INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD MADERO

DEPARTAMENTO DE ING. QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

Práctica 1
Cristalización

Objetivo
Aprender a emplear la cristalización como una de las técnicas más usadas para la
purificación de sólidos.

Introducción
La cristalización es uno de los mejores métodos físicos para purificar compuestos que son
sólidos a temperatura elevada y en un disolvente apropiado, del cual al enfriarse se separa el
compuesto en forma cristalina.

Cristales iónicos.- Se forman por combinación de elementos altamente electropositivos y

electronegativos, como los de las sales ordinarias. Las posiciones de la red espacial son
ocupadas por iones más bien que de átomos y tales cristales son buenos conductores iónicos
de la electricidad a alta temperatura. Las fuerzas entre los iones son electrostáticas de
Colombio. Los cristales iónicos obedecen a ciertas reglas de las valencias.

Cristales de valencia.- Se forman por combinaciones de los elementos más ligeros de la

columna media del cuadro periódico; el diamante y el carborundo son ejemplos. Estos
cristales son muy duros, malos conductores de la electricidad y tienen mal crucero o plano
de fractura. Siguen las reglas de las valencias. Los enlaces interatómicos se deben a pares de
electrones compartidos.

Material y reactivos

Material Reactivos
1 Bomba de vacío Ácido Benzoico
1 Cristalizador Carbón activado
 2 Vasos de precipitado de 50 ml Hielo
1 embudo buchner Agua destilada
1 Kitazato Papel filtro
2 vasos de precipitado de 100 ml
2 Vidrios de reloj
1 Agitador
1 Mechero Bunsen
1 Soporte universal
1 Rejilla
1 Anillo
1 Pizeta
1 Pinzas para crisol
Procedimiento
1. Coloque en un vaso de precipitado de 100 ml, 1 gr de ácido benzoico. Disuélvalo en 30
ml de agua. A la solución obtenida añádale 0.1 gr de carbón activado, agite vigorosamente
y ponga a hervir la suspensión 3 o 4 minutos, cubriendo el vaso con un vidrio de reloj,
inmediatamente después del calentamiento proceda a filtrar la suspensión, aplicando
succión (use un embudo Buchner montado sobre un kitazato, el papel filtro debe
humedecerse previamente).

2. El filtrado se divide en dos porciones, las que se colocan en vasos de precipitado de 50

ml. Cubra uno de ellos con un vidrio reloj y déjelo enfriar lentamente (cristalización
natural.)
3. A la otra muestra se le realizará la cristalización inducida. Colóquela en un baño de hielo
y raspe el interior del vaso mientras se está enfriando. Terminada la separación observe
el tamaño de los cristales formados. Después, vuelva a disolverlos aplicando calor. Cubra
este matraz con un vidrio reloj y déjelo enfriar lentamente, junto con el de cristalización
natural y guárdelos para la segunda sesión.

Actividad extra clase

Observar y comparar aspectos de los cristales formados tales como tamaño y número de
cristales diferenciando los de cristalización natural e inducida, después de observarlos
completamente, recoja los precipitados en un buchner. Lave los cristales con dos pequeñas
porciones de agua helada, prénselos y con cuidado colóquelos en un vidrio reloj previamente
pesado y séquelos.
 Pese el precipitado y calcule el rendimiento de recuperación de la cristalización.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental.,

México: Limusa
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental.,
México: Limusa.

Cuestionario

1. ¿Cuáles son las bases fundamentales del proceso de cristalización?

2. ¿Por qué se usa agua como solvente del ácido? ¿Se podría usar etanol? ¿Por qué?

3. ¿Cuál es el objetivo de agregar carbón activado a la solución de ácido benzoico – agua?

4. ¿Cuántos tipos de cristalización conoce?

5. ¿En uno de los matraces conteniendo el ácido Benzoico se obtuvieron cristales más
largos que en el otro, ¿A qué se debe esto?
 Práctica 2
Destilación con arrastre de vapor
Objetivo
El alumno conocerá la técnica de la destilación por arrastre de vapor. Aplicará esta técnica
a la extracción de aceites esenciales de limón, canela, clavo, naranja y otras sustancias como
anilina, etc.

Introducción

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición, será a la

temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta
temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Sí uno de los
líquidos es agua y se trabaja a la presión atmosférica se podrá separar un componente de
mayor punto de ebullición a una temperatura inferior a 100° C. Esto es importante cuando
las sustancias se descompone cerca de su temperatura de ebullición o a dicha temperatura.
Esta técnica sirve para separar sustancias volátiles de las no volátiles o indeseables.

Material y equipo
Material Reactivos
1 Refrigerante 50 g de canela o limón, etc.
2 Matraz balón de fondo plano de 500 ml Agua destilada
1 Tela de asbesto
1 Mechero
2 Anillo metálico
3 Soporte universal
2 Pinzas universales.
2 Tubos de vidrios doblados
1 Tubo de vidrio
2 Tapones de hule para matraz bihoradados
1 Tapón de hule para refrigerante
1 Pinzas para matraz
1 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Balanza granataria
Procedimiento
Arme el aparato, según el esquema un matraz balón es él generador de vapor y está
provisto de un tubo de vidrio, el cual se introduce bajo la superficie del agua (tubo de
seguridad).

El vapor pasa al matraz de destilación por medio de un tubo de vidrio doblado en forma
apropiada. Este tubo se introduce al matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El
refrigerante tiene una ligera inclinación para que el destilado escurra hacia el vaso colector.

Coloque la sustancia problema (50 g de clavo, canela, etc.) en un matraz. Humedezca

ligeramente la sustancia problema.

Caliente el agua del matraz generador de vapor. Si al cabo de 15 minutos de tener una
buena fuente de vapor no se observa destilado, calentar un poco el otro matraz

Cuando empieza a calentarse el matraz generador de vapor, haga recircular el agua en el

refrigerante. Suspenda el calentamiento después de 1 hora de destilación.

Al finalizar la destilación observe en la superficie del destilado gotas de aceite esencial

extraído, separe si es posible, el aceite esencial en un embudo de separación.

Disposición del Residuo:

 Este residuo no genera daño al medio ambiente, su disposición se efectúa en el cesto de
basura.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental., México:

Limusa.

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:

Limusa

Cuestionario

1.- Investigar la importancia de la destilación por arrastre de vapor.

2.- ¿Por qué piensa (ayúdese investigando) que el matraz conteniendo la muestra debe tener
una inclinación marcada?

3.- ¿Para qué sirve el tubo de vidrio que va insertado hasta el fondo del matraz generador de
vapor?

4.- ¿Por qué el tubo doblado que acarrea el vapor del matraz generador de vapor al matraz
conteniendo la muestra debe llegar hasta el fondo de este segundo matraz?

5.- ¿Que composición tiene el líquido obtenido durante la destilación?

 Práctica 3
Identificación de un compuesto orgánico

Objetivo
Realizar pruebas para diferenciar un compuesto orgánico de un compuesto inorgánico,
comprobar que un compuesto orgánico contiene carbono y determinar algunas constantes
características de este compuesto, para identificarlo.

Introducción
En la actualidad se conocen muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. Por
definición, todos los compuestos orgánicos se caracterizan por tener carbono como elemento
constitutivo indispensable en sus moléculas.

Las sustancias orgánicas e inorgánicas se diferencian por sus propiedades físicas y

químicas, tales como combustión, solubilidad, etc., lo que permite distinguir las unas de las
otras con algunas pruebas elementales. Además, las velocidades de las reacciones químicas
entre compuestos inorgánicos son, por lo general, muy rápidas, mientras que las velocidades
de las reacciones entre los compuestos orgánicos son casi siempre lentas.

Material y equipo

Material Reactivos
Mechero de bunsen Sustancia inorgánica:
Soporte con anillo cloruro de sodio
Pinzas para tubo de ensaye Sustancia orgánica: Ácido benzoico
y Ácido salicílico
Tela de asbesto Cloroformo
Espátula Benceno
6 tubos de ensaye de 13 x 100 mm
2 tubos de ensaye de 29 x 200 mm

Procedimiento
 Pruebas a la llama
1. En una espátula coloque unos cristales de la sustancia A y manténgalos en contacto con
la llama mediana de un mechero de Bunsen. Anote sus observaciones.

2. Limpie bien la espátula y repita la operación con la sustancia B. anote sus observaciones
y compárelas con las anteriores.

Pruebas de solubilidad
Tome seis tubos de ensaye pequeños; en tres de ellos introduzca aproximadamente 100
mg de la sustancia A, y en los otros tres, 100 mg de la B. Con un marcador escriba las
indicaciones A1, A2, A3, B1, B2 y B3 en sus respectivos tubos.

En los tubos A1 y B1 agregue 2 ml de agua destilada; en los tubos A2 y B2 añada 2 ml de

benceno, y en los A3 y B3 agregue 2 ml de cloroformo y agite. Registre sus observaciones
relativas a la solubilidad de A y B.

Bibliografía
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química, Parte 2 Química Orgánica
y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A (1982). Química orgánica experimental. México:
Limusa.

Cuestionario
1. Qué diferencia observaste al momento de la combustión entre la sustancia A y B?
2. Cuál es el tipo de enlace de cada una y cómo afecta éste en las propiedades físicas como la
temperatura de fusión de la sustancias?
3. Qué relación tiene esta propiedad física con la capacidad de disolución de un compuesto?
 Práctica 4
Identificación de grupos funcionales orgánicos

Objetivo
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

Fundamento teórico
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a
la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y
conectividad, que por tal regularidad, confieren propiedades físicas y químicas muy similares
entre aquellos compuestos con tales estructuras.

La técnica descrita en esta práctica, permitirá clasificar una molécula desconocida dentro
de una familia orgánica, mediante pruebas a la gota con diversos reactivos colorimétricos.
Por ejemplo, los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, pueden detectarse midiendo el pH,
mediante el uso de soluciones indicadoras, o usando papel indicador. Si al usar el indicador
de fenolftaleína, la mezcla cambia de incolora a fiucsa, la sustancia es una base; en cambio
si no cambia, puede ser neutra o ácida. También, si se usa un indicador universal, se puede
identificar a un ácido si vira de amarillo a color rojo, y a una base si vira de amarillo a color
verde azulado, y si no hay cambio de color del amarillo inicial del indicador universal, no es
ni ácido ni base.

El siguiente paso es usar un agente oxidante neutro como el KMnO 4. Con él se detectan
los grupos fácilmente oxidables de la molécula, al cambiar de color violeta inicial a color
amarillo o incoloro y la presencia de un precipitado de MnO 2. Los grupos oxidables son: a)
los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y b) los alquenos, que primero
se transforman en dioles y al seguirse oxidando se producen moléculas carboxílicas RCOR’
y R’COR’’

Para distinguir entre un alqueno y un aldehído, se usa el reactivo de Tollens, que al

reaccionar con un aldehído, provoca la reducción de la plata, que se detecta por la formación
de una película plateada o espejo de plata en el recipiente.

Las cetonas, reaccionan con las hidracinas como la 2,4 dinitrofenilhidrazina para formar
hidrazonas, que son compuestos muy coloridos por la presencia del grupo –CN.

Para distinguir los alcoholes de los alquenos, se hace la prueba de reacción con sodio
metálico. Los alcoholes, al igual que el agua, reaccionan para dar un alcóxido metálico y
generan hidrógeno gaseoso.

Finalmente, los alcanos, no reaccionan con el sodio metálico, por lo que puede utilizarse
la reacción con sodio metálico, para distinguir entre un alcano y un alcohol.

Material y reactivos

Material Reactivos
10 Tubos de ensaye (uno con tapón) n-heptano
2 vasos de precipitado de 50 ml Agua destilada
Etanol
Ciclohexeno
Propionaldehído
Butiraldehído
Aetona
Ácido acético
Dietilamina
Permanganato de potasio (KMnO4)
Sodio metálico
Fenolftaleína
Rojo de metilo
Procedimiento
1. Numerar 10 tubos de ensaye pequeños y colocar las sustancias indicadas, de acuerdo a la
siguiente tabla:

Tubo No. Sustancia Volumen (gotas)

1 Ácido acético 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 5
4 Propionaldehído o butiraldehído 5
5 n-heptano 10
6 Propionaldehído o butiraldehído 2
7 n-heptano 2
8 Etanol 20
9 n-heptano 10

2. A los tubos del 1 al 3, adicione 10 gotas de agua destilada, mezcle y agregue unas dos o
tres gotas de indicador universal o de fenolftaleína. Recuerde, que la fenolftaleína, sólo
revela a una base al cambiar de incoloro a fiucsa. El rojo de metilo, cambia de rojo a
amarillo, al revelar a un ácido.
3. A los tubos 4 y 5, agregue 10 gotas de agua destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de
KMnO4. Agite suavemente por un minuto y observe. Si se forma un precipitado café, se
trata de un aldehído o un alqueno. Si no hubo cambios de color, no hubo reacción, lo cual
indica que puede ser un alcano, un alcohol o una cetona.
4. A los tubos 6 y 7, agregue 1 ml de reactivo de Tollens, se agita suavemente por dos
minutos y se dejan reposar 5 min. Si se observa una capa de precipitado, el espejo de
plata, se trata de un aldehído. Si no se observa precipitado alguno, se trata del alcano.
5. A los tubos 8 y 9, que deben estar bien secos, se agrega un pequeño pedazo de sodio
metálico (precaución: el sodio metálico debe mantenerse alejado del agua pues
reacciona violentamente), agite suavemente por 15 segundos y observe. Si hay burbujeo
y el sodio se disuelve, se trata de un alcohol. Si no hubo reacción, se trata de un alcano.
6. Todos los residuos generados deberá depositarlos en un vaso de precipitado. Tenga la
precaución de depositarlos lentamente y por las paredes del recipiente, pues el sodio
metálico que no reaccionó antes, puede reaccionar al entrar en contacto con agua y
alcohol.

7. Bibliografía

ITCelaya, (2016), Identificación de Grupos funcionales orgánicos, recuperado de:

http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf

Investigación complementaria
1.- Escriba las reacciones correspondientes en cada experimento, fórmulas de cada sustancia
y reactivos, cambios de color, formación de precipitados, etc.

2.- Investigue los diferentes tipos de soluciones indicadoras, su rango de pH, y los colores de
sus vires.

3.- Si tuviese un alquino, ¿reaccionaría con KMnO4?

4.- ¿Por qué no debe utilizarse agua o solventes próticos cuando se trabaja con sodio o litio
metálicos?

5.- Investigue los diferentes tipos de solventes.

 Práctica 5
Identificación de grupos funcionales en una muestra problema,
mediante pruebas a la gota

Objetivo
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgánicos de una muestra problema no identificada de origen natural o sintético
mediante pruebas a la gota.

Fundamento Teórico
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a
la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y
conectividad, que por tal regularidad, confieren propiedades físicas y químicas muy similares
entre aquellos compuestos con tales estructuras.

Material y reactivos

Material Reactivos
10 Tubos de ensaye (uno con tapón) Reactivo de Tollens
2 vasos de precipitado de 50 ml Permanganato de potasio (KMnO4)
1 gradilla Sodio metálico
Una pipeta Fenolftaleína
Rojo de metilo
Agua destilada

Procedimiento
 Coloque 1 ml de su muestra problema en un tubo de ensaye y determine el pH.
Coloque 1 ml de su muestra problema en un tubo de ensaye y agregue 10 gotas de agua
destilada y 5 gotas de disolución 0.02 M de KMnO4. Agite suavemente por un minuto y
observe, anote y concluya
Coloque 1 ml de su muestra problema en un tubo de ensaye, agregue 2 ml de reactivo de
Tollens, se agita suavemente por dos minutos y se dejan reposar 5 min. Observe, anote y
concluya.

En un tubo completamente seco, coloque 1 ml de su muestra y agregue un pequeño

pedazo de sodio metálico. Agite suavemente y observe.
Con base en las pruebas observadas, determine el o los grupos funcionales que podrían
estar presentes en la muestra problema y concluya.

Bibliografía

ITCelaya, (2016), Identificación de Grupos funcionales orgánicos, recuperado de:

http://iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/practicas/P2%20Gpos.%20funcionales.pdf

Investigación complementaria

Investigue qué tipos de instrumentos analíticos se usan en la identificación de compuestos

químicos. Para cada uno de estos instrumentos analíticos, indique que característica se
aprovecha de la muestra, para su identificación.
 Práctica 6
Síntesis y propiedades químicas de los alquenos

Objetivo
El alumno podrá efectuar la síntesis de un alqueno siguiendo el proceso de la
deshidratación de un alcohol e identificará dicho alqueno utilizando diversas pruebas
químicas.

Introducción
La facilidad de deshidratación de los alcoholes varía en el siguiente orden. Los alcoholes
terciarios se deshidratan con mayor facilidad que los secundarios y estos con menor dificultad
que los alcoholes primarios.

La deshidratación se puede realizar, pasando el alcohol por el interior de un tubo

empacado sueltamente con alúmina y calentado a 300 — 4 00° C. En pequeña escala o en
casos especiales puede utilizarse como deshidratante, el cloruro de zinc, ácido sulfúrico,
ácido fosfórico. El ácido fosfórico es un buen deshidratante que no origina oxidaciones, ni
polimerizaciones, pero es lento.

El ácido sulfúrico reacciona en frío con los alcoholes dando el sulfato ácido de alquilo.
En particular, cuando el sulfato ácido de etilo se calienta a 179°, se descompone regenerando
el ácido sulfúrico y formando una olefina, el etileno.

Material y reactivos

Material Reactivos
 2 Soportes universales Alcohol etílico
1 Anillo metálico H2SO4 conc
1 Mechero Bunsen CuSO4
3 Tubos de ensayo Solución al 1% de Br2 en CCl4
1 Gradilla KMnO4 al 1%
1 Termómetro de 0 a 400° C Agua destilada
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Pinzas para refrigerante
1 Tubo con manguera para burbujear
1 Vaso de precipitado de 400ml
1 Tapón para tubo de ensaye
1 Pinza para matraz balón
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Equipo Corning
Procedimiento
Técnica: Deshidratación de alcohol etílico para producir etileno.
Se emplea el matraz de 250ml de capacidad del equipo Corning, con su conexión para
dar paso a un termómetro de 0 a 400° C y a un refrigerante en posición de destilación (usado
en este experimento sólo como tubo alargador).

El aparato lleva colocado un refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento, el cual

termina en un vaso de precipitado de 100 ml que contiene 50 ml de agua.

El extremo inferior del termómetro debe llegar casi al fondo del matraz.

Se prepara en un vaso de precipitado una mezcla de 4 ml de etanol y 10ml de ácido

sulfúrico concentrado, agregando el ácido sobre el alcohol poco a poco y agitando. Todavía
caliente la mezcla, se introduce en el matraz al cual se ha agregado 0.5 g de sulfato de cobre
en polvo. Se tapa el matraz y se calienta a 150°C a cuya temperatura se produce el etileno.
El etileno obtenido se usará para realizar las 3 pruebas siguientes de identificación:

1.- Reacción con el Bromo: Agregar a un tubo de ensayo, un mililitro de una solución al 1 %
de bromo en tetra cloruro de carbono. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se
desprende de su experimento. Procure que el etileno burbujeé con la solución de bromo, agite
fuertemente. No utilice el dedo para tapar el tubo al agitar. Observe.
2.- A un segundo tubo se le agregan 20 gotas (1 ml) de solución alcalina de permanganato de
potasio al 1 %. Ponga en contacto con la corriente de etileno que se desprende de su
experimento, suspender la exposición al gas en el primer cambio del color del permanganato.
Tenga la precaución de no agitar, de esa manera ayudará a observar la presencia del
precipitado.

3.-Inflamabilidad: Se aproxima un tubo de ensayo vacío, destapado, al tubo de

desprendimiento de etileno manteniéndolo ahí por espacio de uno o dos minutos.
Posteriormente con la ayuda de un cerillo encendido en la boca del tubo, observe cómo arde
el eteno.

Nota: Antes de iniciar el calentamiento del matraz para producir el eteno, asegúrese de tener
los tubos de ensayo preparados con los reactivos necesarios para realizar las pruebas de
identificación.

Sólo obtenga el gas requerido para llevar a cabo las pruebas de identificación. Esto lo puede
lograr aplicando un calentamiento controlado del matraz de reacción.

El etileno es un gas irritante. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores orgánicos.

Bibliografía

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental., México:

Limusa.

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:

Limusa

Cuestionario
1. Explique el hecho de que los alcoholes terciarios son más fácilmente deshidratados que
los secundarios y éstos que los primarios.

2. Cómo explica el hecho (use reacciones químicas completas), de que los alcoholes al ser
tratados con ácido sulfúrico pueden producir compuestos secundarios, tales como aldehídos,
cetonas y esteres.
3. Las mezclas ácido - agua o ácido alcohol, siempre deberá prepararlas agregando el ácido
sobre el agua o el alcohol. Explique por qué.

4. Observe los cambios físicos que ocurrieron al reaccionar el alqueno con la solución de
bromo, explíquelos investigando sobre pruebas de identificación de alquenos.

5. Qué reacción química completa ocurre durante la explosión del permanganato de potasio
frente al alqueno. En base a esa reacción explique los cambios físicos observados.

6. Escriba el mecanismo propuesto para la reacción llevada a cabo para preparar el eteno.

Práctica 7

Acetileno y propiedades químicas de alquinos

Objetivo
El alumno será capaz de producir el acetileno en al laboratorio e identificarlo usando
pruebas químicas.

Introducción
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. El Acetileno se
produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene
por la descomposición con el agua del carburo de calcio o por pirólisis del metano.

→ H − C  C − H + Ca (OH )2
CaC2 + 2H2O ⎯⎯

Material y reactivos

Material Reactivos
2 Soportes universales Carburo de calcio en trozos
1 Anillo metálico Solución de KMnO4 al 1%
4 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm Solución de bicarbonato de sodio al 1%
1 Pinzas para refrigerante AgNO3 amoniacal
1 Pinzas para matraz balón HNO3 diluido
1 Pinzas para crisol Agua destilada
1 Gradilla Solución al 1% de Br2 en CCl4
1 Tubo con manguera para burbujear
 1 Vaso de precipitado de 250ml
1 Probeta de 100ml
1 Equipo Corning
1Tapon para tubo de ensaye

Procedimiento
En el interior del matraz de 500 ml del equipo Corning (el cual. deberá estar totalmente
seco) se colocan 7 gr de carburo de calcio en trozos (no en polvo). Al matraz se le adapta un
embudo de separación conteniendo aproximadamente 20ml de agua destilada y un
refrigerante utilizado como tubo de desprendimiento. Prepare 4 tubos de ensayo como se
muestra a continuación:

• Añada al primer tubo de ensayo 1 ml. de una solución de permanganato de potasio al 1

% Y 1 ml. de una solución de bicarbonato de sodio al 1 %.

• Agregue al segundo tubo 1 ml. de una solución acuosa de bromo al 1 %.

• Agregue al tercer tubo 3 ml. de nitrato de plata amoniacal.

• El cuarto tubo estará preparado, sólo con un tapón.

Abra la llave del embudo, dejando gotear lentamente el agua al carburo de calcio. Recoja
el acetileno en los 4 tubos de ensayo preparados anteriormente. Utilice el acetileno para los
siguientes experimentos.

NOTA:
• SEA CUIDADOSO CON LA CANTIDAD DE AGUA QUE AGREGA, PUES SERÁ
PROPORCIONAL A LA CANTIDAD DE ACETILENO QUE SE PRODUZCA.
• OBTENGA SÓLO EL ACETILENO NECESARIO PARA EFECTUAR LAS PRUEBAS
DE IDENTIFICACIÓN. EL ACETILENO ES ALTAMENTE TÓXICO Y PUEDE
EXPLOTAR AUN SIN APLICACIÓN DE CALOR. TENGA SIEMPRE A LA MANO
UN VASO DE PRECIPITADO CONTENIENDO AGUA PARA PODER BURBUJEAR
EL ACETILENO SI EXISTIERA UN EXCESO DE ÉL.

Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 1 haciendo que el gas formado (acetileno)
entre en contacto (burbujeé) con el KMnO 4, observe lo que ocurre. Asocie lo que observa
con la reacción química que se lleva a cabo en el tubo. Es muy importante que conozca la
reacción química que ocurrirá en el tubo para reconocer cuando usted ya ha formado lo que
espera.

Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 2 haciendo que el gas formado (acetileno)
entre en contacto (burbujeé) con la solución de bromo, observe lo que ocurre. Asocie lo que
observa con la reacción química que se lleva a cabo en el tubo. Es muy importante que
conozca la reacción química que ocurrirá en el tubo para reconocer cuando usted ya ha
formado lo que espera.

Deje pasar la corriente de acetileno por un minuto por el tubo 3 haciendo que el gas
formado (acetileno) entre en contacto (burbujeé) con la solución de nitrato de plata
amoniacal, observe lo que ocurre. Asocie lo que observa con la reacción química que se lleva
a cabo en el tubo. Es muy importante que conozca la reacción química que ocurrirá en el tubo
para reconocer cuando usted ya ha formado lo que espera. Observe las características del
precipitado formado. Sepárelo por decantación, tome un poco de él y póngalo en el extremo
de unas pinzas para crisol y acérquelo con precaución a la flama ¿Que sucede? La otra
porción del residuo se coloca en un tubo de ensayo y se le añade ácido nítrico diluido.
Observe lo que ocurre.

Deje pasar la corriente de acetileno por el tubo 4 haciendo que el gas formado (acetileno)
se aloje en el tubo. El tubo se envuelve en un pañuelo y con cuidado y precaución se Inflama,
use lentes de seguridad. Observe la naturaleza y aspecto de la flama (de preferencia realice
este experimento afuera del laboratorio).

Reportar las reacciones que ocurren en cada tubo.

Notas

• Asegúrese que el carburo de calcio se haya agotado totalmente al terminar su

experimento.
• El acetileno es un gas muy tóxico. Es recomendable el uso de mascarilla para vapores
orgánicos.

Bibliografía
Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1978). Química orgánica experimental., México:
Limusa.

Domínguez X. A. & Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica experimental., México:

Limusa

Cuestionario

1. El método usado para obtener acetileno es a nivel industrial. ¿Por qué cree usted que se
emplea a nivel laboratorio?
2. ¿Por qué al reaccionar el KMnO4 y el Br2 / H2O con el acetileno, se requiere de mayor
tiempo para que se complete las reacciones que cuando los mismos reactivos reaccionan
con los alquenos?
3. Escriba el mecanismo completo de la reacción que ocurre entre el acetileno y la solución
de bromo.
4. Investigue la importancia del acetileno.
5. Investigue la reacción química completa que ocurre entre el acetileno y el nitrato de plata.
6. ¿Todos los alquinos presentan reacción con el nitrato de plata?, Explique.
7. Cuando el producto de la reacción del acetileno con AgNO 3 es tratado con HNO3 diluido
ocurre un desprendimiento de gas. ¿Cuál es la naturaleza de tal gas?