Los aceites esenciales de plantas representan una

alternativa para la protección de los cultivos contra plagas. Algunos aceites
esenciales y sus componentes poseen un amplio espectro de actividad contra
insectos, ácaros, hongos y nemátodos, tales como Rhyzopertha dominica,
Tribolium castaneum, y Sitophilus oryzae, plagas que atacan granos
almacenados y contra Musca doméstica.

21
 Capacidad antigenotóxica. La dieta es una fuente potencial de sustancias
carcinogénicas a las que se exponen los humanos. Esto ha provocado un gran
interés en buscar fuentes de nutrientes y de nonutrientes que ayuden a
prevenir o contrarrestar el efecto adverso que pudiesen ocasionar los aditivos
sintéticos, tóxicos naturales, las sustancias generadas durante el
procesamiento y los contaminantes accidentales. Se ha encontrado que
algunos monoterpenos presentes en los aceites esenciales son inhibidores
efectivos de la carcinogénesis.
El aceite esencial de orégano tiene la capacidad de inducir un incremento en
la actividad de la enzima destoxificante glutation S-transferasa cuando se
administra oralmente, lo cual sugiere un potencial anticarcinogénico. Los
monoterpenos con diferentes grupos funcionales tales como hidrocarbonos,
aldehídos y cetonas son inhibidores in vitro de las monooxigenasas CYP2B1,
por lo que pueden alterar la biotransformación de sustancias tóxicas (De
Oliveira et al., 1999).
Algunos modelos animales para cáncer han demostrado que varios
monoterpenos poseen propiedades anticarcinogénicas actuando a diferentes
niveles moleculares y celulares. Por ejemplo el carvacrol (50 y 100mM) reduce
en 25 y 35%, respectivamente, el número de células de melanoma murino
(B16F10), línea celular con un potencial metastásico elevado (De-Oliveira et
al., 1999).

2.3.12. Passiflora tripartita

La Passiflora tripartita es nativo y se encuentran comúnmente en el medio silvestre
en los valles andinos de Venezuela y el este de Colombia, Bolivia, Ecuador y Perú.
Se cree que esta especie de flores fue domesticada poco antes de la conquista
española. Hoy en día su cultivo es muy evidente en varias partes del Ecuador y los
frutos se venden regularmente (Shuayprom, 2016) (Figura 12).

22
 Figura 12. Passiflora tripartita.

Esta especie está en alturas entre 6.000 y 7.200 pies (1,800-3,200 m) en los Andes,
y actualmente se encuentra muy bien adaptada a altitudes de 4,000 a 6,000 pies
(1,200-1,800 m) en otros países como Hawái y Nueva Zelanda estas plantas puede
tolerar breves descensos de temperatura de 28.4º F (-2º C) (Morton 1991).

La literatura etnobotánica ha indicado que la planta Passiflora tripartita contiene una

variedad de compuestos, incluyendo alcaloides, fenoles, flavonoides, glucósidos
cianogénicos y derivados.

2.3.13. Salix babylonica L.

Salix babylonica, conocido comúnmente como sauce llorón, es una especie nativa
de China, sin embargo, está ampliamente distribuido en el estado de México y es
afín a ambientes húmedos (figura 13). Generalmente crece a lo largo de cursos de
agua y tolera inundaciones. Presenta raíces laterales utilizadas en la absorción de
nutrientes y oxígeno y tiene la capacidad de reordenar el sistema radical y el follaje
en respuesta a sedimentaciones en gran escala (Corseuil y Moreno, 2001).

23
 Figura 13. Salix babylonica.

La clasificación taxonómica de la especie Salix babylonica está dividida en el género

Salix familia salicaceae orden malpigniales clase magnoliopsida división
magnoliophyta y reino plantae. La familia Salicaceae está compuesta por dos
géneros (Populus y Salix) y aproximadamente 300 especies, que son muy comunes
en las regiones ártica y templada del hemisferio norte pero representada en nuestra
área solamente por especies introducidas.

Es importante mencionar la cualidad de Salix babylonica de reproducirse

vegetativamente a partir de ramas quebradas; por otra parte, es notable la
peculiaridad que presenta esta especie arbórea en su reproducción sexual ya que
las semillas germinan alcanzando densidades de miles por metro cuadrado y crecen
rápida y uniformemente (Meers et al., 2007).

Respecto a los estudios que se han realizado con la especie (Sánchez-Sánchez

2012), evaluó el efecto de plantas de Salix babylonica en la remoción de
contaminantes presentes en efluentes industriales y obtuvo eficiencias de
disminución de 38%, 77% y 65% en cuanto a color y turbidez. Así mismo, reporta la
propiedad euriorganotrófica del árbol ya que presenta un amplio intervalo de
tolerancia a concentraciones de contaminantes en el agua.

24
2.3.14. Syzygium aromaticum
De la familia de las Mirtáceas el clavo o clavero es un árbol que tarda unos 20 años
en desarrollarse, con un altura entre 12 y 15 metros. Puede seguir produciendo fruto
hasta 50 años. Sus hojas se parecen bastante a las del laurel. Posee flores
regulares de cinco pétalos y numerosos estambres (figura 14). El rudimento del fruto
se sitúa debajo de la flor y no en su seno; de manera que cuando aquel llega a su
madurez, el cáliz que suele persistir lo corona. Los pétalos plegados con los
estambres dentro forman la cabeza del clavo. Son las flores del árbol de clavo
perteneciente a la familia Myrtáceae nativo de Indonesia que aún no se abren.

Figura 14. Syzygium aromaticum

El aceite de clavo es un producto natural obtenido por destilación de tallos, flores y

hojas trituradas de la planta del clavo (Syzygium aromaticum L.), cuyo principal
ingrediente activo es el eugenol Está compuesto del 72% al 90% de este
compuesto, del 15% al 20% de aceite esencial, y del 20% de Ésteres y otros aceites
como ácido cratególico y el salicilato de metilo (Raina et al., 2001).

El eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo,

presente en algunos plaguicidas e insecticidas por contar con un efecto que ataca
un neurotransmisor especial de los mosquitos e insectos por lo cual se utiliza en la
industria química (Sumangala, 2009).

25
Proporciona potentes propiedades antisépticas, antiespasmódicas,
antiinflamatorias, analgésicas y carminativas a los frutos. En altas dosis es depresor
del sistema nervioso, neurotóxico e irritante de las mucosas digestivas. (Botanical-
Online, 2015).

2.3.15. Tithonea diversifolia

Tithonia diversifolia es una planta herbácea o arbustiva robusta, conocida con
diversos nombres comunes que identifican o manifiestan su amplitud de usos
benéficos o características parecidas a otras plantas como son árbol maravilla, falso
girasol y árnica de la tierra, entre otros (figura 15) (Perez et al., 2010). Tithonia
diversifolia es una de las plantas no leguminosas considerada como promisoria para
su utilización en alimentación de diferentes especies animales (Mahecha, 2002) y
en especial en rumiantes.

Figura 15. Tithonea diversifolia

T. diversifolia es una planta herbácea o arbustiva robusta, perteneciente al Reino

Plantae, Subreino Traqueobionta (plantas vasculares), División Magnoliophyta
(plantas con flor), Clase Magnoliopsida (dicotiledóneas), Subclase Asteridae y
Orden Asterales (Pérez et al., 2010)

26
 III. JUSTIFICACIÓN

El Análisis químico consiste en la determinación de la estructura y composición

química de alguna parte de la planta. Actualmente se considera como una referencia
indispensable para determinar la calidad de la planta, así como para establecer su
uso y/o aplicación, especialmente cuando van a ser empleadas en medicamentos
fitoterápicos o especialidades farmacéuticas.

Así mismo, es una herramienta muy útil para determinar absorción de sustancias
tóxicas por las plantas, residuos de plaguicidas, y las posibles consecuencias
derivadas de procesos de contaminación atmosférica, de las aguas o de los suelos.
En taxonomía vegetal, permite la identificación química de especies y quimiotipos.

Los extractos consisten en la fracción no volátil de los principios activos, es decir,

aquellos que por no ser volatilizables o ser inestables con la temperatura, no se
pueden obtener mediante destilación, sino que se obtienen mediante diversas
técnicas de extracción.

En general, la fracción volátil o aceite esencial se analiza mediante perfil fitoquímico,

cromatografía de gases y espectroscopia de infrarrojo con transformación de
Fourier, ya que estas técnicas son válida para compuestos volatilizables, y los
extractos ó fracción no volátil, por HPLC, ya que esta técnica es válida para
sustancias no volatilizables o termolábiles.

27
 IV. HIPÓTESIS

Los extractos de las diferentes plantas silvestres, no varían en su composición

química, ya que fueron recolectadas dentro de la misma región conocida como
centro del país.

28
 V. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
Caracterizar químicamente extractos de plantas del centro del país, mediante
pruebas cualitativas y cuantitativas, así como la estructura química y espectroscopia
con transformación de Fourier (FTIR).

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Recolección de plantas.
 Preparación de los extractos etanólicos y acuosos de plantas
 Determinación del perfil fotoquímico
 Cuantificación por cromatografía de gases de los compuestos carvacrol,
timol, linalol, limoneno y terpineno.
 Determinación de las vibraciones moleculares por FTIR
 Análisis de componentes principales de los espectros de FTIR

29
 VI. MATERIALES Y MÉTODOS

6.1 Ubicación de los experimentos.

El presente trabajo se desarrolló en el laboratorio de Biotecnología de la Unidad
Académica de Ciencias Biológicas de la Universidad Autónoma de Zacatecas.

6.2. Material vegetal.

Se utilizaron las siguientes plantas para elaborar los extractos y aceites e infusiones.
1.- Huaje o guaje (Leucaena leucocephala)
2.- Sauce llorón (Salix babylonico)
3.- Aceite de mentha (Mentha piperita)
4 INS.- Aceite de orégano soluble (Origanum vulgare)
4 SOL.- Aceite de orégano insoluble (Origanum vulgare)
5.- Aceite de clavo (Syzygium aromatic)
6.- Epazote de zorrillo (Chenopodium graveolens)
7.- Kalanonoe (Daigremontiana)
8.- Epazote de zorrillo acuoso (Chenopodium graveolens)
9.- Moringa (Moringa oleífera)
10.- Curuba (Passiflora tripartita)
11.- Poleo (Mentha pulegium)
12.- Sangregado (Croton draco)
13.- Giganton (Tithonia diversifolia)
14.- Trueno (Ligustrum lucidum)
15.- Gobernadora (Larrea tridentata)
16.- Calabaza (Cucurbita máxima)
17.- Sauce llorón (Salix babylonico) metanolico

30
 6.3. Obtención de los extractos de plantas
Para cada extracción se utilizaron 20 g de la muestra triturada en 300 mL de etanol
al 70% (J.T. Baker®) como solvente, y colocándose en frascos color ámbar con
capacidad de 1 L, empleándose 5 g menos que los utilizados por Pesewu et al.
(2008). La muestra se selló y mezcló vigorosamente por 10 min, dejándose reposar
durante un mes a temperatura ambiente (-20 °C). El sobrenadante se filtró con papel
Whatman No. 2 para remover los restos del polvo de la planta, y el solvente se
evaporó en un extractor tipo Soxhlet a 85°C. Se obtuvieron 3 alícuotas las cuales
se guardaron en un lugar fresco (- 20 °C) para su posterior análisis.

6.4. Pruebas cualitativas de perfil químico

A los extractos etanolicos, acuosos y aceites obtenidos se les realizó el perfil
químico de acuerdo al procedimiento descrito por Domínguez (1973), en tubos de
ensayo Pyrex de 10 mL. Las pruebas fueron las siguientes:

6.4.1. Prueba del KMnO4 para insaturaciones

Se resuspendieron de 1 a 2 mg de la muestra en 1 mL de metanol y se le añadió
gota a gota KMnO4 marca SIGMA en solución al 2% en agua. La prueba es positiva
(formación de dióxido de magnesio), si se observa decoloración o formación de
precipitado café.

6.4.2. Prueba del FeCl3 para oxidrilos fenólicos (taninos vegetales)

Se resuspendieron de 1 a 2 mg de la muestra en 1 mL de agua y se le añadieron
unas gotas de cloruro de hierro (III) al 12.5% en agua. La aparición de un precipitado
rojo, azul-violeta o verde se considera positivo.

6.4.3. Prueba de Liebermann-Burchard para esteroles y triterpenos

Se mezcló 1 mL de ácido acético y 1 mL de cloroformo dejando enfriar a 0 ºC y gota
a gota se añadió ácido sulfúrico hasta que no hubo reacción química. Preparado

31
este reactivo se añadió gota a gota a la muestra. La formación de colores azul,
verde, rojo o anaranjado cambiando en el tiempo, se considera positiva.

6.4.4. Prueba de Salkowski para esteroles y triterpenos

Se pusieron en contacto 1-2 mg del extracto con 1 mL de ácido sulfúrico,
desarrollándose colores amarillo o rojo para esteroles y metilesteroles.

6.4.5. Prueba de cumarinas

Se disolvieron 1-2 mg de muestra en NaOH al 10%, si aparece una coloración
amarilla que desaparece al acidular es positiva la prueba.

6.4.6. Prueba de Baljet para sesquiterpenlactonas

Se mezclaron 1-2 mg del extracto y 3-4 gotas de la solución mezcla, siendo positiva
si cambia de coloración naranja a rojo oscuro.

6.4.7. Prueba del H2SO4 para flavonoides

Se disolvieron 1-2 mg de la muestra en H2SO4. Si se observa coloración amarilla
indica la presencia de flavonoides, naranja-guinda para flavonas, rojo-azuloso para
chalconas y rojo-púrpura para quinonas.

6.4.8. Prueba de Shinoda para flavonoides

Se colocaron 1-2 mg de la muestra y 1 mL de etanol en un tubo de ensayo, se
agregó una limadura de magnesio (0.5 g) y 3 gotas de HCl concentrado. Se
considera la prueba positiva si se presentan colores naranja, rojo, rosa, azul y
violeta.

6.4.9. Prueba de Dragendorff para alcaloides

A 1-2 mg de muestra se le añadieron 2 a 3 gotas de los reactivos A (nitrato de
bismuto y ácido acético glacial) y B (yoduro de potasio). La aparición de una
coloración naranja a rojiza se considera positiva.

32
6.4.10. Prueba de Taninos
Se hirvió 1 ml de la muestra y 20 ml de H2O en un tubo de ensayo, se agregaron 3
gotas de FeCl3 al 0.1%. Se considera la prueba positiva si se presenta color verde
o color azul-negro.

6.4.11. Prueba de floratanino

Se hirvió 1 ml de la muestra con 20 ml de HCl al 1%. La prueba se considera positiva
si hay presencia de precipitado rojo.

6.4.12. Prueba de esteroides

Se colocaron 2 ml de ácido acético con 0.5 ml de muestra del extracto y 2 ml de
H2SO4 en un tubo de ensayo. La aparición de un color azul violeta a verde se
considera positiva.

6.4.13. Prueba de la agitación

Una porción del residuo se disuelve con agua en un tubo de ensayo, se agita
vigorosamente durante 3 a 5 minutos. La formación de espuma con apariencia de
panal de abejas, estable por 30 minutos, se considera prueba positiva.

6.4.14. Prueba del bicarbonato de sodio

Preparar una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Se disuelve de 1-2 mg de la
muestra disuelta en agua o etanol y se agregan 2-3 gotas de ácido sulfúrico, se
agita ligeramente. Se agrega 2-3 gotas de solución de bicarbonato de sodio. La
prueba se considera positiva con la aparición de burbujas y su permanencia por más
de 1 minuto indicando la presencia de saponinas.

6.4.15. Prueba de Salkowski para saponinas

Se disuelve 1-2 mg de muestra en 1 ml de cloroformo y se añade 1 ml de ácido
sulfúrico. La prueba se considera positiva con la aparición de un color rojo.

33
 6.5. Composición química del extracto por cromatografía de gases
La composición química se determinó mediante un cromatógrafo de gases (CG;
Agilent Tecnologies serie 6890N fabricado en U.S.A) con una columna polar
DB_WAXetr, a 250 °C y 12.13 psi con un flujo de He 36.5 mL min-1 después de la
inyección. Las condiciones para la columna fueron: temperatura inicial 50 °C de cero
a dos min, aumentando de 10 en 10 °C hasta llegar a 250 °C, manteniendo la
temperatura constante por 5 min para luego descender a 50 °C por dos min con un
flujo de He de 1.6 mL min-1 a una presión de 12.13 psi y una velocidad promedio
de 25 cm s-1, utilizando un detector de flama ionizante (FID) a una temperatura de
210 °C con un flujo de H2 de 40 mL min-1 y un flujo de aire de 450 mL min-1. Los
estándares (Sigma-Aldrich) se utilizaron en concentraciones diferentes (Cuadro 1).

Cuadro 1. Concentraciones de estándares empleadas para la determinación

química de extractos mediante cromatografía de gases.
Timol Carvacrol Linalol Terpineno Limoneno
Estándar
(mg ml-1) (mg ml-1) (mg ml-1) (mg ml-1) (mg ml-1)
1 10.373 8.284 7.744 7.154 8.496
2 5.186 4.142 3.872 3.577 4.248
3 2.593 2.071 1.936 1.789 2.124
4 1.297 1.035 0.968 0.894 1.062
5 0.648 0.518 0.484 0.447 0.531
6 0.324 0.259 0.242 0.224 0.265

34
 Figura 16. Equipo de cromatógrafo de gases marca Agilent Tecnologies serie
6890N.

6.6. Estructura química del extracto por espectroscopia infrarroja con

transformación de fourier (FTIR)
El análisis de FTIR se efectuaron en un equipo Thermo scientific marca Nicolet TM
iSTM50 (fabricado en U.S.A) con celda dispersiva (figura 18); los gráficos se
realizaron en el software estadístico OriginPro 8. Los espectros se midieron en el
rango de 600 a 4000 nm con 32 repeticiones cada espectro, se promediaron y se
graficaron. Cada una de las muestras fueron concentradas en un rotaevaporador
marca Eppendorf VacufugeTM (fabricado en U.S.A) a temperatura de 30°C por 12
horas.

35
Figura 17. Equipo de FTIR marca Thermo scientific Nicolet iS50 con celda
dispersiva.

6.7. Análisis de componentes principales (PCA)

Para el análisis de las mediciones se utilizó el método de análisis de componentes
principales (PCA), desarrollado por Karl Pearson en 1901. Su objetivo es tomar p
variables correlacionadas, las cuales describen n objetos y encontrar una
combinación lineal de estas para generar otras variables nuevas que no estén
correlacionadas, las cuales son llamadas Componentes Principales (PCs). PCA
tiene un doble objetivo: una es la transformación dentro de un sistema de
coordenadas más relevante y la otra la reducción de dimensionalidad (usando solo
la componente principal que refleja la estructura en los datos).

De acuerdo a lo mencionado con anterioridad a partir de la matriz de datos X

(espectros), PCA permite transformar un conjunto de variables correlacionadas en
otro conjunto de variables no correlacionadas denominadas factores o
componentes. El primer componente principal que se extrae es el que resume lo
mejor posible la información contenida en la matriz de datos originales. Es decir, es
el que contribuye mejor a explicar la varianza total. El segundo componente principal
es el que resume lo mejor posible la información restante; en otras palabras, es el

36
que aporta un máximo de varianza residual resultante, siendo independiente del
primero.

Loadings
Los PCs son realmente una escala de varianza en un espacio variable, cuyas
direcciones están determinadas y sobre todo detalladas. Las componentes
principales pueden ser representadas como una combinación lineal de vectores
unitarios. A los coeficientes de esta combinación lineal se les denomina loadings,
los cuales constituyen una matriz P. Los loadings nos dan información acerca de la
relación entre las variables originales y los componentes principales. De esta
manera constituyen un puente entre el espacio variable y el espacio PC. Podemos
decir también que los loadings construyen direcciones para cada PC relativas al
sistema coordenado original, mientras los PCs pueden ser vistos como una
combinación lineal de los vectores unitarios originales. Normalmente los loadings se
remiten al espacio variable donde el origen está centrado, esto es, en el origen del
espacio coordenado la variable se mueve hacia el objeto promedio. Esto
corresponde a una simple translación.

Scores en el espacio PC
Los scores pueden verse como las coordenadas derivadas de las proyecciones de
objetos sobre los ejes del sistema coordenado PC, estos pueden revelar relaciones
existentes entre las muestras. El número de scores, esto es, el número de
subespacios coordenados para cada objeto será el mismo que el número de PCs.
Al unir todos los scores de todos los objetos, se obtendría una matriz de scores T.
Note que los scores para un objeto conforman un renglón en la matriz T . Mientras
que las columnas de la matriz T son ortogonales. A menudo se refiere a scores-
vectores. Un score-vector es una columna de T. Esto significa que los scores no
pertenecen a un solo objeto pero si a una componente principal; esto es el vector
de pie de puntos para todos los objetos proyectados sobre una componente
principal en particular, lo que significa que cada score-vector pertenece a una
componente principal (Proa, 2010).

37
 VII. RESULTADOS Y DISCUSIÓN.

PRUEBAS CUALITATIVAS DE PERFIL QUÍMICO

El análisis fitoquímico tiene como objeto determinar los metabolitos secundarios
presentes en las especies vegetales. Mediante las pruebas de tamizaje fitoquímico,
se determinó la presencia de insaturaciones en los extractos 1 (Leucaena
leucocephala), 2 (Salix babylonico), 3 (Mentha piperita), 4INS (Origanum vulgare),
4SOL (Origanum vulgare), 5 (Syzygium aromatic), 14 (Ligustrum lucidum), 15
(Larrea tridentata) y 17 (Salix babylonico), lo que indica la presencia de ompuestos
que tienen enlaces etilénicos o acetilénicos, o compuestos con dos grupos hidroxilo
en carbonos adyacentes (Lamerque et al., 2008) (Cuadro 2).

Los oxidrilos fenólicos indican la presencia de hormonas, pigmentos o aceites

esenciales en los extractos, ya que los compuestos fenólicos son compuestos
organicos cuyas estructuras moleculares contienen al mens a un grupo funcional
hidroxilo, los extractos que fueron positivos a esta prueba son: 1 (Leucaena
leucocephala), 2 (Salix babylonico), 5 (Syzygium aromatic), 10 (Passiflora tripartita),
11 (Mentha pulegium), 14 (Ligustrum lucidum), 15 (Larrea tridentata) y 17 (Salix
babylonico).

Las cumarinas son compuestos fenólicos procedentes de la ruta del ácido Sikimico,
presentan un anillo lacónico el cual es soluble en soluciones acuosas o alcohólicas.
Las cumarinas pueden ser encontradas en todas las partes de una planta
frecuentmente como mezcla. Las fmilias más citadas en la literatura por el contenido
de cumarinas son: Asteraceae, Rutaceae, Thymeleaceae, Apiaceae, Oleaceae,
Moraceae y Fabaceae (Lamerque et al., 2008). Los extractos que fueron positivos
a la presencia de cumarinas fueron: 1 (Leucaena leucocephala), 2 (Salix
babylonico), 5 (Syzygium aromatic), 6 (Chenopodium graveolens), 7
(Daigremontiana), 8 (Chenopodium graveolens), 9 (Moringa oleífera), 10 (Passiflora
tripartita), 11 (Mentha pulegium), 12 (Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia), 14
(Ligustrum lucidum), 15 (Larrea tridentata) y 17 (Salix babylonico) (Cuadro 2).

38
 Cuadro 2. Pruebas cualitativas de perfil químico de los extractos de plantas.

SESQUITERPENLACTONAS

SALKOWSKI SAPONINAS
OXIDRILOS FENOLICOS

LIEBERMAN-BUCHARD

FLORATANINAS
AROMATICIDAD
INSATURACION

BICARBONATO
FLAVONOLES

ESTEROIDES
CHALCONAS
CUMARINAS

SALKOWSKI

AGITACION
LACTONAS
EXTRACTO

FLAVONAS

QUINONAS

SHINODA

TANINOS
1 + + + + + + - - - + + - + - + + - + -
2 + + + + + + - - - + + - - - - - - + -
3 + - - - + + - + - - - - - + - - - - -
4 INS + - - - - - - - - - - - - - - - - - -
4 SOL + - - - - - - - - - - - - - - - - - -
5 + + + + - - - - + - - - - - + - - - +
6 - - + + + + + - - + + - + - - - - - +
7 - - + + + + + - - + + - + + + + - - -
8 - - + + + + - - - + + + + - - - - - +
9 - - + + + + - - - - + - + - - - - - +
10 - + + + + + + - - + + - + - - + - - -
11 - + + + + + + - - - + - + - - - - - -
12 - - + + + + + - - - + - + - - + - - -
13 - - + + + + + - - - + - + - + + - - -
14 + + + + - + + - - - + - + - - - - - -
15 + + + + - + - - - - + - + - - - - + +
16 - - - + - - - - - - - + + - - - - - +
17 + + + + - + - - + - - + - + + + - + +

La prueba de lactonas fue positiva para casi todos los extractos, exceptuando los
extractos 3 (Mentha piperita), 4INS (Origanum vulgare), 4SOL (Origanum vulgare),
lo que indica su ausencia. Una lactonas es un compuesto orgánico del tipo cíclico
que se forma como producto de la de un grupo alcohol con un ácido carboxílico en
una misma molécula. Se han aislado en numerosos géneros de la familia

39
Asteraceae y además, se ha encontrado en otras familias de angiospermas (Ruiz y
Suarez, 2015).

En la prueba de Slkowski para esteroles se presentaron positivos los extractos: 1

(Leucaena leucocephala), 2 (Salix babylonico), 3 (Mentha piperita), 6 (Chenopodium
graveolens), 7 (Daigremontiana), 8 (Chenopodium graveolens), 9 (Moringa oleífera),
10 (Passiflora tripartita), 11 (Mentha pulegium), 12 (Croton draco) y 13 (Tithonia
diversifolia). Los esteroles son un grupo de alcoholes monohidroxílicos policíclicos
que se encuentran ampliamente difundidos en el reino animal y vegetal. Las
moléculas de estos alcoholes contienen cuatro anillos de carbono, entre ellos son
hexagonales pero sin carácter aromático. La mayoría de los esteroles naturales
poseen una cadena lateral de ocho a diez átomos de carbono y un enlace doble en
el C-5 (Martínez, 2002).

La prueba de flavonoles fue positiva para los extractos: 1 (Leucaena leucocephala),

2 (Salix babylonico), 3 (Mentha piperita), 6 (Chenopodium graveolens), 7
(Daigremontiana), 8 (Chenopodium graveolens), 9 (Moringa oleífera), 10 (Passiflora
tripartita), 11 (Mentha pulegium), 12 (Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia), 14
(Ligustrum lucidum), 15 (Larrea tridentata) y 17 (Salix babylonico). Los flavonoles
entran en el grupo de flavonoides, los cuales son pigmentos naturales presentes en
los vegetales y que protegen al organismo del daño producido por agentes
antioxidantes, como los rayos ultravioleta, la contaminación ambiental, sustancias
químicas presentes en los alimentos. Se encuentran ampliamente distribuidos en
plantas, frutas y verduras y representan compuestos sustanciales de la parte no
energética de la dieta humana (Martínez-Flórez et al., 2002). Koukoulitsa et al.
(2006) reporta para O. vulgare flavonoides tales como el crisoeriol, diosmetina,
eriodictiol, cosmósido y vicenina-2.

Por otra parte, los compuestos fenólicos, como los flavonoides, quercetina,
kaempferol y ácido nordihidroguaiarético son compuestos bioactivos que se pueden

40
encontrar en la composición de L. tridentata (Martins et al., 2012; Nakamura et al.,
2005; Tapas et al., 2008).

Las flavonas derivan de flavonoides y pertenecen al grupo de los polifenoles, los

cuales son compuestos con anillos aromáticos con dos o más sustituyentes
hidroxilo. Los extractos que presentaron estas flavonas fueron: 6 (Chenopodium
graveolens), 7 (Daigremontiana), 10 (Passiflora tripartita), 11 (Mentha pulegium), 12
(Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia) y 14 (Ligustrum lucidum) (Cuadro 2).

Las chalconas son compuestos fenólicos oxigenados, del tipo enana, por lo que
presentan un grupo funcional cetona y un doble enlace C=C. estrechamente
relacionados con los flavonoides (Dip et al., 2016). En el presente estudio solo se
pudo identificar en el extracto 3 (Mentha piperita).

Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se

encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias.
Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse
en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas si son estructuras monocíclicas,
bicíclicas o tricíclicas. Las plantas que contienen estos compuestos son especies
vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las
dosis administradas. Los extractos que fueron positivos a la presencia de quinonas
fueron: 6 (Chenopodium graveolens) y 17 (Salix babylonico).

El principio de la técnica de Shinoda dice que el zinc en polvo reaccionara con el

HCL. El hidrogeno generado produce por reducción el ion flavilio de color rojo
escarlata. Todos los flavonoides, excepto chalconas, auronas, e isoflavonas, dan
positiva esta reacción. Coincidiendo con los resultados de quinonas donde los dos
extractos positivos en esta prueba dan negativo en la prueba de Shinoda. Los
extractos que fueron positivos fueron: 1 (Leucaena leucocephala), 2 (Salix
babylonico), 6 (Chenopodium graveolens), 7 (Daigremontiana), 8 (Chenopodium
graveolens) y 10 (Passiflora tripartita) (Cuadro 2).

41
Las sesquiterpenlactonas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente
en algunos taxones de plantas. Son conocidas principalmente en las Asteraceae
(donde son diversas y taxonómicamente útiles) pero también están presentes en
unas pocas familias más, como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae (Judd et al.,
2002). Los extractos que fueron positivos a esta prueba son: 1 (Leucaena
leucocephala), 2 (Salix babylonico), 6 (Chenopodium graveolens), 7
(Daigremontiana), 8 (Chenopodium graveolens), 9 (Moringa oleífera), 10 (Passiflora
tripartita), 11 (Mentha pulegium), 12 (Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia), 14
(Ligustrum lucidum) y 15 (Larrea tridentata).

Las puebas de agitación, bicarbonato y Salkowski son pruebas para la identificación

de saponinas, estas son un grupo de glucósidos oleosos, los cuales son solubles
en agua produciendo espumosidad cuando las soluciones son agitadas (Fontan-
Candela, 1957). Las saponinas poseen propiedades tenso-activas, que constituyen
un amplio grupo de heterósidos muy frecuentes en los vegetales, se disuelven en
agua formando disoluciones espumosas, en plantas se encuentran en forma de
mezclas complejas, poseen fuerte polaridad, relativa fragilidad y muy relativa
fragilidad y muy pequeñas diferencias estructurales de masa molecular elevada
(Bruneton, 2001; Ramos y Forero, 2016). Los extractos que dieron positivo a la
prueba de agitación fueron: 8 (Chenopodium graveolens), 16 (Cucurbita máxima) y
17 (Salix babylonico). Para la prueba de bicarbonato fueron: 1 (Leucaena
leucocephala), 6 (Chenopodium graveolens), 7 (Daigremontiana), 8 (Chenopodium
graveolens), 9 (Moringa oleífera), 10 (Passiflora tripartita), 11 (Mentha pulegium),
12 (Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia), 14 (Ligustrum lucidum), 15 (Larrea
tridentata) y 16 (Cucurbita máxima). Y por último para la prueba de Salkowski
fueron: 3 (Mentha piperita), 7 (Daigremontiana) y 17 (Salix babylonico).

El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química

orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2
permite construir moléculas planas que pueden dar lugar al fenómeno de la

42
aromaticidad. Los extractos que fueron positivos a esta prueba son: 1 (Leucaena
leucocephala), 5 (Syzygium aromatic), 7 (Daigremontiana), 13 (Tithonia diversifolia)
y 17 (Salix babylonico).

La prueba de Lieberman-Buchard es para la identificación de triterpenos y

compuestos esteroidales. Este grupo de principios activos está constituido por
numerosos compuestos, estructuralmente muy similares, derivados
mayoritariamente del epoxiescualeno o en menor número del propio escualeno.
Todos ellos poseen un hidroxilo en el C3 que les permite la unión con una o varias
moléculas glucídicas, dando lugar a estructuras heterosídicas. Los extractos
positivos a esta prueba fueron: 1 (Leucaena leucocephala), 7 (Daigremontiana), 10
(Passiflora tripartita), 12 (Croton draco), 13 (Tithonia diversifolia) y 17 (Salix
babylonico).

Los taninos son compuestos fenólicos de peso molecular relativamente alto

(Hagerman, 1998). Dentro de éstos se encuentran a los galotaninos (taninos
hidrolizables), los cuales pueden ser desdoblados en un poliol (ácido quínico) y
varias unidades de ácido gálico mediante una hidrólisis ácida, alcalina o mediante
enzimas hidrolíticas (tanasa). El ácido gálico y sus derivados poseen una
pronunciada actividad antioxidante (Wang et al., 2007), en el presente trabajo
ningún extracto lo presento.

Los florotaninos son polifenoles que son polímeros del floroglucinol. El floglucinol es
un ciclo bencénico trihidroxilado, diferente de los que componen los polifenoles
vegetales terrestres basados en el ácido fenólico o núcleos bencénicos
condensados. Solo se observó positiva la prueba para cuatro extractos que fueron:
1 (Leucaena leucocephala), 2 (Salix babylonico), 15 (Larrea tridentata) y 17 (Salix
babylonico).

La última prueba de esteroides se observa que en siete extractos se pudo identificar

los cuales fueron: 5 (Syzygium aromatic), 6 (Chenopodium graveolens), 8
(Chenopodium graveolens), 9 (Moringa oleífera), 15 (Larrea tridentata), 16

43
(Cucurbita máxima) y 17 (Salix babylonico) (Cuadro 2). Los esteroides que
contienen un grupo alcohol, y es el caso de casi todos los esteroides vegetales, se
denominan esteroles. Los más abundantes en plantas son el estigmasterol y el
sitosterol, que sólo difiere del estigmasterol en la ausencia del doble enlace entre
C22 y C23.

COMPOSICIÓN QUÍMICA
El corrimiento de las muestras en el cromatógrafo de gases fue de 20 min con un
tiempo de retención para terpinene de 6.40 min, limoneno 6.66 min, linalol 11.28
min, timol 18.04 min y carvacrol 18.37 min. Para calcular la concentración de las
muestras se trabajó con cinco estándares con seis concentraciones cada uno
(Cuadro 1) y empleando el área sobre el pico se realizaron los gráficos y la regresión
lineal de cada uno de los estándares (Figura 18-22) permitiendo así conocer la
ecuación y=mx+b de cada estándar y poder así cuantificar cada muestra.

Figura 18. Curva de calibración de terpineno.

44
Figura 19. Curva de calibración de limoneno.

Figura 20. Curva de calibración de linalol.

Figura 21. Curva de calibración de timol.

45
 Figura 22. Curva de calibración de carvacrol.

Una vez realizadas las curvas de calibración y teniendo las ecuaciones se realizó la
cuantificación en los extractos. La composición química de los extractos alcohólicos
se muestra en el cuadro 3.

46
 Cuadro 3. Composición química de extractos obtenida mediante CG.

Terpineno Limoneno Linalol Timol Carvacrol

Extracto mg/ml mg/ml mg/ml mg/ml mg/ml
1 0 0 0 0 0
2 0.3050 0.3901 0.4721 0.3616
3 0.3174 0.3813 0.3739 0.5118 0.3997
4INS 0.2604 0.0162 0.1979 2.6259 0.3927
4SOL 0.1583 0.2395 0.2267 2.0042 0.3939
5 0.3017 0.2690 0.3903 22.2030 0.4113
6 0.3237 0.3024 0.4142 2.6217 0.4154
7 0.3270 0.3091 0.4181 0.2686 0.4096
8 0 0 0 0.5239 0.4182
9 0 0 0 0.5259 0.4139
10 0 0 0 0.5349 0.4221
11 0 0 0 0.5322 0.4147
12 0 0 0 0.5340 0.4206
13 0 0 0 0.5325 0.4208
14 0 0 0 0.5387 0.4182
15 0 0 0 0.5384 0.4184
16 0 0 0 0.5374 0.4210
17 0 0 0 0.5319 0.4158

En la composición química se determinaron carvacrol, timol, terpinene, linalol y

limoneno. En el extractos 15 (Larrea tridentata) se encontraron los compuestos de
timol y carvacrol a diferentes concentraciones. Esto puede deberse a que las plantas
medicinales son comúnmente ricas en terpenos (carvacrol, citral, linalol y geraniol)
y compuestos fenólicos, compuestos eficaces como aditivos alimentarios (Cai et al.,
2004).

De los extractos de O. vulgaris (4 INS y 4 SOL), están compuestos por Terpineno,

Limoneno, Linalol, Timol y Carvacrol a diferentes concentraciones. Estos resultados

47
coinciden con los reportados por Albado et al. (2001) quienes analizaron aceites de
orégano e identificaron terpineoles, fenoles y compuestos relacionados
metabólicamente con el carvacrol.

La importancia de los compuestos identificados en los extractos radica por ejemplo

que el limoneno es un antibacteriano, antifúngico, antiséptico y altamente antiviral.
El timol puede que no sea tan caustico como otros fenoles, pero tiene propiedades
antibacterianas, antifúngicas, antiinflamatorias, antioxidantes, antirreumáticas y
antisépticas. Mientras que el carvacrol es antibacteriano, antifúngico,
antiinflamatorio, antiséptico, anti espasmódico y expectorante (Sorentino y
Landmesser, 2005).

ESTRUCTURA QUÍMICA DEL EXTRACTO POR FTIR

En la espectroscopia infrarroja, la radiación IR pasa a través de una muestra. Parte
de la radiación infrarroja es absorbida por la muestra y parte de ella se pasa por
transmisión. El espectro resultante representa la absorción molecular y la
transmisión, la creación de una huella digital molecular de la muestra. Como una
huella digital no hay dos estructuras moleculares únicas que produzcan el mismo
espectro infrarrojo.

FTIR es una técnica de alta resolución que proporciona un espectro de reflexión de

las bandas de los grupos funcionales presentes en sustancias inorgánicas y
orgánicas, por lo cual es posible realizar una identificación de la sustancia de interés
(Skoog et al., 2001). En la determinación de la estructura vibracional presente en
los extractos se emplearon los estándares de cromatografía de gases. Los gráficos
de correlación IR que expresan las frecuencias de vibración en números de onda
fueron obtenidas del espectrofotómetro FTIR. Las frecuencias de FTIR se atribuyen
al estiramiento y la flexión de vibraciones que caracterizan a los grupos funcionales
(Baranska et al., 2005).

48
Los espectros de FTIR se dividieron en ocho regiones, cada región incluye tres
áreas: Área 1 (1400-1500 cm-1) correspondiente a CO y CC estiramiento vibraciones
específicas para grupos fenilo. Área 2 (1500 a 1600 cm -1) correspondiente al
dominio aromático y NH de flexión (Baranska et al., 2005). Área 3 (1600-1760 cm-
1), correspondientes a la flexión NH, estiramientos C=O (aldehídos, cetonas,
ésteres) así como a los ácidos grasos libres (1710 cm -1) y glicéridos (1740 cm-1)
(Socaciu et al., 2009 a,b). En la Figura 23 se observan los espectros de los
estándares y el grupo funcional al que corresponde la frecuencia y en el cuadro 4
se observa la asignación de las bandas más características de FT-IR de los
estándares empleados.

Figura 23. Espectros de FTIR de los cinco estándares.

49
Cuadro 4. Asignación de las bandas más características de FT-IR de los
compuestos de los estándares empleados como control.

Frecuencias de los estándares (cm-1)

ASIGNACIÓN
Limoneno Terpineno Carvacrol Linalool Timol

690 690 690 675-900 grupos aromáticos C=C

745 745 745 Súper -posición de grupos oscilantes CH2
761 761 Grupos aromáticos C=C
809 809 809 809 w (C-H) de anillos aromáticos
830 830 830 Grupos aromáticos C=C
860 860 Grupos aromáticos C=C
887 887 Grupos aromáticos C=C
919 919 915 919 Grupos aromáticos C=C
Zona de la huella dactilar (Flexión de enlaces
937 937
CH,CO,CN,CC)
Zona de la huella dactilar (Flexión de enlaces
995 995 995 995
CH,CO,CN,CC)
1050 1050 1050 1050 1050 C-O vibración de tensión
1110 1110 1110 1110 Aromática esquelético y C-O estiramiento
1161 1161 1161 1161 1161 1233-1161 estiramiento vibraciones del Ester
1233 1233 1233 1233 1233 grupos C-O
Zona de la huella dactilar (Flexión de enlaces
1288 1288 1288
CH,CO,CN,CC)
1360 1360 1360 1360 1360 1380 C-H deformación
1440 1440 1440 1442 1440 Grupos -C-O
1479 dobles enlaces C-C de un anillo
1464 1460
aromático
Zona de la huella dactilar (Flexión de enlaces
1500 1500 1500
CH,CO,CN,CC)
1580 1580 1580 Vibración de estiramiento grupos amino
1620 1620 1640 O-H absorbido y conjugado C-O
1650 1650 1650 presencia del anillo C=O de aldehídos
1728 ésteres, grupos ácidos y aldehídos
2300 2300 2300 2300 2300 CO2
Vibraciones simétricas y asimétricas del grupo
2872 2872 2872
CH3 alifático
Vibraciones simétricas y asimétricas del grupo
2921 2921 2921 2921
CH2 alifático
2962-2957 CH2 grupo de estiramiento.
2959 2959 2959 2959 2959
Grupos metilo en los anillos fenólicos
3081 3078 3000-3100 Anillos aromáticos
3229 (-OH) estiramiento
3300-3400 Grupos Hidroxilo (O-H). Fuerte
3367 3387
hidrogeno unido. Absorción, estiramiento

50
En la figura 23 se observan los resultados obtenidos de los estándares. En los
estándares de limoneno, Linalol y timol de observa una señal a 754 cm -1
perteneciente a la súper posición de grupos oscilantes CH2 este resultado coincide
con lo reportado por Vlachos et al. (2006) quien reporta el mismo pico. Se observa
a 761 cm-1 en carvacrol y linalol que según Adinew (2014) pertenece a grupos
aromáticos C=C. Mismos grupos que se pueden observar a 830 cm-1, 860 cm-1, 887
cm-1, 919 cm-1 observados en los cinco estándares y reportados por este autor. La
señal que aparece a 1050 cm-1 en los cinco estándares pertenece al grupo C-O de
vibración de tensión, mismo pico reportado por Anicuta et al. (2010). La frecuencia
a 1161 cm-1 y 1233 cm-1 reportada por Vlachos et al. (2006) indica estiramiento
vibracional del Ester de grupos C-O, estos mismo coinciden con lo encontrado en
los cinco estándares en el presente trabajo.

La señal a 1360 cm-1 perteneciente a C-H de deformación, fue descrito por Martins
et al. (2013) coincidiendo ya que se encontró en los cinco estándares. Al igual que
el pico de 1440 cm-1 que aparece en todos los estándares y que Anicuta et al. (2010)
reporta que pertenece a grupos C-O.

Wu et al. (2012) reporta que a una longitud de onda de 2962 cm -1 a 2957 cm-1 se
encuentran los grupos CH2 de estiramiento o grupos metilo en los anillos fenólicos,
siendo encontrado en los cinco estándares un pico de 2959 cm que coincide con
esta descripción. Se encontró en limoneno a 3081 cm -1 y linalol a 3078 cm-1 anillos
aromáticos según lo que reporta López et al. (2013) quien especifica que entre el
rango de 3000 cm-1 a 3100 cm-1 se encontraron estos grupos.

En la figura 24, 25, 26 y 27 observando que las frecuencias más representativas

para los extractos son 881 cm-1, 1047 cm-1, 1360 cm-1, 1440 cm-1, 1650 cm-1, 2921
cm-1, 2959 cm-1 y 3367 cm-1, pertenecientes a grupos aromáticos C=C (Adinew,
2014), C-O vibración de tensión (Anicuta et al., 2010), C-H deformación (Martins et
al., 2013), grupos C-O (Anicuta et al., 2010), presencia del anillo C=O de aldehídos

51
(Adinew, 2014), vibración simétrica y asimétrica del grupo CH2 alifático (Vlachos et
al., 2006) y grupos hidroxilo (Martins et al., 2013) respectivamente.

Figura 24. Espectros de FTIR de los extractos y aceites de plantas.

52
Figura 25. Espectros de FTIR de los extractos de plantas.

Figura 26. Espectros de FTIR de los extractos de árboles.

53
Figura 27. Espectros de FTIR de aceites de plantas.

54
 ANALISIS DE COMPONENTES PRINCIPALES

Figura 28. Análisis de componentes principales.

El primer componente principal (CP1) explicó el 61.8% de la variación total, mientras

que el CP2 explico el 12%. Los componentes CP3, CP4, CP5 y CP6 explicaron
8.9%, 4.4%, 4.1% y 2.5% respectivamente (Cuadro 5). Cada uno de esos cinco
componentes explicaron más de la variación asociada a una variable (valor propio
o eigenvalor >1). En forma conjunta explicaron el 93.7% de la variación total.

El CP1 fue definido estructuralmente por Carvacrol, E1, E2, E3, E7, E8, E9, E10,
E11, E12, E13, E14, E15, E16 y E17, se apreciaron que las variables se
correlacionaron positivamente entre sí. La estructura del CP2 fue definida por
Terpineno, E4 y E4I (Cuadro 5). Las tres variables que integran este componente
se correlacionaron positivamente. El CP3 fue definido por E5 y E6 estas dos

55
variables se correlacionaron positivamente entre sí, pero cada uno de ellas se
correlaciona negativamente con E4I. El CP4 fue definido principalmente por
terpineno. Por su parte la estructura del CP5 fue definida por E4S el cual se
correlaciona positivamente con los extractos analizados. Por último el CP6 fue
definido por timol.

Cuadro 5. Cinco primeros componentes principales considerados de los extractos

analizados.

Variable CP1 CP2 CP3 CP4 CP5 CP6

Ti 0.137 0.193 0.145 0.228 -0.302 0.807
Ca 0.207 0.298 0.024 -0.240 0.022 -0.011
Li 0.149 0.252 -0.264 0.187 0.147 -0.133
Te 0.037 0.331 -0.275 0.532 0.007 -0.244
Lim 0.171 0.238 -0.343 -0.305 0.103 0.040
E1 0.243 -0.129 0.090 0.064 -0.086 -0.006
E2 0.251 -0.063 -0.034 -0.092 0.020 -0.065
E3 0.205 0.057 -0.097 0.219 0.411 -0.035
E4 0.163 0.354 0.033 0.358 -0.097 0.046
E4S 0.184 -0.206 -0.110 -0.011 0.471 0.325
E4I 0.064 0.333 -0.382 -0.468 -0.146 0.145
E5 0.064 0.328 0.509 -0.122 0.211 -0.098
E6 0.064 0.328 0.509 -0.122 0.211 -0.098
E7 0.243 -0.120 0.085 0.041 -0.132 -0.044
E8 0.223 -0.110 0.000 0.011 -0.288 -0.242
E9 0.250 -0.010 -0.001 -0.075 -0.131 -0.057
E10 0.246 -0.012 0.043 -0.044 -0.219 -0.080
E11 0.245 -0.144 0.031 0.054 -0.024 -0.014
E12 0.248 -0.080 0.029 -0.007 -0.182 -0.118
E13 0.241 -0.135 0.075 0.092 -0.097 -0.039
E14 0.249 -0.079 -0.033 -0.095 0.120 0.024

56
 E15 0.255 -0.056 0.028 -0.043 -0.013 -0.022
E16 0.218 -0.212 -0.022 0.057 0.365 0.156
E17 0.251 0.002 0.027 -0.081 -0.035 -0.076
Valores propios
15 3 2 1 1 1
(Eigenvalores)
Porcentaje de
61.625 12.061 8.912 4.423 4.128 2.578
varianza explicada
Porcentaje de
varianza explicada 61.625 73.686 82.598 87.020 91.148 93.726
acumulada

Sin duda alguna la distribución de los extractos en el plano bidimensional es

sumamente compleja y difícil de interpretar. Así entonces con la finalidad de facilitar
la interpretación de la ordenación mediante componentes principales y formar
grupos más definidos por similitudes en el contexto multidimensional producto de
los seis primeros CP se usó en un análisis de conglomerados considerando la
técnica de Ward y la distancia euclidiana como índice de similitud.

57
 Cuadro 6. Correlación de Pearson

Ti Ca Li Te Lim E1 E2 E3 E4 E4S E4I E5 E6 E7 E8 E9 E10 E11 E12 E13 E14 E15 E16 E17

Ti 1

Ca 0.517 1

Li 0.312 0.585 1

Te 0.180 0.257 0.461 1

Lim 0.294 0.803 0.661 0.358 1

E1 0.468 0.622 0.396 0.010 0.437 1

E2 0.422 0.728 0.509 0.051 0.642 0.869 1

E3 0.347 0.628 0.616 0.303 0.620 0.643 0.769 1

E4 0.649 0.725 0.649 0.543 0.501 0.495 0.494 0.606 1

E4S 0.225 0.398 0.325 -0.023 0.459 0.700 0.702 0.664 0.186 1

E4I 0.189 0.553 0.441 0.323 0.805 0.028 0.224 0.149 0.308 0.052 1

E5 0.332 0.529 0.103 0.020 0.075 0.183 0.156 0.184 0.440 -0.049 -0.007 1

E6 0.332 0.529 0.103 0.020 0.075 0.183 0.156 0.184 0.440 -0.049 -0.007 1 1

E7 0.471 0.629 0.401 -0.002 0.459 0.986 0.884 0.653 0.492 0.643 0.053 0.181 0.181 1

E8 0.377 0.589 0.377 0.060 0.470 0.843 0.880 0.558 0.452 0.506 0.107 0.067 0.067 0.863 1

E9 0.490 0.781 0.520 0.109 0.610 0.902 0.938 0.657 0.577 0.633 0.263 0.207 0.207 0.893 0.860 1

E10 0.510 0.758 0.483 0.102 0.552 0.923 0.898 0.607 0.588 0.573 0.229 0.230 0.230 0.916 0.861 0.986 1

E11 0.442 0.597 0.416 0.010 0.502 0.946 0.922 0.738 0.458 0.718 0.060 0.123 0.123 0.963 0.863 0.863 0.867 1

E12 0.462 0.676 0.435 0.061 0.536 0.926 0.929 0.676 0.526 0.604 0.164 0.162 0.162 0.942 0.908 0.932 0.944 0.953 1

E13 0.458 0.591 0.396 0.019 0.441 0.967 0.868 0.678 0.486 0.671 0.023 0.159 0.159 0.970 0.849 0.870 0.899 0.976 0.956 1

E14 0.411 0.704 0.499 0.038 0.622 0.878 0.972 0.776 0.465 0.785 0.215 0.157 0.157 0.875 0.794 0.934 0.894 0.903 0.905 0.861 1

E15 0.481 0.741 0.495 0.058 0.588 0.925 0.971 0.740 0.544 0.710 0.180 0.220 0.220 0.926 0.856 0.967 0.952 0.937 0.957 0.921 0.970 1

E16 0.294 0.480 0.380 -0.036 0.444 0.834 0.841 0.755 0.301 0.950 -0.049 0.044 0.044 0.798 0.674 0.766 0.717 0.856 0.761 0.814 0.891 0.848 1

E17 0.482 0.780 0.536 0.076 0.623 0.892 0.960 0.751 0.577 0.610 0.246 0.268 0.268 0.906 0.818 0.947 0.930 0.899 0.923 0.871 0.954 0.963 0.767 1

58
 VIII. CONCLUSIONES
 Podemos concluir que los resultados de la presente investigación
contribuyen en el conocimiento del perfil fitoquímico de los extractos
caracterizándose por la presencia de insaturaciones, esteres, flavonoides y
saponinas.
 En la composición química de los extractos fueron identificados los
compuestos terpinene, limoneno, linalol, timol y carvacrol a diferentes
concentraciones.
 Determinadas regiones espectrales FT-IR demuestran ser muy útil para la
determinación de estructuras químicas de los extractos. Una de banda
observada a 881 cm-1 se asocia a grupos aromáticos C=C, la banda a 1047
cm-1 pertenece al grupo C-O de vibración de tensión, a 1360 cm-1 los grupos
de C-H y a 1650 cm-1 presencia del anillo C=O de aldehídos, estas bandas
se encontraron en todos los extractos y estándares. Esta metodología puede
ser útil para evaluar la estructura química de los extractos de una manera
sencilla y rápida.

59
 VIII. LITERATURA CITADA
Adinew, B. 2014. GC-MS and FT-IR analysis of constituents of essential oil from
Cinnamon bark growing in South-west of Ethiopia. Int. J. Herb. Med. 1:
22-31

Albado P., E., G. Sáez F. y S. Grabiel A. 2001. Composición química y actividad

antibacteriana del aceite esencial del Origanum vulgare (orégano). Rev
Med Hered. 12: 16-19.

Aliotta, G., L. De Napoli, and G. Piccialli. 1989. Inhibition of seedling growth by

Anagallis arvensis extracts. Giorn. Bot. Ital. 123: 291–296.

Anicuta, S. G., L. Dobre, M. Stroescu, and I. Jipa. 2010. Fourier transform infrared
(FTIR) spectroscopy for characterization of antimicrobial films containing
chitosan. Analele Universitatiidin Oradea Fascicula: Ecotoxicologie,
ZootehniesiTehnologii de Industrie Alimentara. 1234-1240.

Anwar, F., Latif, S., Ashraf, M., y Hassan Gilani, A. (2007), Moringaoleífera: a food
plant with multiple medicinal uses, Phytother. Res.; 21(1), 17-25. Doi:
10.1002/ptr.2023

Arriojas L.I. (1986). Leucaena leucocephala como planta forrajera. Universidad

Central de Venezuela (UCV), Facultad de Agronomía. Maraca. p. 169-
192.

Avello, M, and M. Suwalsky. 2006. Radicales libres, antioxidantes naturales y

mecanismos de protección. Atenea (Concepción). 494: 161-172.

Ayerza R. Coates W. (2000). Dietary levels of Chia: Influence on yolk cholesterol,

lipid content and fatty acid composition for two strains of hens. Poult
Sci;(78):724-739.

Bakkali, F., S. Averbeck, D. Averbeck, and M. Idaomar. 2008. Biological effects of

essential oils a review. Food Chem. Toxicol. 46: 446–475.

60
Baranska M., H. Schulz, H. Kruger and R. Quilitzsch, 2005. Chemotaxonomy of
aromatic plants of the genus Origanum via vibrational spectroscopy. Anal.
Bioanal. Chem. 381: 1241–1247.

BATLLORI, L. (1990): Plantas medicinales y drogas vegetales: Poleo. Offarm 9(9):

97-98.

Botanical-Online SL. (1999 – 2015), Toxicidad del clavo de olor, recuperado en

http://www.botanical-online.com/clavo_toxicidad.htm.

Bruneton, J. (2001). Farmacognosia, Fitoterapia y Plantas Medicinales. (2ª edición

ed.). Madrid, España: Editorial Acribia, S.A.

Burt, S. 2004. Essential oils: their antibacterial properties and potential applications
in foods—a review. Int. J. Food Microbiol. 94: 223–253.

Cai Y., Q. Luo, M. Sun and H. Corke. 2004. Antioxidant activity and phenolic
compounds of 112 traditional Chinese medicinal plants associated with
anticancer. Life Sci. 74: 2157-2184.

Cannet-Romero, R., Arvayo-Mata, KL., y Ruvulcaba-Garfias, NV. (2014), Aspectos

tóxicos más relevantes de Moringa oleífera y sus posibles daños
Biotecnia, 16(2), 36-43

Clavero T. (1998) Leucaena leucocephala. Alternativa para la alimentación animal.

Centro de Transferencia de Tecnología en Pastos y Forrajes. Maracaibo,
Venezuela: Universidad del Zulia.

Corseuil, H. X., y Moreno, F. N. (2001). Phytoremediation potential of willow trees

for aquifers contaminated with ethanol-blended gasoline. Water
Research, 35 (2), 3013-3017.

Cowan M., M. 1999: Plant products as antimicrobial agents. Clin. Microbiol. Rev. 12:
564-582.

61
De Feo, V., F. De Simone and F. Senatore. 2002. Potential allele chemicals from the
essential oil of Ruta graveolens. Phytochemistry. 61, 573–578.

De la Paz Naranjo J, Maceira M, Salvado A, Campos C, (2006). Actividad

antiparasitaria de una decocción de Mentha piperita Linn. Revista cubana
35(3): 1-4 pp.
De los Ríos, E., Enríquez, A., Prieto, E., Ruiz, S., 2008, “Estudio farmacognostico y
fitoquímico del rizoma de Zingiber oficinales Roscoe “Jengibre” de la
ciudad de Chanchamayo”, Revista Médica Vallejiana, 5 (1). 50.
Del toro Martínez, J., Carballo, A., y Rocha, L. (2011), Valoración de las propiedades
nutricionales de Moringa oleífera en el departamento de Bolívar, Revista
de Ciencias, 15, 23-30
De Pascual, T. J., Torres, B.C., Perez, M.A. 1980 Essential oil of Chenopodium
ambrosioides. Riv. Ital. Ess., 62(1):123-125.
DIMITRI, R. 1972. Enciclopedia Argentina de Agricultura y Jardinería 2da ed. 1-
1028. Ed. Acme. Buenos Aires.
Domínguez X., A. 1973. Métodos de Investigación Fitoquímica. Editorial Limusa.
México. 281p.

Dorman H., J. D. and G. Deans S. 2000. Antimicrobial agents from plants:

antibacterial activity of plant volatile oils. J. Appl. Microbiol. 88: 308-316.

Dröge W., 2002. Free radicals in the physiological control of cell function. Physiol.
Rev., 82: 47-95.

Fahey, JW. (2005), Moringaoleífera: A review of the medical evidence for its
nutritional, therapeutic, and prophylactic properties. Part 1.Trees for Life
Journal, 1(5), 1-15

Flores, J. (1996); “Eficacia antioxiurática de Cucúrbita máxima (zapallo), Corica

(papaya), Portulaca o lerócea (verdolaga) en escolares de nivel primario,
Juliaca – Puno Tesis para optar el Grado de Bachiller en Medicina UNSA-
.

62
Foidl, N. et al. 1999. Utilización del marango (Moringa oleifera) como forraje fresco
para ganado. En: Agroforestería para la alimentación animal en
Latinoamérica. (Eds. M.D. Sánchez y M. Rosales). Estudio FAO:
Producción y Sanidad Animal No. 143, p. 341

Font Quert, P. (1978): Plantas medicinales. El Dioscórides renovado. 4a ed. Ed.

Labor. Barcelona.

Fontan-Candela, J. L. (1957). Las saponinas y la botánica. Madrid: Instituto Español

de Fisiología y Bioquímica. C. U.

Gadano, A. B., Gurni, A.A., Carballo, M.A., 2006. Argentine folk medicine: Genotoxic
effects of Chenopodiaceae family. J. Ethnopharmacol., 103(3):246-251.

García-Gómez, F. de la Gándara y T. Raja, (2002). Utilización del aceite de clavo,

Syzygium aromaticum L. (Merr. & Perry), como anestésico eficaz y
económico para labores rutinarias de manipulación de peces marinos
cultivados. Bol. Inst. Esp. Oceanogr. 18 (1-4). 2002: 21-23

Garza A., O. López R., R. Vega and E. Soto. 2010. The aminoglycosides modulate
the acid-sensing ionic channel currents in dorsal root ganglion neurons
from the rat. J. Pharm. Exp. Ther. 332: 489–499.

Granda M, Fuentes V, Acosta L, Cabrera I(1988). Plantas medicinales I. (Folleto).

La Habana: CIDA.

Hannan-Jones MA, Playford JP (2002) The biology of Australian Weeds 40.

Bryophyllum Salisb. species. Plant Protect. Quart. 17: 42 57.

Hagerman, A. 1998. Tannin Chemistry. Miami University-USA.

Heck A, De Witt, B, Likes, A. (2000). Potential Interaction between alternative

therapics and warfarin. Am J Health-Syst Phanm. 57, pag. 1221-1227.

63
Herrera I, Hernández M-J, Lampo M, Nassar J (2011) Plantlet recruitment is the key
demographic transition in invasion by Kalanchoe daigremontiana. Popul.
Ecol. DOI 10.1007/S10144-011-0282-5. 13 pp.

Herrera I, Nassar JM (2009) Reproductive and recruitment traits as indicators of the

invasive potential of Kalanchoe daigremontiana (Crassulaceae) and
Stapelia gigantea (Apocynaceae) in a Neotropical arid zone. J. Arid Env.
73: 978-986.

Inouye S., T. Takizawa and H. Yamaguchi. 2001. Antibacterial activity of essential

oils and their mayor constituents against respiratory tract pathogens by
gaseous contact. J. Antimicrob. Chemother. 47: 565-573.

Jamali, A., Kouhila, M., Ait Mohamed, L., Jaouhari, J.T., Idlimam, A., Abdenouri, N.
2006. Sorption isotherms of Chenopodium ambrosioides leaves at three
temperatures. J. Food Eng., 72(1):77-84.

Jyothi, P.V. et al. 1990. Pollination ecology of Moringa oleifera (Moringaceae).

Proceedings of the Indian Academy of Sciences (Plant Sciences). 100:33

Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002.

Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.Sinauer
Axxoc, USA. Capítulo 4.

Kikuzaki, H., 2000, “Ginger for drug and spice purposes”, en Mazza, G. y Oomah,
B., “Herbs, Botanicals and Teas”, Editorial CRC PRESS, Florida, United
States America, pp. 75 - 99.

Kordali S., R. Kotan, A. Mavi and A. Cakir. 2005. Screening of chemical composition
and antifungal and antioxidant activities of the essential oils from three
Turkish Artemisia species. J. Agric. Food Chem. 53: 1408-1416.

Koukoulitsa, C., A. Karioti, M. C. Bergonzi, G. Pescitelli, L. Di Bari and H. Skaltsa.

2006. Polar constituents from the aerial parts of Origanum vulgare L. Ssp.
hirtum growing in Greece. J. Agric. Food Chem. 54: 5388-5392.

64
La Valle, J., (2001). Natural Therapeutics Pocket Guide. 1ra Edición. Lexi-Comp,
llnc. Ohio, USA.
Leone, A., Fiorillo, G., Criscuoli, F., Ravasenghi, S., Santagostini, L., Fico, G. Bertoli,
S. (2015), Nutritional characterization and phenolic profiling of
Moringaoleífera Leaves Grown in Chad, Sahrawi Refugee Camps, and
Haiti.Int. J. Mol. Sci., 16(18), 18923-18937. Doi: 10.3390/ ijms160818923.
Lin, L. Z., Mukhopadhyay, S., Robbins R. J. and Harnly, J. M. 2007. Identification
and quantification of flavonoids of Mexican oregano (Lippia graveolens)
by LC-DAD-ESI/MS analysis. J. Food Comp. Anal. 20: 361-369.

Li Y, Zuo Y, Sun WJ. (2007) Study on antioxidant activity of two major secoiridoid
glucosides in the fruits of Ligustrum lucidum Ait. Zhong Yao Cai; 30: 543-
546.

López N., Miguel M., Aleixandre A. (2012) Propiedades beneficiosas de los terpenos
iridoides sobre la salud Nutr. clín. diet. hosp. ; 32(3):81-91.

López R., D., P. Rhenals M., M. A. Tangarife Z., K. Vega O., J. L. Rendon C., Y.
Vélez S. y M. E. Ramírez C. 2014. Tratamiento de residuos de
poliestireno expandido utilizando solventes verdes. Rev. Investig. Apl. 8:
1-9.

Mahecha L 2002 Valor nutricional y utilización del Botón de Oro Tithonia diversifolia
en la alimentación animal En: Tres especies vegetales promisorias:
Nacedero (Trichanthera gigantea), Botón de Oro (Tithonia diversifolia),
Bore (Acacia macrorrhiza). 1 ed. Cali: CIPAV, 2002. p 237-255.

Martín, C., Martín, G., García, A., Fernández, T., Hernández, E., y Puls, J. (2013),
Potenciales aplicaciones de Moringa oleífera. Una revisión crítica. Pastos
y Forrajes, 36(2), 137-149.

Martínez Y, Valdivié M, LaO A L, Leyva E. (2008) Potencialidades de la semilla de

calabaza como alimento para monogástricos. Revista ACPA ;( 4):20-22.

65
Martins, S., N. Aguilar C., A. Teixeira J. and I. Mussatto S. 2012. Bioactive
compounds (phytoestrogens) recovery from Larrea tridentata leaves by
solvents extraction. Sep. Purif. Technol. 88: 163–167.

Martins, S., A. Teixeira J. and I. Mussatto S. 2013. Solid-state fermentation as a

strategy to improve the bioactive compounds recovery from Larrea
tridentata leaves. Appl. Biochem. Biotechnol. 171: 1227–1239.

Makkar (2003) HPS. Quantification of tannins in tree and shrub foliage. A laboratory
manual. Netherlands: Kluwer Academic Publishers; 2003.
Meers, E., Vandecasteele, B., Ruttens, A., Vangronsveld, J., y Tack, F.M.G. (2007).
Potential of five willow species (Salix spp.) for phytoextraction of heavy
metals. Environmental and Experimental Botany, 1 (60), 57-68.
Morton, J.F. 1991. The horseradish tree, Moringa pterigosperma (Moringaceae) A
boon to arid lands? Economic Botany. 45 (3):318
Muñoz L.,Alonso M., Santos M., (1998) PLANTAS MEDICINALES ESPAÑOLAS.
MENTHA PULEGIUM L. (LABIATAE). (POLEO, POLEO-MENTA)
Spanish Medicinal Plants. Mentha pulegium L. (Penny Royal) ISSN:
0211-9714.
Muñoz, F. (1996): Plantas medicinales y aromáticas. Ed. Mundi-Prensa. Madrid.
PARIS, R.R. & H. MOYSE (1971): Precis de Metière Médicale. Vol. 3.
Masson & Cie., Editeurs. París.
Murillo J. Composición y distribución del genero Croton (Euphorbiaceae) en
Colombia, con cuatro especies nuevas. Revista Caldasia. 1993;
21(2):141-66.
Nascimento, F. R. F., Cruz, G.V.B., Pereira, P.V.S., Maciel, M.C.G., Silva, L.A.,
Azevedo, A.P.S., Barroqueiro, E.S.B., Guerra, N.M. 2006. Ascitic and
solid Ehrlich tumor inhibition by Chenopodium ambrosioides L. treatment.
Life Sci., 78(22):2650- 2653.
Nakamura, Y., C. Chang, C., T. Mori, K. Sato, K. Ohtsuki, B. L. Upham and J. E.
Trosko. 2005. Augmentation of differentiation and gap junction function

66
 by kaempferol in partially differentiated colon cancer cells.
Carcinogenesis. 26: 665–671.

Peralta V. (1998): Oxiuriasis y estudio clínico, epidemiológico de la oxiuríasis y

evaluación terapéutica de las semillas de Cucúrbita máxima (zapallo)
Distrito de Acari – Caraveli. Tesis para optar el Grado de Bachiller en
Medicina (UNSA).

Percy D, Arones C., (2007). Manual para la Producción de Plantas Aromáticas y

Medicinales. Ministerio de la Mujer y Desarrollo Social.
Perez A.,Sanchez T., Armengol N., Reyes F., (2010) Características y
potencialidades de Moringa oleifera, Lamark. Una alternativa para la
alimentación animal. Pastos y Forrajes, Vol. 33, No. 4.
PERIS, J.B., G. STÜBING & B. VANACLOCHA (1995): Fitoterapia aplicada. Ed.
M.I.C.O.F. Valencia.
Parrotta JA. (1992). Leucaena leucocephala(Lam.) de Wit. Leucaena, tantan.
Leguminosae (Mimosoideae) Legume family. New Orleans, LA,
USA:USDA Forest Service, Southern Forest Experiment Station, Institute
of Tropical Forestry; URL Disponible:
http://www.fs.fed.us/global/iitf/pubs/sm_iitf052%20%20(8).pdf

Pesewu, G., Cutler, R. and D. Humber. 2008. Antibacterial activity of plants used in
traditional medicines of Ghana with particular reference to MRSA. J.
Ethnopharmacol. 116: 102–111.

Pieters l, De Bruyne, Claeys M, Vlietinch J. (1993) Isolation of the dihydrobenzofuran

lignan from the South American dragon's blood (Croton sp.) as an
ininhibitor of cell Proliferation. J nat prod.; 56(6):899-906.

Price, M.L. 2000. The Moringa tree. Educational Concerns for Hunger Organization
(ECHO). Technical Note. 1985 (revised 2000). [En
línea].http://www.echotech.org/technical/technotes/moringabiomasa.pdf.
[Consultado en enero de 2010]

67
Proa C. C. 2010. Espectroscopía Raman y Métodos de Análisis Multivariantes
Aplicados al Estudio de Muestras Biológicas. Universidad Autónoma de
Zacatecas, Unidad Académica de Física.

Raina VK, Srivastava SK, Aggarwal KK, Syamasundar KV, Kumar S (2001). Essential oil
composition of Syzygium aromaticum leaf from Little Andaman, India. Flav.
Fragr. J. 16: 334-336.
Ramos B. L. N. y Forero C. J. C. 2016. ANALISIS FITOQUIMICO PRELIMINAR DE
LA ESPECIE VEGETAL Duranta mutisii. Boletín Semillas Ambientales.
Bogotá, Colombia. Vol. 10 No. 2. pp. 46 – 54. ISSN: 2463-0691.
Ravindran, P. 1994. Genetic resources of Ginger (Zingiber officinale R.) and its
conservation in India. Plant Genetic Resources Newsletter 98: 1.
Razz R, Clavero T, Vergara J.(2004) Cinética de degradación in situ de la Leucaena
leucocephala y Panicum maximum.Revista Científica FCV-LUZ ; XIV(5):
424-430.
Roig JT (1998). Plantas medicinales, aromáticas o venenosas de Cuba. 2 ed. La
Habana: Editorial Científico Técnica;. p. 822-3.
Ruiz E, Sigarroa A, Cruz J. (2004). Análisis dialélico del rendimiento y sus
principales componentes en variedades de calabaza. Rev Biol ;(18):1-9.
Sagrero-Nieves, L., Bartley, J.P. 1995. Volatile constituents from the leaves of
Chenopodium ambrosioides L. J. Essential Oil Res., 7:221-223.
Sánchez E (1996). Estudio farmacológico de Mentha x piperita Linn. (Toronjil de
menta) Rev Cubana Plant Med.;1(3):40-5.
Sánchez-Sánchez, H. A. (2012). Efecto de Salix babylonica sobre contaminantes
presentes en efluentes industriales. Tesis de Licenciatura. Facultad de
Ciencias. Universidad Autónoma del Estado de México.
Silva S, Gomes L, Leitão F, Bronze M, Coelho AV, Vilas Boas L. (2010) Secoiridoids
in olive seed: characterization of nüzhenide and 11- methyl oleosides by
liquid chromatography with diode array and mass spectrometry. Grasas
y aceites; 61: 157-164.
Simón L.(1998) Del monocultivo de pastos al silvopastoreo. La experiencia de la

68
EEPF IH. En: Los árboles en la ganadería (Ed). Tomo I. Silvopastoreo. EEPF “Indio
Hatuey” Matanzas, Cuba:L. Simón.
Sharapin N., 2000. Fundamentos de tecnología de productos fitoterapéuticos.
Convenio Andrés Bello. Vol. 78.

Skoog, D. A., J. Holler F. y A. Nieman T. 2001. Principios de Análisis Instrumental.

Quinta ed. España: Mc Graw Hill.

Socaciu, C., F. Fetea and F. Ranga. 2009a. IR and Raman spectroscopy advanced
and versatile techniques for agrifood quality and authenticity assessment.
Bulletin of the University of Agricultural Sciences & Veterinary. 66: 459-
464.

Socaciu C., F. Ranga, F. Fetea, L. Leopold, F. Dulf and R. Parlog. 2009b.

Complementary advanced techniques applied for plant and food
authentication. Czech J. Food Sci. 27: 70-75.

Sorentino S. and Landmesser U. 2005. Nonlipid-lowering effects of statins. Curr.

Treat. Options Cardiovasc. Med. 7: 459-466.

Tapas A. R, M. Sakarkar D. and B. Kakde R. 2008. Flavonoids as nutraceuticals: A

review. Trop. J. Pharm. Res. 7: 1089–1099.

Tonguino M., (2011), Determinación de las condiciones óptimas para la

deshidratación de dos plantas aromáticas: Menta (Mentha piperita L.) y
Orégano (Origanum vulgare L.) Tesis previa la obtención del título de
Ingeniero Agroindustrial. Ecuador: Universidad Técnica del Norte.
Tsitsin NB. (1962) Atlas de plantas medicinales de la URSS. Moscú:Literatura
Médica, 701.
TUTIN, T.G., V.H. HEYWOOD, N.A. BURGES, D.M. MOORE, D.H. VALENTINE,
S.M. WALTERS &. D.A. WEBB (1972): Flora europaea vol. 3. Cambridge.
Univ. Press. Cambridge.

69
Uedo N., M. Tatsuta, H. Lishi, M. Baba, N. Sakai, H. Yano and T. Otani. 1999.
Inhibition by D-limonenen of gastric carcinogenesis induced by N-methyl-
N′-nitro-N-nitrosoguanidine in Wistar rats. Cancer Lett. 137: 131-136.

Ultee A., E. Kets P.W., M. Alberda, F. HoekstraA. and E. Smid, J. 2000. Adaptation
of the food-borne pathogen Bacillus cereus to carvacrol. Arch. Microbiol.
174: 233–238.

Vlachos, N., Y. Skopelitis, M. Psaroudaki, V. Konstantinidou, A. Chatzilazarou and

E. Tegou. 2006. Applications of Fourier transform-infrared spectroscopy
to edible oils. Anal. Chim. Acta. 573–574, 459–465.

Vokou, D. 1992. The allelopathic potential of aromatic shrubs in phryganic (East

Mediterranean) ecosystems. In: Rizvi, S.J.H. and V. Rizvi (Eds.)
Allelopathy. Basic and applied aspects. Chapman & Hall, London. 472.

Wang, K.; Yang, C. y Zhang, Y. 2007. Phenolic antioxidants from Chinese toon
(fresh young leaves and shoots of Toona sinensis). Food Chemistry 101,
365–371.

Webster G. (1993) A provisional synopsis of the sections of the genus Croton

(Euphorbiaceae). Taxon. 42:793-823.

Wu, Y., Y. Luo and Q. Wang. 2012. Antioxidant and antimicrobial properties of
essential oils encapsulated in zein nanoparticles prepared by liquid-liquid
dispersion method. LWT-Food Sci. Technol. 48: 283-290.

Zárate S. (1987). Leucaena leucocephala (Lam.) de Wit subsp. glabrata (Rose).

Phytologia 63(4): 304-306.
Zendrini GH(1987). Las mentas y su problemática aromáticas. IV Congreso
Nacional de Recursos Naturales Aromáticos y Medicinales. Buenos
Aires: Publicaciones SAIPA, N0 8,:74.

70
Muestra 1

71
Muestra 2

72
Muestra 3

73
Muestra 4

74
Muestra 5

75
Muestra 6

76
Muestra 7

77
Muestra 8

78
Muestra 9

79
Muestra 10

80
Muestra 11

81
Muestra 12

82
Muestra 13

83
Muestra 14

84
Muestra 15

85
Muestra 16

86
Muestra 17

87
Muestra 18

88
Muestra 19

89