PROPIEDADES Y REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Curso de química orgánica II (QM 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de Panamá.
Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998

Resumen
El presente ensayo, se hizo con la finalidad de analizar las reacciones y propiedades generales de los
alcoholes y analizar el comportamiento y propiedades generales de los fenoles. Inicialmente se
realizaron diferentes pruebas para identificar diferentes alcoholes tales como: 1 propanol, terbutilico,
ciclohexanol, etanol, etc. En la prueba de solubilidad el alcohol cilcohexanol dio insoluble mientras que
el etanol dio soluble. Seguidamente en la prueba de reactivo de lucas el alcohol terbutanol tuvo una
reacción inmediata con el reactivo de lucas. En la siguiente prueba llamada oxidación casi todos los
alcoholes cambiaron a color verde esmeralda. Posterior a esto en la prueba de lucas solo reacciono
inmediatamente el terbutilico. Continuando con el laboratorio se realizaron las pruebas para los
fenoles, las cuales llevan por nombre: papel tornasol, cloruro férrico, liebermann y baeyer. En la prueba
de papel tornasol resulto un pH de 5. Seguidamente en prueba de cloruro férrico cambio a color
morado. Culminando este periodo, se puedo evidenciar que logramos diferenciar exitosamente las
propiedades de los alcoholes y fenoles en esta práctica.
Palabras clave está enlazado a tres carbonos). (Fernández,
2009)
Grupo hidroxilo, anillo aromático, reactivo de
lucas, esterificación. Los alcoholes forman una amplia clase de
diversos compuestos: son muy comunes en
Objetivos la naturaleza y a menudo tienen funciones
importantes en los organismos. Los alcoholes
1. Analizar las reacciones y propiedades son compuestos que pueden llegar a
generales de los alcoholes. desempeñar un papel importante en la síntesis
2. Distinguir alcoholes primarios, orgánica, al tener una serie de propiedades
secundarios y terciarios mediante químicas únicas. En la sociedad humana, los
reacciones experimentales. alcoholes son productos comerciales con
3. Analizar el comportamiento y numerosas aplicaciones, tanto en la industria
propiedades de los fenoles. como en las actividades cotidianas; el etanol,
4. Observar el efecto que tiene el grupo un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
hidroxilo sobre el anillo y viceversa. (Flores, 2002)
La estructura de un alcohol se asemeja a la del
Marco teórico
agua puesto que un alcohol procede de la
Los alcoholes son compuestos orgánicos que sustitución formal de uno de los hidrógenos del
contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol agua por un grupo alquilo. Para nombrar a los
es el alcohol más sencillo, se obtiene por alcoholes se elige la cadena más larga que
reducción del monóxido de carbono con contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera
hidrógeno. Los alcoholes pueden ser primarios dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a posible. El nombre de la cadena principal se
su vez está enlazado a un solo carbono),
obtiene cambiando la terminación –o del alcano
alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado
en un carbono que a su vez está enlazado a dos por –ol. Una manera de organizar la familia de
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo los alcoholes es clasificar a los alcoholes en
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez primarios, secundarios o terciarios de acuerdo
con el tipo de átomos de carbono enlazados al Goteros - 5
grupo OH. (Flores, 2002) Vasos 50 y 100 2
químicos mL
Los fenoles son compuestos orgánicos Plancha - 1
aromáticos que contienen el grupo hidroxilo Probeta 10 y 50 mL 1
como su grupo funcional. Están presentes en Papel - 3
las aguas naturales, como resultado de la tornasol
contaminación ambiental y de procesos
naturales de descomposición de la materia
orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha Reactivos
determinado que se los agrupe químicamente Reactivo Cantidad Capacidad
junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, Fenol Pizca y 1 Inhalación:
conformando así el grupo de los ácidos mL Trasladar a la
orgánicos. (Mendoza, 2010) persona al aire
libre. En caso de
Las concentraciones naturales de compuestos que persista el
fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y malestar,
los compuestos más frecuentemente pedir atención
identificados son fenol, cresol y los médica.
ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. Contacto con la
En aguas contaminadas es posible detectar piel:
otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol Lavar
y alquilfenol. En rellenos sanitarios, su abundantemente
concentración total puede ser próxima a los con agua.
20 mg/l. Los grupos funcionales fenólicos son Quitarse las
importantes en las ropas
sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de contaminadas.
fenoles combinados le confieren sabor y olor al Ojos:
agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa. Lavar con agua
Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la abundante
carcinogénesis cuando se administran (mínimo durante
simultáneamente con un carcinógeno. 15 minutos),
(Mendoza, 2010) manteniendo los
párpados
El ion fenóxido está mucho más estabilizado por abiertos.
medio de la resonancia con el anillo aromático. Agua de Gotas Inhalación:
Aunque las formas resonantes con la carga bromo Transporte a la
negativa formal sobre los carbonos contribuirán víctima a un área
menos al híbrido de resonancia, su escritura bien ventilada. Si
permite entender por qué un fenol es más de un no respira, dar
millón de veces más ácido que un alcohol. Por respiración
ello reaccionan con NaOH, que es capaz de artificial. Si
desprotonar cuantitativamente a un fenol en respira con
medio acuoso. (García, 2014) dificultad,
proporcionar
Materiales y reactivos oxígeno. Ojos:
Lavarlos con
Materiales agua tibia
Material Capacidad Cantidad inmediatamente.
Tubos de - 10 Piel: Eliminar la
ensayo ropa
 contaminada y que persista el
lavar la piel con malestar, pedir
agua corriente. atención médica.
FeCl3 10 gotas Inhalación: Contacto con la
Sacar a la piel: Lavar
víctima al aire abundantemente
fresco. Si no con agua.
respira, dar Quitarse las
respiración ropas
artificial. contaminadas.
Ingestión: Si se Ojos: Lavar con
ingiere, NO agua abundante
inducir el vómito. manteniendo los
Dé grandes párpados
cantidades de abiertos.
agua. No dar Alcohol Gotas Inhalación:
nada por la boca bencílico Trasladar al aire
a una persona fresco. Si no
inconsciente. respira
Contacto con la administrar
piel: Lavar la piel respiración
inmediatamente artificial.
con abundante Mantener la
agua durante al víctima abrigada
menos 15 y en reposo.
minutos. Ingestión: Lavar
la boca con
Acido Gotas Inhalación: agua. Si está
salicílico Trasladar a la consciente,
persona al aire suministrar
libre. Contacto abundante agua.
con la piel: Lavar No
abundantemente inducir el vómito,
con agua. si éste se
Quitarse las presenta inclinar
ropas la víctima hacia
contaminadas. adelante.
Ojos: Lavar con Piel: Retirar la
agua abundante ropa y calzado
(mínimo durante contaminados.
15 minutos), Lavar la zona
manteniendo los afectada con
párpados abundante
abiertos. En agua y jabón,
caso de mínimo durante
irritación, pedir 15 minutos. Si la
atención médica. irritación persiste
Alcohol Gotas Inhalación: repetir el lavado.
etílico Trasladar a la Nitrito de Pizca Inhalación:
persona al aire sodio Sacar a la
libre. En caso de víctima al aire
fresco. Si no
 respira, dar abiertos. Pedir
respiración atención médica.
artificial. Si la NaOH 10 gotas Inhalación:
respiración es Trasladar a la
difícil, dar persona al aire
oxígeno. Llame libre. En caso de
a un médico asfixia proceder
inmediatamente. inmediatamente
Ingestión: a la respiración
Provocar el artificial. Pedir
vómito inmediatamente
inmediatamente atención médica.
como lo indique Contacto con la
el personal piel: Lavar
médico. No dar abundantemente
nada por boca a con agua.
una persona Quitarse las
inconsciente. ropas
Llame a un contaminada.
médico Ojos: Lavar con
inmediatamente. agua abundante
Contacto con la (mínimo durante
piel: Lave 15 minutos),
inmediatamente manteniendo los
la piel con párpados
abundante agua abiertos. Pedir
por lo menos inmediatamente
durante 15 atención médica.
minutos Bicarbonato 10 gotas Inhalación:
mientras retira la de sodio Trasladar a la
ropa y zapatos persona al aire
contaminado. libre.
Acido 1 mL Inhalación: Contacto con la
sulfúrico Trasladar a la piel: Lavar
persona al aire abundantemente
libre. En caso de con agua.
que persista el Quitarse las
malestar, pedir ropas
atención médica. contaminadas.
Contacto con la Ojos: Lavar con
piel: Lavar agua abundante
abundantemente (mínimo durante
con agua. 15 minutos),
Quitarse las manteniendo los
ropas párpados
contaminada. abiertos. Pedir
Ojos: Lavar con atención médica.
agua abundante Indicador Gotas Limpiar el polvo
(mínimo durante universal con un paño
15 minutos), húmedo.
manteniendo los Quitarse la ropa
párpados
 contaminada. inmediatamente
Enjuagar bien la con agua y jabón
piel/mucosa mientras se quita
afectada con la ropa y zapatos
abundante agua. contaminados.
Tras Se debe buscar
CONTACTO atención médica
CON LOS OJOS inmediatamente.
Frotar el La ropa
párpado para contaminada se
que el polvo debe lavar antes
salga con líquido de usarla
lagrimal, o Lavar nuevamente.
el ojo afectado - Inhalación: Si se
manteniendo el inhala esta
párpado bien sustancia, la
abierto y persona
protegiendo el afectada se
ojo no afectado - debe ubicar en
con agua una zona segura
corriente, frasco con acceso a
lavaojos o ducha aire fresco.
ocular.
Tras
INHALACIÓN
Tras la
inhalación de
polvo, aportar
aire fresco a la
persona
afectada.
Reactivo de Gotas Exposición en
baeyer Ojos: Lavar los
ojos
inmediatamente
con abundante
agua, por lo
menos durante
15 minutos,
elevando los
párpados
superior e
inferior
ocasionalmente
para retirar
cualquier
residuo de las
sustancias de
estas
superficies.
Exposición en la
Piel: Lavar la piel
Fase experimental
Procedimientos para alcoholes Solubilidad: en un tubo de ensayo colocar
cristales de fenol y añadir unas gots de
agua. Calentar. Agregar 10 gotas de agua,
bicarbonato de sodio y NaOH.
Papel tornasol: poner en contacto el
papael tornasol con la solucion de fenol.
Solubilidad: coloque 1 mL de agua en cinco
tubos de ensayo y añadir tres gtoas de los
alcoholes.
Oxidacion: calentar un tubo de ensayo: 1 mL
de cromato de potasio, 10 gotas de acido
sulfurico y 10 gotas del alcohol

Agua de bromo: Añadir gota a gota la

solucion acuosa de bromo a 1 mL de la
solucion acuosa de fenol.
Cloruro ferrico: 10 gotas de la solucion
fenolica, 10 gotas de FeCl3 a un tubo de
Sodio metalico: en 5 tubos de ensayo ensayo.
agregar 10 gotas del alcohol y a cada tubo
agregar 1 pedacito de sodio metalico.
Esterificacion: mezclar 10 gotas de cada
alcohol, 10 gotas de acido acetico glacial,
10 gotas de H2SO4 y calentar. Enfriar y
agregar 2 mL de solucion salina saturada.

Liebermann: disolver un pequeño cristal

de nitrito de sodio en 1 mL de acido
sulfurico y añadir unos cristales de fenol.
Agregar 10 mL de agua. Luego NaOH y
agitar.
Yodoformo: en un tubo de ensayo Baeyer: Añadir 10 gotas de fenol acuoso a
10 gotas de etanol, 2 mL de agua, un tubo de ensayo. Adicionar una
10 gotas de NaOH y gota a gota solucion de permanganato de potasio
lugol. diluido gota a gota. Agitar y reposar por 2
min. Adicionar 2 gotas de NaOH
Prueba de lucas: en un tubo de
ensayo colocar 10 gotas del
acohol y 1 mL del reactivo de
lucas. Agitar.
Resultados
Resultados de alcoholes
Cuadro 1. Solubilidad
Alcohol Resultados
1 propanol Soluble
2 propanol Soluble
n-butanol Insoluble
Isobutilico Insoluble
Alcohol Soluble
terbutilico
 Alcohol Insoluble Cuadro 5. Prueba de Yodoformo
isopentilico
Ciclohexanol Insoluble Alcohol Resultados
Etanol Soluble Etanol Precipitado
amarillo
2- propanol Precipitado
Cuadro 2. Oxidación amarillo
Los demás alcoholes no
Alcoholes Resultados reaccionaron. Prueba negativa.
1 propanol Verde turquesa o
esmeralda
2 propanol Verde esmeralda Cuadro 6. Prueba de Lucas
n-butanol Verde esmeralda
Alcohol Resultado
Isobutilico Verde esmeralda
Ciclo hexanol No reacciono
Alcohol Naranja. Resistió
enseguida
terbutilico al cambio.
Ter-butilico Rx inmediata
Alcohol Verde esmeralda
isopentilico Isobutilico No reacciono
enseguida
Ciclohexanol Verde esmeralda
Isopentilico No reacciono
Etanol Verde esmeralda
enseguida
Butílico No reacciono
Cuadro 3. Reacción con sodio metálico enseguida
1 propanol No reacciono
Alcohol Resultados enseguida
1 propanol Reacción lenta 2 propanol No reacciono
2 propanol Rx lenta enseguida
n-butanol Rx media etanol No reacciono
Isobutilico Rx lenta enseguida
Alcohol No hay Rx
terbutilico
Alcohol Rx lenta Reacción de 1-butanol (butílico)
isopentilico
Ciclohexanol Rx lenta
Etanol Rx lenta

Cuadro 4. Esterificación
Alcohol Resultados
1 propanol Olor a liquido de
uña
2 propanol Olor a liquido de
uña
n-butanol Olor a acetona
Terbutilico Olor a gasolina
Isopentilico Olor a guineo
Ciclohexanol Olor a goma de
PVC
Etanol Olor a goma fría
2-propanol Reacción: 3 C6H5OH + FeCl3 →
Fe(C6H5O)3 + 3 HCl
5 C3H8O + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 +
K2SO2 + 5 CH3CH2CHO + 9 H2O Cloruro férrico + fenol
Alcohol butílico

Alcohol isopentílico
K2Cr2O7 + 6 C5H12O + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 +
K2SO4 + 7 H2O + 6 C5H11O
Alcohol isobutílico
2 K2Cr2O7 + 15 C4H10O
+ 8 H2SO4 → 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 17 H2O Cuadro 3. Prueba de Liebermann para fenol
+ 12 C5H11O Mezcla Color producido
Ciclo hexanol Cristal de nitrito de Amarillo pálido
sodio + H2SO4 conc
Solución + agua Rosado pálido
helada
Solucion + NaOH Incoloro

1-propanol
Reacción: NaNO2 + H2SO4 → NO+ + HSO4 +
5 C3H8O + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 + NaOH
K2SO2 + 5 CH3CH2CHO + 9 H2O
Liberman
Etanol

Cuadro 4. Prueba de Bayer

Resultados de fenoles
Mezcla Color o reacción
Cuadro 1. Prueba de papel tornasol producida
Fenol + KMnO4 Precipitado chocolate
Prueba de papel pH= 5 NaOH Se diluyo más el
tornasol precipitado chocolate

Cuadro 2. Prueba de cloruro férrico Reacción:

3C6H5OH + 4KMnO4 → 3C6H4O2 + 4MnO2 + H
Solución acuosa Color morado
2O + 4KOH
fenólica + FeCl
Discusión
El pasado laboratorio tubo como finalidad
analizar las reacciones y propiedades
generales de los alcoholes y fenoles mediante
una serie de pruebas realizadas.
Para empezar con la práctica primero se realizó
la prueba de solubilidad a cada uno de los
alcoholes estudiados El agua y los alcoholes
tienen propiedades parecidas porque contienen
grupos hidroxilo que pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno. Los alcoholes forman
enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y
varios de los alcoholes de baja masa molecular
son miscibles con el agua (solubles en cualquier
proporción). De igual forma, los alcoholes son
mejores disolventes que los hidrocarburos para
sustancias polares. Grandes cantidades de
compuestos iónicos, como cloruro de sodio,
pueden disolverse en algunos de los alcoholes
inferiores. Al grupo hidroxilo lo llamamos
hidrofílico, que significa “amigo del agua”,
debido a su afinidad por el agua y otras
sustancias polares. (wade, 2012). El grupo
alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico
(“repele al agua”), ya que actúa como un alcano:
quebranta la red de enlaces por puente de
hidrógeno y las atracciones dipolodipolo de un
disolvente polar como el agua. El grupo alquilo
hace menos hidrofílico al alcohol, aunque le da
solubilidad en disolventes orgánicos no polares.
Como resultado, la mayoría de los alcoholes
son miscibles con una amplia variedad de
disolventes orgánicos no polares. Comparando
con la literatura los resultados obtuvimos
cuadro No. 1 estuvieron en el margen de
acuerdo a (wade, 2012).
La tabla 10-3 del libro de (wade, 2012) presenta
la solubilidad de algunos alcoholes simples en
agua. La solubilidad en agua disminuye
conforme el grupo alquilo se hace más grande.
Los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos o
tres átomos de carbono son miscibles con el
agua. Un grupo alquilo de cuatro átomos de
carbono es suficientemente grande para que
algunos isómeros no sean miscibles, aunque el
alcohol ter-butílico, con una forma esférica
compacta, es miscible. En general, cada grupo
hidroxilo u otro grupo con enlaces por puente de
hidrógeno pueden llevar al agua
aproximadamente cuatro átomos de carbono.
Continuando con la práctica se realizó la prueba
de oxidación para los alcoholes, la oxidación de
un alcohol implica la perdida de uno o más
hidrógenos del carbonno que tiene el grupo –
OH. El tipo de producto que se genera depende
del número de estos hidrógenos que tiene el
alcohol, es decir, si es primario secundario o
terciario para dar un aldehído, ambos para
formar un ácido carboxílico.
Un alcohol secundario puede perder
su único hidrógeno a para transformarse
en una cetona. Un alcohol terciario de manera
que no contiene hidrógenos en el carbono
donde se encuentra el grupo –OH lo cual hace
que no haiga ninguna oxidación. Es por esto
que como vemos en el cuadro No. 2 en todos
los alcoholes utilizados tuvieron una reacción
cambiando de color a verde turquesa, mientras
que el alcohol terbutílico no se oxido debido a
que este es un alcohol terciario. Todas estas
oxidaciones ocurren por un mecanismo que
está relacionada estrechamente con la reacción
E2, cuando un reactivo de Cr(VI), como
K2Cr2O7, es el oxidante, la reacción con el
alcohol forma un cromato intermediario,
seguida por la expulsión de una especie
reducida de Cr(VI). Aunque por lo general
pensamos en la reacción E2 como un medio
para generar un enlace doble carbono-carbono
por la eliminación de un grupo saliente
halogenuro, la reacción también es útil en la
generación de un enlace doble carbono-
oxígeno por la eliminación de yoduro o un metal
reducido como el grupo saliente.
Siguiendo con la práctica, se realizó la prueba
con sodio metálico, en esta prueba se colocó en
tubos de ensayo cada uno de los alcoholes
estudiados, luego un pedacito de sodio metálico
reaccionando lentamente con cada uno de los
alcoholes debido a que los iones alcóxido son
nucleófilos y bases fuertes, cuando en una
síntesis se necesita un ion alcóxido, éste con
frecuencia se forma por medio de la reacción de
sodio o potasio metálico con el alcohol. (wade,
2012) Ésta es una oxidación-reducción, donde
el metal se oxida y el ion hidrógeno se reduce
para formar hidrógeno gaseoso. El hidrógeno
burbujea y sale de la disolución, dejando la sal
de sodio o potasio del ion alcóxido. Entre más
ácidos sean los alcoholes, como el metanol y el
etanol, más rápido reaccionan con el sodio para
formar metóxido y etóxido de sodio. Los
alcoholes secundarios, como el propan- 2-ol,
reaccionan más lento. Los alcoholes terciarios,
como el alcohol ter-butílico, reaccionan muy
lento con el sodio.
Posterior a esto se realizó la prueba de
esterificación, el cual es el procedimiento
mediante el cual podemos llegar a sintetizar
un éster. Los ésteres se producen de la
reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos
carboxílicos sufren reacciones con los
alcoholes cuando se encuentran en presencia
de catalizadores de la reacción, los cuales por
lo general son un ácido fuerte en este caso el
H2SO4 concentrado, con la finalidad de formar
un éster a través de la eliminación de una
molécula de H2O. las reacciones de
esterificación cuentan con un ataque de tipo
nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el
carbono perteneciente al grupo carboxílico. El
protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el
ácido, el cual luego será eliminado a modo de
agua. El catalizador en estas reacciones se
utiliza para incrementar la carga parcial positiva
existente sobre el carbono (el baño maría), a
través de protonación de un oxígeno de la
sustancia ácida. Este efecto también puede
conseguirse si utilizamos haluros. Como vemos
en el cuadro No.4 muchos de estos esteres
tienen un aroma característico, lo que hace que
se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales.
Seguido se realizó la prueba de yodoformo, El
yodo es un agente oxidante y un alcohol puede
dar positivo a una prueba de yodoformo si se
oxida a una metilcetona. La reacción de
yodoformo puede convertir dicho alcohol a un
ácido carboxílico con un átomo de carbono
menos.
La prueba de Lucas nos permite identificar un
alcohol primario, secundario o terciario. Los
alcoholes de no más de 6 carbonos son soluble
en el reactivo de lucas. La prueba de Lucas
implica adicionar el reactivo de Lucas a un
alcohol desconocido y esperar la separación de
una segunda fase. (wade, 2012) Los alcoholes
terciarios reaccionan y muestran una segunda
fase casi al instante, ya que forman
carbocationes relativamente estables. Los
alcoholes secundarios reaccionan de 1 a 5
minutos, ya que sus carbocationes secundarios
son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Debido a que el alcohol primario
activado no puede formar un carbocatión, sólo
permanece en disolución hasta que es atacado
por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tardar desde 10 minutos hasta
varios días. Como vemos en el cuadro No.6 el
ter-butanol reacciono al instante debido a su
estructura mientras que los otros no
reaccionaron en el momento ya que
necesitaban más tiempo.
En la siguiente experiencia se le aplicaron
pruebas al compuesto aromático fenol,
primeramente, se le realizo la prueba de papel
tornasol, El papel tornasol es un material
utilizado en las pruebas de pH para determinar
si una solución es ácida o básica. Medir el pH
es crucial al momento de reconocer las
propiedades de un compuesto químico, y nos
puede ayudar a realizar estudios de control de
calidad en alimentos, agua y otras especies que
estudiemos. (lifeder.com, 2012) Esta prueba
como vemos en el cuadro # se aprecia que el
ph recopilado es acido ya que Los fenoles son
más ácidos que los alcoholes debido a que el
anión fenóxido está estabilizado por
resonancia. La deslocalización de la carga
negativa sobre las posiciones orto y para del
anillo aromático resulta en la estabilidad
incrementada del anión fenóxido en relación
con el fenol no disociado y en un _G°
consecuentemente bajo para la disociación. Los
fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o
menos ácidos que el fenol, dependiendo de si el
sustituyente es atractor (o sustractor) de
electrones o donador de electrones. Los fenoles
con un sustituyente atractor de electrones son
más ácidos debido a que estos sustituyentes
deslocalizan la carga negativa; los fenoles con
un sustituyente donador de electrones son
menos ácidos debido a que estos sustituyentes
concentran la carga negativa. El incremento en
la acidez de los fenoles por un sustituyente
atractor de electrones se nota particularmente
en los fenoles con un grupo nitro en la posición
orto o para. (bruice, 2008)
La prueba de cloruro férrico, La reacción
consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una
solución de fenol, el resultado obtenido es una
variación de color de azul a negro debido a la
alta concentración de los reactivos. Esta
respuesta se debe al ataque producido por el
Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del
grupo fenoxido al hierro (formación de
complejo), considerando que las disoluciones
de fenoles presentan coloración, también se
estima una reacción de oxidación del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas.
Con la prueba de liebermann Corresponde a
una típica reacción de sustitución aromática
electrofilica, en donde el Ion Nitrosonio (NO+)
generado por la interacción de ácido sulfúrico
(H2rSO4) y nitrito de sodio (NaNO2), reacciona
con el anillo aromático el cual posee un fuerte
activante (OH-) orto-para, generando el
compuesto nitroso. Y finalmente La prueba de
Baeyer consiste en agregar una solución
alcalina de permanganato de potasio (KMnO4)
agente oxidante de color morado intenso, es
una prueba analítica muy útil y sencilla para
demostrar insaturación. Cuando el reactivo, de
color morado intenso, reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple
enlace, el color morado desaparece y se forma
un precipitado de color marrón de bióxido de
manganeso.
Conclusiones
 Se analizó satisfactoriamente las
reacciones y propiedades de los
alcoholes estudiados en esta sección
 Se realizaron a cabo una serie de
pruebas para la distinción de los
diferentes tipos de alcoholes como
alcoholes primarios secundarios y
terciarios.
 Se analizó correctamente el
comportamiento y propiedades
generales del grupo aromático fenol.
 Se diferenció exitosamente las
propiedades de los alcoholes y fenoles
en esta práctica.
Cuestionario
1. ¿En qué reacción los alcoholes se
asemejan a los ácidos y en cuál a las
bases?
R/ La estructura de un alcohol se asemeja a la
del agua puesto que un alcohol procede de la
sustitución de uno de los hidrógenos del agua
por un grupo alquilo. Tienen dos pares de
electrones sin compartir sobre el oxígeno. Al
igual que el protón del hidroxilo del agua, el
protón del hidroxilo de un alcohol es muy
débilmente ácido. Una base fuerte puede
sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol
para generar un alcóxido (base conjugada de
un alcohol). Los alcoholes también pueden
actuar como bases de Lewis (bases débiles) por
poseer pares de e sin compartir sobre el
oxígeno. Se pueden protonar con ácidos
fuertes. Esta protonación es el 1º paso de
reacciones que veremos a continuación
(deshidratación para obtener alquenos y
conversión en halogenuros).
2. ¿Qué es puente de hidrogeno, como
afecta esto las constantes físicas como
el punto de ebullición y fusión de los
alcoholes?
R/: El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo
de enlace muy particular, que, aunque en
algunos aspectos resulta similar a las
interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene
características especiales. Es un tipo específico
de interacción polar que se establece entre dos
átomos significativamente electronegativos,
generalmente O o N, y un átomo de H, unido
covalentemente a uno de los dos átomos
electronegativos. También como el agua, los
alcoholes tienen puntos de ebullición altos que
podrían esperarse debido al enlace por puente
de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del -OH
polarizado positivamente de una molécula es
atraído a un par de electrones no enlazado en
el átomo de oxígeno electronegativo de la otra
molécula, lo que resulta en una fuerza débil que
mantiene juntas a las moléculas.
3. sugiera algún otro método para
esterificar un alcohol.
R/: También se utilizan procesos de
transesterificación donde se hace reaccionar un
éster con un alcohol en presencia de un
catalizador como el tetracloruro de germanio,
otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera
el alcohol previamente unido en forma del éster.
Este proceso se emplea industrialmente sobre
todo en la obtención del PET
(polietilentereftalato), un plástico transparente
que se emplea por ejemplo para fabricar
botellas de bebida.
4. ¿Qué otros compuestos dan positiva la
prueba de yodoformo?
R/: Otros compuestos que dan positivo a la
prueba de yodoformo son el CH3CO- , CH2ICO-
ó CHI2CO- unido a un átomo de hidrogeno o un
átomo de carbono que no tenga átomos de
hidrogeno activo y produzcan un exceso de
impedimento estérico, es positiva para
cualquier compuesto que reacciona con el
reactivo.
5. ¿Cuál es el producto de oxidación de un
alcohol, cuál el de reducción?
R/: El producto de la oxidación de un alcohol
primario es un aldehído, de uno secundario, una
cetona y un alcohol terciario no se puede oxidar.
El producto de la reducción de un alcohol es un
alqueno.
6. ¿Cómo afecta el grupo –OH la reacción
de bromación del anillo
R/: El tratamiento de fenoles con soluciones
acuosas de bromo, produce el reemplazo de
todos hidrógenos ubicados en orto, meta y para,
con respecto al grupo –OH e incluso puede
desplazar a otros grupos.
7. ¿Qué tipo de grupo es el –OH con
respecto al anillo? ¿Cuál es la
orientación de la reacción?
R/: El grupo –OH es un fuerte activante en el
anillo aromático.
8. ¿Qué compuestos específicamente dan
positivo la prueba de cloruro férrico?
R:/ La prueba del cloruro férrico es utilizada
para determinar la presencia o ausencia de
fenoles en una muestra dada. Los enoles
también dan resultados positivos. Y la La
Aspirina (Ácido acetilsalicílico).
9. ¿Qué fenoles dan positivo la prueba
anterior?
R/: Los fenoles que dan positivo la prueba
anterior son el fenol y pirogalol, B-naftol.
 10. ¿Qué productos se forman cuando se
agrega KMnO4 en exceso a la solución
acuosa fenólica?
R/: Se dan productos de oxidación entre los
cuales están las quinonas, el ácido maleico, el
ácido oxálico y al anhidro carbónico.

Bibliografía
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