UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

E.A.P. QUÍMICA 07.1
LABORATORIO DE ORGÁNICA AII

PRÁCTICA N° 1: COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO

CARBOXILICO
HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 11/04/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY

LIMA-PERÚ

2017-I
1.0 RESUMEN

2.0 INTRODUCCION
 3.0 PRINCIPIOS TEORICOS
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentr
a presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los a
ldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialm
ente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace pola
r se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. L
a insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad del e
nlace permite la adición de un nucleófilo.

Aldehídos y cetonas

Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

 OBTENCIÓN DE CETONAS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES OBTENCIÓN DE

CETONAS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS:

 OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES OBTENCIÓN DE

ALDEHÍDOS POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS:
 GRUPO CARBOXILO :

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

- Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a

partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.

Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases

sobre el oxígeno carbonílico

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros,

debido a los enlaces por puentes de hidrógeno
4.0 DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales
 Tubos de Ensayo Pirex.
 Gradilla.
 Pisceta.
 Probeta Graduada de 10 mL
 Cocinilla Eléctrica.

 Vaso de 250 mL

Reactivos
 Muestras de Estudio:
o Acetaldehído
o Benzaldehido.
o Acetona
 Solución de Fehling A – Solución de Sulfato de Cobre.
 Solución de Fehling B – Solución alcalina de Tartrato Doble de Sodio y
Potasio.
 Reactivo de Tollens – Solución de Nitrato de Plata Amoniacal.
 Solución de 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina – 2, 4 – DHF.
 Permanganato de Potasio.
 Acido Sulfúrico.
 Hidróxido de Sodio al 5%.
 Lugol.
 Bicarbonato de Sodio.
PROCEDIMIENTO
5.0 REACCIONES QUIMICAS
6.0 DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1.-Solubilidad:
Los compuestos carbonilos de cadena corta son solubles en agua y alcohol debido a los puentes
hidrogeno que presentan, a medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la
solubilidad, como en el benzaldehído
Muestra H2O Etanol Bencina de petróleo
Acetona Soluble Soluble Soluble
Acetaldehído Soluble Soluble Soluble
Benzaldehído Insoluble Soluble Insoluble

2.-Aldehídos y cetonas

2.1.- Reducción de la solución de Fehling

Los reactivos de Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso,
cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene un precipitado color rojo
ladrillo, esto ocurre porque el acetaldehído se oxida a ácido acético, los iones Cu (+2) se reducen
a iones cuprosos (+1).
En el benzaldehído se formaron dos fases y no se pudo observar reacción al igual que en la
acetona.

2.2.-Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

En las tres muestras de carbonilos se pudo observar presencia de precipitado de color amarillo,
la presencia de este precipitado es un indicador de presencia de carbonilos en el medio. En la
acetona la reacción ocurrió lenta debido a los grupos carbonilos que presentan, mientras que en
el acetaldehído y benzaldehído ocurrió con normalidad ya que presentan un hidrogeno cuya
densidad electrónica permite que la reacción se rápida.

2.3- Reacción con permanganato de potasio al 1%

Se pudo observar que cuando se le agregó la acetona al permanganato de potasio, este
permaneció de color violeta indicando que no hubo reducción del manganeso, mientras que en
acetaldehído y benzaldehído se tornaron de color marrón indicando que hubo una reacción de
reducción del manganeso de (+7 a +4), esto se debió a que estos grupos carbonilos tomaron
oxigeno del permanganato de potasio oxidándolos para formar R-COOH.
2.4.-Reacción del Haloformo
Se pudo observar que la acetona reacciona completamente con el hidróxido de sodio y el lugol ,
formándose un precipitado lechoso amarillento que es el yodoformo, esta reacción solo se da
cuando es una metilcetona.
3.-Acidos carboxílicos

3.1.-Reacción con bicarbonato de sodio (Ácido acético o Ácido benzoico)

En esta reacción se pudo observar la formación del acetato de sodio y el desprendimiento de un
gas que es el CO2, que se condensaron en las paredes del tubo de ensayo.
7.0 CONCLUSIONES

 El reactivo de Fehling nos puede ayudar a reconocer un aldehído alifático de

un aromático.

 Los haloformos solo se forman cuando se utiliza un grupo carbonilo con un

carbono adyacente que sea un metilo.

 Las acetonas no reaccionan cuando se les agrega un agente oxidante como

el KMnO4.
8.0 RECOMENDACIONES

 Es recomendable trabajar con el Benzaldehído en la campana, ya que este

posee un olor nocivo, debido a la amigdalina.

 No es necesario el uso de pipeta, ya que la práctica es cualitativa, trabajar

con poca cantidad de soluciones.

 Es preferible trabajar en la reacción de haloformo con I2 , porque no forma

haloformos muy tóxicos, es un sólido a temperatura ambiente debido a su
elevada polarizabilidad.
9.0 ANEXOS
. CUESTIONARIO:

1) Escriba todas las reacciones realizadas en la practica . Tambien la Rx de

TOLLENS..
2) Escriba 1 mec. De Rx. Que usted considere para: BENZALDEHIDO,
CETONAS, ALDEHIDO Y AC.CARBOXILICO
3) Porque se realiza la Rx de Haloformo con I2 y no con Cl2, F2, Br2.

Debido a que el Cl2, F2, Br2 al reaccionar con el hidróxido de sodio y la

acetona forma haloformos muy toxicos, el yodoformo que se produce al
utilizar I2 , es un solido a temperatura ambiente debido a su elevada
polarizabilidad por sus tres atomos de yodo , es de color amarillo lechoso
(CHI3).

4) De 5 ejemplos diferentes de estos grupos funcionales presente en los

alimentos o naturaleza.

BENZALDEHIDO CETONAS ALDEHIDOS AC.CARBOXILICO

 En la  El  Naranja
 Higo testosterona comino  Limon
 Almendras  
Fructosa La  Vinagre
 Cerezas  Cuando el vainilla  Azucar de
 Melocoton cuerpo  Glucosa caña
quema  Uvas  Queso
grasas  Maiz
produce
cetonas
 Jengibre

5) Basado en la pregunta anterior diga porque es importante el estudio del grupo

carbonilo y carboxílico.

Como se observa en el cuadro anterior estos dos grupos son muy

importantes debido a que también se encuentran presentes en nuestro
cuerpo y podemos obtener estos grupos a través de los alimentos que
consumimos, tambien son de gran demanda en las industrias.
10.0 BIBLIOGRAFIA
 https://edithnicasio108b4.blogspot.pe/2013/04/grupos-funcionales.html

 http://todosobrealdehidos.blogspot.pe/

 Aldehídos y Cetonas - ULPGC-Química Orgánica II

 http://www.quimicaorganica.org/apuntes-usuario/306-sintesis-de-pentanal-

a-partir-de-acetileno.html

 http://www.quimicaorganica.net/acidos-carboxilicos.html