SÍNTESIS DE BAKELITA Y UREA FORMALDEHIDO

SYNTHESIS BAKELITA AND

Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías

Programa de Química, Laboratorio Nº 9 de Síntesis Orgánica

JOHN DIDIER CÁRDENAS NIETO (1098307083)

18/12/2013

RESUMEN

En esta práctica se realizó la síntesis de dos polímeros de adición, el primero de ellos fue la
bakelita o fenol- formaldehido utilizando como reactivo fenol y formaldehido en medio acido.
El segundo polímero fue la urea formaldehido utilizando como reactivo urea y formaldehido en
medio acido.
El producto final se le determino grado de pureza, punto de fusión, además se obtuvo su
respectivo IR.

PALABRAS CLAVES: adición, acido, formaldehido, polímeros.

ABSTRACT

INTRODUCCIÓN

La resina de fenol-formaldehído es un polímero de condensación consistente de anillos

aromáticos enlazados por grupos metileno. Las uniones en el producto aparecen primeramente en
la posición orto o para a los hidroxilos fenólicos
La baquelita, es un polímero de constitución dura muy útil en la fabricación de aparatos
resistentes, como las carcasas de los teléfonos, despertadores, y el encubrimiento de algunos
aparatos informáticos, como los ordenadores personales. La baquelita es uno de los plásticos más
utilizados.
La polimerización se efectúa a través de tal acoplamiento de un monómero con otro, sin formar
otros productos en la reacción, se denomina polimerización por adicción.
Los polímeros de adicción son aquellos que se forman por auto adición secuencial de unidades
de monómeros en reacciones que involucran etapas de iniciación, propagada en cadena y
terminación.
La longitud de una cadena polimería queda definido por el grado de polimerización; el número
de veces que se repite la unidad monómera en una cadena de la molécula polimería.
Isotáctico si las ramificaciones se encuentran en el mismo lado. Sindiotactico, si las ramificación
se encuentran alternativamente a un lado y a otro. A táctico, si las distribuciones de las
ramificaciones son al azar. La polimerización puede involucrar una gran variedad de grupos
funcionales y de tipo de reacciones. Entre los polímeros sintéticos más antiguos, y todavía muy
importantes, se encuentran los que resultan de la reacción de fenoles y formaldehido: las resinas
fenol formaldehido (baquelita y polímeros similares). Cuando se trata fenol con formaldehido en
presencia de alcalino o acido, se obtiene una sustancia de elevado peso molecular en la que se
mantienen unidos muchos anillos fenólicos por grupo CH2.

OH OH
H O
+
H

INTRODUCTION

OBJETIVOS

Obtener fenol formaldehido a partir de una polimerización por adición de formaldehido y fenol
en medio acido.
Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento óptimo

REACTIVOS MATERIALES
2.5 mL. Formaldehído (Formalina
del 37%)
10 mL Ácido acético glacial
2.0 g. Fenol
5.5 mL Ácido clorhídrico
concentrado
2.0 L de agua destilada
1 Recipiente para desechos
químicos
Pipeta graduada de 5.0 Pesa sales
mL. Balanza con dos cifras
Pipeta graduada de 10.0 decimales.
mL. Frasco lavador
Beaker de 100 mL. Gafa de seguridad.
Barra de agitación Pera succionadora
Espátula metálica.

PROCEDIMIENTO

2,5 ml de solución de Formaldehido

5,5 ml de ácido acético

2,0 g Fenol
5,5 ml [HCl]

Agitar
25 ml de H2O

RESULTADOS
 COMPUESTO OBSERVACIÓN

Formaldehido Olor característico

Liquido traslucido
H O Densidad :
P/p : 38%
H

Fenol Olor característico

Solido cristalizado color blanco y rosarosa
OH Densidad :
P/p :
Al adicionar no se evidencia cambio alguno
en temperatura, estado físico ni color.

HAc
Olor característico acido
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.05 g/ml
P/p : 99.8%
Al adicionar el ácido acético no se evidencia
cambio alguno en temperatura, estado físico
ni color.
[HCl]
Olor característico acido
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.18 g/ml
P/p : 37%
Al adicionar el ácido clorhídrico se presenta
reacción exotérmica y se genera un sólido de
color rosa.

ANALISIS DE RESULTADOS

El formaldehido se trabajó en la campana de extracción, al adicionarlo a los cristales de fenol

estos se desasen, se procedió con agitamiento fuerte y continuo
Posteriormente se adiciono HCl concentrado y al continuar con el agitamiento se presenta una
elevación en la temperatura debido a una una reacción exotérmica, se observa una coloración
rosa fuerte, al continuar con la agitación se forma el sólido, el cual se lavó varias veces para
retirar el exceso de ácido acético.
El formaldehido sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo su oxígeno por sufrir dos
condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol pierden dos o tres de sus átomos
de hidrógeno, en orto y para, de forma que cada formaldehido conecta con dos fenoles, y cada
fenol con dos o tres formaldehidos, dando lugar a entrecruzamientos. En exceso de fenol, la
misma reacción de condensación da lugar a polímeros lineales en los que cada fenol sólo conecta
con dos formaldehidos.

OH OH
H H H
H H
C O C OH + C OH CH2OH
H H H

OH
OH
OH OH OH
CH2OH CH2 Múltiples
+ H2O + H etapas
H
Bakelita

CONCLUSIONES

 En esta práctica se identificó el mecanismo de reacción de la polimerización por adición.

 Se observó la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y así generar
una reacción de sustitución aromática.
 También se evidencio la naturaleza exotérmica de la reacción de polimerización por
adición.
 Se obtuvo un polímero solido de color rosa claro (fenol- formaldehido) que con el
tiempo se solidifico.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6ª Ed.

Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Análisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.
Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6ª Ed
Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6ª Ed.
PARTE EXPERIMENTAL 2 (UREA-FORMALDEHIDO)

INTRODUCCIÓN

La adición de varias gotas de ácido sulfúrico concentrado a una solución que contenga
formaldehído y urea produce, en una reacción exotérmica, un polímero blanco.
Los aldehídos sufren reacciones de condensación con urea y con aminas, dicho mecanismo
puede ser considerado como un ataque nucleofílico de la urea sobre el formaldehído. El
producto, por consiguiente, contendrá tanto segmentos lineales como ramificados.
La urea se encuentra abundantemente en la orina de los humanos y otros mamíferos. En
cantidades menores, está presente en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y
también en los excrementos de los peces y muchos otros animales inferiores. La urea se obtiene
mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich
Wöhler.
Las resinas de urea formaldehido son resinas obtenidas mediante la relación entre la urea y el
formaldehido, catalizada por ácidos conduce en una primera fase a compuestos que so metilo
ureas y luego estos reaccionan por condensación por liberación de agua.
Las metilo ureas como los productos de condensación de bajo peso molecular, son solubles en
agua por lo que las disoluciones acuosas concentradas permiten que se puedan moldear
fácilmente, incluso su mezcla con partículas de madera permiten la obtención de tableros de
maderas aglomeradas.

O O
O
H - -
H2C CH2

H O
+ H2N NH2
N N N N

H H H
O
N
H
HN
H

INTRODUCTION

OBJETIVOS

Obtener Urea formaldehido a partir de una polimerización por adición de formaldehido y urea en
medio acido.
Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento óptimo
REACTIVOS MATERIALES

2.0 mL. Formaldehído (Formalina Pipeta graduada de 5.0 Balanza con dos cifras
del 37%) mL. decimales.
1.0 g. Urea. Gotero Frasco lavador
1.0 mL. Ácido sulfúrico Beaker de 50 mL. Gafas de seguridad.
concentrado Barra de agitación Pera succionadora
2.0 L de agua destilada Espátula metálica.
1 Recipiente para desechos Pesa sales
químicos

PROCEDIMIENTO

1,0 g Urea

2,0 ml de Formaldehido

Agitar
1-2gotas de [H2SO4]

Agitar
Observaciones

RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIÓN
 Formaldehido Olor característico
Liquido traslucido
H O Densidad :
P/p : 38%
H

Urea Olor característico

Solido cristalizado traslucido
O Densidad :
P/p :
H2N NH2 Al adicionar no se evidencia cambio alguno
en temperatura, estado físico ni color.

Olor característico acido

[H2SO4]
Liquido traslucido oleoso
Densidad : 1.84 g/ml
P/p : 99 %
Al adicionar el ácido sulfúrico se presenta
aumento en la temperatura debido a la rxn
exotérmica que se lleva a cabo, acompañado
de la formación de un sólido blanco.

ANALISIS DE RESULTADOS

La urea se agito durante 5 min con 2,0 ml solución de Formaldehido, luego al adicionar 1-2 gotas
de [H2SO4] se agito rápida y vigorosamente, presentándose reacción exotérmica debido al
rompimiento y formación de nuevos enlaces, hasta generar de un sólido blanco (polímero).
El polímero es termoestable, es decir, es infusibles e insolubles. Estas propiedades son a causa
de los monómeros de este material forma una red tridimensional espacial, entrelazándose con
fuertes enlaces covalentes formando una fuerte molécula gigante, con una forma fija. Aunque es
un polímero duro es muy quebradizo, tiene resistencia a los impactos, a los solventes, a las altas
temperaturas y no es un conductor de la electricidad
 O H O
H H
H C + C OH C CH2OH
C O C OH H2N NH2 H2N N
H
H H H

O
O O
C
H2N NH2 C CH2 C
H2N N N NH2 + H2O
H
H H

O O
H2C C CH2 C
N N N NH
H H CH2 H CH2
Múltiples O N N N
etapas C CH2 C CH2
NH O

CONCLUSIONES

 En esta práctica se identificó el mecanismo de reacción de la polimerización por adición.

 Se observó la importancia del medio acido para protonar el formaldehido y así generar
una reacción de sustitución aromática.
 También se evidencio la naturaleza exotérmica de la reacción de polimerización por
adición.
 Se obtuvo un polímero solido de color blanco (urea- formaldehido) que solidifica y
cristaliza en polvo.

BIBLIOGRAFIA

Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6ª Ed.

Rubinson, K. A. y J. R, Rubinson. Análisis Instrumental. Madrid, Prentice Hall.2001.
Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6ª Ed
Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6ª Ed.