BAB II

LANDASAN TEORI

II.1 Dasar Teori

II.1.1 Fenol
Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH)
langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi substitusi
aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari
pada ikatan oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol
sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan
dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa
induknya (Schmidt, 1998).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus
hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa
zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki
kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung
asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).

II.1.2 Asam Pikrat

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat ekplosif (mudah meledak),
terebentuk karena reaksi antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-
trinitrofenol (TNP). Asam pikrat berbentuk kristal berwarna kuning dan memiliki rasa
pahit yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar pelarut organik. Asam pikrat
dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol dan trinitrofenetol. Asam pikrat juga
dapat menghasilkan pikrati (garam dari asam pikrat) bila direaksikan denga logam. Asam
pikrat lebih sensitif dan berbahaya dibandingkan bentuk asamnya. Oleh karena itu asam
pikrat sebaiknya disimpan pada botol kaca gelap (Fessenden,1982).
Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) dapat dibuat dengan reaksi nitrasi dan sulfonasi
yaitu dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat terhadap fenol pada suhu 100 0C.
Asam pikrat berupa padatan yang sangat larut dalam air, alkohol dan benzena.

Gambar II.1 Gugus 2,4,6-trinitrofenol

II -1
 BAB 2 LANDASAN TEORI
Kegunaan utama asam pikrat adalah sebagai bahan peledak dan juga telah
digunakan dalam pengobatan (antiseptik, luka bakar), pewarna, dan sebagai bahan kimia.
Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatki aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk
kelinci adalah sekitar 0,5 gram/L kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan
menumpuk didalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. Larutan encer
(0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (Fessenden,1982).

II.1.3 Sulfonasi
Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena
sulfonat. Tidak seperti reaksi subtitusi elektrofilik benzena yang lain, sulfonasi bersifat
mudah balik dan menunjukkan efek isotop kinetik yang sedang. Gugus asam sulfonat
mudah digantikan dengan anekaragam gugus lain. 1-kloro-2,4,6-trinitrobnezena apabila
direaksikan dengan H2O hangat akan menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol (asam pikrat) seperti
yang terlihat pada gambar dibawah ini (Fessenden,1982).

Gambar II.2 Reaksi Sulfonasi

II.1.4 Nitrasi
Nitrasi merupakan salah satu reaksi yang penting disebabkan dua alasan, yang
pertama karena proses yang paling utamanya adalah menyiapkan komponen aromatik nitro
yang berperan penting dalam pembuatan beberapa pembuatan bahan kimia seperti,
pembuatan solven, bahan obat-obatan, farmasi, bahan peledak, dan sebagai bahan
intermediet untuk bahan baku pabrik; dan yang kedua karena merupakan salah satu bagian
yang mengalami perkembangan sangat pesat dalam teori kimia organik (Fessenden,1982).

Gambar II.3 Reaksi Nitrasi

II.1.5 Proses pembuatan asam pikrat

Laboratorium Kimia Organik II - 2

Departemen Teknik Kimia Industri
Fakultas Vokasi
Institut Teknologi Sepuluh Nopember
 BAB 2 LANDASAN TEORI
Asam pikrat terbuat dari fenol yang direaksikan dengan asam sulfat, lalu hasil dan
reaksi tersebut direaksikan lagi dengan asam nitrat, sehingga diperoleh hasil akhir yaitu
asam pikrat. Prinsip pembuatan asam pikrat yaitu reaksi subtitusi elektrofilik. Reaksi
subtitusi elektrofilik adalah penggatian gugus H+ pada cicin aromatis dengan suatu
elektrofil (E+) yang merupakan spesi yang kekurangan elektron. Pada rekasi ini gugus nitro
(NO2+) merupakan elektrofil. Reaksi subtitusi gugus H+ pada benzena oleh gugus nitro
disebut reaksi nitasi (Fessenden,1982).
Reaksi pembentukan asam pikrat adalah sebagai berikut :
C6H5OH + H2SO4 → C6H4 (SO3)OH + H2O
Fenol
C6H4 (SO3)OH + HNO3 → C6H2OH(NO2)3
Asam pikrat

Gambar II.4 Reaksi Pembentukan Asam Pikrat

Laboratorium Kimia Organik II - 3

Departemen Teknik Kimia Industri
Fakultas Vokasi
Institut Teknologi Sepuluh Nopember
 BAB 2 LANDASAN TEORI

Laboratorium Kimia Organik II - 4

Departemen Teknik Kimia Industri
Fakultas Vokasi
Institut Teknologi Sepuluh Nopember
 BAB 2 LANDASAN TEORI

Laboratorium Kimia Organik II - 5

Departemen Teknik Kimia Industri
Fakultas Vokasi
Institut Teknologi Sepuluh Nopember