Proyecto final Química Orgánica II: Síntesis de Fenoprofeno.

Elaborado por: Del Olmo Vázquez Guadalupe y Medina Gómez Oscar Iván.

Universidad Nacional Autónoma de México, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Circuito
Exterior S/N, Coyoacán, Cd. Universitaria, 04510 Ciudad de México, CDMX.

RESUMEN

El presente trabajo pretende demostrar la síntesis de Fenoprofeno, para lo cual, se aplicaron

reacciones de sustitución aromática, tanto electrofílicas como nucleofílicas. Analizando también las
cualidades que presenta el fármaco antes mencionado. Cumpliendo así, con los conocimientos
adquiridos en Química Orgánica II.

INTRODUCCIÓN compuestos aromáticos que contienen dos

Dentro de la Química Orgánica se puede
encontrar una gran variedad de aplicaciones.
Entre ellas la Química Farmacéutica, la cual, se
basa en conceptos de la Química Orgánica para
la elaboración de sustancias cuyo objetivo es
prevenir, curar o aliviar enfermedades; éstas se
conocen como fármacos.
Es por ello que, para poder resolver la
problemática en cuestión, se utilizaron los
conocimientos obtenidos durante el semestre
2017-2 en la materia de Química Orgánica II
para poder llevar a cabo la síntesis de
Fenoprofeno.
Una de las problemáticas para poder
llegar al compuesto mencionado es que se
requiere llevar a cabo una serie de reacciones
relacionadas con la Química del benceno, es
decir, sustitución electrofílica aromática, así
como sustitución nucleofílica aromática. Así
como, algunas reacciones óxido-reducción,
obtención de alcoholes y protección de
carbonilos.
Se pretende demostrar que las
reacciones utilizadas para llegar a nuestro
compuesto final han sido las indicadas pues se
aprovechó lo visto en clase.
FÁRMACO Y PROPIEDADES
El fenoprofeno es un derivado del ácido
propiónico y es un agente antiinflamatorio no
esteroideo que también posee propiedades
antipiréticas y analgésicas. Este compuesto
pertenece a la clase de entidades químicas
conocidas como difeniléteres. Estos son
anillos de benceno unidos por un grupo éter. En
pacientes con artritis reumatoide, la acción
antiinflamatoria del fenoprofeno ha sido
evidenciada por el alivio del dolor, incremento de
la fuerza de prensión y reducción de la
hinchazón de las articulaciones. En pacientes
con osteoartritis, los efectos analgésicos y
antiinflamatorios han sido demostrados por la
reducción de la sensibilidad como respuesta a la
presión y reducción de los dolores de noche,
rigidez, hinchazón y actividad general de la
enfermedad. En estudios clínicos para el
tratamiento de estas enfermedades, se ha
comparado con la Aspirina para controlar las
condiciones mencionadas, pero reacciones
gastrointestinales como náusea y dispepsia
ocurren con menor frecuencia en pacientes
tratados con fenoprofeno que con Aspirina. En
pacientes con dolor, la acción analgésica ha
producido una reducción en la intensidad del
dolor, un aumento en el alivio del dolor, mejora
en puntuaciones de analgesia total, y un efecto
analgésico sostenido.
El mecanismo de acción exacto del
fenoprofeno es desconocido, pero se sabe que
actúa inhibiendo la actividad de la
Prostaglandina-endoperóxido sintasa 1 o
ciclooxigenasa 1, la cual es la principal enzima
que participa en la síntesis de las
prostaglandinas. También inhibe a la
Prostaglandina-endoperóxido sintasa 2, que en
lo único que difiere de la enzima anterior es en
su regulación de la expresión y en la distribución
tisular. Se transporta por medio de la albúmina
presente en la sangre.
 Se sabe que su absorción es rápida y
mayoritariamente en el tracto digestivo,
alcanzando niveles plasmáticos de 50 µg/mL
después de dos horas de administrarse una
dosis de 600 mg.
Cerca del 90% de una dosis oral es
eliminada después de 24 horas como
fenoprofeno glucurónido y 4’-hidroxifenoprofeno
glucurónido, principales metabolitos urinarios del
fenoprofeno.
Los efectos por una sobredosis se
manifiestan después de varias horas, los cuales
ESQUEMA DE SÍNTESIS
afectan al sistema nervioso, gastrointestinal y
central.
Este fármaco posee un centro quiral en
posición alfa al grupo carboxílico. Se ha
encontrado en ciertos estudios que de los
enantiómeros (R)- y (S)- del fenoprofeno, el que
tiene mayor actividad es el (S)- isómero, unas 35
veces más activo en la inhibición de la ruta de la
ciclooxigenasa de ácidos grasos a partir de
plaquetas humanas.
CONCLUSIONES

 Los compuestos aromáticos experimentan diversas reacciones, las cuales se consideran

relativamente pocas ya que es complicado afectar las uniones con el anillo aromático. Estas
reacciones tienen una amplia aplicación en la industria farmacéutica.
 A partir de benceno y una serie de reacciones, se logró diseñar la ruta de síntesis del
fenoprofeno, la cual teóricamente debería de llevar a la obtención del fármaco deseado, a pesar
de que se sabe que experimentalmente es un reto llevar a cabo todas las reacciones y purificar
cada producto deseado.

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