1
John McMurry, Organic Chemistry, 7th(Ed), 2008, Brooks/Cole,
Cangage Learning, Australia-UnitedStates
Frances A. Carey & Richard J. Sunberg, Advanced Organic Chemistry,
Part A: Structure and Mechanism, 3rd(ED), 1998, Plenum Press, NY-
London.
Andrew Streiweiser and Clayton H. Heathcock, Introduction to Organic
Chemistry, 1976, MacMillan Publishing Co., Inc., United States.
Robert T. Morrison and Robert N. Boyd, Organic Chemistry, 3rd(Ed),
1973, Prentice Hall of India Private limited, New Delhi 1975.
Hendrickson, J.B., Cram, D.J. and Hammond, G.S., Organic Chemistry,
1970, McGraw-Hill Book Company, NY-Toronto.
T.A. Geissman, Principles of Organic Chemistry, (3rdEd), 1968, W.H.
Freeman and Company, San Fransisco and London.
2
PENDAHULUAN
STRUKTUR DAN ORBITAL ATOM
- Struktur Atom menurut Bohr dan Rutherford
- Beberapa pengertian tentang Atom
- Sifat Ganda Elektron (Electron dual properties)
- Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger
- Fungsi Gelombang dan Orbital Atom
- Empat Bilangan Kuantum Elektron (Four Electron Quantum Numbers)
- Bentuk Orbital Atom s, p, d, f, dan g
KONFIGURASI ELEKTRON
- Pengisian elektron dalam orbital atom: Aufbau Principle, Pauli
Exclusion Principle dan Hund’s Rules
HIBRIDISASI ORBITAL ATOM KARBON: sp3, sp2 dan sp.
- Ikatan s dan Ikatan p
3
IKATAN KIMIA
- Teori Ikatan Valensi
- Teori Orbital Molekul
IKATAN KIMIA s & p pada Etana, Etene & Etuna
Linear Combination of Atomic Orbital (LCAO)
HIBRIDISASI PADA ATOM NITROGEN DAN OKSIGEN
AROMATISITAS & KAIDAH HUCKEL: (4n+2) p
4
Semua makhluk hidup terbuat dari senyawa organik atau senyawa karbon.
Protein yang membuat rambut, adalah senyawa organik.
DNA, yang mengontrol gen, adalah senyawa organik.
Makanan dan Obat-obatan, sebagian besar adalah senyawa organik.
Lihat contoh di bawah ini:
5
PENDAHULUAN
Apa Kimia Organik itu?
6
Niels Bohr & Rutherford
menggambarkan
Struktur Atom yang terdiri dari
Inti Atom (nucleus) yg terdiri dari satu
atau lebih proton (bermuatan positif)
dengan atau tanpa netron (bermuatan
netral), dikelilingi oleh satu atau lebih
elektron yg bermuatan negatif.
Gambaran Struktur Atom Bohr ini
memberikan kesan elektron
“mengorbit inti atom”.
Massa atom (atomic weight) dari suatu elemen adalah berat massa
rata-rata dalam dimensi atomic mass units (amu), untuk elemen dg
isotop alamiah.
8
Jika Struktur Atom seperti proposal
Bohr ini, maka dengan menggunakan
Mekanika Klasik (Mekanika Newton)
kita harus bisa menentukan kecepatan
elektron mengelilingi inti atom, dan
pada saat yang sama menentukan posisi
elektron itu.
KENYATAANNYA:
Mekanika Newton TIDAK BISA
menentukan kecepatan sekaligus posisi
elektron pada saat yg sama.
Mekanika Newton, bisa mengukur
kecepatan elektron, namun posisi
berubah ATAU bisa menentukan posisi
elektron namun kecepatan tidak
terdeteksi
9
Mengapa demikian? ?? !!
Elektron adalah partikel sub-
atomik, yi partikel yg lebih kecil
dibanding atom itu sendiri.
10
Louis Victor de Broglie
Menyatakan bahwa elektron
mempunyai sifat-sifat yg dipunyai
pula oleh gelombang, yaitu:
amplitudo, simpul (nodal) dan
panjang gelombang (l)
De Brolie memberikan persamaan
panjang gelombang elektron sbb:
l = h/mve
l : Panjang gelombang elektron
h : Tetapan Planck (6.625x10-27
erg.dtk)
m : Massa elektron
ve : Kecepatan elektron
11
Werner Heisenberg memberikan apa
yang dikenal sebagai Prinsip Tak-
tentu Heisenberg atau
12
Werner Heisenberg menyatakan
bahwa Hukum Alam itu
sedemikian rupa, sehingga kita
tidak dapat menentukan
trajektori yang eksak (pasti) dari
suatu elektron.
MENGAPA? Karena untuk
menentukan momentum (kecepatan)
benda sub-atomik spt elektron itu,
diperlukan sinar, yang adalah foton.
Foton ini akan menabrak elektron
sehingga posisi berubah, walaupun
kecepatan mungkin terdeteksi.
Begitu pula jika posisi bisa
ditentukan, namun kecepatannya
tidak dapat dideteksi secara eksak
pula. 13
Werner Heisenberg memberikan
Formula Matematik untuk Prinsip
Tak-tentunya (Uncertainty Principle)
sbb:
Dx.Dp = h/2p
15
Mekanika Kuantum = Mekanika
Gelombang, menggambarkan
Struktur Atom sebagai Probabilitas
(Kebolehjadian) ditemukannya
satu elektron dalam wilayah
sekitar Inti Atom (nucleus)
16
Struktur atom berdasarkan
perhitungan matematika Mekanika
Kuantum/Mekanika Gelombang ini,
akan memberikan gambaran
distribusi elektron sebagai wave
motion atau gerak gelombang.
Wave motion ini dalam pengertian
kuantum dikenal sebagai Fungsi
Gelombang, yaitu Probabilitas
ditemukannya suatu elektron
dalam wilayah sekitar inti atom
(nucleus).
Fungsi Gelombang inilah yg
kemudian disebut sebagai Orbital
Atom.
17
Gambar Kiri: Struktur Atom menurut Bohr-Rutherford.
Terlihat adanya orbit elektron, dimana elektron mengelilingi Inti Atom.
Gambar kanan: Struktur Atom menurut Heisenberg dan Schrodinger.
Elektron di sekitar inti atom digambarkan sebagai probabilitas ditemukannya
elektron di wilayah sekitar inti atom. Probabilitas ini disebut sebagai Fungsi
Gelombang atau Orbital Atom. Bentuk Orbital Atom adalah bulat (spherical),
dimana inti atom ada di tengah bulatan Orbital Atom tersebut.
18
Amplitudo dari gelombang-elektron disebut
sebagai fungsi-gelombang (y), dan merupakan
fungsi dari tiga koordinat spasial (x,y,z).
Fungsi-gelombang ini selain mempunyai
amplitudo (positif maupun negatif), juga
mempunyai nodal atau simpul, serta panjang
gelombang, l
19
Fungsi-gelombang (y), merupakan probabilitas ditemukannya elektron pada
wilayah sekitar nucleus; inilah yg disebut sebagai Orbital Atom. Orbital Atom ini
sifatnya spasial (meruang) dengan koordinat x,y,z.
Fungsi-gelombang (Y), sebagaimana pada umumnya gelombang, selalu
mempunyai amplitudo (positif maupun negatif), juga mempunyai nodal atau
simpul, serta panjang gelombang, l
20
Catatan:
21
Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari Erwin
Schrodinger, sbb:
dimana:
Y : Probabilitas ditemukannya elektron pada tempat tertentu. Ia disebut
sebagai fungsi gelombang, atau orbital atom atau orbital molekul
d2Y/dx2 , d2Y/dy2 dan d2Y/dz2 : Keberadaan masing-masing elektron
pada orbital atom/molekul, sepanjang sumbu x, y dan z.
m : Massa elektron
h : Konstante (Tetapan Planck): 6.625x10-27 erg.detik
E : Energi Total Elektron
V : Energi Potensial Elektron
22
Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari
Erwin Schrodinger, sbb:
T+V=E (1)
Menurut Mekanika Newton (Klasik), maka Persamaan (1) dapat diubah menjadi:
½ mv2 + V = E (2)
p2/2m + V = E (3)
24
Penjabaran Persamaan Mekanika Gelombang (Wave Mechanics Equation) dari
Erwin Schrodinger, sbb:
p __
> h/2pi. d/dx
dimana
h : Tetapan Planck
i : V-1
25
Orbital Atom dalam suatu Atom, tersusun dalam lapisan-lapisan
yang berbeda tingkat energinya. Lapisan ini dikenal sebagai
Kulit-elektron (electron shells).
Sebelum membicarakan tetang susunan orbital atom dalam kulit-
elektron, maka akan dibicarakan dulu apa yang dikenal dengan
Empat Bilangan Kuantum Elektron, atau yang dikenal
dengan Four Electronic Quantum Numbers.
Empat Bilangan Kuantum Elektron, menggambarkan tetang
sifat-sifat elektron sebagai materi maupun fungsi-gelombang,
(Y, orbital atom) di dalam suatu atom.
26
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Principal Quantum Number atau Bilangan Kuantum Utama: n
n menggambarkan tingkat energi atau kulit-elektron di dalam suatu atom.
Tingkat energi atau kulit-elektron n ini mempunyai harga n = 1, 2, 3 ... Dst.
Pada literatur lama n = K,L,M,...dst . Jadi bila harga n = 1, berarti elektron ada
di kulit-elektron no 1 (atau Kulit K), dst. Harga n juga menunjukkan jumlah
jenis orbital pada kulit yang bersangutan. Jika n=1, maka hanya ada satu jenis
orbital.
27
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
28
Cara membaca
Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 1, l = 0, m = 0
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yang paling rendah atau
berada pada tingkat energi/kulit-elektron no.1 (K). n=1, jadi hanya ada
satu jenis orbital.
2. Harga l = n-1 = 0. jadi harga l=0, maka berarti hanya ada satu harga l; maka
hanya ada satu jenis orbital dan karena nilai l=0 (nol), maka orbital atom
tsb tanpa nodal.
3. Harga m=+l, maka m=0, berarti orbital atom pada n=1 tidak mempunyai
orientasi magnetik.
4. Orbital ini disebut dg orbital s berbentuk bulat dan tidak mempunyai
nodal/simpul. Karena ada di kulit n=1, maka ditulis orbital 1s
5. Jadi jenis orbital yang ada pada kulit n=1, adalah satu buah: orbital
1s
29
Gambar:
ORBITAL 1S Gerak gelombang orbital 1s,
Bentuk bulat (sferis) tanpa nodal.
30
Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 2, l = 0, m=0
l = 1, m = + 1, ditulis -1,0,+1
Artinya:
1. Elektron/orbital atom berada pada tingkat energi yg lebih tinggi yi n=2, maka akan berada
pada kulit-elektron no.2 (L). Harga n=2, jadi ada 2 jenis orbital
2. Harga ditulis l=0,1. Karena ada dua harga l yaitu: 0 dan 1, maka berarti ada dua jenis
orbital pada kulit No.2. Karena nilai tertinggi l=1, maka kedua jenis orbital tersebut
mempunyai satu nodal
3. Orbital dg harga l=0, dg m=0 merupakan orbital tak berorientasi pada medan magnet; jadi
jenis orbitalnya s. Namun krn harga l tertingginya 1, maka orbital ini mempunyai nodal 1.
Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2s.
4. Orbital dg harga l=1, dg m=-1,0,+1 merupakan orbital bernodal satu dan berorientasi pada
medan magnet, dalam ruang; jenis orbitalnya disebut orbital p. Harga m tiga angka, maka
orbital p berorientasi dalam ruang, pada 3 sumbu x,y,z, jadi akan ada 3 jenis orbital p, yaitu
px,py dan px. Karena ada di Kulit no.2, disebut orbital 2px, 2py dan 2pz.
5. Jadi jenis orbital pada kulit n=2 adalah dua buah yaitu: 2s dan 2p
31
Gambar
Orbital 2s Gerak gelombang
Bentuk Bulat Orbital 2s
Bernodal satu
33
Cara membaca Empat Bilangan Kuantum Elektron
(Four Electronic Quantum Numbers)
Bila elektron/orbital-atom mempunyai harga quantum:
n = 3, l = 0, m=0
l = 1, m = + 1, ditulis -1,0,+1
l = 2, m = + 2, ditulis -2,-1,0,+1,+2
Lanjutan:...
5. Orbital dg harga l=2, dg m=-2,-1,0,+1,+2 merupakan orbital
bernodal dua dan berorientasi pada medan magnet, dalam ruang;
jenis orbitalnya disebut orbital d. Harga m lima angka, maka
orbital d berorientasi dalam ruang, pada 5 bidang-sumbu, yaitu x-y,
x-z, y-z, x2-y2 serta z2, jadi akan ada 5 jenis orbital d, yaitu dx-y,, dx-
2 2 2
z dy-z, dx -y dan dz Karena ada di Kulit no.3, disebut orbital 3dx-
2 2 2
y,, 3dx-z 3dy-z, 3dx -y dan 3dz .
6. Jadi jenis orbital pada kulit n=3 adalah 3 buah, yaitu 3s,3p,3d
34
Orbital 2s Orbital 3s
Orbital 1s
Bernodal satu Bernodal dua
Tanpa nodal 35
Gerak gelombang
Bernodal dua Orbital 3p
Bernodal dua
Gerak gelombang
Bernodal satu Orbital 2p
Bernodal satu
36
Orbital 3d
Bernodal dua
37
38
RESUME:
Empat Bilangan Kuantum Elektron
Orbital Range of Value
Name Symbol
meaning values examples
principal quantum n = 1, 2, 3,
n kulit n>1
number …
azimuthal l=
Sub-kulit (orbital s
quantum number ℓ 0 ≤ ℓ ≤ (n−1) 0,1,2,3....
pd l= 0, orbital p
(angular (n-1)
pd l=1, dsb.)
momentum)
magnetic
quantum number,
m Orientasi dari −ℓ ≤ m ≤ +ℓ m=+l
(projection of
bentuk Sub-kulit
angular
momentum)
39
Orbital Atom s , p dan d
Bentuk orbital s
“bulat” Bentuk orbital p
“halter”
Bentuk orbital d
“kembang/kipas”
Tanda amplitudo dari fungsi-gelombang (Y), - yaitu tanda + dan -; terlihat pada
“lobes”; dan tentu saja, tanda tersebut akan berubah ketika melewati simpul (nodal).
Bentuk orbital atom di atas pada kenyataannya bukan fungsi gelombang (Y); tetapi
pada kenyataannya merupakan kwadrat fungsi gelombang (Y2);
Probabilitas keberadaan elektron (0.90-0.95) terdapat pada ruang “lobes”
tersebut. Tanda-amplitudo pada Y tidak lagi berarti ketika kita mendiskusikan Y2,
karena semuanya selalu positif, namun tanda-tanda itu akan mempunyai
arti pada saat kita membeicarakan formasi orbital molekul dari orbital atom. 40
Ada 7 Orbital f, enam berbentuk kipas: fxyz , fz (x2-y2) , fy(3x 2-y2), fyz2
fxz2 , fx(3y2 -x2) dan Satu berbentuk halter-bercincin dua: fz3
41
fy(3x2-y2) f x(3y2-x2) fxyz
f z3
Orbital fz3
“Halter bercincin-2”
fyz2 fxz2 f z(x2-y2)
42
Orbital Atom g
Ada 9 jenis orbital g.
yang teratas
berbentuk “halter
bercincin-3”
kemungkinan adalah
orbital gz4
43
9 Jenis Orbital 5g
Orbital gz4
“Halter bercincin-3”
44
Orbital gz4
“Halter bercincin-3”
45
RESUME
Struktur Atom:
◦ Inti-atom (nucleus) bermuatan positif (sangat rapat,
proton dan neutron) dan kecil (10-15 m)
46
RESUME
Lima jenis orbital atom, dikenal sebagai orbital s, p, d, f
dan g
Orbital s and p berperan penting dalam Kimia Organik dan
Kimia Biologik.
Orbital s : sferis (bulat), nucleus di pusat-dalam bulatan
Orbital p : bentuk halter, nucleus di tengah
Orbital d : bentuk kipas (elongated dumbbell-shaped),
nucleus di tengah
An f orbital A g orbital
47
Orbital tersusun di dalam Kulit (shells) yang meningkat
ukuran dan energinya.
Kulit yang berbeda akan berisi jumlah dan jenis orbital yang
berbeda pula.
Tiap orbital maksimum ditempati oleh dua elektron, dapat
hanya satu elektron.
Kulit 3 (M)
Kulit 2 (L)
Kulit 1 (K)
48
Kulit 1 (K) mengandung satu jenis orbital, yaitu orbital 1s,
kulit ini berisi maksimum 2 elektron.
Kulit 2 (L) mengandung dua jenis orbital, yaitu orbital 2s,
dan orbital 2p. Kulit ini berisi maksimum 8 elektron.
Kulit 3 (M) mengandung tiga jenis orbital, yaitu orbital 3s,
orbital 3p dan orbital 3d. Kulit ini berisi maksimum 18
elektron.
Kulit 3 (M)
Kulit 2 (L)
Kulit 1 (K)
49
1. Aufbau (build-up) Principle, atau Prinsip “membangun”:
Pengisian elektron, dimulai dari orbital yg paling rendah energinya:
: 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d
50
1s 2s 2p 3s
n=1
n=2
n=3
53
Konfigurasi Elektron pada Atom Karbon:
54
Padahal dalam molekul CH4 (Metana) satu atom C dapat menangkap 4 atom H.
Jadi pada konfigurasi elektronik C diatas harus mengalami promosi, yaitu 1
elektron pada orbital 2s, dipromosikan ke orbital 2pz, sebagai berikut:
Promosi elektron
2s ke 2pz
+4H
Konfigurasi elektronik CH4 yg terjadi berbeda dengan CH4 alamiah; kenapa? Karena px,py
dan pz tegak lurus sesamanya, maka ketiga sudut ikatan H-C-H besarnya adalah 90o (sedang
CH4 alamiah keempat sudut H-C-H ~ 109o); dan karena orbital 2s berada di pusat bd x,y,z,
maka ikatan CH yg keempat berada di pusat bidang.
56
H
1s2 2s1+H 2px1+H 2py1+H 2pz1+H
2pz
Konfigurasi diatas akan memberikan
H 90o
konfigurasi seperti gambar sebelah kiri:
C
2s 2p Lalu bagaimana solusinya, agar
2px y H
H konfigurasi elektronik C dapat
Memberikan struktur tetrahedral
Sebagaimana molekul CH4 alam?
CH4 seperti ini tidak sesuai dg CH4 alam, karena:
jawaban
(1) Hanya ada 3 sudut-ikatan H-C-H, itupun dg besaran 90o
(2) Keempat C-H tidak ekivalen, dimana ada H yg
diikat di pusat orbital 2s Hibridisasi menjadi
(3) Tidak menunjukkan konfigurasi Tetrahedron/Tetrahedral Orbital hibrida sp3
57
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Hibridisasi antara satu orbital s
Promosi dengan tiga orbital p akan
menghasilkan empat orbital-
hibrida sp3, masing
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 masing dg 25% karakter s dan
75% karakter p. Sudut ikatan ~
Hibridisasi: 109o
2s + 2px + 2py + 2pz Masing-masing orbital sp3
berisi satu elektron; dan
keempat orbital sp3 tersebut
ekivalen dan membentuk
1s2 sp3(1) sp3(1) sp3(1) sp3(1) konfigurasi Tetrahedral.
58
tiap sp3:
25% karakter s & 75% karakter p
McMurry, 2007, Org. Chem. 59
Dengan hibridisasi
antara satu orbital s
dengan 3 orbital p, akan
didapatkan empat orbital
hibrida sp3, dengan
konfigurasi tetrahedral
dg sudut 1090, dg
tangan-tangan sp3
yg ekivalen.
Jadi dapat menangkap
4 H, membentuk 4 ikatan
C-H yg ekivalen seperti
CH4 alam
62
Orbital hibrida sp2
-Konfigurasi trigonal planar
-Sudut ikatan 120o
-Sisa orbital p, tegak-lurus bd planar
63
Hibridisasi antara satu orbital s
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 dengan satu orbital p akan
menghasilkan dua orbital-
Promosi hibrida sp, masing
Masing dg ~ 50% karakter s dan
~ 50% karakter p.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Masing-masing orbital sp
berisi satu elektron; dan kedua
Hibridisasi: orbital sp tersebut ekivalen
2s + 2px dan membentuk konfigurasi
Linier, dengan sudut ikatan
180o.
1s2 sp(1) sp(1) 2py1 2pz1 Sisa dua orbital 2py dan 2pz yg
tidak ikut hibridisasi berada
tegak lurus sesamanya pada
orbital sp.
64
Orbital hibrida sp: merupakan hibridisasi antara satu orbital 2s
dengan satu orbital 2p, memberikan 2 orbital sp.
Tiap orbital sp mempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p.
Orbital hibrida sp mempunyai konfigurasi linier, dengan sudut
sebesar 180° berada dalam aksis x
Sisa dua orbital p yg tidak terlibat dalam hibridisasi berada saling
tegak-lurus pada axis y dan z pada orbital sp
65
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
sesamanya pd orbital sp
66
Hibridisasi
Hibridisasi
1 Orbital s & 2 orbital p 1 Orbital s & 1 orbital p
Hibridisasi 1 Orbital s & 3 orbital p
RESUME
67
Dua Teori Ikatan Kimia. Kesemuanya digunakan untuk
menggambarkan terbentuknya Ikatan Kovalen, yaitu
ikatan kimia yang terjadi karena berpasangannya dua buah
elektron yg berlawanan bilangan kuantum spin-nya.
68
Teori Ikatan Valensi menyatakan bahwa
suatu ikatan kovalen akan terbentuk ketika dua
atom mendekat satu dengan yang lainnya,
sedemikian rupa sehingga orbital yg isi
elektron tunggal dari atom yg satu overlaps dg
orbital yg isi elektron tunggal dari atom yg Terbentuknya molekul H2
lainnya. Kedua elektron tunggal ini kemudian oleh dua atom hidrogen,
berpasangan. merupakan contoh yg baik
Ketika overlaps terjadi, maka terbentuklah
orbital yg meliputi kedua inti atom itu (dikenal dalam menerangkan Teori
dg Orbital Molekul), yang meliputi kedua Ikatan Valensi.
elektron yg berpasangan tsb. Disebut Teori Ikatan
Kedua pasangan elektron tersebut berada
dalam orbital molekul, dan mengalami gaya Valensi, karena yg terlibat
tarikan oleh dua inti atom yg berikatan. adalah elektron terluar, atau
Ikatan kimia yg terjadi karena berpasangannya elektron valensi
dua elektron dg spin yg berlawanan, disebut
Ikatan Kovalen
69
Orbital
molekul
Orbital atom 1s
Terbentuknya molekul H2, menurut Teori
Ikatan Valensi:
Ikatan Kovalen H–H terbentuk dari
overlapping dua orbital 1s Hidrogen, yg
masing-masing isi satu elektron.
Ikatan Kovalen H-H yang orbital
molekulnya simetris-silindris (
cylindrically symmetrical) terhadap sumbu
ikatan, disebuat sebagai ikatan sigma (s)
Ikatan sigma (s),
Yaitu ikatan kovalen
yg orbital molekulnya
simetris silindris
pada sumbu ikatan
70
Teori Orbital Molekul menyatakan bahwa terbentuknya ikatan kovalen
sebagai akibat dari adanya kombinasi matematis dari dua atau beberapa
orbital atom atau fungsi gelombang (Y) dari atom-atom yg berbeda
untuk membentuk orbital molekul.
Yang dimaksud dg orbital molekul (MO): wilayah dimana elektron
paling mungkin ditemukan (energi spesifik dan bentuk umum) dalam
suatu molekul.
Kombinasi fungsi gelombang (Y) ini akan menghasilkan Orbital
Molekul ikatan (Molecular Orbital Bonding, Ymol) dan Orbital Molekul
anti-ikatan (MO Antibonding, Y*mol).
Pasangan elektron akan mengisi MO Bonding (Ymol), yg energinya
lebih rendah; sedang MO Antibonding (Y*mol), yang energinya lebih
tinggi, kosong.
71
Mengapa bisa terbentuk MO Bonding dan MO Anti bonding ?
Jawabannya adalah:
72
Kombinasi 2 Orbital Atom H
Kombinasi Substraktif
Y1sH Y1sH
Y*molanti-bonding
73
Energi Persamaan bonding
(additive combination) sbb:
Y*mol : antibonding
Ymol(bond) = N1(Y1sH + Y1sH)
Persamaan antibonding
Y1sH Y1sH
(substractive combination) sbb:
74
Reaksi antara dua atom hidrogen menjadi gas hidrogen (H2): 2 H·
H2 akan membebaskan energi sebesar 436 kJ/mol
Produk mempunyai 436 kJ/mol less energy dibanding dua tom: H;
Sedang H-H mempunyai kuat ikatan (bond strength) sebesar 436
kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal = 4.184 kJ).
75
Jarak diantara dua inti atom
dlm mol. H2 menggam-barkan
stabilitas maksimum dari
ikatan tsb., dan disebut sebagai
Panjang Ikatan (Bond
Length). Panjang Ikatan untuk
H2 adalah 74pm (picometer)
Jika jarak ikatan didekatkan
lagi, maka kedua atom H itu
akan tertolak satu sama
lainnya, karena inti atom
mereka mempunyai muatan
positif.
Jika terlalu jauh, ikatannya
akan lemah.
Panjang ikatan H2 adalah
74pm
76
Molekul gas Hidrogen (H2)
Ikatan s kovalen
Kuat Ikatan 436 KJ/mol
Panjang Ikatan 74 pm
77
Ikatan s C-C pada Etana terbentuk dari overlapping satu Orbital sp3
dari masing-masing Karbon sp3
Sedangkan Ikatan s C-H pada Etana, terbentuk dari overlapping
antara sisa tiga orbital sp3 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan
orbital 1s dari hidrogen.
Kuat Ikatan C–H pada Etana sebesar 423 kJ/mol
Panjang ikatan C–C adalah 154 pm dan Kuat-ikatan C-C 376
kJ/mol
Semua Sudut ikatan Etana sesuai dengan konfigurasi tetrahedral, yaitu
sekitar ~ 109o – 111o
78
Ikatan s merupakan ikatan kovalen, dimana orbital molekulnya simetris silindris
sepanjang sumbu ikatan
79
Ikatan s C-C pada Etena terbentuk dari overlapping satu Orbital sp2
dari masing-masing Karbon sp2
Sedangkan Ikatan s C-H pada Etena, terbentuk dari overlapping
antara sisa dua orbital sp2 dari tiap-tiap karbon, masing-masing dengan
orbital 1s dari hidrogen.
Konfigurasi yang terbentuk adalah trigonal-planar, dg sudut ikatan
H-C-H maupun H-C-C sebesar ~ 120o
Sisa orbital p pada masing-masing karbon sp2 mengadakan
overlapping sesamanya, dg posisi side-to-side (sisi dengan sisi)
membentuk ikatan pi (p). Overlapping semacam ini disebut juga sbg
lateral overlapping
Ikatan s sp2–sp2 dan ikatan p 2p–2p bersama-sama memberikan 4
elektron dan membentuk ikatan rangkap dua (double bond) C=C
Elektron-elektron dalam ikatan s, yi elektron-s terlokalisasi
diantara inti atom yg berikatan.
Elektron-elektron dalam ikatan p menempati area pada sisi atas atau
bawah dari sumbu ikatan dua inti atom. Dengan kata lain elektron-p
terdelokalisasi di atas/.bawah bd planar-trigonal.
80
Overlapping
Orbital p
Ikatan p
Ikatan s
82
83
Dua orbital hibrida sp dari tiap atom C membentuk ikatan s sp-sp.
Orbital pz dari tiap atom C membentuk ikatan p pz–pz dg
overlapping side to side. Dengan cara yg sama orbital py dari tiap
atom C juga membentuk ikatan p py-py.
Ikatan p pz-pz dan ikatan p py-py adalah tegak lurus sesamanya
84
Orbital hibrida sp
-Konfigurasi linier
-Sudut ikatan 180o
-Sisa 2 orbital p, tegak-lurus
-sesamanya pd orbital sp
-Overlapping membentuk
ikatan p
85
Satu ikatan s sp-sp, bersama-sama dua ikatan p memberikan 6
elektron dan membetuk ikatan rangkap tiga (triple bond)
Dua orbital sp masing-masing dari atom C membentuk ikatan s
dengan hidrogen.
Sudut-ikatan H-C-C adalah ~ 180o
Panjang-ikatan C-C 120 pm, dan ikatan C-H 106 pm
86
IKATAN KIMIA:
Ikatan Sigma (s) dan Dua Ikatan pi (p)
Contoh: Etuna (Asetilena) (CH=CH)
87
RESUME
88
LCAO merupakan cara untuk menggambarkan bergabungnya dua atau lebih
fungsi gelombang (orbital atom, Y) dengan arah yang linier, sehingga
didapatkan fungsi gelombang orbital molekul (Ymol).
LCAO menyatakan bahwa “Jumlah Orbital Molekul yang terbentuk sama
dengan jumlah Orbital Atom penyusunnya”
Energi
Y*mol : antibonding
Y1sH Y1sH
Ymol :bonding
LCAO
Y1sH : Fungsi-gelombang (Orbital atom) 1s ( Atom Hidrogen)
Ymol :bonding : Fungsi-gelombang (orbital molekul)-bonding
Y*mol : antibonding : Fungsi-gelombang (Orbital M olekul)-antibonding
91
HOMO : Highest Occupied Molecular Orbital
(Orbital Molekul Tertinggi yg Terisi)
LUMO : Lowest Unoccupied Molecular Orbital
(Orbital Molekul Terendah yg Tak-terisi)
92
93
Enam orbital atom p
bergabung, jadi ada
enam orbital
molekul yg terbentuk:
3 OM bonding dan
3 OM antibonding
94
Hibridisasi Nitrogen
Konfigurasi elektronik 7N: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi 1s2
2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 1 orbital sp3 isi 2pasang elektron,
sedang 3 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron
95
Hibridisasi Oksigen
Konfigurasi elektronik 8O: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 hibridisasi sp3 menjadi 1s2 2sp3(2)
2sp3(2) 2sp3(1) 2sp3(1) , dengan demikian 2 orbital sp3 isi 2pasang elektron, sedang 2
orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1 elektron
96
Hibridisasi Sulfur
Konfigurasi elektronik 16S: 1s2 2s2 2px2 2py2 2pz2 3s2 3px2 3py1 3pz1
Hibridisasi sp3 pada kulit n=3 menjadi 3sp3(2) 3sp3(2) 3sp3(1) 3sp3(1) , dengan demikian
2 orbital sp3 isi 2 pasang elektron, sedang 2 orbital sp3 lainnya, masing-masing isi 1
elektron
97
Senyawa aromatik, selalu mempunyai struktur siklik dengan
double bond yg terkonjugasi. Konfigurasi orbital molekulnya
adalah orbital hibrida sp2
98
Struktur kimia Benzene (C6H6).
99
Erich Huckel (1930) memberikan Kaidah untuk suatu senyawa
aromatik sebagai berikut:
10
0
Siklobutadiena, mempunyai 4 elektron p.
Jadi 4n+2 = 4; n = 0,5. Siklobutadiena merupakan senyawa ANTI-AROMATIK
10
1
Siklooktatetraena mempunyai 8 elektron p.
Jadi 4n+2 = 8, n = 1,5, senyawa Siklooktatetraena adalah ANTIAROMATIK
dan TIDAK PLANAR
10
2
Benzene, mempunyai 6 elektron-p.
Jadi 4n+2 = 6, n = 1, Benzene merupakan senyawa AROMATIK
dan PLANAR
10
6
10 elektron-p 10 elektron-p 10 elektron-p 10 elektron-p
10
7
Heme (dg inti Porfirin) mempunyai
18 elektron-p. Porfirin merupakan
Senyawa aromatik, ikatan rangkap
-2 terkonjugasi (conjugated double
bond) dan planar, karena memenuhi
Kaidah Huckel, yaitu 4n+2=18, jadi
n=4
10
8
10
9