Guía –actividad N° 7

Tema : Eicosanoides
integrantes: Sebastián Rosero, Jimmy Campoverde,
Paralelo: G1
Fecha de entrega: 18/12/2017

GUÍA – ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 7 – Eicosanoides

Resultado de aprendizaje:

 Adquirir y utilizar apropiadamente conceptos y terminología bioquímicos.

 Plantear los fenómenos biológicos en términos moleculares, relacionando la estructura de
los eicosanoides con la función biológica que desempeña.
 Utilizar los recursos bibliográficos y aplicar las TIC en su proceso de aprendizaje.

Instrucciones:

Trabajo autónomo-grupal:

 Realice la búsqueda bibliográfica sobre origen, características generales, clasificación,

estructura y características específicas de cada grupo así como la función de los
eicosanoides.
 Para cada grupo de eicosanoide busque tres diferentes para cada uno de los grupos,
en el cuadro aparece un ejemplo para cada grupo, usted debe buscar tres más de cada
uno de los grupos indicados.
 Resumen la información en una tabla de doble entrada de acuerdo al formato que se
indica a continuación.
 Utilice hoja A4, un procesador de texto.
 No olvide colocar el número de guía y actividad, el tema, paralelo y grupo de trabajo,
y la fecha de entrega.
 Acuérdese de incluir la bibliografía de acuerdo a la norma APA.
 Guarde su trabajo como archivo pdf y súbalo a la tarea 7 de la Unidad de lípidos.
 Si usted necesita apoyo le ruego conectarse a un sistema de mensajes electrónicos,
red social o enviar un correo para aclarar cualquier duda que se presente. Si está en la
uni, se puede acercar a la oficina.
 No se recibirán trabajos fuera de la hora y fecha de entrega.
 Observaciones: trabaje en orden, realice una síntesis de la información.
Fecha de entrega: lunes 18 de diciembre, 9h00.
Origen

Los eicosanoides son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de veinte átomos de carbono
1,2 (de ahí les viene su nombre ya que Eikosi- es un prefijo griego que significa veinte)2,6 y que
poseen 3, 4 ó 5 dobles enlaces. También se les conoce como prostanoides debido a que se
consideran derivados hipotéticos hidrocarbonados de prostana y trombana y a sus
correspondientes ácidos prostanóico y trombanóico 4,6.

Los precursores poliinsaturados de los eicosanoides son los ácidos eicosaenoicos:

 El ácido gamma-linoleico ( ácido-homo-gamma-linoleico)

 El ácido araquidónico
 El ácido eicosapentaenoico 1,3,5.

Los ácidos eicosaenoicos se sintetizan a partir de precursores conocidos como ácidos grasos
esenciales, llamados así porque no son sintetizados en el organismo, por lo que deben ser
ingeridos a través de la dieta. Estos ácidos grasos esenciales se absorben a través del intestino
y por medio de la sangre son llevados hasta el hígado9, donde se sintetizarán los ácidos
eicosaenoicos, los cuales se almacenan en la bicapa lipídica de las membranas celulares. Si la
dieta es rica en vegetales el organismo se enriquecerá de ácido dihomo-gamma-linoleico, si es
rica en carnes rojas se enriquecerá de ácido araquidónico y si es rica en pescado de ácido
icosapentaenoico3. Por ejemplo, el ácido araquidónico es sintetizado a partir de ácido
linoleico, siendo este un ácido graso esencial que se aporta a la dieta a partir de las carnes en
cantidades de al menos 10 g por día9.

Para que de inicio la síntesis de los eicosanoides se necesita de ciertos estímulos químicos
(hormonas o neurotransmisores), físicos (calor, corriente eléctrica)3,5, de hipoxia, etc. Una vez
que los ácidos eicosaenoicos reciben alguno de estos estímulos, son liberados de los
fosfolípidos de la membrana celular por la acción de diversas enzimas, como son: las
fosfolipasas, ciclooxigenasas, lipooxigenasas y por el citocromo P-4501,5. Así se forman los
eicosanoides los cuales están constituidos por: Prostaciclinas, Prostaglandinas, Tromboxanos,
Leucotrienos, lipoximas y otros ácidos grasos hidroxilados8.

Características generales

Son productos de la oxigenación de los ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga.

En el reino animal estos están ampliamente distribuidos y también están en diversas plantas.

Sirven como mediadores para el sistema nervioso central en los eventos de inflamación y
respuesta inmune.

Constituyen las moléculas involucradas en las redes de comunicación celular más complejas
del organismo animal, incluyendo el ser humano.

Constituyen una familia muy grande de compuestos muy potentes y cuyo espectro de
actividad biológica es amplísimo.

Ante dicha amplitud de actividades, los eicosanoides, sus antagonistas de receptores

específicos e inhibidores enzimáticos, y sus precursores en aceites vegetales y de peces,
poseen enormes posibilidades de utilizarse con fines terapéuticos.

Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono.

Reguladores intracelulares.

Clasificación y estructura

Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos

compuestos se clasifican en función de las enzimas que
intervienen en su síntesis

• Si son productos de la ruta de la ciclooxigenasa:

prostaglandinas y tromboxanos

• Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa:

leucotrienos y lipoxinas.

 Estructura química del ácido araquidónico, del

cual derivan la gran mayoría de los eicosanoides.

Prostaglandinas (PG)

Se consideran derivados de un hipotético ácido prostanoico, de 20 átomos de C, con un anillo

pentagonal entre los carbonos 8 y 12, excepto la L2 que tiene un anillo adicional. • Existen
varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE,
PGF, etc), en función de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura.

Tromboxanos

Son eicosanoides descritos por primera vez en las plaquetas sanguíneas, aunque su
distribución es muy general. Son moléculas cíclicas (heterociclo) bien sea de 6 carbonos ó de 5
carbonos con 1 oxígeno, formando éste último un pequeño anillo de oxano—un anillo que
contiene 5 átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Se sintetizan a partir de la PGH2.
En función de los sustituyentes del anillo, se distinguen dos familias:

Tromboxanos A (TXA) y tromboxanos B (TXB).

El tromboxano A2 (TXA2) se sintetiza en las plaquetas y tiene efectos opuestos a la

prostaciclina: contrae las arterias y desencadena la agregación plaquetaria. A partir del TXA2
se sintetiza el TXB2, que es muy inestable.

Leucotrienos

Son una familia de trienos conjugados que se forman a partir de ácidos eicosanoicos en
leucocitos, células de mastocitoma, plaquetas y macrófagos mediante la vía de la
lipooxigenasa en respuesta a estímulos inmunitarios y no inmunitarios.

• Son mediadores locales que intervienen en reacciones de tipo alérgico, asmático o

inflamatorio.

• Aparecen frecuentemente combinados con el tripéptido glutatión, como en el caso del

leucotrieno C4(LTC4).

Lipoxinas

Familia de tetraenos conjugados que surgen en los leucocitos. Estos Se forman por acción
combinada de más de una lipoxigenasa.

• Tienen un número de acciones proinflamatorias y anti- inflamatoria. Son de corta duración.

• En la actualidad se han identificado dos lipoxinas; lipoxina A4 y lipoxina B4.

 Tipo Receptor Función
 vasodilatación
PGI2 IP  inhiben la agregación plaquetaria
 dilatación bronquial
 constricción bronquial
EP1  contracción del músculo liso del tracto
digestivo
 broncodilatación
EP2  relajación del músculo liso del tracto digestivo
 vasodilatación
 disminuye la secreción de ácido gástrico
PGE2  aumenta la secreción de moco gástrico
 contracción del útero (durante el embarazo)
EP3  contracción del músculo liso del tracto
digestivo
 inhibición de la lipolisis
 aumento de los neurotransmisores autónomos
 hiperalgesia
Sin especificar
 pirogénico
 contracción del útero
PGF2α FP  constricción de los bronquios

TIPOS:

Prostaglandinas (PG)

 Prostaciclina (PGI2)
 Dinoprostona (PGE2)
 Dinoprost (PGF2α)

tromboxanos

 Tromboxano B2
Definición: Un compuesto estable, fisiológicamente activo, formado "in vivo" a partir
de Endoperóxidos de Prostaglandina. Es importante en la reacción de liberación de
Plaquetas (liberación de ADP y serotonina)
 Tromboxano A3
Débil agregante plaquetario y vasoconstrictor.
 Tromboxano A2

Leucotrienos

 Leukotrieno B4
Inductor de la inflamación y potente inductor de la adherencia y quemotaxis
leucocitaria.
 Leukotrieno B5
Débil inductor de la inflamación y la quemotaxis.
  Leucotrieno C4 es un potente mediador de hipersensibilidad inmediata,
basoconstriccion, contraccion del musculo liso, aumento de la permeabilidad vascular
y secrecion mucosa epitelial.

Lipoxinas

 Lipoxina B4
 Lipoxina A1

Función

Los eicosanoides son sustancias fisiológicamente activas cuya función y efectos en los sistemas
biológicos son muy amplias y aún no han sido aclarados en su totalidad. Estos actúan como
potentes reguladores intracelulares participando en gran medida en procesos inflamatorios y
en la respuesta inmune.
Tabla N° 1

Eicosanoides

Enzima principal de
vía (cicloxigenasa Células/tejido
Grupo principal Subgrupo Función
COX, lipoxigenasa donde se sintetiza
LPOX; otra-indique)

Prostaglandinas PGI2 COX -2 Células endoteliales Inhibidor de

PGE2 PG hidroperoxidasa agregación
PGF2α COX-1 plaquetaria;
PGF1α vasodilatador

Leucotrienos LTB4 LPOX Neutrófilos Quimiotáctico y

LTC4 LTA4 sintasa agregación de
LTD4 neutrófilos
LTE4

Tromboxanos TXA2 COX-1 Plaquetas Agregante

TXB2 COX-2 plaquetario;
TXA3 Tromboxano- vasoconstrictor
sintetasa

Lipoxina Lipoxina A1 LOX Neutrófilos Posibles reguladores

Lipoxina B4 Plaquetas endocrinos de la
Leucocitos inflamación

Referencias

Devlin, T. M. (2004). Bioqui ́mica : libro de texto con aplicaciones cli ́nicas. Reverté.

VElázquez, lorenzo. (2008). Farmacología Básica y Clínica (18a. edición ). Buenos Aires:
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Martínez, H. M. D. J. (Ed.). (2009). Evaluación de diferentes fuentes de carbohidratos y medios

de soporte, para la multiplicación in vitro de portainjertos de cítricos tolerantes a la tristeza.
revista científica agronomía tropical vol. 59(3), 2009. Obtenido de
https://ebookcentral.proquest.com