¿Cuál es la estructura química del ácido benzoico y su reacción de disociación?

Estructura Química Ácido benzoico: C6H5COOH ⇌ H++C6H5COO-

Constante de ka=6.4x10-5 (25 °C) y un pk =4.200

2.- ¿Cuál es el espectro antimicrobiano del ácido benzoico y su mecanismo de

acción en células microbianas?

El ácido benzoico y sus sales (sódica, potásica y cálcica) .El ácido benzoico
es poco soluble en agua por lo que son más empleados los benzoatos. ;
Principalmente activo frente a mohos y levaduras. La baja actividad del
benzoato a pH > 4,5 limita su empleo frente a bacterias.

Mecanismo de acción

La forma no disociada del ácido benzoico es la que presenta actividad

antimicrobiana por lo que el Ph tiene un efecto decisivo en su efectividad. Se
observa que a un pH < 4.0 existe una proporción alta sin disociar y esto hace
que actué óptimamente a valores de pH entre 2.5-4.0. Dado que la actividad
antimicrobiana aumenta a medida que baja el pH.

Sus efectos antimicrobianos se deben a una alteración de la permeabilidad

de las membranas celulares, pero sobre todo a un efecto competitivo con las
coenzimas que intervienen en la actividad de los sistemas enzimáticos de las
células microbianas

La acción del ácido benzoico es ejercida por un lado sobre la pared celular y
por otro inhibiendo las enzimas del ciclo del ácido cítrico (α-cetoglutarato-
deshidrogenasa y succinato-deshidrogenasa) y de la fosforilaciòn oxidativa.
 Para que actúe como agente antimicrobiano, debe: Pasar libre y
rápidamente a través de la membrana en su forma no disociada. Y Liberar
suficientes protones en el citoplasma como para impactar significativamente en
el pH citoplasmático, generalmente tamponado por las cadenas de aminoácidos
de las proteínas.

El ácido ascórbico se difunde de manera libre y rápida en las células

microbianas, y alcanzan su máxima concentración. Cuando se ha llegado a la
máxima acumulación se establece un flujo en los dos sentidos entre el interior y
el exterior celular. En cuanto a la liberación de protones esta dependerá de: Del
valor pKa del ácido, De la concentración y Del pH del medio.

La inhibición es causada por descenso del pH interno, lo que conduce a su

vez a la inhibición de la respiración, fermentación/glicólisis y transporte activo.
Todos estos efectos son reversibles, simplemente lavando las células.

3-¿Cuáles son los principales productos alimenticios en los que se utiliza el ácido
benzoico?

El ácido benzoico y los benzoatos son aditivos comunes para alimentos, bebidas
y otros productos. Son sustancias químicas útiles en los productos
manufacturados porque matan o inhiben tanto las bacterias como los hongos y
pueden actuar como conservantes.

¿Cuándo y en qué productos se recomienda el uso combinado de benzoatos y sorbatos

como conservadores en alimentos?

En productos enlatados ya que una vez abierto el envase puede existir crecimiento
microbiano

¿Cuál es la concentración de ácido benzoico máxima permitida en alimentos y la

Ingesta Diaria Admisible?

14. BENZOATOS

ACIDO BENZOICOa 210

BENZOATO DE SODIOb 211
BENZOATO DE POTASIOc 212
BENZOATO DE CALCIOd 213
Sinónimos: Acido bencencarboxílico. Acido fenilcarboxílico. Acido fenilfórmico. Carboxibenceno.
a

b
Sal de sodio del ácido bencencarboxílico. Sal de sodio del ácido fenilcarboxílico. Sal de sodio del ácido
benzoico. Benzoato sódico
c
Sal de potasio del ácido bencencarboxílico. Sal de potasio del ácido fenilcarboxílico. Sal de potasio del ácido
benzoico.Benzoato potásico.
d
Sal de calcio del ácido bencencarboxílico. Sal de calcio del ácido fenilcarboxílico. Sal de calcio del ácido
benzoico.Benzoato monocálcico. Benzoato cálcico.

Función tecnológica: Conservador

 Categoría de alimento Límite máximo Observaciones
Cremas 1,000mg/kg
Dulces a base de leche 1,000 mg/kg
Polvos para preparar gelatina 1,000 mg/L Benzoato de potasio y benzoato de sodio
desabor

Leche fermentada o acidificada 50 mg/kg Sólo en Leche fermentada o acidificada

preparados con vegetales

Mantequilla 1,000mg/kg
Huevo, sus productos y derivados 1,000 mg/kg Sólo en yema líquida y huevo líquido
Producto cárnico curado crudo 1,000 mg/kg
Producto cárnico curado 1,000 mg/kg
ymadurado

Producto cárnico cocido 1,000 mg/kg

Jarabes 1,000 mg/kg

Frutas y hortalizas secas 1,000 mg/kg Sólo para el tratamiento superficial

odeshidratadas

Frutas en conserva (incluidos 1,000 mg/kg Sólo las frutas en almíbar

losproductos en almíbar) Solo o mezclado
envasadasen recipientes de cierre
hermético y sometidas a
tratamiento térmico
Ates, jaleas y 1,000 mg/kg Solo o mezclado
mermeladasenvasadas en
recipientes de cierre hermético y
sometidas atratamiento térmico

Purés de frutas y 1,000 mg/kg Solo o mezclado

hortalizasenvasados en
recipientes de cierre hermético y
sometidos atratamiento térmico

Jugos y néctares de frutas 1,000 mg/kg Sólo en jugos de hortalizas

yhortalizas (incluidos Sólo o mezclado
los jugosconcentrados, jugos
deconcentrado, jugos
clarificados,jugos deshidratados y
néctares)envasados en
recipientes de cierre hermético y
sometidos atratamiento térmico

Bebidas alcohólicas preparadas 1,000 mg/L

ycocteles

Vinos y sidra 1,000 mg/L

Cerveza 200 mg/L
Licores o cremas 1,000 mg/L
Bebidas saborizadas 600 mg/L La mezcla con otros conservadores no
no alcohólicas debe
exceder de 1000 mg/L tomando en cuenta
el límite máximo de cada aditivo.
Expresado como ácido benzoico
Bebidas saborizadas 600 mg/L La mezcla con otros conservadores no
no alcohólicas congeladas debe
exceder de 1000 mg / kg tomando en
cuenta el límite máximo de cada aditivo.
Expresado como ácido benzoico
 Concentrados de 600 mg/L La mezcla con otros conservadores no
manufactura para preparar debe
bebidas saborizadas no exceder de 1000 mg/kg tomando en cuenta
alcohólicas el límite máximo de cada aditivo.
Expresado como ácido benzoico
Límite máximo en el producto listo para el
consumo
Jarabes y concentrados 600 mg/L La mezcla con otros conservadores no
parapreparar bebidas saborizadas debe
noalcohólicas. exceder de 1000 mg / kg tomando en
cuenta el límite máximo de cada aditivo.
Expresado como ácido benzoico
Límite máximo en el producto listo para el
consumo
Polvos para preparar 600 mg/L La mezcla con otros conservadores no
bebidassaborizadas no debe
alcohólicas. exceder de 1000 mg / kg tomando en
cuenta el límite máximo de cada aditivo.
Expresado como ácido benzoico
Límite máximo en el producto listo para el
consumo
Harina de maíz nixtamalizado para 2,000 mg/kg Solo o combinado con otros conservadores
preparar tortillas permitidos

Productos de panificación 1,000 mg/kg Solo o combinado con otro conservador

permitido

Tortillas de harina de trigo 1,000 mg/kg Solo o combinado con otros conservadores
permitidos
Tortillas de maíz 1,000 mg/kg Solo o combinado con otros conservadores
nixtamalizadopreenvasadas permitidos

Margarina u oleomargarina 1,000 mg/kg en forma individual

2,000 mg/kg en forma combinada
con
otros conservadores
Salsas preparadas 1,000 mg/kg Solo o mezclado
osemipreparadas envasadas
enrecipientes de cierre hermético
ysometidas a tratamiento térmico

Suplementos alimenticios 2000 mg/kg

ACUERDO por el que se determinan los aditivos y coadyuvantes en alimentos, bebidas y suplementos
alimenticios, su uso y disposiciones sanitarias (Continúa en la Cuarta Sección)
http://dof.gob.mx/nota_detalle_popup.php?codigo=5259470

 El panel ha establecido una ingesta diaria admisible (IDA) de 5 mg/kg de peso corporal por
día (expresada en ácido benzoico) de ácido benzoico (E 210), benzoato de sodio (E 211),
benzoato de potasio (E 212) y benzoato de sodio (E 213).

DICTAMEN CIENTÍFICO DE LA EFSA SOBRE LA REEVALUACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO (E 210),

BENZOATO DE SODIO (E 211), BENZOATO DE POTASIO (E 212) Y BENZOATO DE SODIO (E 213)
COMO ADITIVO ALIMENTARIO.

6-Investigar la densidad del disolvente utilizado en esta práctica.

Éter etílico: 0.736 g/ml

Acido benzoico: 1.23 g/mL