Anda di halaman 1dari 17

Kimia

Organik II
(Alkil
Halida)
ALKIL HALIDA

Kelompok 3:
Siti Annisa Savira

Dwi
Siti Vi Gita
Annisa Sari
Savira

(0621 16 017)
Siti Annisa Savira
Eriska Oktaviany Putri

(0621 16 022)

Qatrinada Radiyatul Jannah

(0621 16 059)

Siti Annisa Savira

(0621 16 063)

Karina Wahyuning S A

(0621 16 703)
Kimia Organik II (Alkil Halida)

DAFTAR PUSTAKA

DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................................... 1


BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................... 2
A. Latar Belakang ........................................................................................................ 2
B. Tujuan ..................................................................................................................... 2
BAB II ISI ........................................................................................................................... 3
A. Pengertian Alkil Halida........................................................................................... 3
B. Tatanama Senyawa Halida ...................................................................................... 4
C. Sifat Senyawa Organik Halida ................................................................................ 6
D. Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida ........................................................ 7
E. Pembuatan Senyawa Organik Halida ...................................................................... 9
F. Kegunaan Alkil Halida.......................................................................................... 12
BAB III KESIMPULAN................................................................................................... 13
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 14

1
Kimia Organik II (Alkil Halida)

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Halida adalah senyawa biner, dimana salah satu bagiannya adalah
salah satu atom halogen dan bagian lainnya adalah elemen lainnya atau
radikal yang mempunyai tingkat keelektronegatifan lebih kecil daripada
atom halogen, untuk membentuk senyawa fluorida, klorida, bromida,
iodida, atau astatin. Kebanyakan garam merupakan halida. Semua logam
pada elemen grup 1 akan membentuk halida yang berbentuk padatan putih
dalam suhu ruangan. Ion halida adalah atom hidrogen yang mengikat
muatan negatif.Anion halida contohnya fluorida (F−), klorida (Cl−),
bromida (Br−), iodida (I−) dan astatin (At−).Semua ion ini terdapat pada
garam halida ion. (Kanginan marthen. 1995: 68)
Untuk membandingkan kereaktifan-kereaktifan halogenalkana,
berbagai halogenalkana diperlakukan dengan sebuah larutan perak nitrat
dalam sebuah campuran etanol dengan air. Tidak ada lagi zat lain yang
ditambahkan. Setelah beberapa lama, endapan-endapan muncul ketika ion-
ion halida (yang dihasilkan dari reaksi-reaksi halogenalkana) bereaksi
dengan ion-ion perak yang ada.
Senyawa alkil halida atau halogen organik adalah tiap senyawa
yang mengandung ikatan antara karbon dan halogen.Biasanya ditemukan
dari hasil sumber daya laut seperti ganggang (rumput laut).Senyawa
halogen organik ini dalam kehidupan sehari-hari dipakai dalam anestesi
hisap, pelarut dalam pencucian tanpa air, pestisida, penghilang lemak, dan
zat pendingin.

B. Tujuan
Tujuan disusunnya makalah ini adalah
1. Memahami tentang sifat-sifat alkil halida,
2. Mengetahui tata cara penamaan senyawa alkil halide
3. Mengetahui reaksi-reaksi dan pembuatan senyawa alkil halida

2
Kimia Organik II (Alkil Halida)

BAB II ISI
A. Pengertian Alkil Halida
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih
hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam
hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa
hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi
sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi.
Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi
dalam organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana
sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur
pokok alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida
yang diisolasi dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis
yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan
triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum,
berpotensi seperti DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva
nyamuk.
CH3
Cl CH3

Cl Cl
H

Plocamen B, sebuah Triklorida

Kimiawan sering menggunakan lambang RX sebagai notasi umum


untuk senyawa organik halida (alkil halida), dimana R merupakan simbol
suatu gugus alkil dan X untuk suatu halogen. Konfigurasi elektron dalam
keadaan dasar halogen adalah sebagai berikut:
F :1s22s22p5
Cl :1s22s22p63s23p5
Br :1s22s22p63s23p63d104s24p5
I :1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5

3
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif


tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas
mulia.Oleh karena itu halogen dapat membentuk ikatan kovalen tunggal
atau ionik yang stabil.
Ikatan antara gugus metil dengan fluor, klor, brom, dan ioda
terbentuk oleh tumpang tindih orbital sp3 dari karbon dengan orbital sp3
dari fluor, klor, brom, dan iod.Kekuatan ikatan CX menurun dari metil
fluorida ke metil iodida. Hal ini mencerminkan prinsip umum bahwa
tumpang tindih orbital-orbital lebih efisien antara orbital-orbital yang
mempunyai bilangan kuantum utama yang sama, dan efisiensinya
menurun dengan meningkatnya perbedaan bilangan kuantum utama.
Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif
daripada karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon
mengemban muatan posisif partial (δ+) dan halogen muatan negatif
partial(δ-).Dengan demikian kerapatan elektron pada halogen lebih tinggi
daripada karbon.

δ+ δ-
C X

B. Tatanama Senyawa Halida


Alkil halida digolongkan menjadi 4 golongan berdasarkan
terikatnya halida tersebut:
1. Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom
karbon primer
2. Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom
karbon sekundernya
3. Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom
karbon tersier

Halida sederhana umumnya dinamai sebagai turunan hidrogen


halida.Sistem IUPAC menamai halida sebagai halo turunan hidrokarbon.

4
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Dalam sistem iupac, substituent halogen diberi nama dengan awalan


seperti pada gugus alkil, misalnya : fluoro (-F), kloro (-Cl), bromo (-Br),
dan iodo (-I).Dalam nama umum, awalan n-, sek- (s-), dan ter- (t-) secara
berturut-turut menunjukkan normal, sekunder, dan tersier.

Br
Br

H3C CH CH3
CH3F

Fluorometana 2-Bromopropana Bromosiklobutana


(metil fluorida) (Isopropil bromida) (siklobutil bromida)

CH3 CH3
H2
H3C C CH3 H3C C C Br

Br CH3

2-Bromo-2-metilpropana 1-Bromo-2,2-dimetilpropana
(t-butil bromida) (Neopentil bromida)

Dengan sistem IUPAC, penamaan semua senyawa yang hanya


mengandung fungsi univalensi dapat dinyatakan dengan awalan fungsi itu
sendiri diikuti dengan nama hidrokarbon induk; prinsip penomoran sekecil
mungkin harus dipatuhi.

Cl

Br
7-bromo-2-chloro-5-isopropyl-2,7-dimethylnonane

Istilah geminal (gem-) (latin geminus, kembar) dan vicinal (vic-)


(latin vicinus, tetangga) kadang digunakan untuk memperlihatkan posisi
relatif substitutein sebagai geminal untuk posisi 1,1 dan vicinal untuk
posisi1,2.

5
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Br H2
H3C C CH3 Br C C Br
H H2

1,1-dibromoetana 1,2-dibromoetana
(gem-dibromoetana) (vic-dibromoetana)

C. Sifat Senyawa Organik Halida


1. Sifat-sifat fisik alkil halide
Senyawa alkil halida suku rendah mempunyai sifat khusus, yaitu
agak manis dan harum tetapi yang berantai karbon panjang bau dan
rasanya tidak nyata, semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik. Meskipun pada senyawa alkil halida terdapat
perbedaan elektron gravitasi yang sangat kecil antara atom karbon dan
halida, maka alkil halida kepolarannya pun sangat kecil sehingga tidak
larut dalam air maupun asam sulfat pekat tetapi dapat larut dalam pelarut
organik seperti alkohol, eter maupun ligroin.
Sifat fisik beberapa alkil halida disajikan dalam berikut.
Kebanyakan alkil halida adalah cair untuk bromida, iodida, dan polihalida
Umumnya senyawa alkil halida mempunyai kerapatan > 1. Alkil halida
tidak larut dalam air, tetapi dapat saling melarutkan dengan hidrokarbon
cair.
Kerapatan
Nama senyawa Rumus Tl (oC) Td (oC)
(cair)
Metil fluoride CH3F -142 - 79 0,877

Metil klorida CH3Cl - 97 - 23,7 0,920

Metil bromide CH3Br - 93 4,6 1,732

Metil iodide CH3I - 64 42,3 2,279

Etil klorida CH3CH2Cl -139 13,1 0,910

Etil bromide CH3CH2Br -119 38,4 1,430

n-Propil klorida CH3CH2CH2Cl -123 46,4 0,890

Isopropil klorida (CH3)2CHCl -117 36,5 0,860

n-Butil bromide CH3(CH2)3Br -112 101,6 1,275

Isobutil bromide (CH3)2CHCH2Br -120 91,3 1,250

6
Kimia Organik II (Alkil Halida)

sec-Butil bromide CH3CH2CHBrCH3 -112 68 1,259

t-Butil bromide (CH3)3CBr - 20 73,3 1,222

n-oktadekil bromida CH3(CH2)17Br 3,4 170/0,5

Sifat-Sifat Fisik Dari Senyawa Halogen Organik


a. Alkil halida
Sifat fisik alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat
digeneralisasi, yaitu :
- Titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida
- Semua alkil halida tidak larut dalam air , tetapi dapat larut dalam
pelarut-pelarut organik
- Massa jenis alkil halida < massa jenis air, sedangkan berat jenis
alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air
b. Aril halida
Sifat fisik aril halida adalah wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah
atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-
pelarut organik danb berat jenisnya serta titik didihnya meningkat
mengikuti urutan F – Cl – Br – I

D. Reaksi-Reaksi pada Senyawa Organik Halida


Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam
sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa
lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang
banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi.

1. Reaksi Subtitusi
Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi subtitusi
nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil ynag menyerang dapat berupa
anion (OH-, CN-, dan sebagainya). Dan dapat pula berupa molekul polar
yang netral (NH3, CH3OH, dan sebagainya) . Dalam reaksi substitusi,
halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).

7
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Contoh-contoh reaksi subtitusi nukleofilik:


a. Pembuatan alkohol primer dengan mereaksikan alkil halida primer
dengan larutan NaOH dalam air dan panas

H2 H2O H2
+ NaOH H3C C OH + NaBr
H3C C Br

b. Pembuatan eter, dengan mereaksikan alkil halida primer dengan


natrium alkoksida dalam pelarut alkohol
H2 H2
H3C C Br + H3C C ONa C2H5 O C2H5 + NaBr

c. Pembuatan amina dari alkil halida yang direaksikan dengan ammonia


H2 H2
H3C C Br + NH3 H3C C NH2 + HBr

d. Pembuatan ester dengan senyawa logam karboksilat


C2H5Br + CH3COOAg CH3COOC2H5 + AgBr

e. Pembuatan nitril (alkil sinida) dari alkil halide dengan perak sianida
C2H5Br + AgCN C2H5 N C + AgBr

f. Reaksi dengan logam Li dalam larutan ether


H2 ether H2
H3C C Br + 2Li H3C C Li + LiBr

g. Reaksi Wurtz
Reaksi antara alkil halida dengan logam Na menghasilkkan alkana.

H2 H2 H2
2 H3C C Br + 2Na H3C C C CH3 + 2NaBr

h. Pembuatan pereaksi Grignard


Bila suatu alkil halida direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut
eter kering. Maka terbentuk pereaksi grignard yang mempunyai rumus
umum R-MgX.
H2 ether H2
H3C C Br + Mg H3C C MgBr

8
Kimia Organik II (Alkil Halida)

2. Reaksi Eliminasi
Dalam reaksi eliminasi suatu molekul kehilangan atom-atom atau
ion-ion dalam strukturnya. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan
hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini,
tergantung pada pereaksi yang digunakan.

Contoh reaksi eliminasi:


Reaksi pembentukan senyawa alkena
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler).Reaksi eliminasi
terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau
NaOCH2CH3 dalam etanol.

H2 Alc. KOH
H3C C C Cl H3C C CH2 + HCl
H2 Heat H
1-chloropropane prop-1-ene
.

E. Pembuatan Senyawa Organik Halida


1. Senyawa Alkil Halida
Untuk membuat alkil halida, dapat dibuat dangan cara:
a. Mereaksikan alkohol primer menjadi alkil halida
HCl
C2H5Cl + H2O
ZnCl2

PCl5
C2H5OH C2H5Cl + POCl2 + H2O

SOCl2
C2H5Cl + SO2 + HCl

9
Kimia Organik II (Alkil Halida)

b. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena


Halogenasi alkena akan menghasilkann dihaloalkana
Reaksi Halogenasi adalah sebagai berikut:

CCl4 Br Br
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
ethene 1,2-dibromoethane

Penambahan brom pada senyawa berikatan rangkap dilakukan


sebgai salah satu identifikasi adanya ikatan rangkap.Reaksi
dilakukan dengan menggunakan larutan bromin pada CCl4. Adanya
ikatan rangkap ditujukkan dengan hilangnya warna coklat dari
brom.

c. Pembuatan alkil halide dari alkena menggunakan hidrogen halida


Alkena dapat bereaksi dengan HCl dengan cara adisi dan
menghasilkan alkil klorida. Orieantasi ini mengikuti kaidah
Markovnikov Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi
alkena membentuk alkil halida. Reaksi ini merupakan adisi
elektrofilik. Reaksi Adisi Halida Hidrogen adalah sebagai berikut:
CCl4 H2
H2C CH2 + HCl H3C C Br
ethene bromoethane

Jika suatu alkena adalah alkena asimetris (gugus terikat pada dua
karbon sp3 yang berbeda), maka kemungkinan akan terbentuk dua
produk yang berbeda dengan adanya adisi HX atau alkil halide
berikut ini merupakan contoh dari reaksi alkena simetris:

Cl
H CCl4
H3C C C CH3 + HCl H3C C CH CH3
H H2
but-2-ene 2-chlorobutane

10
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Berikut ini merupakan contoh dari alkena asimetris, yang reaksinya


dapar menghasilkan dua produk:

H2
H3C C C Cl
CCl4 H2
1-chloropropane

H3C C CH2 + HCl


H
prop-1-ene
Cl
CCl4 H3C C CH3
H
2-chloropropane

Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui


pada rantai karbon yang mana atom H akan terikat. Menurut
Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX
akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah
atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka
produk yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh
berikut ini:

Cl
CCl4 H3C CH CH3
H3C C CH2 + HCl
H
prop-1-ene 2-chloropropane

Adisi asam halogen dapat mengikuti aturan Markonikov apabila


berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida dan berlangsung

d. Halogenasi langsung alkana dengan katalis cahaya atau panas


Cl2
CH4 CH3Cl
UV light

2. Senyawa Aril Halida

11
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Klorobenzena dan bromobenzena dapat diperoleh dari reaksi


langsung halogen dengan benzena pada temperatur kamar dengan
menggunakan “halogen carrier” (FeCl3 / FeBr3 / AlBr3)

Cl
FeCl3
+ Cl2

Semua senyawa aril halida dapat dibuat dengan menggunakan


bahan dasar amina aromatik primer yang sesuai melalui sintesis garam
diazonium dan reaksi Sandmeyer.
Khusus untuk klorobenzena dapat pula dibuat menurut proses
Raschig, yaitu dengan melewatkan campuran benzena, HCl, dan
oksigen diatas katalis CuCl2 pada 250 oC

Cl
CuCl2
+ HCl + O2 + H2O
250 0C

F. Kegunaan Alkil Halida


Berikut merupakan kegunaan senyawa-senyawa alkil halida di bidang
industri:
1. Kloroform (CHCl3)
a. Pelarut untuk lemak,
b. Obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi
sampai penuh).
2. Tetraklorometana / karbontetraklorida (CCl4)
a. Pelarut untuk lemak,
b. Alat pemadam kebakaran (Pyrene).
3. Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F)
a. Pendingin lemari es, alat “air conditioner”,
b. Propellant (penyebar) kosmetik,
c. Insektisida, dsb.

12
Kimia Organik II (Alkil Halida)

BAB III KESIMPULAN

Senyawa halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih


hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon
potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua
hidrogennya dapat diganti. Senyawa halida mempunyai sifat kimia dengan
bereaksi dengan senyawa lain, reaksi yang terjadi dapat berupa:
1. Reaksi Subtitusi
2. Reaksi Eliminasi
Senyawa organik halida dapat dibuat dengan beberapa cara sebagai berikut ini:
1. Mereaksikan alkohol menjadi alkil halida
2. Adisi halogen (halogenasi) pada alkena menjadi alkil halida
3. Hidrohalogenasi alkena menjadi alkil halida
4. Halogenasi alkana menjadi alkil halida
5. Mereaksikan benzene menjadi aril halida

13
Kimia Organik II (Alkil Halida)

DAFTAR PUSTAKA

Allinger N. L., et al, 1976, Organic Chemistry, 2nd Edition, Worth


Publishers, Inc., New York.

Hart, H., Organic Chemistry – a short Course, 5th Edition, Diterjemahkan


oleh Achmadi S., 1983, Kimia Organik – Suatu Kursus Singkat,
Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.

McMurry, M., 1988, Organic Chemistry, 2nd Edition, Brooks/Cole


Publishing Company, California.

Sitorus, Marham. 2010. KIMIA ORGANIK UMUM. Yogyakarta. Graha


Ilmu

Sugianto, dkk.1979. Kimia Organik Untuk Sekolah lanjutan Tingkat Atas.


Jakarta:WidjayaJakarta

14
Kimia Organik II (Alkil Halida)

Pertanyaan dan Jawaban


Pertanyaan
1. Mengapa nukleofilik selalu menyerang atom C ?
2. Jelaskan bagaimana membuat alkil halide primer, sekunder, dan tersier!
3. Jelaskan mengenai aturan markovnikov
Jawaban
1. Karena Nukleofilik berarti menyukai kation (kebalikan dari elektrofilik
yang mnyukai elektron). Sehingga nukleofilik selalu menyerang bagian
yang lebih bersifat parsial positif seperti atom karbon
2. Cara membuat alkil halida primer: mereaksikan alkena dengan asam halida
(tanpa peroksida)
CCl4 H2 H2
H3C C CH2 + HBr H3C C C Br
H
1-bromopropane
prop-1-ene

Cara membuat alkil halida sekunder: mereaksikan alkena dengan asam


halida (dengan adanya peroksida)
Br
CCl4
H3C C CH2 + HBr H3C C CH3
H H
prop-1-ene 2-bromopropane

Cara membuat alkil halida tersier: mereaksikan alkena bercabang dengan


hidrogen halida

CH3 Br
CCl4
H3C C CH2 + HBr H3C C CH3
CH3

15
Kimia Organik II (Alkil Halida)

3. Suatu alkena yang direaksikan dengan hydrogen halide, maka akan


terbentuk senyawa alkil halide primer ataupun tersier apabila senyawa
alkena tersebut tidak simetris (ikatan rangkap berada pada bagian ujung)
maka hasil reaksi yang terbentuk ada dua kemungkinan
H2
H3C C C Cl
CCl4 H2
1-chloropropane

H3C C CH2 + HCl


H
prop-1-ene
Cl
CCl4 H3C C CH3
H
2-chloropropane
Pada hukum markovnikov yakni menjelaskan reaksi antara hydrogen
halide (HX) akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai
jumlah atom Hidrogen yang terbanyak. Dengan aturan maka produk yang
terbentuk dapat di prediksi.
Br
CCl4
H3C C CH2 + HBr H3C C CH3
H H
prop-1-ene 2-bromopropane

Adisi asam halogen / HBr (kecuali HCl, HF dan HI) ini dapat mengikuti
aturan markovnikov apabila berada dalam kondisi tanpa adanya peroksida

CCl4 H2 H2
H3C C CH2 + HBr H3C C C Br
H
1-bromopropane
prop-1-ene

16