LAPORAN PRAKTIKUM MEKANISME REAKSI DAN SINTESIS ORGANIK

PERCOBAAN 1
SINTESIS NILON – REAKSI POLIMERISASI

Disusun oleh:
Nama : Novena Tesalonika Rasuh
NIM : 171444008
Grup/Kelompok : A2/2

Dosen Pengampu:
Risnita Vicky Listyarini, M.Sc.

Asisten Dosen:
1. Maria Fetty Yuliana Sari
2. Puspa Nurmalasari

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SANATA DHARMA, YOGYAKARTA
SEMESTER GASAL 2018/2019

0
 PERCOBAAN 1
SINTESIS NILON - REAKSI POLIMERISASI

A. Judul Praktikum
Sintesis Nilon – Reaksi Polimerisasi
B. Hari dan Tanggal Praktikum
Jumat, 14 September 2018
C. Tujuan Praktikum
Memahami reaksi polimerisasi dan karakteristik polimer melalui sintesis nilon.
D. Landasan Teori
Monomer merupakan molekul kecil yang terbentuk dari satu atau beberapa jenis.
Molekul kecil yang bergabung satu sama lain hingga tersusun menjadi molekul yang
sangat besar dinamakan polimer. Polimer adalah molekul besar atau panjang yang
mengandung rantai-rantai atom melalui ikatan kovalen dari proses polimerisasi. Proses
ini akam menggabungkan molekul monomer yang bereaksi secara kimiawi
membentuk satu rantai linerar atau bentuk tiga dimensi dari rantai polimer. Rantai
polimer ini memiliki ikatan kimia yang kuat, tetapi rantai pada sisi-sisinya hanya
diikat dengan ikatan van der waals yang disebut ikata hidrogen (Atkins, 1990).
Polimer dapat disebut sebagai makromolekul yang disusun atas pengulangan
kimia yang kecil dan sederhana layaknya monomer. Molekul-molekul polimer
memiliki massa molekul yang besar yang menyebabkan sifat polimer berbeda dengan
molekul-molekul biasa. Proses polimer yang disusun oleh monomer-monomer yang
sama disebut dengan polimerisasi (Elias, H. 1987).
Adapun polimer yang disusun atas dua atau lebih monomer yang disebut dengan
kopolimer. Kopolimer ini dapat ditambahkan dalam struktur rantai yang memperbaiki
rangkaian molekul kecil yang sering disebut dengan monomer yang saling berikatan
(Powel, 2003).
Polimerisasi dapat dibagi menjadi dua tipe, yaitu adisi dan kondensasi.
Polimerisasi adisi merupakan molekul-molekul kimia yang digabungkan tanpa
menghilangkan molekul sederhana atau molekul kecilnya. Berbeda halnya dengan
polimerisasi kondensasi yang menggabungkan molekul-molekul kimia yang ada
dengan menghilangkan molekul sederhananya (McIntyre, 2005).
Salah satu contoh polimer adalah serat yang merupakan satuan terkecil dari
beragam jenis tekstil, di mana berasal dari bahan khusus yang panjang dan diameter
tertentu. Serat merupakan sebuah zat yang panjang, tipis, dan mudah dibengkokkan
(Hartanto & Watanabe, 2003).
E. Alat dan Bahan

1
Alat-alat :
1. Gelas beker 4. Pengaduk gelas
2. Pipet ukur 5. Oven
3. Penjepit 6. Neraca digital
Bahan :
1. Heksametilena diamina 1,2 g 5. Fenolftalein 2-3 tetes
2. Sebakoil klorida 0,8 mL 6. Aseton
3. Heksana 20 mL 7. Natrium hidroksida 0,4 g
4. Akuades 20 mL

2
F. Prosedur Kerja
Pada percobaan sintesis nilon, disiapkan beberapa alat dan bahan yang akan
digunakan. Untuk alat yang digunakan adalah gelas beker 250 mL, pipet ukur 1 mL
dan 10 mL, pipet tetes, penjepit, pengaduk gelas, oven, dan neraca digital. Bahan-
bahan yang diperlukan berupa larutan heksametilena diamina 1,2 gram, sebakoil
klorida 0,8 mL, heksana 20 mL, akuades 20 mL, fenolftalein 2 tetes, aseton, dan
natrium hidroksida 0,4 gram.
Percobaan ini terbagi menjadi 2 larutan untuk mensintesis nilon. Larutan
pertama adalah larutan heksana dan sebakoil klorida, sedangkan larutan kedua adalah
akuades yang dicampur dengan padatan heksametilena diamina dan padatan NaOH.
Pada larutan kedua juga ditambahkan indikator fenolftalein. Kedua larutan ini
diletakkan dalam gelas beker yang berbeda. Proses sintesis dimulai dengan
memasukkan larutan kedua ke dalam gelas beker berisi larutan pertama melalui teknik
dekantasi. Pada tahap ini, film nilon akan terbentuk pada permukaan kedua larutan
bertemu. Secara perlahan film nilon diangkat dengan menggunakan penjepit dan
digulung pada pengaduk gelas. Pengangkatan film nilon tidak menggunakan tangan.
Nilon yang telah diangkat dicuci dengan menggunakan larutan aseton:air dengan
perbandingan (1:1). Setelah itu, nilon dapat dicuci dengan air. Nilon tersebut
dikeringkan dalam oven dan ditimbang setelah mengering.
G. Data Pengamatan
Sebakoil klorida Heksametilena diamina
Mr 239,14 g/mol 116,21 g/mol
Massa 0,8968 g 1,2 g
Volume 0,8 mL 1,3483 mL
Densitas 1,121 g/mol 0,89 g/mol
Mol 3,75 mmol 10,32 mmol

H. Pembahasan
Percobaan ini bertujuan untuk memahami reaksi dan karakteristik polimerisasi
melalui sintesis nilon. Pada sintesis nilon, terjadi reaksi polimerisasi yang disebut
polimerisasi interfasial yang akan membentuk film nilon (Odian, 1981).
Proses sintesis nilon 6,10 dilakukan dengan mereaksikan sebakoil klorida dan
heksametilena diamina. Pada tahap ini, terdapat dua macam larutan untuk membentuk
nilon. Larutan pertama berisikan sebakoil klorida yang dilarutkan dalam heksana
sesuai dengan prinsip “Like dissolves like”, di mana larutan non-polar terlarut dalam
pelarut non-polar (Arifianti dkk, 2014).
 Gambar 1. Larutan I berisi sebakoil klorida
Untuk padatan heksametilena diamina dilarutkan dalam larutan air sesuai prinsip
di atas karena merupakan larutan polar. Larutan kedua ini ditambahkan juga NaOH
dan beberapa tetes fenolftalein. Penambahan NaOH bertujuan untuk menetralkan HCl
yang akan dihasilkan pada sintesis nilon ini. Hal ini dilakukan agar HCl tidak
memprotonasi amina agar dapat bereaksi dengan sebakoil klorida membentuk nilon.
NaOH yang menetralkan HCl akan membentuk garam NaCl dan air yang tidak akan
mengganggu proses sintesis. Pembentukan garam NaCl ini, ditunjukkan melalui
perubahan warna pada indikator fenolftalein dari warna merah muda menjadi putih
(Foroozesh, 2017). Berikut adalah persamaan reaksi terbentuknya nilon 6,10 serta
HCl.

(Khandheria & Sperling, 1974)

Proses sintesis dimulai dengan memasukkan larutan kedua ke dalam gelas kimia
berisi larutan pertama. Larutan kedua yang mengandung heksametilena diamina
dimasukkan ke dalam gelas kimia berisi larutan pertama yang mengandung sebakoil
klorida dengan cara dekantasi. Hal ini dilakukan karena larutan kedua sebagai larutan
air memiliki densitas yang lebih kecil sebesar 1 g/mL dibandingkan larutan pertama
sebagai larutan organik yang memiliki densitas lebih besar, 1,3 g/mL. Larutan
pertama posisinya berada di bawah, sedangkan larutan kedua posisinya berada di atas
(Teegarden, 2004). Larutan kedua dituangkan pada larutan pertama untuk mencegah
pencampuran kedua larutan tersebut. Kedua larutan ini harus membentuk dua lapisan
untuk proses polimerisasi interfasial. Bila kedua larutan ini bercampur, tidak akan ada
bentuk permukaan yang mempertemukan kedua larutan ini. Maka dari itu, larutan
kedua yang dimasukkan ke dalam larutan pertama dan bukan sebaliknya. Berikut
adalah mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis nilon 6,10 (Khandheria &
Sperling, 1974). Pada percobaan, tahap ini dilakukan pengadukan pada gelas kimia
yang berisi kedua larutan tersebut. Larutan ini akan membentuk jeli yang merupakan
film nilon itu sendiri. Jeli ini berwarna merah muda yang berasal dari indikator
fenolftalein (Foroozesh, 2017).

Gambar 2. Larutan II dimasukkan ke dalam larutan I

Namun, lama kelamaan warna merah mudah ini berubah menjadi warna putih
karena terjadi reaksi netralisasi antara NaOH dan HCl. Film nilon yang terbentuk
merupakan hasil polimerisasi interfasial. Film nilon dinamakan polimerisasi interfasial
karena polimerisasi ini terjadi pada permukaan kedua larutan bertemu satu sama lain.
Film nilon ini dapat diangkat dengan penjepit dan digulung dengan pengaduk gelas
(Khandheria & Sperling, 1974).

Gambar 3. Film nilon yang terbentuk pada permukaan kedua larutan

 Pada pengangkatan film nilon ini dilakukan dengan hati-hati dan tidak
menyentuh tangan karena film nilon masih mengandung asam yang berbahaya bagi
kulit. Film nilon akan terus terbentuk sampai tidak ada lagi monomer nilon yang
berikatan lagi. Film nilon ini dicuci dengan perbandingan larutan aseton dan air
sebesar 1:1 untuk membersihkan kontaminan lain berupa HCl yang masih menempel
pada film nilon tersebut (Ford, 1993).

Gambar 4. Pengangkatan film nilon

Berdasarkan hasil pengamatan yang dilakukan, nilon yang dihasilkan sebesar
4,13 gram. Hal ini tidak sesuai dengan hasil teoritis pembentuk nilon sebesar 1,06
gram. Dari hasil tersebut, dapat dikatakan rendemen nilon sebesar 389,6%. Nominal
yang besar tersebut, dapat disebabkan oleh adanya kontaminan lain yang ikut dalam
reaksi sintesis nilon 6,10 (Khandheria & Sperling, 1974).

Gambar. Hasil sintesis nilon 6,10

I. Diskusi
1. Tuliskan struktur dari nilon 6,10 atau nilon 610!
 (Khandheria & Sperling, 1974)
2. Apa yang dapat kita lakukan untuk mempermudah terjadinya polimerisasi
interfasial?
Hal yang dapat memudahkan terjadinya polimerisasi interfasial adalah
dengan menggunakan dua reagen yang memiliki fase yang berbeda satu sama lain.
Salah satu reagen akan terlarut dalam larutan air, sedangkan reagen lainnya terlarut
dalam larutan organik. Kedua larutan tersebut tidak bercampur karena densitas
yang berbeda. Keduanya akan berada pada fase yang berbeda dengan densitas lebih
besar berada di bawah dan densitas lebih kecil berada di atasnya. Pada permukaan
kedua larutan bertemu akan terjadi polimerisasi. Polimerisasi inilah yang disebut
polimerisasi interfasial. Polimerisasi interfasial lebih mudah terbentuk pada larutan
yang memiliki dua fase yang berbeda, seperti sebakoil klorida dan heksametilena
diamina (Odian, 1981).
3. Berikan alasan mengapa nilon yang disintesis harus dicuci dengan metanol atau
larutan aseton:air (1:1)!
Nilon yang telah disintesis harus dicuci dengan metanol atau larutan aseton
air dengan perbandingan 1:1 untuk menghilangkan asam yang masih menempel
pada nilon. Asam yang masih menempel pada nilon akan terlarut dalam larutan
tersebut, sehingga yang dihasilkan adalah nilon 6,10 murni (Ford, 1993).
4. Apakah tujuan penambahan larutan NaOH?
Tujuan penambahan larutan NaOH adalah untuk mengikat HCl yang menjadi
produk samping dari sintesis nilon 6,10. Hal ini dilakukan agar HCl yang terbentuk
tidak memprotonasi amina. Bila amina terprotonasi oleh HCl, amina tidak dapat
bereaksi dengan sebakoil klorida. Maka dari itu, larutan NaOH diperlukan dalam
sintesis nilon 6,10 (Foroozesh, 2017).
J. Simpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang dilakukan untuk mensintesis nilon dapat
disimpulkan bahwa reaksi polimerisasi yang terjadi adalah polimerisasi interfasial, di
mana film nilon terbentuk di antara permukaan sebakoil klorida dan heksametilena
diamina. Kedua reagen tersebut akan membentuk nilon 6,10 dan produk sampingnya
adalah HCl. Maka dari itu, reaksi ini ditambahkan NaOH untuk mengikat HCl agar
tidak memprotonasi amina dalam pembentukan nilon 6,10. NaOH mengikat HCl
membentuk garam NaCl dan air yang ditunjukkan melalui perubahan warna pada
indikator fenolftalein dari warna merah muda menjadi putih. Nilon 6,10 dibersihkan
dengan larutan aseton dan air untuk menghilangkan asam yang tertinggal didalamnya.
 Dari percobaan yang dilakukan, nilon yang dihasilkan sebesar 4,13 gram. Rendemen
nilon tersebut sebesar 389,6%. Hal ini terjadi disebabkan oleh adanya kontaminan lain
yang ikut pada pembentuk nilon tersebut.

DAFTAR PUSTAKA

Arifianti, L., Oktarina, R. D., dan Kusumawati I. (2014). Pengaruh Jenis Pelarut
Pengektraksi terhadap Kadar Sinesetin dalam Ekstrak Daun Orthosiphon stamineus
benth. E-Journal Planta Husada, 2(1). 1-4.
Atkins, P. W. (1990). Kimia Fisika. Jakarta: Erlangga.
Elias. (1987). Analisis Biaya Eksploitasi Hutan. Fakultas Kehutanan IPB. Bogor.
Hartanto, N. S. dan Watanabe, S. (2003). Teknologi Tekstil. Jakarta: Pradnya Paramita.
Khandheria, J. dan Sperling, L. H. (1974). Phase Continuity in Polystyrene-Nylon 6,10
Graft Copolymers. Journal of Applied Polymer Science, 18(3). 913-923.
Ford, L. A. (1993). Chemical Magic. USA: Dover Publications Inc.
Foroozesh, M. (2017). Synthesis of Nylon 6,10, http://www.xula.edu. Diakses tanggal 26
September 2018.
McIntyre, J. E. (2005). Synthetic Fibres: Nylon, Polyester, Acrylicic, Polyolefin. New York:
Woohead.
Odian, B. (1981). Principles of Polymerization. New York: John Wiley and Sons.
Powel. (2003). Kejuruteraan dengan Polimer. Johor Baharu: University of Thechnology
Malaysia.
Teegarden, D. M. (2004). Polymer Chemistry: Introduction to An Indispensable Science.
Virginia: NSTA Press.
 LAMPIRAN

Volume Sebakoil Klorida :

Massa Sebakoil Klorida = ρ Sebakoil Klorida x V Sebakoil Klorida

= 1,12 g/mL x 0,8 mL
= 0,896 g

n Sebakoil Klorida =

= 0,00375 mol

n Heksametilena Diamina =

= 0,01032 mol
Mr Nilon = Mr Sebakoil klorida + Mr Heksametilenadiamina - 2 x (Mr HCl)
= (239,14 g/mol + 116,21 g/mol) – 2 (36,5 g/mol)
= 282,35 g/mol
Massa Nilon (Teoritis) : 3,75 x 10-3 mol x 282,35 g/mol = 1,06 gram
Massa Nilon (Percobaan) : 4,13 gram
Mekanisme Reaksi Pembentukan Nilon 6,10