Anda di halaman 1dari 109

KIMIA ORGANIK I

1
 John McMurry, Organic Chemistry, 7th(Ed), 2008, Brooks/Cole,
Cangage Learning, Australia-UnitedStates
 Frances A. Carey & Richard J. Sunberg, Advanced Organic Chemistry,
Part A: Structure and Mechanism, 3rd(ED), 1998, Plenum Press, NY-
London.
 Andrew Streiweiser and Clayton H. Heathcock, Introduction to Organic
Chemistry, 1976, MacMillan Publishing Co., Inc., United States.
 Robert T. Morrison and Robert N. Boyd, Organic Chemistry, 3rd(Ed),
1973, Prentice Hall of India Private limited, New Delhi 1975.
 Hendrickson, J.B., Cram, D.J. and Hammond, G.S., Organic Chemistry,
1970, McGraw-Hill Book Company, NY-Toronto.
 T.A. Geissman, Principles of Organic Chemistry, (3rdEd), 1968, W.H.
Freeman and Company, San Fransisco and London.

2
 PENDAHULUAN
 STRUKTUR DAN ORBITAL ATOM
- Struktur Atom menurut Bohr dan Rutherford
- Beberapa pengertian tentang Atom
- Sifat Ganda Elektron (Electron dual properties)
- Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger
- Fungsi Gelombang dan Orbital Atom
- Empat Bilangan Kuantum Elektron (Four Electron Quantum Numbers)
- Bentuk Orbital Atom s, p, d, f, dan g
 KONFIGURASI ELEKTRON
- Pengisian elektron dalam orbital atom: Aufbau Principle, Pauli
Exclusion Principle dan Hund’s Rules
 HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON: sp3, sp2 dan sp.
- Ikatan s dan Ikatan p

3
 IKATAN KIMIA
- Teori Ikatan Valensi
- Teori Orbital Molekul
 IKATAN KIMIA s & p pada Etana, Etene & Etuna
 Linear Combination of Atomic Orbital (LCAO)
 HIBRIDISASI PADA ATOM NITROGEN DAN OKSIGEN
 AROMATISITAS & KAIDAH HUCKEL: (4n+2) p

4
 Semua makhluk hidup terbuat dari senyawa organik atau senyawa karbon.
 Protein yang membuat rambut, adalah senyawa organik.
 DNA, yang mengontrol gen, adalah senyawa organik.
 Makanan dan Obat-obatan, sebagian besar adalah senyawa organik.
 Lihat contoh di bawah ini:

5
PENDAHULUAN
Apa Kimia Organik itu?

 Kimia Organik adalah kimia yang mempelajari senyawa


karbon
 Mengapa senyawa karbon perlu dipelajari? Karena lebih
dari 90% dari 30 juta senyawa mengadung karbon.
 Untuk mempelajari senyawa karbon, maka pertama-tama
yang harus difahami adalah Struktur Atom Karbon, serta
Orbital Atom Karbon.
 Terlebih dahulu akan dibicarakan Struktur dan Orbital
Atom secara umum.

6
Niels Bohr & Rutherford
menggambarkan
Struktur Atom yang terdiri dari
Inti Atom (nucleus) yg terdiri dari satu
atau lebih proton (bermuatan positif)
dengan atau tanpa netron (bermuatan
netral), dikelilingi oleh satu atau lebih
elektron yg bermuatan negatif.
Gambaran Struktur Atom Bohr ini
memberikan kesan elektron
“mengorbit inti atom”.

Gambaran struktur ini mirip


dengan Tata Surya, dimana Matahari
Orbit Inti Atom dikelilingi oleh 9 Planet.
Elektron (nucleus) Elektron 7
 Nomer Atom (atomic number ) (Z) adalah jumlah proton dalam
inti atom (nucleus).

 Nomer Massa (mass number )(A) adalah jumlah proton dan


netron dalam inti atom (nucleus).

 Isotopes merupakan atom-atom dari elemen yang sama, namun


berbeda jumlah netron dalam inti-atomya, dengan demikian nomer
massa-nya juga berbeda.

 Massa atom (atomic weight) dari suatu elemen adalah berat massa
rata-rata dalam dimensi atomic mass units (amu), untuk elemen dg
isotop alamiah.

8
Jika Struktur Atom seperti proposal
Bohr ini, maka dengan menggunakan
Mekanika Klasik (Mekanika Newton)
kita harus bisa menentukan kecepatan
elektron mengelilingi inti atom, dan
pada saat yang sama menentukan posisi
elektron itu.
KENYATAANNYA:
Mekanika Newton TIDAK BISA
menentukan kecepatan sekaligus posisi
elektron pada saat yg sama.
Mekanika Newton, bisa mengukur
kecepatan elektron, namun posisi
berubah ATAU bisa menentukan posisi
elektron namun kecepatan tidak
terdeteksi

9
Mengapa demikian? ?? !!
Elektron adalah partikel sub-
atomik, yi partikel yg lebih kecil
dibanding atom itu sendiri.

Louis Victor de Broglie


menyatakan bahwa partikel sub-
atomik yg berputar pd
sumbunya menunjukkan sifat
ganda (dual properties); yaitu ia
adalah suatu materi (karena
mempunyai massa), namun
sekaligus juga ia adalah
gelombang (karena menunjukkan
adanya panjang-gelombang, l)

10
Louis Victor de Broglie
Menyatakan bahwa elektron
mempunyai sifat-sifat yg dipunyai
pula oleh gelombang, yaitu:
amplitudo, simpul (nodal) dan
panjang gelombang (l)
De Brolie memberikan persamaan
panjang gelombang elektron sbb:

l = h/mve
l : Panjang gelombang elektron
h : Tetapan Planck (6.625x10-27
erg.dtk)
m : Massa elektron
ve : Kecepatan elektron
11
Werner Heisenberg memberikan apa
yang dikenal sebagai Prinsip Tak-
tentu Heisenberg atau

Heisenberg Uncertainty Principle,


yang menyatakan: “It is not possible
to determine simultaneously both
precise position and momentum
(velocity) of an electron”
“Adalah tidak mungkin untuk
menentukan secara simultan
posisi dan momentum (kecepatan)
yang tepat dari suatu elektron”

12
Werner Heisenberg menyatakan
bahwa Hukum Alam itu
sedemikian rupa, sehingga kita
tidak dapat menentukan
trajektori yang eksak (pasti) dari
suatu elektron.
MENGAPA? Karena untuk
menentukan momentum (kecepatan)
benda sub-atomik spt elektron itu,
diperlukan sinar, yang adalah foton.
Foton ini akan menabrak elektron
sehingga posisi berubah, walaupun
kecepatan mungkin terdeteksi.
Begitu pula jika posisi bisa
ditentukan, namun kecepatannya
tidak dapat dideteksi secara eksak
pula. 13
Werner Heisenberg memberikan
Formula Matematik untuk Prinsip
Tak-tentunya (Uncertainty Principle)
sbb:
Dx.Dp = h/2p

Dx = Perubahan momen (energi)


Dp = Perubahan posisi
h = Tetapan Planck (6.625x10-27
erg.dtk)

Dari Persamaan Heisenberg terlihat


bahwa jika perubahan Dx akan
menyebabkan perubahan pada Dp.
Dan sebaliknya, karena h adalah
konstan.
14
Werner Heisenberg kemudian
mengembangkan jenis mekanika
lain, yg berbeda dengan
Mekanikanya Newton (Klasik); yang
kemudian dikenal dengan Mekanika
Kuantum (Quantum Mechanics).
Secara terpisah, Erwin
Schrodinger, juga mengembangkan
Mekanika Kuantum, yang ia
namakan Mekanika Gelombang
(Wave Mechanics).
Mekanika Kuantum adalah identik
dengan Mekanika Gelombang.

15
Mekanika Kuantum = Mekanika
Gelombang, menggambarkan
Struktur Atom sebagai Probabilitas
(Kebolehjadian) ditemukannya
satu elektron dalam wilayah
sekitar Inti Atom (nucleus)

Gambar sebelah kiri:


Keboleh-jadian (Probabilitas)
ditemukannya satu elektron di
sekitar inti (nucleus) digambarkan
sebagai titik-titik merah sferis
(membulat) disekitar inti atom.

16
Struktur atom berdasarkan
perhitungan matematika Mekanika
Kuantum/Mekanika Gelombang ini,
akan memberikan gambaran
distribusi elektron sebagai wave
motion atau gerak gelombang.
Wave motion ini dalam pengertian
kuantum dikenal sebagai Fungsi
Gelombang, yaitu Probabilitas
ditemukannya suatu elektron
dalam wilayah sekitar inti atom
(nucleus).
Fungsi Gelombang inilah yg
kemudian disebut sebagai Orbital
Atom.

17
Gambar Kiri: Struktur Atom menurut Bohr-Rutherford.
Terlihat adanya orbit elektron, dimana elektron mengelilingi Inti Atom.
Gambar kanan: Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger.
Elektron di sekitar inti atom digambarkan sebagai probabilitas ditemukannya
elektron di wilayah sekitar inti atom. Probabilitas ini disebut sebagai Fungsi
Gelombang atau Orbital Atom. Bentuk Orbital Atom adalah bulat (spherical),
dimana inti atom ada di tengah bulatan Orbital Atom tersebut.

18
Amplitudo dari gelombang-elektron disebut
sebagai fungsi-gelombang (y), dan merupakan
fungsi dari tiga koordinat spasial (x,y,z).
Fungsi-gelombang ini selain mempunyai
amplitudo (positif maupun negatif), juga
mempunyai nodal atau simpul, serta panjang
gelombang, l

19
Fungsi-gelombang (y), merupakan probabilitas ditemukannya elektron pada
wilayah sekitar nucleus; inilah yg disebut sebagai Orbital Atom. Orbital Atom ini
sifatnya spasial (meruang) dengan koordinat x,y,z.
Fungsi-gelombang (Y), sebagaimana pada umumnya gelombang, selalu
mempunyai amplitudo (positif maupun negatif), juga mempunyai nodal atau
simpul, serta panjang gelombang, l

20
Catatan:

Y = Fungsi gelombang = Orbital Atom, selalu mempunyai :


(1)Amplitudo (+/-), disinilah ditemukan elektron.
(2) Nodal/Simpul, disini probabilitas ditemukan elektron adalah nol, umumnya
pada nodal ini ditempati nucleus.

21
Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari Erwin
Schrodinger, sbb:

d2Y/dx2 + d2Y/dy2 + d2Y/dz2 + 8p2m/h2 [E-V]Y = 0

dimana:
Y : Probabilitas ditemukannya elektron pada tempat tertentu. Ia disebut
sebagai fungsi gelombang, atau orbital atom atau orbital molekul
d2Y/dx2 , d2Y/dy2 dan d2Y/dz2 : Keberadaan masing-masing elektron
pada orbital atom/molekul, sepanjang sumbu x, y dan z.
m : Massa elektron
h : Konstante (Tetapan Planck): 6.625x10-27 erg.detik
E : Energi Total Elektron
V : Energi Potensial Elektron
22
Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari
Erwin Schrodinger, sbb:

Persamaan Energi Total Elektron adalah:

T+V=E (1)

dimana T = Energi kinetika


V = Energi Potensial
E = Energi Total

Menurut Mekanika Newton (Klasik), maka Persamaan (1) dapat diubah menjadi:

½ mv2 + V = E (2)

dimana m = massa elektron


v = kecepatan elektron
23
Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari
Erwin Schrodinger, sbb:

Dengan meggunakan hubungan bahwa momentum (p) = mv, maka Persamaan


(2) dapat diubah menjadi:

p2/2m + V = E (3)

dimana p = momentum elektron


v = kecepatan elektron

Persamaan (3) ini masih merupakan persamaan Mekanika Klasik (Newtonian).


Bila kita hendak mengubahnya menjadi persamaan Mekanika Kuantum (=
Mekanika Gelombang); maka kita harus mengganti momentum p dengan suatu
operator diferensial.

24
Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari
Erwin Schrodinger, sbb:

Penggantian momentum p dengan suatu operator diferensial:

p __
> h/2pi. d/dx

dimana
h : Tetapan Planck
i : V-1

sehingga persamaan (3) diubah menjadi:

- h2/8p2m . d2/dx2 + V = E (4)

25
Orbital Atom dalam suatu Atom, tersusun dalam lapisan-lapisan
yang berbeda tingkat energinya. Lapisan ini dikenal sebagai
Kulit-elektron (electron shells).
Sebelum membicarakan tetang susunan orbital atom dalam kulit-
elektron, maka akan dibicarakan dulu apa yang dikenal dengan
Empat Bilangan Kuantum Elektron, atau yang dikenal
dengan Four Electronic Quantum Numbers.
Empat Bilangan Kuantum Elektron, menggambarkan tetang
sifat-sifat elektron sebagai materi maupun fungsi-gelombang,
(Y, orbital atom) di dalam suatu atom.

26
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Principal Quantum Number atau Bilangan Kuantum Utama: n
n menggambarkan tingkat energi atau kulit-elektron di dalam suatu atom.
Tingkat energi atau kulit-elektron n ini mempunyai harga n = 1, 2, 3 ... Dst.
Pada literatur lama n = K,L,M,...dst . Jadi bila harga n = 1, berarti elektron ada
di kulit-elektron no 1 (atau Kulit K), dst. Harga n juga menunjukkan jumlah
jenis orbital pada kulit yang bersangutan. Jika n=1, maka hanya ada satu jenis
orbital.

Azimuthal Quantum Number ( atau Angular Quantum Number atau Orbital


Quantum Number ) atau Bilangan Kuantum Azimuth atau Bilangan
Kuantum Angular atau Bilangan Kuantum Orbital : ℓ
Menggambarkan orbital atom dalam kulit-elektron. Harga l adalah:
0,1,2,3....dst sampai (n-1). Karena orbital atom ada di dalam kulit-elektron,
maka orbital atom disebut pula sebagai sub-kulit-elektron (electron sub-shells).
* Banyaknya harga l memberikan pula gambaran tentang banyaknya jenis
orbital
* Sedang nilai l tertinggi menunjukkan jumlah nodal yang ada yang ada di
dalam orbital.

27
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)

Magnetic Quantum Number atau Bilangan Kuantum Magnetik, mℓ atau m


m menggambarkan orientasi magnetik dari orbital atom dalam kulit-
elektron. Harga m adalah: 0, +1, +2, +3, ...dst sampai + l

Spin Quantum Number: ms atau s


s menggambarkan spin (momentum angular intrinsik) dari elektron dalam
orbital, dan harga dari s adalah, s = + 1/2. Pengertian spin adalah
perputaran pada sumbunya, atau rotasi.

28
Cara membaca
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 1, l = 0, m = 0
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yang paling rendah atau
berada pada tingkat energi/kulit-elektron no.1 (K). n=1, jadi hanya ada
satu jenis orbital.
2. Harga l = n-1 = 0. jadi harga l=0, maka berarti hanya ada satu harga l; maka
hanya ada satu jenis orbital dan karena nilai l=0 (nol), maka orbital atom
tsb tanpa nodal.
3. Harga m=+l, maka m=0, berarti orbital atom pada n=1 tidak mempunyai
orientasi magnetik.
4. Orbital ini disebut dg orbital s berbentuk bulat dan tidak mempunyai
nodal/simpul. Karena ada di kulit n=1, maka ditulis orbital 1s
5. Jadi jenis orbital yang ada pada kulit n=1, adalah satu buah: orbital
1s
29
Gambar:
ORBITAL 1S Gerak gelombang orbital 1s,
Bentuk bulat (sferis) tanpa nodal.

30
Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 2, l = 0, m=0
l = 1, m = + 1, ditulis -1,0,+1
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih tinggi yi n=2, maka akan berada
pada kulit-elektron no.2 (L). Harga n=2, jadi ada 2 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1. Karena ada dua harga l yaitu: 0 dan 1, maka berarti ada dua jenis
orbital pada kulit No.2. Karena nilai tertinggi l=1, maka kedua jenis orbital tersebut
mempunyai satu nodal
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun krn harga l tertingginya 1, maka orbital ini mempunyai nodal 1.
Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan orbital bernodal satu dan berorientasi pada
medan magnet, dalam ruang; jenis orbitalnya disebut orbital p. Harga m tiga angka, maka
orbital p berorientasi dalam ruang, pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu
px,py dan px. Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2px, 2py dan 2pz.
5. Jadi jenis orbital pada kulit n=2 adalah dua buah yaitu: 2s dan 2p
31
Gambar
Orbital 2s Gerak gelombang
Bentuk Bulat Orbital 2s
Bernodal satu

Gambar Gerak gelombang


Orbital 2px, 2py dan 2pz Orbital 2p
Bentuk Halter Bernodal satu
32
Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 3, l = 0, m=0
l = 1, m = + 1, ditulis -1,0,+1
l = 2, m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih n=3, maka akan berada pada kulit-
elektron no.3 (M). Harga n=3, jadi ada 3 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1,2. Karena harga l-nya tiga : 0, 1 dan2, maka berarti ada tiga jenis orbital
pada kulit No.3. Nilai tertinggi l adalah 2, jadi semua orbital dalam kulit no.3 ini bernodal 2
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tidak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun karena harga l tertinggi 2, maka orbital ini mempunyai 2 nodal.
Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan berorientasi pada medan magnet, dalam
ruang; jenis orbitalnya disebut orbital p. Orbital ini bernodal 2. Harga m tiga angka, maka
orbital p berorientasi dalam ruan,g pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu
px,py dan px. Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3px, 3py dan 3pz.

33
Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 3, l = 0, m=0
l = 1, m = + 1, ditulis -1,0,+1
l = 2, m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2

Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital
bernodal dua dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jenis orbitalnya disebut orbital d. Harga m lima angka, maka
orbital d berorientasi dalam ruang, pada 5 bidang-sumbu, yaitu x-y,
x-z, y-z, x2-y2 serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx-y,, dx-
2 2 2
z dy-z, dx -y dan dz Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3dx-
2 2 2
y,, 3dx-z 3dy-z, 3dx -y dan 3dz .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 3s,3p,3d
34
Orbital 2s Orbital 3s
Orbital 1s
Bernodal satu Bernodal dua
Tanpa nodal 35
Gerak gelombang
Bernodal dua Orbital 3p
Bernodal dua

Gerak gelombang
Bernodal satu Orbital 2p
Bernodal satu
36
Orbital 3d
Bernodal dua

Ada 5 Orbital d, empat berbentuk kipas: 3dyz, 3dxz,


3dxy, dan 3dx2-y2 Satu berbentuk halter-bercincin:
3d z 2

37
38
RESUME:
Empat Bilangan Kuantum Elektron
Orbital Range of Value
Name Symbol
meaning values examples
principal quantum n = 1, 2, 3,
n kulit n>1
number …
azimuthal l=
Sub-kulit (orbital s
quantum number ℓ 0 ≤ ℓ ≤ (n−1) 0,1,2,3....
pd l= 0, orbital p
(angular (n-1)
pd l=1, dsb.)
momentum)
magnetic
quantum number,
m Orientasi dari −ℓ ≤ m ≤ +ℓ m=+l
(projection of
bentuk Sub-kulit
angular
momentum)

spin elektron (−½ s = + ½,


spin projection s = "spin down", ½
quantum number
= "spin up")

39
Orbital Atom s , p dan d

Bentuk orbital s
“bulat” Bentuk orbital p
“halter”
Bentuk orbital d
“kembang/kipas”

Tanda amplitudo dari fungsi-gelombang (Y), - yaitu tanda + dan -; terlihat pada
“lobes”; dan tentu saja, tanda tersebut akan berubah ketika melewati simpul (nodal).
Bentuk orbital atom di atas pada kenyataannya bukan fungsi gelombang (Y); tetapi
pada kenyataannya merupakan kwadrat fungsi gelombang (Y2);
Probabilitas keberadaan elektron (0.90-0.95) terdapat pada ruang “lobes”
tersebut. Tanda-amplitudo pada Y tidak lagi berarti ketika kita mendiskusikan Y2,
karena semuanya selalu positif, namun tanda-tanda itu akan mempunyai
arti pada saat kita membeicarakan formasi orbital molekul dari orbital atom. 40
Ada 7 Orbital f, enam berbentuk kipas: fxyz , fz (x2-y2) , fy(3x 2-y2), fyz2
fxz2 , fx(3y2 -x2) dan Satu berbentuk halter-bercincin dua: fz3
41
fy(3x2-y2) f x(3y2-x2) fxyz

f z3

Orbital fz3
“Halter bercincin-2”
fyz2 fxz2 f z(x2-y2)

42
Orbital Atom g
Ada 9 jenis orbital g.
yang teratas
berbentuk “halter
bercincin-3”
kemungkinan adalah
orbital gz4

43
9 Jenis Orbital 5g

Orbital gz4
“Halter bercincin-3”

44
Orbital gz4
“Halter bercincin-3”

45
RESUME
 Struktur Atom:
◦ Inti-atom (nucleus) bermuatan positif (sangat rapat,
proton dan neutron) dan kecil (10-15 m)

◦ Elektron bermuatan negatif, yg berupa awan (cloud)


(10-10 m) di sekitar nucleus

 Diameter atom sekitar 2  10-10 m (200 picometers (pm))


[unit angstrom (Å) = 10-10 m = 100 pm]

46
RESUME
 Lima jenis orbital atom, dikenal sebagai orbital s, p, d, f
dan g
 Orbital s and p berperan penting dalam Kimia Organik dan
Kimia Biologik.
 Orbital s : sferis (bulat), nucleus di pusat-dalam bulatan
 Orbital p : bentuk halter, nucleus di tengah
 Orbital d : bentuk kipas (elongated dumbbell-shaped),
nucleus di tengah

An f orbital A g orbital
47
 Orbital tersusun di dalam Kulit (shells) yang meningkat
ukuran dan energinya.
 Kulit yang berbeda akan berisi jumlah dan jenis orbital yang
berbeda pula.
 Tiap orbital maksimum ditempati oleh dua elektron, dapat
hanya satu elektron.

Kulit 3 (M)

Kulit 2 (L)

Kulit 1 (K)

48
 Kulit 1 (K) mengandung satu jenis orbital, yaitu orbital 1s,
kulit ini berisi maksimum 2 elektron.
 Kulit 2 (L) mengandung dua jenis orbital, yaitu orbital 2s,
dan orbital 2p. Kulit ini berisi maksimum 8 elektron.
 Kulit 3 (M) mengandung tiga jenis orbital, yaitu orbital 3s,
orbital 3p dan orbital 3d. Kulit ini berisi maksimum 18
elektron.

Kulit 3 (M)

Kulit 2 (L)

Kulit 1 (K)

49
 1. Aufbau (build-up) Principle, atau Prinsip “membangun”:
Pengisian elektron, dimulai dari orbital yg paling rendah energinya:
: 1s  2s  2p  3s  3p  4s  3d

 2. Pauli Exclusion Principle atau Prinsip Eksklusif Pauli


Dalam satu orbital, tidak boleh ada 2 elektron yg mempunyai
empat bilangan quantum number yang sama. Dengan kata lain:
Hanya sebanyak 2 elektron yang mengisi satu orbital, dan keduanya
harus mempunyai spin quantum number yg berlawanan

 3. Hund's rule atau Kaidah Hund


Jika ada satu atau lebih orbital dengan tingkat energi yang sama,
maka tiap-tiap orbital akan diisi terlebih dahulu dengan satu
elektron dg spin yg sama; baru setelah penuh, elektron akan
berpasangan.

50
1s 2s 2p 3s
n=1

n=2

n=3

Pengisian elektron dalam orbital atom, menurut Kaidah


51
Hund
Atom Karbon

6C Nomer Atom 6, Jumlah proton 6, karena atom


12
netral, maka jumlah proton = jumlah elektron.
Jadi jumlah elektron juga 6
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Jadi di kulit terluar atom karbon, yaitu Kulit no.2 terdapat
4 elektron, 2 elektron berada di orbital 2s dan 2 elektron masing-
masing 1 elektron dalam orbital 2px dan 2py
52
Atom Karbon
Molekul Karbon yang paling sederhana ad alah Metana, CH4. Metana ini
mempunyai kofigurasi Tetrahedron, dimana keempat sudut ikatan H-C-H
adalah sama, yaitu sebesar 109.5o. Keempat ikatan C-H adalah ekivalen
(sama/identik)
Sudut-
ikatan
Panjang
Model Molekul ikatan

Model Molekul Metana Konfigurasi Metana alam:


Tetrahedron=Tetrahedral

53
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0


Jika konfigurasi elektronik atom C seperti diatas, maka C hanya bisa
menangkap 2 H sebagai berikut:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 + 2H

1s2 2s2 2px1+1H 2py1+1H 2pz0

54
Padahal dalam molekul CH4 (Metana) satu atom C dapat menangkap 4 atom H.
Jadi pada konfigurasi elektronik C diatas harus mengalami promosi, yaitu 1
elektron pada orbital 2s, dipromosikan ke orbital 2pz, sebagai berikut:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Promosi elektron
2s ke 2pz

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Konfigurasi elektronik C setelah “promosi” 1 elektron dari 2s ke 2pz.


Karbon mempunyai 4 elektron yang tidak berpasangan. Jadi dapat
menangkap 4 atom H
55
Konfigurasi elektronik atom C yg telah mengalami “promosi” ini berisi 4
elektron yg tidak berpasangan, jadi dapat menagkap 4 atomH

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

+4H

1s2 2s1+H 2px1+H 2py1+H 2pz1+H

Konfigurasi elektronik CH4 yg terjadi berbeda dengan CH4 alamiah; kenapa? Karena px,py
dan pz tegak lurus sesamanya, maka ketiga sudut ikatan H-C-H besarnya adalah 90o (sedang
CH4 alamiah keempat sudut H-C-H ~ 109o); dan karena orbital 2s berada di pusat bd x,y,z,
maka ikatan CH yg keempat berada di pusat bidang.

56
H
1s2 2s1+H 2px1+H 2py1+H 2pz1+H
2pz
Konfigurasi diatas akan memberikan
H 90o
konfigurasi seperti gambar sebelah kiri:
C
2s 2p Lalu bagaimana solusinya, agar
2px y H
H konfigurasi elektronik C dapat
Memberikan struktur tetrahedral
Sebagaimana molekul CH4 alam?
CH4 seperti ini tidak sesuai dg CH4 alam, karena:
jawaban
(1) Hanya ada 3 sudut-ikatan H-C-H, itupun dg besaran 90o
(2) Keempat C-H tidak ekivalen, dimana ada H yg
diikat di pusat orbital 2s Hibridisasi menjadi
(3) Tidak menunjukkan konfigurasi Tetrahedron/Tetrahedral Orbital hibrida sp3

57
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Hibridisasi antara satu orbital s
Promosi dengan tiga orbital p akan
menghasilkan empat orbital-
hibrida sp3, masing
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 masing dg 25% karakter s dan
75% karakter p. Sudut ikatan ~
Hibridisasi: 109o
2s + 2px + 2py + 2pz Masing-masing orbital sp3
berisi satu elektron; dan
keempat orbital sp3 tersebut
ekivalen dan membentuk
1s2 sp3(1) sp3(1) sp3(1) sp3(1) konfigurasi Tetrahedral.

58
tiap sp3:
25% karakter s & 75% karakter p
McMurry, 2007, Org. Chem. 59
Dengan hibridisasi
antara satu orbital s
dengan 3 orbital p, akan
didapatkan empat orbital
hibrida sp3, dengan
konfigurasi tetrahedral
dg sudut 1090, dg
tangan-tangan sp3
yg ekivalen.
Jadi dapat menangkap
4 H, membentuk 4 ikatan
C-H yg ekivalen seperti
CH4 alam

Hendrickson, 1970, Org. Chem.


60
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Hibridisasi antara satu orbital
Promosi 2s dengan dua orbital 2p akan
menghasilkan tiga orbital-
hibrida sp2, masing
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Masing dg > 30% karakter s dan
> 60% karakter p.
Hibridisasi: Masing-masing orbital sp2
2s + 2px + 2py berisi satu elektron; dan ketiga
orbital sp2 tersebut ekivalen
dan membentuk konfigurasi
Planar-trigonal, dengan sudut
1s2 sp2(1) sp2(1) sp2(1) 2pz1 ikatan 120o.
Sisa orbital 2pz yg tidak ikut
hibridisasi berada tegak lurus
bd planar.
61
 Orbital hibrida sp2 : merupakan hibridisasi antara satu orbital 2s
dengan dua orbital 2p, memberikan 3 orbital sp2.
 Orbital sp2 mempunyai > 30% karakter s dan > 60% karakter p.
 Orbital hibrida sp2 mempunyai konfigurasi planar –trigonal, dengan
sudut sebesar 120°
 Sisa orbital p yg tidak terlibat dalam hibridisasi berada tegak-lurus
pada bidang planar.

62
Orbital hibrida sp2
-Konfigurasi trigonal planar
-Sudut ikatan 120o
-Sisa orbital p, tegak-lurus bd planar

63
Hibridisasi antara satu orbital s
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 dengan satu orbital p akan
menghasilkan dua orbital-
Promosi hibrida sp, masing
Masing dg ~ 50% karakter s dan
~ 50% karakter p.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Masing-masing orbital sp
berisi satu elektron; dan kedua
Hibridisasi: orbital sp tersebut ekivalen
2s + 2px dan membentuk konfigurasi
Linier, dengan sudut ikatan
180o.
1s2 sp(1) sp(1) 2py1 2pz1 Sisa dua orbital 2py dan 2pz yg
tidak ikut hibridisasi berada
tegak lurus sesamanya pada
orbital sp.

64
 Orbital hibrida sp: merupakan hibridisasi antara satu orbital 2s
dengan satu orbital 2p, memberikan 2 orbital sp.
 Tiap orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p.
 Orbital hibrida sp mempunyai konfigurasi linier, dengan sudut
sebesar 180° berada dalam aksis x
 Sisa dua orbital p yg tidak terlibat dalam hibridisasi berada saling
tegak-lurus pada axis y dan z pada orbital sp

65
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
sesamanya pd orbital sp

66
Hibridisasi
Hibridisasi
1 Orbital s & 2 orbital p 1 Orbital s & 1 orbital p
Hibridisasi 1 Orbital s & 3 orbital p

Hibrida sp2 Hibrida sp3 Hibrida sp


(trigonal-planar) (tetrahedral) (linier)
+ Orbital p + 2 Orbital p

RESUME

67
Dua Teori Ikatan Kimia. Kesemuanya digunakan untuk
menggambarkan terbentuknya Ikatan Kovalen, yaitu
ikatan kimia yang terjadi karena berpasangannya dua buah
elektron yg berlawanan bilangan kuantum spin-nya.

Kedua Teori Ikatan Kimia itu adalah:


(1) Teori Ikatan Valensi (Valence Bond Theory)
(2) Teori Orbital Molekul (Molecular Orbital Theory)

68
 Teori Ikatan Valensi menyatakan bahwa
suatu ikatan kovalen akan terbentuk ketika dua
atom mendekat satu dengan yang lainnya,
sedemikian rupa sehingga orbital yg isi
elektron tunggal dari atom yg satu overlaps dg
orbital yg isi elektron tunggal dari atom yg Terbentuknya molekul H2
lainnya. Kedua elektron tunggal ini kemudian oleh dua atom hidrogen,
berpasangan. merupakan contoh yg baik
 Ketika overlaps terjadi, maka terbentuklah
orbital yg meliputi kedua inti atom itu (dikenal dalam menerangkan Teori
dg Orbital Molekul), yang meliputi kedua Ikatan Valensi.
elektron yg berpasangan tsb. Disebut Teori Ikatan
 Kedua pasangan elektron tersebut berada
dalam orbital molekul, dan mengalami gaya Valensi, karena yg terlibat
tarikan oleh dua inti atom yg berikatan. adalah elektron terluar, atau
 Ikatan kimia yg terjadi karena berpasangannya elektron valensi
dua elektron dg spin yg berlawanan, disebut
Ikatan Kovalen

69
Orbital
molekul

Orbital atom 1s
Terbentuknya molekul H2, menurut Teori
Ikatan Valensi:
 Ikatan Kovalen H–H terbentuk dari
overlapping dua orbital 1s Hidrogen, yg
masing-masing isi satu elektron.
 Ikatan Kovalen H-H yang orbital
molekulnya simetris-silindris (
cylindrically symmetrical) terhadap sumbu
ikatan, disebuat sebagai ikatan sigma (s)
Ikatan sigma (s),
Yaitu ikatan kovalen
yg orbital molekulnya
simetris silindris
pada sumbu ikatan
70
 Teori Orbital Molekul menyatakan bahwa terbentuknya ikatan kovalen
sebagai akibat dari adanya kombinasi matematis dari dua atau beberapa
orbital atom atau fungsi gelombang (Y) dari atom-atom yg berbeda
untuk membentuk orbital molekul.
 Yang dimaksud dg orbital molekul (MO): wilayah dimana elektron
paling mungkin ditemukan (energi spesifik dan bentuk umum) dalam
suatu molekul.
 Kombinasi fungsi gelombang (Y) ini akan menghasilkan Orbital
Molekul ikatan (Molecular Orbital Bonding, Ymol) dan Orbital Molekul
anti-ikatan (MO Antibonding, Y*mol).
 Pasangan elektron akan mengisi MO Bonding (Ymol), yg energinya
lebih rendah; sedang MO Antibonding (Y*mol), yang energinya lebih
tinggi, kosong.

71
Mengapa bisa terbentuk MO Bonding dan MO Anti bonding ?
Jawabannya adalah:

Kombinasi matematis fungsi-gelombang (Y) pada Teori Orbital Molekul


terjadi melalui dua mekanisme yg simultan, yaitu:

Kombinasi Aditif (Additive combination ) antara dua Y akan membentuk


Orbital Molekul Ikatan (MO bonding, Ymol) dg energi yg lebih rendah.
Pasangan elektron mengisi Orbital molekul ini. Kombinasi Aditif terjadi
bila overlapping terjadi pada amplitudo yang sama dari orbital atom.

Kombinasi Substraktif (Subtractive combination) antara dua Y akan


membentuk Orbital Molekul Anti-ikatan (MO antibonding, Y*mol) dg
energi yg lebih tinggi. Pasangan elektron tidak mengisi mengisi Anti-
ikatan orbital molekul ini. Kombinasi substraktif terjadi bila overlapping
berlangsung pada amplitudo yang berbeda dari orbital atom

72
Kombinasi 2 Orbital Atom H

Kombinasi Substraktif

Y1sH Y1sH

Y*molanti-bonding

Kombinasi Aditif Ymolbonding

73
Energi Persamaan bonding
(additive combination) sbb:
Y*mol : antibonding
Ymol(bond) = N1(Y1sH + Y1sH)

Persamaan antibonding
Y1sH Y1sH
(substractive combination) sbb:

Y*mol(antibond) = N2(Y1sH _ Y1sH)


Ymol :bonding

LCAO Ymol(bond) = Orbital Molekul bonding


Y*mol(antibond) = Orbitl Mol antibonding
Y1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
Ymol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
N1 = Faktor normalisasi
*
Y mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital Molekul)-antibonding N2 = Faktor normalisasi
Jumlah Fungsi-Gelombang (Orbital Atom) yang bergabung dua buah, jumlah Y1sH = Orbital Atom 1s
Orbital Molekul yg terbentuk juga dua ( 1MO bonding dan 1 MO antibonding)

74
 Reaksi antara dua atom hidrogen menjadi gas hidrogen (H2): 2 H· 
H2 akan membebaskan energi sebesar 436 kJ/mol
 Produk mempunyai 436 kJ/mol less energy dibanding dua tom: H;
Sedang H-H mempunyai kuat ikatan (bond strength) sebesar 436
kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ).

75
 Jarak diantara dua inti atom
dlm mol. H2 menggam-barkan
stabilitas maksimum dari
ikatan tsb., dan disebut sebagai
Panjang Ikatan (Bond
Length). Panjang Ikatan untuk
H2 adalah 74pm (picometer)
 Jika jarak ikatan didekatkan
lagi, maka kedua atom H itu
akan tertolak satu sama
lainnya, karena inti atom
mereka mempunyai muatan
positif.
 Jika terlalu jauh, ikatannya
akan lemah.
 Panjang ikatan H2 adalah
74pm

76
Molekul gas Hidrogen (H2)
Ikatan s kovalen
Kuat Ikatan 436 KJ/mol
Panjang Ikatan 74 pm

77
 Ikatan s C-C pada Etana terbentuk dari overlapping satu Orbital sp3
dari masing-masing Karbon sp3
 Sedangkan Ikatan s C-H pada Etana, terbentuk dari overlapping
antara sisa tiga orbital sp3 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan
orbital 1s dari hidrogen.
 Kuat Ikatan C–H pada Etana sebesar 423 kJ/mol
 Panjang ikatan C–C adalah 154 pm dan Kuat-ikatan C-C 376
kJ/mol
 Semua Sudut ikatan Etana sesuai dengan konfigurasi tetrahedral, yaitu
sekitar ~ 109o – 111o

78
Ikatan s merupakan ikatan kovalen, dimana orbital molekulnya simetris silindris
sepanjang sumbu ikatan

79
 Ikatan s C-C pada Etena terbentuk dari overlapping satu Orbital sp2
dari masing-masing Karbon sp2
 Sedangkan Ikatan s C-H pada Etena, terbentuk dari overlapping
antara sisa dua orbital sp2 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan
orbital 1s dari hidrogen.
 Konfigurasi yang terbentuk adalah trigonal-planar, dg sudut ikatan
H-C-H maupun H-C-C sebesar ~ 120o
 Sisa orbital p pada masing-masing karbon sp2 mengadakan
overlapping sesamanya, dg posisi side-to-side (sisi dengan sisi)
membentuk ikatan pi (p). Overlapping semacam ini disebut juga sbg
lateral overlapping
 Ikatan s sp2–sp2 dan ikatan p 2p–2p bersama-sama memberikan 4
elektron dan membentuk ikatan rangkap dua (double bond) C=C
 Elektron-elektron dalam ikatan s, yi elektron-s terlokalisasi
diantara inti atom yg berikatan.
 Elektron-elektron dalam ikatan p menempati area pada sisi atas atau
bawah dari sumbu ikatan dua inti atom. Dengan kata lain elektron-p
terdelokalisasi di atas/.bawah bd planar-trigonal.
80
Overlapping
Orbital p
Ikatan p

Ikatan s

 Ikatan s sp2–sp2 dan ikatan p 2p–2p bersama-sama memberikan 4


elektron dan membentuk ikatan rangkap dua C=C
 Elektron-elektron dalam ikatan s, yi elektron-s terlokalisasi
diantara inti atom yg berikatan.
 Elektron-elektron dalam ikatan p menempati area pada sisi atas atau
bawah dari sumbu ikatan dua inti atom. Dengan kata lain elektron-p
terdelokalisasi di atas/.bawah bd planar-trigonal. 81
 Atom H membentuk ikatan s dengan 4 orbital sp2
 Sudut ikatan H–C–H dan H–C–C adalah sekitar120°
 Panjang ikatan pd Etena adalah lebih pendek namun juga lebih kuat
dibanding ikatan tunggal pada Etana.
 Panjang ikatan C=C pada Etana 134 pm (C-C 154pm)

82
83
 Dua orbital hibrida sp dari tiap atom C membentuk ikatan s sp-sp.
 Orbital pz dari tiap atom C membentuk ikatan p pz–pz dg
overlapping side to side. Dengan cara yg sama orbital py dari tiap
atom C juga membentuk ikatan p py-py.
 Ikatan p pz-pz dan ikatan p py-py adalah tegak lurus sesamanya

84
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
-sesamanya pd orbital sp
-Overlapping membentuk
ikatan p

85
 Satu ikatan s sp-sp, bersama-sama dua ikatan p memberikan 6
elektron dan membetuk ikatan rangkap tiga (triple bond)
 Dua orbital sp masing-masing dari atom C membentuk ikatan s
dengan hidrogen.
 Sudut-ikatan H-C-C adalah ~ 180o
 Panjang-ikatan C-C 120 pm, dan ikatan C-H 106 pm

86
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma (s) dan Dua Ikatan pi (p)
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)

87
RESUME

hibrida sp2 hibrida sp3


+ orbital p hibrida sp
+ 2 orbital p

C2H4 : 5s + 1 p C2H6 : 7s C2H2 : 3s + 2 p

88
LCAO merupakan cara untuk menggambarkan bergabungnya dua atau lebih
fungsi gelombang (orbital atom, Y) dengan arah yang linier, sehingga
didapatkan fungsi gelombang orbital molekul (Ymol).
LCAO menyatakan bahwa “Jumlah Orbital Molekul yang terbentuk sama
dengan jumlah Orbital Atom penyusunnya”
Energi

Y*mol : antibonding

Y1sH Y1sH

Ymol :bonding

LCAO
Y1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
Ymol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
Y*mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital M olekul)-antibonding

Jumlah Fungsi-Gelombang (Orbital Atom) yang bergabung dua buah, jumlah


Orbital Molek ul yg terbentuk juga dua ( 1MO bonding dan 1 MO antibonding)
89
(CH2=CH2)
Etena

Dua orbital atom p bergabung, jadi ada dua orbital molekul yg


terbentuk: 1 OM bonding dan 1 OM antibonding.
90
Empat orbital atom p
bergabung, jadi ada
empat orbital
molekul yg terbentuk:
2 OM bonding dan
2 OM antibonding

91
HOMO : Highest Occupied Molecular Orbital
(Orbital Molekul Tertinggi yg Terisi)
LUMO : Lowest Unoccupied Molecular Orbital
(Orbital Molekul Terendah yg Tak-terisi)

92
93
Enam orbital atom p
bergabung, jadi ada
enam orbital
molekul yg terbentuk:
3 OM bonding dan
3 OM antibonding

94
 Hibridisasi Nitrogen
Konfigurasi elektronik 7N: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi 1s2
2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 1 orbital sp3 isi 2pasang elektron,
sedang 3 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron

Sudut ikatan H–N–H pda metilamina 107.3°


Sudut ikatan C-N-H 110.3°

Satu orbital sp3 diduduki oleh 2 elektron,


Orbital ini disebut non-bonding electron;
Atau lone pair of electrons

.. 2
CH3-NH
Sedang 3 orbital sp3 lainnya diduduki
1 lone pair of masing-masing 1 elektron, membentuk
Metilamina electron Ikatan dengan H dan CH3

95
 Hibridisasi Oksigen
Konfigurasi elektronik 8O: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi 1s2 2sp3(2)
2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 2 orbital sp3 isi 2pasang elektron, sedang 2
orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron

Sudut ikatan H–O–C pda metanol (CH3OH) 108.5°

Dua orbital sp3 diduduki masing-masing


oleh 2 elektron, orbital ini disebut
non-bonding electron; atau lone pair of
Electrons.

Sedang 2 orbital sp3 lainnya diduduki
.. masing-masing 1 elektron, membentuk
..
CH3-OH
Ikatan dengan H dan CH3
2 lone pair of electrons

96
Hibridisasi Sulfur
Konfigurasi elektronik 16S: 1s2 2s2 2px2 2py2 2pz2 3s2 3px2 3py1 3pz1

Hibridisasi sp3 pada kulit n=3 menjadi 3sp3(2) 3sp3(2) 3sp3(1) 3sp3(1) , dengan demikian

2 orbital sp3 isi 2 pasang elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1

elektron

97
Senyawa aromatik, selalu mempunyai struktur siklik dengan
double bond yg terkonjugasi. Konfigurasi orbital molekulnya
adalah orbital hibrida sp2

98
Struktur kimia Benzene (C6H6).

99
Erich Huckel (1930) memberikan Kaidah untuk suatu senyawa
aromatik sebagai berikut:

Suatu molekul-siklik koplanar (datar) mempunyai karakter


aromatik, jika jumlah elektron-p yang ada dalam molekul
tersebut adalah (4n+2); dimana harga n merupakan bilangan
bulat: 0,1,2,3...dst.

Senyawa monosklik yang jumlah elektron p nya tidak


memenuhi 4n+2 (dimana n=bukan bilangan bulat) disebut
mempunyai karakter anti-aromatik.

10
0
Siklobutadiena, mempunyai 4 elektron p.
Jadi 4n+2 = 4; n = 0,5. Siklobutadiena merupakan senyawa ANTI-AROMATIK

10
1
Siklooktatetraena mempunyai 8 elektron p.
Jadi 4n+2 = 8, n = 1,5, senyawa Siklooktatetraena adalah ANTIAROMATIK
dan TIDAK PLANAR

10
2
Benzene, mempunyai 6 elektron-p.
Jadi 4n+2 = 6, n = 1, Benzene merupakan senyawa AROMATIK
dan PLANAR

Senyawa aromatik mempunyai ciri khas:


(1) Struktur-siklik dg ikatan rangkap terkonjugasi
(2) Mengandung double-bond yg memenuhi Kaidah Huckel
(3) Orbital hibridanya sp2
(4) Mempunyai konfigurasi planar
10
3
Piridin (pyridine) mempunyai
6 elektron-p. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital sp2. Piridin merupakan senyawa
aromatik, ikatan rangkap-2 terkonju-
gasi (conjugated double bond) dan
planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
Pirimidin (pyrimidine) mempunyai
6 elektron-p. Dua lone pair of electron
(non-bonded electron) masing-masing
berada pada 2 orbital sp2. Pirimidin
merupakan senyawa aromatik, ikatan
rangkap-2 terkonjugasi (conjugated
double bond) dan planar, karena
memenuhi Kaidah Huckel, yaitu
4n+2=6, jadi n=1 10
4
Pirol (pyrrole) mempunyai
6 elektron-p. Satu lone pair
of electron (non-bonded electron)
berada pada orbital p. Pirol merupakan
senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhi Kaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1

Imidazol (imidazole) mempunyai


6 elektron-p. Satu lone pair of electron
(non-bonded electron) berada pada
orbital p; sedang yang lainnya berada
di orbital sp2. Imidazol merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap-2
terkonjugasi (conjugated double bond)
dan planar, karena memenuhiKaidah
Huckel, yaitu 4n+2=6, jadi n=1
10
5
Naftalen (naphtalene) mempunyai 10 elektron-p. Naftalen merupakan senyawa
Aromatik, ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) dan planar,
karena memenuhi Kaidah Huckel, yaitu 4n+2=10, jadi n=2

10
6
10 elektron-p 10 elektron-p 10 elektron-p 10 elektron-p

Semua senyawa heterosiklik diatas adalah planar, aromatik dan


ikatan rangkap-2 terkonjugasi (conjugated double bond) karena
memenuhi Kaidah Huckel.

10
7
Heme (dg inti Porfirin) mempunyai
18 elektron-p. Porfirin merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap
-2 terkonjugasi (conjugated double
bond) dan planar, karena memenuhi
Kaidah Huckel, yaitu 4n+2=18, jadi
n=4

10
8
10
9

Anda mungkin juga menyukai