PRÁCTICA 9

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOICAS

SÍNTESIS SUSTENTABLE DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA

Rodríguez Sánchez Irene, Díaz Pérez Daniel 5FV2 Equipo 4

OBJETIVOS
 Ilustrar la síntesis sustentable de un sistema 1,4-diazina (Pirazina) fusionado a un anillo de
benceno
 Efectuar la construcción de quinoxalina mediante la reacción de doble condensación entre
el reactivo doblemente nucleofílico (orto-fenilendiamina) y un compuesto 1,2 di carbonílico

RESULTADOS

Rf/Reactivo Muestra o- Bencilo

fenilendiamina

Rf 0.675 0.0625 0.675

PM de bencilo: 210.23 g/mol

PM de O-fenilendiamina : 108.1 g/mol

(1.0𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜) ≈ (0.00925 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜)𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒

(2.0 𝑔 𝑑𝑒 𝑜 − 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎) ≈ (0.00951 𝑜 − 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑒𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎)

1 mol de 2,3-difenilquinoxalina ---------------------- 282.34 g 2,3-difenilquinoxalina

0.00925 mol de bencilo -------------------------------- 1.94463 g teóricos de 2,3-difenilquinoxalina

Fig 1. Cromatografía en
capa fina para la
detección de 2,3-
(Gramos obtenidos = 1.3254 g 2,3 − difenilquinoxalina)
difenilquinoxalina
Rendimiento de reacción:

𝑔 2,3 − 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑞𝑢𝑖𝑛𝑜𝑥𝑎𝑙𝑖𝑛𝑎𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 1.3254 𝑔

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑋100 = ( ) 𝑋100 = 68.16%
𝑔 2,3 − 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑞𝑢𝑖𝑛𝑜𝑥𝑎𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 1.9446 𝑔

Punto de fusión determinado: 124°C

DISCUSION Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

El compuesto orgánico usado para la síntesis de la 2,3-DIFENILQUINOXALINA fue el metanol el

cual por ser una molécula sin impedimento estérico es un compuesto reactivo frente a los carbonilos
del bencilo; por lo que puede influir en el rendimiento de la reacción.

Al no haber sido necesario una recristalización precedida de una purificación; el rendimiento obtenido
es de 68.16%, lo que indica, que la reacción se llevó acabo de manera correcta y que es un método
viable para la síntesis de pirazinas como lo es la 2,3-DIFENILQUINOXALINA

Aunque las pirazinas no son fáciles de obtener sintéticamente en el laboratorio, las Quinoxalinas son
importantes en la industria de salud y farmacéutica, ya que sirven de materia prima para sintetizar
antiinflamatorios, antihipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc; por lo que hay
diferentes rutas de síntesis disponibles.
Una de ellas consiste en la condensación de una 1,2-diamina y un compuesto 1,2-dicarbonílico,
seguida de una oxidación para lograr la aromaticidad del ciclo. En una variante de esta misma
síntesis, el paso de la oxidación se puede omitir si se parte de una 1,2-diamina insaturada.

Reacción general

Mecanismo de reacción

CUESTIONARIO

1.- Defina el significado de antimicrobiano.

Es una sustancia que elimina e inhibe el crecimiento de microorganismos, tales como bacterias
parásitos u hongos. Según la OMS (Organización mundial de la salud): Los antimicrobianos suelen
considerarse como fármacos «sociales» debido a las amplias consecuencias que tiene su uso
individual en los contactos del paciente, la comunidad local y las poblaciones microbianas de todo el
mundo.

2.- Investigar las propiedades físicas de la 2,3-difenilquinoxalina.

Forma: cristalino

Color: blanco

Punto de fusión: 124-128°C

Solubilidad en agua: insoluble

Olor: característico

3.- ¿Qué sustituyentes podrían introducirse en la estructura de la 2,3-difenilquinoxalina para aumentar

la solubilidad en agua? Proponga los reactivos y condiciones de reacción.

Adicionándole grupos funcionales

que aumenten su polaridad y sean
fáciles de extraer, en este caso el
grupo nitro se puede reducir con
metales y ser utilizado para la
fabricación de otros productos.

4.- Investigar cuatro enfermedades parasitarias de gran impacto en México.

De acuerdo con el Sistema Único de Información para la Vigilancia Epidemiológica de la Secretaría de Salud, en el año
2002 se registraron 178 049 casos de enfermedades gastrointestinales y hepatitis A en los servicios de salud pública solo
un estado de la república. La enfermedad más diagnosticada fue infecciones intestinales por otros organismos con 67,3%
de los casos y después le siguieron amibiasis intestinal (19%) y el restante 13,7% de los casos abarcó a otras 10
enfermedades gastrointestinales. Siendo la de mayor incidencia entamoeba histolytica (daño a mucosa intestinal), áscaris
lumbricoides (oclusiones, migración a órganos sables), tripanosomiasis (Daño neuromuscular, trastornos del sueño) y
giardia lamblia (Diarrea, náuseas y vómitos)

BIBLIOGRAFÍA
1. Carey, F. and Velázquez Arellano, A. Química orgánica. 6ª ed. McGraw-Hill, México, 2006.

2. Beyer, H. Manual de Química orgánica. 19ª ed. Editorial Reverté, Barcelona 1987.

3. Primo Yúfera, E.. Química orgánica básica y aplicada. 2ª ed. Reverté, Barcelona (1995).