INSTITUCION EDUCATIVA

ISAIAS GAMBOA

QUIMICA

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

CONCEPTOS PREVIOS

CLAUDIA MILENA PEREZ

DOCENTE:
LUIS EDUARDO VENTE CHALA

MODULO DE CONSULTA PROMOCION 2017 NOCTURNA

SANTIAGO DE CALI 2018
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
CONCEPTOS PREVIOS
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BIOLOGIA/QUIMICA I1

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA – CONCETOS PREVIOS

INTRODUCCION

Para entender la vida yal y como la conocemos, primero debemos entender un

poco de química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e
hidrogeno.

Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es

la unión de carbono – hidrogeno lo que los define como orgánicos. La química
orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos
vivos en este planeta, también hay millones moléculas orgánicas diferentes, cada
una con propiedad químicas y físicas diferentes.

Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de
químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.

Aunque aún hay muchos compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de
fuentes vegetales y animales la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces
se sintetizan a partir de sustancias inorgánicas, como carbonatos y cranuros, pero
más a menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes
de las que se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el
carbón.

En esta investigación duremos respuestas algunas preguntas acerca de la

química orgánica como por ejemplo.

¿Qué es la química orgánica?

¿Qué estudie la química orgánica?
¿Cuáles sin los características del carbono?
¿Cuáles es la importancia de la Química orgánica para la vida?
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BIOLOGIA/QUIMICA I2
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA – CONCETOS
PREVIOS
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

La química orgánica es la rama de la química que estudia la estructura,

comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen carbono,
tanto de origen natural como artificial. Por lo tanto la química orgánica estudia los
compuestos orgánicos.

La química orgánica se construyó como disciplina en los años treinta. Por Friedrich
Wóhler y Archibal Scott Cooper que son conocidos como los “padres” de la
química orgánica.

Se llamó así porque durante algún tiempo se creyó que estos compuestos
provenían forzosamente de organismos vivos, esta teoría es conocida como de la
“fuerza vital”.

Esta teoría cambio cuando en 1828 el químico alemán Federico Wohler (1800 -
1882), obtuvo Urea H2N-NH2 calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3
(amoniaco).

Cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se descartó

la teoría de la fuerza vital, ya que obtuvo compuestos orgánicos que no provenían
de seres vivos.

Los seres vivos estamos formados por compuestos orgánicos, entonces somos
parte del estudio de la química orgánica.

También hay muchos compuestos orgánicos que no están presentes en los seres
vivos y también hacen parte de esta rama de la química; de los muchos
compuestos orgánicos que hay podemos citar 10 para obtener una idea de su
importancia y utilidad:

 El petróleo
 La galina es un derivado del petróleo
 Las moléculas de ADN
 Los azucares como almidón, la sacralofa ó glucosa
 Los lípidos como los ácidos grasos, omega3, o los esteroides
 Las proteínas
 Los chocolates
 El vinilo que se obtiene por síntesis del petróleo
 EL aceite
 El poliuretano que es un derivado del petróleo

Estos son algunos de los compuestos orgánicos más famosos:

 Etanol: CH3 CH2 OH

 Acetona: CH3 CO CH3
 Ácido acético: CH3 COOH
 Glucosa: C6H12O6
 Urea: CO (NH2)2

También se puede decir que la química orgánica es la que estudia las moléculas
que contienen Carbono ( C ) y su habilidad de formar cadenas muy estables,
anillos y combinarse con otros alimentos como: hidrogeno, oxigeno, nitrógeno,
azufre y fosforo.

1. El carbono posee unas características especiales que juntas lo hacen único

dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los
compuestos orgánicos:

2. Electronegatividad intermedia: por lo que puede formar enlaces – covalentes

tanto con metales como no metales.

3. Tetra valencia: lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando

cadenas, además tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de
enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo
suficiente para formar enlaces.

4. El carbono tiene alotropías, alotropía es una propiedad química que posee

algunos materiales; son alotrópicos por que se pueden presentar en diferentes
estructuras en el mismo estado físico, pueden presentarse con dos o más
estructuras diferentes (el mismo elemento puede formar materiales diferentes),
por ejemplo: el carbono se puede presentar como diamante – duro e incoloro,
como grafito – suave y negro también como furulenos – color azul oscuro.

El carbono se encuentra en muchos compuestos diferentes: en los alimentos que

comemos, en la ropa que usamos, en los cosméticos que utilizamos y en la
gasolina que alimenta nuestros coches
El carbono es el sexto elemento más abundante en el universo y el 159 más
común en la corteza terrestre, principalmente está en combinación con otros
elementos y solo en pequeños cantidades se encuentra en estado libre o
elemental.

Además el carbono es un elemento muy especial, ya que juega un papel

dominante en la química de la vida.

El carbono se encuentra en abundancia en el sol, las estrellas, los cometas y las

atmosferas de la mayoría de los planetas.

En la atmosfera terrestre tenemos carbono en forma de dióxido de carbono.

También en los minerales como: la piedra caliza, la dolomita y el mármol, así

como en ciertos depósitos marinos como conchas de ostras, también tenemos
carbono en forma de carbonatos. Por supuesto los diamantes también son
carbono pero cristalizado.

En las plantas, el óxido de carbono del aire, junto con el agua es absorbido por las
plantas y se convierte en hidratos de carbono en el proceso de la fotosíntesis.

Los animales consumen los hidratos de carbono, devolviendo el dióxido de

carbono a la atmosfera por los procesos de respiración, excreción, la fermentación
y descomposición bajo la acción bacteriana.

El carbono en la tierra sufre un proceso de conversión parecido al ciclo del agua,

llamado el ciclo del carbono: Que es la circulación y transformación del carbono
entre los seres vivos y el medio ambiente.
ATOMO DEL CARBONO

En la tabla periódica de los elementos lo encontramos como en el elemento

químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y
una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el
núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.

Punto de ebullición: 4.830ºC.

Punto de fusión: 3.727ºC.
Densidad: 2.267g/mL.
Dureza escala de Mohs: 0,5
Valencia: 2,+4,-4
Estado de oxidación: +4
Electronegatividad: 2,5
Radio covalente (Å): 0,77
Radio iónico (Å): 0,15
Radio atómico (Å): 0,914
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO

TIPOS DE CARBONO

En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono

primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de
carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal.

Carbonos primarios: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono.

(Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo).

 Carbonos secundarios: están unidos a otros dos carbonos.

 Carbonos terciarios: están unidos a otros tres carbonos.

 Carbonos cuaternarios: están unidos a otros cuatro carbonos.

Si solo hay un átomo de carbono se llama "único".

En el átomo de carbono puede variar dentro de unos pequeños límites. Por
ejemplo, hay tres tipos de átomo de carbono 12C, 13C y 14C. Todos ellos tienen
el mismo número de protones, pero el número de neutrones varía.

 Carbono 12 = 6 protones, 6 neutrones y 12 aproximadamente de masa

atómica.

 Carbono 13 = 6 protones, 7 neutrones y 13 aproximadamente de masa

atómica.

 Carbono 13 = 6 protones, 8 neutrones y 14 aproximadamente de masa

atómica.

Estos diferentes tipos de átomos de carbono se denominan isótopos del carbono.

Hecho de que tengan diferentes números de neutrones, no influye para las

reacciones químicas del átomo de carbono.

El carbono también tiene alotropías. Una alotropía es una propiedad química que
poseen algunos materiales y que son alotrópicos cuando se pueden presentar en
diferentes estructuras. En el mismo estado físico pueden presentarse con dos o
más estructuras diferentes (el mismo elemento puede formar materiales
diferentes).
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BIOLOGIA/QUIMICA C 10
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA – CONCETOS
PREVIOS
CONCEPTOS PREVIOS

HISTORIA QUIMICA ORGANICA

A principios del siglo diecinueve se habían acumulado muchas pruebas sobre la

naturaleza, propiedades físicas y reacciones de los compuestos inorgánicos, pero
se sabía relativamente poco sobre los compuestos orgánicos. Se sabía por
ejemplo, que los compuestos orgánicos estaban constituidos solo por unos pocos
elementos, como el carbono, el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno y el azufre,
además se sabía que contrariamente a los materiales inorgánicos, los compuestos
orgánicos eran fácilmente combustibles y mucho de ellos reaccionaban con la luz
y el calor, además de los ácidos y bases fuertes. En este entonces, era claro que
la materia se dividía en materia viva y materia inerte. Alrededor de la anterior
clasificación se desarrolló una corriente de pensamiento conocida como vitalismo,
según la cual los compuestos orgánicos, propios de los seres vivos, solo podían
existir y ser sintetizados por organismos vivos, los cuales imprimían su fuerza o
esencia vital a dichos procesos .

El principal abanderado de esta corriente era el químico sueco John Jacob

Berzelius (1779- 1848). Paradójicamente, uno de sus aprendices, Friedrich Wohler
(1800-1882), fue quien contribuyó en mayor medida a derrumbar el vitalismo.
Wohler descubrió, en 1828, que al calentar una solución acuosa de cianato de
amonio, una sal inorgánica, se producía urea, compuesto orgánico presente en la
orina de algunos animales. Esto mostraba que era posible sintetizar compuestos
orgánicos sin la intervención de seres vivos, es decir, sin la mediación de una
fuerza vital. Por la misma época, se demostró que extractos de células muertas
podían generar reacciones orgánicas, con lo cual se habían descubierto las
enzimas. Luego, hacia 1861, el químico alemán August Kekule (1829-1896)
propuso que los compuestos orgánicos se estructuraban sobre un esqueleto
básico de átomos de carbono, en el cual se insertaban átomos de otros
elementos. El aporte más importante de Kekule fue el elucidar la estructura del
benceno, compuesto de gran importancia, industrial y bioquímica.

En las primeras décadas del siglo XX, surge la bioquímica como rama de la
química encargada del estudio de los compuestos y los procesos de tipo orgánico.
En 1944 se descubre que los genes son fragmentos de ácidos nucleicos y que
éstos constituyen el código de la estructura química de los seres vivos. Luego, en
1953, Watson y Crick descubren la estructura tridimensional del ADN.

Actualmente, nos encontramos ante un amplio horizonte de posibilidades de

manipulación genética y bioquímica de los procesos orgánicos.

Para terminar es bueno aclarar que, si bien los trabajos de Wöhler y sus
contemporáneos, habían refutado de manera contundente la idea de que la
materia se dividía en viva e inerte, la designación de orgánica, para esta rama de
la química, se siguió empleando debido a su utilidad práctica para delimitar un
grupo de compuestos con algunas características en común. Hoy se admite que el
rasgo común entre los compuestos clasificados como orgánicos es que todos ellos
contienen el elemento carbono. En consecuencia, la definición moderna de
química orgánica es la de química de los compuestos del carbono. Análogamente,
los compuestos inorgánicos, con excepción de algunos como CO2, CO, HCN,
H2CO3, Na2CO3, etc. son todos aquellos que no contienen carbono.

¿CUÁL ES LA IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA?

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinación del carbono con un

cierto número de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha
construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la química orgánica
es la base para la comprensión del funcionamiento de los seres vivos, aspecto
estudiado específicamente por la bioquímica.

En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente

una gran variedad de compuestos orgánicos, así como el desarrollo de procesos
industriales con los cuales ha sido viable la síntesis artificial de otros compuestos,
ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilización actual.
Algunos ejemplos de productos derivados de compuestos orgánicos son: el papel,
las telas de algodón, los combustibles (petróleo, ACPM, carbón), las drogas (como
la penicilina) y las vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados
artificialmente son: los plásticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes,
algunas fibras (rayón, dacrón, nailon, orlón) y algunas drogas (como la cortisona y
varios antibióticos) Muchos de estos productos son a su vez materia prima para
otro gran número de productos industriales.
QUIMICA DEL CARBONO

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O

oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P
fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de
carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres
vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no
forman parte de los seres vivos.

La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química

Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los
compuestos orgánicos.

La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos

entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los
carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La
Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son
también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados
sintéticamente en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la

actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan
pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay
que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente
consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.

La configuración electrónica del carbono es:

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil

promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de

electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces
la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus

tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su
nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó
unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que
indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para
informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten
en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos
polifuncionales.

FORMULAS QUIMICAS

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como

mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en
qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.

La fórmula puede ser:

Empírica:

Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en

qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición
centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado
por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y
H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará
calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más
pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su
fórmula empírica.

Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la

proporción: 1 a 1.

Molecular:

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para

conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa
molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión
osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la
masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

 Geométricas:

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el

espacio.

Planas
en lugar de CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la

molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del
plano. CH3 está delante del plano.

REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos
transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de
electrones y alcanzar así la estructura electrónica estable similar a la del gas noble
más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La
tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8
electrones se la conoce como regla del octeto.

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un
enlace covalente. Los átomos de acuerdo con su configuración electrónica pueden
cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representa a un electrón de
valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A
continuación, se indica la representación de Lewis de algunas moléculas
orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Nótese que
estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante
la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del átomo
nitrógeno de la metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o del átomo de
cloro del clrorometano.

Enlaces múltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de

electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas
orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del
etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.