BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Aldehid adalah senyawa organik yang mengandung CHO radikal

dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom
oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan
dengan R yang bisa menjadi atom Hidrogen kedua sebuah kelompok alkil
atau grup aril.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alkohol,alkohol primer bisa dioksidasi

baik menjadi Aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-
kondisi reaksi.

Untuk pembentukan asam,karboksilat,alkohol pertama-tama dioksidasi

menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi
asam.

Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid.

Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alkohol

yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi yang cukup untuk
melakukan tahap oksidasi kedua.

Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak

tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

1.2 TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara

oksidasi alkohol primer.

1
 BAB II

TEORI DASAR

2.1 .PENGERTIAN

Aldehid atau alkana merupakan komponene organik dikenal sebagai

antimikroba yang paling efektif.
Contoh Aldehid adalah formaldehid dan glutaral aldehid.
Gas formaldehid adalah aldehid paling sederhana dan secara luas dikenal
sebagai methanal,sifatnya tidak berwarna tetapi baunya iritatif,selain itu
mempunyai kemampuan menginaktivasi protein dengan cara membentuk
ikatan kovalen dengan grup organik fungsional pada protein.
Dalam kimia organik versi-versi sederhana dari reaksi ini sering
digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik
yang terbentuk untuk melakukan ini,oksigen dari sebuah agen oksidasi
dinyatakan sebagai (0),penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi
yang lebih sederhana CH3CH2CH2CH2OH+(o) aCH3CH2CH2COH+H2O.
Jika digunakan butanol sebagai sebuah aklohol primer
sederhana,maka akan dihasilkan aldehid butanal.
Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit dan kita perlu
memahami tentang persamaan setengah reaksi untuk menyelesaikanya
CH3CH2CH2CH2OH+Cr2O7-2+8H+aCH3CH2CH2COH+Cr3+7H2O
Penulisan ini dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadiselama
reaksi berlangsung.
Kita bisa membuat sebuah contoh sederhana yang menunjukan hubungan
antara alkohol primer dan aldehid yang terbentuk.

2.2.SIFAT-SIFAT SENYAWA ALDEHID

Semua aldehid memiliki sifat-sifat diantaranya adalah

1) Berbau tidak sedap
2) Semakin panjang rantai atom karbon,maka semakin sedap baunya(seperti
metana)
3) Pada suhu kamar berbau gas(seperti metana) pada suhu yang lebih tinggi
berwujud cair dan padat
4) Sangat mudah larut dalam air(seperti metanal atau formaldehid)
Asetaldehid atau Etanal
5) Jika pereaksi yang mengadisi bersifat polar maka gugus yang lebih positif
terikat pada atom oksigen dan gugus negatif terikat pada atom karbon.
6) Merupakan reduktor kuat sehingga dapat meruduksi oksidator-oksidator
lemah.

2
 7) Aldehid dapat bereaksi dengan reaksi tollens dan pereaksi Fehling yang
merupakan oksidator lemah
o Alkohol berekasi dengan pereaksi tollers

Endapan merah bata

o Alkohol bereaksi dengan perekasi fehling

Endapan cermin perak

8) Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana yang
sederajat,tetapi lebih rendah daripada alkohol yang sesuai,hal ini karena
aldehid tidak memiliki ikatan hidrogen.
Tititk didihnya yaitu 75 C

2.3 MANFAAT ALDEHID

Aldehid memiliki manfaat antara lain :

 Larutan 40% formaldehid digunakan untuk membuat formalin sebagai

pengawet
 Untuk membuat plastik termoset(plastik yang ridak meleleh karena
pemanasan),dammar buatan.
 Formaldehid(metanal) digunakan untuk membunuh kuman
(insektisida)
 Praldehid digunakan sebagai akselerator wikanisasi karet.
 Butylaldehid digunakan sebagai bahan baku untuk membuat obat-
obatan(contoh pembuatan vaksin),agrokimia,antioksidan,karet
akselerator,pembantu dalam pembuatan zat warna tekstil,parfum dan
rasa
 Butylaldehid digunakan sebagai alkohol,pelarut dan polimer(bahan
untuk pembuat tevlon)
 Butylaldehid digunakan sebagai insektisida dan aermisida

3
2.4.PEMBUATAN ALDEHID

Aldehid dapat dibuat sebagai berikut:

 Oksidasi alkohol primer

Tahap I =CH3CH2OOH CH3CH3(OH)3
Tahap II =CH3CH2(OH)3 CH3CHO
 Alkilester asam firmonat dengan pereaksi grinard
CHOOCH3+C2H5MgL CHOC2H5+CH3OMgL

4
 BAB III

METODELOGI PERCOBAAN

3.1 BAHAN YANG DIGUNAKAN

1) Iso butyl alkohol

2) Kristal Kalium bikromat
3) Asam sulfat pekat
4) Aquadest
5) Es

3.2 ALAT-ALAT YANG DIGUNAKAN

1. Beker gelas 150 ml

2. Thermometer
3. Gelas ukur 100 ml
4. Lampu spiritus
5. Labu leher dua 500ml
6. Corong pemisah
7. Erlenmeyer100ml
8. Perlengkapan destilasi lengkap

3.3 PROSEDUR

1. Masukkan 26 ml isobutyl alkohol dalam sebuah labu leher

tiga yang berukuran 500 ml
2. Siapkan campuran dalam beker gelas 16 gram K2Cr2O7
kristal,85 ml aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat(terlebih
dahulu aquadest,asam sulfat kemudian kalium bikromat
kemudian didinginkan
3. Setelah dingin campurkan larutan tersebut kedalam labu
leher tiga
4. Siapkan peralatan destilasi,kemudian lakukan proses
destilasi,dijaga suhu uap 75-80 C
5. Destilasi yang keluar ditampung dalam erlenmeyer yang
didinginkan dengan es.Tentukan volume dan beratnya
6. Gas yang timbul ditampung dalam air melewati selang plastik

5
 BAB IV

ANALISA DATA DAN PEMBAHASAN

4.1 ANALISA DATA

Bahan yang digunakan adalah:

85 ml+12ml +26 ml=123 ml

(Aqua) (H2SO4) (Isobutyl alkohol)

Berat endapan=1,966 gram

Hasil setelah reaksi adalah

105 ml+22 ml=127 ml

(Cairan sisa dimesin (hasil destilasi)

Destilasi/warna hijau) ( warna bening)

22 ml ditimbang dengan neraca beratnya adalah 18,128 gram pada

suhu 26 C

Hasil reaksi adalah =127 ml

Berat awal bahan =123 ml

________ -

Selisih dari hasil destilasi = 4ml

Ini bisa terjadi dari zat padat yang mencair karena pemanasan.

Berat Isobutil alkohol :26 ml

Berat K2Cr2O7 :16 gram

Volume H2SO4 :12 ml

Berat isobutil aldehid :127ml=18,28 gram

Warna campuran :Hijau tua

Bau gas :Bau pisang ambon

6
Waktu Temperatur( C)
(menit)
30 detik 30 C
1Menit 30 C
1,40 Menit 30 C
2 menit 30 C
3 menit 54 C
4 menit 68 C
5 menit 74 C
6 menit 78 C
6,48 menit 80 C

7
4.2 PEMBAHASAN

Dari hasil percobaan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid adalah

suatu reaksi yang dihasilkan darioksidasi parsial alkohol primer.

Sebagian agen pengoksidasi digunakan K2Cr2O7 dan asam sulfat

pada percobaan ini digunakan sebagai katalis.

Atom kalium pada kalium bikarbonat akan mengikat SO4 pada asam
sulfat dan atom hydrogen asam sulfat akan mengikat Cr2O4 pada
kalium bikromat.Pada reaksi iniada atom O yang terlepas dan atom O
mengoksidasi butanol.

Proses oksidasi mulai terjadi ketika larutankalium bikromat+asam sulfat

yang mula-mula berwarna orange berubah warna menjadi hijau tua
saat butanol ditambahkan.

Untuk mendapatkan Butyl aldehid yang murni dlakukan proses

pemisahan dengan metode destilasi.Tetesan pertama pada proses
destilasi ini menetes pada waktu pemanasan 2 menit 20 detik suhu 30
C cairan pada labu leher tiga yang semula berwarna orange berubah
menjadi hitam

Pada menit ke 3 pada suhu 54 Ctetesan berwarna bening.

Pada menit ke 5 pada suhu 74 C cairan pada labu leher tiga berubah
dari hitam ke hijau tua.

Pada suhu 80 C,pada waktu 6 menit 48 detik proses destilasi

dihentikan karena sudah tidak ada lagi tetesan pada erlenmeyer.

Suhu tertinggi Butyl aldehid adalah pada suhu 80 C dan titik terendah
pada suhu 30 C.

Butyl aldehid yang diperoleh adalah 22 ml=18,128 gram pada

suhu 26 C.

Terjadi penambahan volume dari volume awal sebelum destilasi

adalah :

85 ml+12ml+26 ml=123 ml

(Aqua) (H2SO4) (Isobutyl alkohol)

8
 Setelah destilasi hasilnya adalah menjadi:

105 ml+22 ml=127 ml

(Cairan sisa dimesin (hasil destilasi)

Destilasi/warna hijau) ( warna bening)

Jadi terdapat selisih (penambahan volume sebesar)

127ml -123ml =4 ml

Ini terjadi bisa jadi karena zat-zat padat pada proses destilasi karena proses
pemanasan melebur/mencair sehingga menyebabkan terjadi penambahan volume
zat hasil destilasi.

9
 BAB V

JAWAB PERTANYAAN

1. Tuliskan mekanisme reaksi daripercobaan ini?

H2SO4+K2Cr2O7 H2Cr2O4+K2So4+3/2O2
3C4H10O+3/2 O2 3C4H8O+3H2O
2. Berikan reaksi yang lain untuk proses pembuatan aldehid?

 Ozonalisasi alkena
Alkena bereaksi dengan ozon membentuk ozonida yang diikuti
pembelahan reduktif dengan serbuk zink dan air atau H2/Pd
menghasilkan aldehid,keton maupun campuran keduanya tergantung
pola subtitusi alkena yang digunakan.
Serbuk zink dapat digunakan untuk mengeliminasi molekul H2O2 yang
terbentuk saat reaksi,yang selanjutnya dapat mengoksidasi aldehid
membentuk asam karboksilat.Dengan alkena yang sesuai,maka
aldehid dan keton yang diharapkan dapat terbentuk.
 Hidrasi alkuna
Etuna jika direaksikan dengan air dengan adanya H2SO4 dan HgSo4
membentuk asetaldehid.Hidrasi alkuna yang lain pada kondisi yang
sama akan juga dapat menghasilkan keton,contoh:
 Oksidasi toluena
Oksidasi suatu senyawa aromatik yang mengikat gugus metil pada
cincin benzena dengan adanya krom trioksida (CrO3) dan anhidrida
asetat diikuti dengan hidrolisis mengahsilkan benzaldehid.
Oksidasi lebih lanjut benzyl aldehida menghasilkan asam benzoat
dapat dicegah dengan anhidrida asetat sebagai turunan benziliden
diasetat tak teroksidasi.
Reaksi ini dinamakan reaksi etard.
 Reaksi Nitril
Reduksi parsial senyawa nitril dengan timah klorida
terasamkan(SnCl2/Hcl)pada temperatur kamar menghasilkan aldehid.
Pada tahap awal imina hidroklorida terbentuk yang selanjutnya
terhidrolisis dengan air mendidih menghasilkan aldehida.
Jenis spesifik reduksi nitril disebut reaksi reduksi stephen.
Dengan cara yang sama,benzonitril menghasilkan benzaldehida
Keton dapat diperoleh ketika reagen Grignard direaksikan dengan nitril.
Intermediet garam imina terbentuk pada reaksi hidrolisis pembentukan
keton
 Oksidasi Alkohol

10
 Cara ini merupakan cara yang paling sederhana untuk mensintesis
aldehidadan keton.
Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida,sedangkan
reaksi oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

3. Tuliskan sifat-sifat aldehid?

Semua aldehid memiliki sifat-sifat diantaranya adalah
 Berbau tidak sedap
 Semakin panjang rantai atom karbon,maka semakin sedap
baunya(seperti metana)
 Pada suhu kamar berbau gas(seperti metana) pada suhu yang
lebih tinggi berwujud cair dan padat
 Sangat mudah larut dalam air(seperti metanal atau formaldehid)
Asetaldehid atau Etanal
 Jika pereaksi yang mengadisi bersifat polar maka gugus yang lebih
positif terikat pada atom oksigen dan gugus negatif terikat pada
atom karbon.
 Merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-
oksidator lemah.
 Aldehid dapat bereaksi dengan reaksi tollens dan pereaksi Fehling
yang merupakan oksidator lemah
 Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana
yang sederajat,tetapi lebih rendah daripada alkohol yang sesuai,hal
ini karena aldehid tidak memiliki ikatan hidrogen.
Tititk didihnya yaitu 75 C
4. Selain kalium bikromat,pengoksidator apa lagi yang dapat digunakan?
Zink dan crom trioksida(CrO3)

11
 BAB VI

KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

· Butyl Aldehid dapat dihasilkan pengoksidasian parsial dari butanol
· Produk yang didapat sebanyak 12 ml

Daftar Pustaka:

 Gatera Vasera Ardhe,2018,Modul Praktikum Kimia Organik

 http;//Mariyah 69 Moo.Blogspot com(diuplod 31/03/2018)
 Putri Devina,2015,Buku Pintar Kimia.

Lampiran

12
13