Anda di halaman 1dari 43

Universitas Airlangga

Excellence with Morality

Substitusi dan Eliminasi


Oleh: Kautsar Ul Haq, S.Si., M.Si
Outline
 Reaksi Substitusi Nukleofilik Orde 1 (SN1) dan Orde 2 (SN2)
 Mekanisme reaksi
 Energetika reaksi
 Pengaruh gugus pergi
 Pengaruh struktur alkil halida
 Stereokimia produk yang terbentuk
 Efek pelarut
 Produk tata-ulang (SN1)
 Reaksi Eliminasi Orde 1 (E1) dan Orde 2 (E2)
 Mekanisme reaksi
 Energetika reaksi
 Pengaruh gugus pergi
 Pengaruh struktur alkil halida
 Regioselektivitas (E1) dan Stereospesifitas (E2) reaksi
eliminasi
Reaksi Substitusi

 Reaksi substitusi adalah reaksi pergantian suatu fragmen dengan fragmen lain. Contoh yang paling
sederhana adalah reaksi sintesis nitril dari alkil halida.

1-kloropropana Natrium sianida


Elektrofil Nukleofil

 Pada reaksi tersebut terlihat bahwa yang berpindah adalah atom klor dan ion sianida. 1-kloropropana
merupakan substrat dan natrium sianida merupakan pereaksi/reagen.
 Nomenklatur reaksi organik umumnya didasarkan dengan sifat pereaksinya. Oleh karena itu, reaksi
tersebut biasa dikenal dengan sebutan reaksi Substitusi Nukleofilik (SN).
 Pada alkil halida, ada 2 jenis reaksi substitusi nukleofilik, yakni reaksi substitusi nukleofilik
unimolekular atau reaksi SN1 dan reaksi substitusi nukleofilik bimolekular (SN2).
Mengidentifikasi Nukleofil

 Nukleofil merupakan spesi kaya elektron yang dapat menyumbangkan pasangan elektron yang dimiliki
kepada elektrofil. Berikut ini jenis nukleofil.

Nukleofil dengan pasangan Nukleofil dengan muatan Nukleofil dengan ikatan Nukleofil dengan ikatan σ
elektron bebas (nukleofil n) negatif (anion) ganda (nukleofil π) terhadap logam (nukleofil σ)

Contohnya: Contohnya: Contohnya: Contohnya:


Alkohol, Amina, Tiol, Fosfina, Anion halogen, sianida, Alkena, alkuna, cincin Organologam, seperti
karbon monoksida. alkoksida, tiolat, karboksilat, aromatis, enol eter, enamina organolitium, pereaksi
enolat (O-alkilasi) Grignard, organokuprat dan
kompleks logam hidrida
seperti LiAlH4 dan NaBH4.
Kekuatan Nukleofil

 Kekuatan nukleofil dipengaruhi oleh beberapa faktor, yakni:


< <
 Muatan: Bentuk anion atau basa konjugasi dari suatu
nukleofil akan lebih kuat dari asam konjugasinya. Hal ini
disebabkan kerapatan elektron akan lebih tinggi apabila <
suatu spesi mengemban muatan negatif.
 Elektronegativitas: Dalam reaksi substitusi, nukleofil
berperan sebagai pendonor pasangan elektron. Oleh Elektronegativitas
karena itu nukleofil yang kuat justru memiliki nilai
keelektronegatifan yang lebih rendah. < < <
 Ukuran: Semakin kecil ukuran nukleofil, maka akan Nukleofilitas
semakin mudah bergerak dan bertumbukan dengan
elektrofil.

<
Beberapa Contoh Nukleofil

 Berikut ini adalah contoh nukleofil yang digolongkan menurut kekuatannya. Atom yang bersifat
nukleofil ditandai dengan warna merah.

Kuat Sedang Lemah

Menyukai reaksi SN2 Menyukai reaksi SN2 Menyukai reaksi SN1


Reaksi Substitusi: Mekanisme Reaksi SN1

 Reaksi SN1 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde satu yang secara umum terdiri dari 2 tahap
reaksi, yakni tahap pertama adalah tahap pelepasan gugus pergi, dan tahap kedua adalah penyerangan
nukleofil.
 Tahap pertama merupakan tahap lambat dan tahap kedua adalah tahap cepat, sehingga tahap penentu
laju ada pada tahap pertama. Oleh karena itu, kecepatan reaksi hanya dipengaruhi konsentrasi substrat.
 Karena melibatkan karbokation, reaksi SN1 hanya terjadi pada substrat yang dapat membentuk
karbokation yang stabil, seperti alkil halida tersier dan reaksi ini rentan terhadap penataan ulang
karbokation.

Laju reaksi v = k[ters-butil iodida]

Reaksi tahap I Reaksi tahap II


Pelepasan gugus pergi Penyerangan Nukleofil
Tahap lambat Tahap cepat
Reaksi SN1: Energetika Reaksi

 Pada diagram tersebut diketahui


bahwa energi aktivasi (Ea) reaksi
tahap I (Ea1) > Ea tahap kedua
(Ea2)
 Hubungan a dengan konstanta
laju reaksi dinyatakan dalam
Energi →

persamaan Arrhenius
Ea1
𝐸𝑎
Ea2 −𝑅𝑇
𝑘 = 𝐴𝑒
 Oleh karena itu, 𝑘1 < 𝑘2 ,
sehingga tahap pertama adalah
∆H rate-determining step atau tahap
penentu laju.

Koordinat reaksi →
Reaksi SN1: Pengaruh Gugus Pergi

 Pada reaksi hidrolisis ters-butil halida, laju reaksi


meningkat berurutan dari klorida < bromida <
iodida.
 Hal tersebut berhubungan dengan faktor energi
disosiasi ikatan karbon-halogen. Semakin lemah
ikatan karbon-halogennya, maka akan semakin
Energi →

mudah putus. Hal tersebut dapat dilihat dari Ea1.


 Oleh karena itu, urutan kualitas gugus pergi pada
halogen adalah: Cl < Br < I
Struktur tBu–Cl tBu–Br tBu–I
Laju relatif pada
1 40 143
298 K (ktBuX/ktBuCl)
Energi disosiasi
351,9 292,9 227,2
ikatan (kJ/mol)
Koordinat reaksi →
Reaksi SN1: Pengaruh Struktur Alkil Halida

 Grafik tersebut adalah diagram energetika reaksi


hidrolisis senyawa alkil bromida dalam larutan
asam format
Energi →

 Dari data laju reaksi, urutan kecepatan reaksi


hidrolisis adalah: MeBr < EtBr < iPrBr < tBuBr
 Fakta tersebut memiliki hubungan dengan
kestabilan zat antara, yakni karbokation. Urutan
kestabilan karbokation adalah Me+ < Et+
(primer) < iPr+ (sekunder) < tBu+ (tersier).

Struktur Me–Br Et–Br iPr–Br tBu–Br


Laju relatif pada
1 2 43 108
Koordinat reaksi → 298 K (kRBr/kMeBr)
Reaksi SN1: Stereokimia Produk

 Perlu diketahui bahwa reaksi SN1


Planar melibatkan karbokation yang
Terhibridisasi sp2 bergeometri planar (sp2)
 Karena bentuknya planar
(datar), maka nukelofil bisa
menyerang dari 2 sisi dengan
probabilitas yang sama.
 Oleh karena itu, jika substratnya
adalah alkil halida yang kiral,
maka akan terbentuk campuran
ekuimolar enansiomer, yang
biasa disebut dengan rasemat.
Bayangan cermin
(enansiomer)
Reaksi SN1: Efek Pelarut

 Reaksi SN1 akan lebih cepat berlangsung pada pelarut polar protik (pelarut yang dapat mengadakan
ikatan hidrogen) daripada pelarut nonpolar.
 Muatan positif pada karbokation akan distabilkan atom elektronegatif dari pelarut, sedangkan muatan
negatif pada anion (gugus pergi) akan distabilkan oleh proton dari pelarut. Hal ini menyebabkan reaksi
tahap I menjadi lebih cepat.
 Beberapa contoh pelarut polar protis

metanol Etanol
air
(MeOH) (EtOH)

isopropanol ters-butanol asam asetat


Interaksi dipol-ion Interaksi dipol-ion anion- (iPrOH) (tBuOH) (AcOH)
karbokation-pelarut pelarut
Reaksi SN1: Produk Tata Ulang

 Setiap reaksi yang melibatkan karbokation sebagai zat antara, maka reaksi tersebut akan membentuk
produk tata-ulang.
 Produk tata-ulang tersebut terbentuk akibat dari reaksi penataan ulang karbokation.
 Hasil reaksi penataan ulang karbokation adalah karbokation yang lebih stabil.

3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol
Produk Minor Produk Mayor
Reaksi SN1: Geseran [1,2]-Hidrida

 Untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil, maka harus ada pergeseran substituen di samping
atom karbon yang mengemban muatan positif.
 Substituen yang dapat berpindah adalah gugus alkil dan hidrida. Perpindahan tersebut adalah
pertukaran posisi muatan positif dengan substituen.
 Contoh di bawah ini adalah penataan ulang karbokation yang melibatkan perpindahan atom hidrogen
yang biasa disebut dengan Geseran [1,2]-hidrida.

Karbokation sekunder Karbokation tersier


Kurang stabil Lebih stabil
Reaksi SN1: Geseran [1,2]-Alkil

 Sama dengan hidrida, gugus alkil juga dapat berpindah. Gugus alkil yang sering berpindah adalah
gugus metil.
 Pada contoh dibawah, gugus alkil yang berpindah adalah gugus alkil yang berada pada cincin siklis. Hal
ini dikarenakan tegangan cincin 4 cukup tinggi, sehingga reaksi ekspansi cincin menjadi spontan.

Karbokation sekunder Karbokation tersier


Cincin 4 Cincin 5
Kurang stabil Lebih stabil
Reaksi Substitusi: Mekanisme Reaksi SN2

 Reaksi SN2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde dua yang berlangsung secara serempak (1
tahap). Oleh karena itu, laju reaksinya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat dan pereaksi (nukleofil).
 Berbeda dengan reaksi SN1, reaksi SN2 menyukai substrat yang memiliki rintangan sterik yang rendah,
seperti alkil halida primer dan metil halida.
 Karena tidak melibatkan karbokation, nukleofil pada reaksi SN2 pada umumnya adalah nukleofil yang
kuat.

Laju reaksi v = k[CH3Br][CN–]

Hanya ada satu


tahapan reaksi
Reaksi SN2: Energetika Reaksi

 Karena hanya ada satu tahap, maka reaksi SN2


hanya ada satu Ea dan satu kompleks teraktivasi
(keadaan transisi).
 Geometri pada keadaan transisi adalah segitiga
bipiramidal.
Energi →

 Saat keadaan transisi terbentuk, nukleofil


Ea menyerang dari belakang dan telah membentuk
ikatan setengah terbentuk, sedangkan gugus
pergi dalam proses memutus ikatan, namun
masih setengah putus.

∆H  Bentuk keadaan transisi inilah yang dapat


menjelaskan bahwa reaksi SN2 adalah reaksi
yang stereospesifik.
Koordinat reaksi →
Reaksi SN2: Pengaruh Gugus Pergi

 Grafik disamping adalah diagram energi reaksi SN2


antara Etil halida dengan ion sianida. Reaksinya
adalah sebagai berikut:
Energi →

 Dari fakta laju reaksi, kecepatan reaksi berhubungan


dengan kekuatan ikatan karbon-halogen.
 Oleh karena itu, urutan gugus pergi reaksi SN2 sama
dengan reaksi SN1, yakni: Cl < Br < I
Struktur Et–Cl Et–Br Et–I
Laju relatif pada 293K
1 84,5 478,3
(kEtX/kEtCl)
Energi disosiasi ikatan
352,3 292,9 233,5
(kJ/mol)
Koordinat reaksi →
Reaksi SN2: Pengaruh Struktur Alkil Halida

 Grafik disamping adalah diagram energi reaksi SN2


antara alkil bromida dengan ion tiosulfat. Reaksinya
adalah sebagai berikut:

 Dari fakta laju reaksi, reaksi ini menyukai alkil halida


Energi →

dengan rintangan sterik yang paling rendah (primer


dan linear).
 Oleh karena itu, urutan reaktivitas alkil halida pada
reaksi SN2 adalah: metil > primer > sekunder > tersier.

Struktur Alkil Halida

Laju relatif pada 348


1 13,1 28,5
K (kRBr/k2-BrC5H11)
Koordinat reaksi →
Reaksi Substitusi: Stereokimia Produk SN2

 Karena tidak melibatkan karbokation, nukleofil langsung menyerang dari belakang, membelakangi
gugus pergi.
 Oleh karena itu, akibat serangan dari belakang, maka konfigurasi atom C kiral tersebut mengalami
inversi. Inversi tersebut dinamakan dengan inversi Walden.

Serangan
nukleofil dari
belakang gugus
Terjadi inversi, pergi
dari R ke S
Reaksi SN2: Efek Pelarut

 Reaksi SN2 akan lebih cepat berlangsung pada pelarut polar aprotis (pelarut polar dengan atom O dan
N, namun tidak dapat mengadakan ikatan hidrogen intermolekular) daripada pelarut polar protik.
 Pelarut polar aprotis dapat mensolvasi kation, namun tidak dapat mensolvasi anion (interaksi pelarut
dengan anion minim), sehingga anion nukleofil lebih bebas dan lebih leluasa menyerang elektrofil. Oleh
karena itu kekuatan nukelofil pada pelarut jenis ini meningkat.
 Beberapa contoh pelarut polar aprotis

Asetonitril Dimetilsulfoksida
(MeCN) (DMSO)

Interaksi dipol-ion kation Tidak ada interaksi


pelarut anion-pelarut Aseton Dimetilformamida
(DMF)
Perbandingan Reaksi SN1 dan SN2

Kategori Reaksi SN1 Reaksi SN2

Tahapan reaksi Dua tahap Satu tahap (Serempak)

Jenis Alkil Halida Tersier Primer dan Metil

Jenis Nukleofil Nukleofil lemah Nukleofil Kuat

Zat antara Karbokation Tidak ada

Reaksi orde satu: Reaksi orde dua:


Laju reaksi
Laju = k[R–X] Laju = k[R–X][Nu]

Stereokimia produk Rasemat Inversi

Pelarut Protis Aprotis


Latihan

1. Klasifikasikan alkil halida berikut ini berdasarkan strukturnya:


(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

2. Berilah konfigurasi absolut (R atau S) pada alkil halida yang kiral dibawah ini

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)


Latihan

3. Perkirakan produk reaksi (beserta konfigurasi absolutnya jika ada) yang terbentuk dari reaksi di bawah
ini:
(a) (b)

(c) (d)

4. Nitrogen mustard merupakan senyawa amina berhalogen, dimana senyawa ini merupakan agen
pengalkilasi (alkylating agent) yang cukup kuat, sehingga senyawa ini sangat sitotoksik. Senyawa
nitrogen mustard ini sangat mudah mengalami reaksi SN2, namun berbeda dengan reaksi SN2 biasa,
reaksi substitusi pada nitrogen mustard diawali dengan reaksi SN2 intramolekular membentuk suatu
‘garam’ tak stabil A, barulah ‘garam’ A bereaksi dengan basa/nukleofil melalui reaksi SN2. Tentukan
struktur ‘garam’ A.
Latihan
Perbedaan Reaksi Substitusi dan Eliminasi

 Pada reaksi substitusi, ikatan Cα–Halogen terputus dan nukleofil akan menyerang atom Cα sehingga
terbentuk ikatan baru Cα–Nukleofil.

 Berbeda dengan reaksi substitusi, pada reaksi eliminasi, ikatan Cα–Halogen terputus dan basa merebut
atom H yang terikat pada Cβ (Hβ) dan secara bersamaan ikatan pi pada posisi Cα–Cβ terbentuk.
Nukleofilitas dan Kebasaan

 Setiap spesi negatif memiliki dua sifat, yakni nukleofil dan basa.
 Nukleofilitas adalah kemampuan suatu spesi menjalani reaksi substitusi nukleofilik. Besarnya
dinyatakan konstanta laju reaksi substitusi nukleofilik (kN).

 Sedangkan kebasaan adalah kemampuan suatu spesi merebut proton dari spesi lain. Besarnya
dinyatakan dalam konstanta kesetimbangan kebasaan (Kb)
Substitusi atau Eliminasi?

 Spesi dengan sifat nukleofilitas lebih tinggi dari kebasaannya akan bersifat nukleofil, sebaliknya, jika
sifat kebasaannya yang lebih tinggi, maka spesi tersebut bersifat basa.
 Pereaksi yang bersifat nukleofil akan menjalani reaksi substitusi nukleofilik.

Nukleofil yang baik Produk Substitusi Nukleofilik


(Mayor)

 Sedangkan pereaksi yang bersifat basa akan menjalani reaksi eliminasi.

Basa yang kuat Produk Eliminasi


(Mayor)
Kekuatan Basa

 Berlawanan dengan nukleofil, kekuatan basa akan meningkat seiring bertambahnya ukuran.
 Basa akan semakin kuat bila muatan negatif terlokalisasi pada satu atom (tidak ada delokalisasi atau
resonansi).

Basa Sedang (pKa 10-14) Basa Kuat (pKa > 15)

Na amida tBuLi Na hidrida


DBU DIPEA pKa = 35 pKa = 53 pKa = 35
pKa = 13,5 pKa = 10,35

KOtBu LDA
pKa = 17 pKa 36,7
Reaksi E1

 Reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi orde satu. Secara tahapan reaksi, reaksi ini mirip dengan reaksi
SN1 yang terdiri dari dua tahap reaksi, dimana tahap pertama adalah pelepasan gugus pergi
(pembentukan karbokation) dan tahap kedua adalah reaksi deprotonasi.
 Sama dengan reaksi SN1, tahap penentu laju adalah tahap pertama (reaksi pembentukan karbokation).
 Biasa terjadi pada substrat yang dapat membentuk karbokation yang stabil, sehingga reaksi ini bersaing
dengan reaksi SN1. Reaksi E1 umumnya menyukai suhu yang lebih tinggi ketimbang reaksi SN1.

Laju reaksi v = k[ters-butil iodida]

Reaksi tahap I Reaksi tahap II


Pelepasan gugus pergi Deprotonasi
Tahap lambat Tahap cepat
Reaksi E1: Energetika Reaksi

 Pada diagram tersebut diketahui


bahwa pada tahap pertama,
: SN1 energetika reaksi E1 dan SN1 adalah
: E1 sama (sama-sama tahap penentu laju)
 Pada tahap kedua, reaksi eliminasi
membutuhkan energi lebih tinggi dan
Energi →

menghasilkan produk yang energinya


Ea1 lebih besar ketimbang produk dari
Ea2
reaksi SN1
∆H E1  Oleh karena itu, reaksi E1 dapat
dikatakan lebih endoterm daripada
∆H SN1 reaksi SN1 sehingga produk E1 hanya
dijumpai sebagai produk mayor pada
suhu tinggi.
Koordinat reaksi →
Reaksi E1: Pengaruh Gugus Pergi

 Diagram tersebut merupakan


diagram energetika reaksi eliminasi
ters-butil halida pada pelarut berair.
 Sama dengan reaksi SN1, Alkil halida
yang memiliki ikatan karbon-halogen
paling lemah akan lebih mudah
Energi →

mengalami reaksi eliminasi.

Laju relatif
Struktur
(ktBuX/ktBuCl)
tBu–Cl 1
tBu–Br 32,57
tBu–I 80,56

Koordinat reaksi →
Reaksi E1: Pengaruh Struktur Alkil Halida

 Diagram tersebut merupakan diagram energetika


reaksi E1 pada berbagai macam alkil bromida.
 Sama dengan reaksi SN1, reaksi E1 melewati zat
antara karbokation, sehingga laju reaksi eliminasi
dipengaruhi oleh stabilitas karbokation.
 Semakin stabil karbokation, maka akan semakin
Energi →

cepat reaksi eliminasi. Alkil halida tersier akan


mengalami reaksi eliminasi lebih cepat.
 Selain membentuk karbokation yang stabil, alkil
halida tersier akan menghasilkan alkena yang
lebih tersubstitusi.

Koordinat reaksi →
Reaksi E1: Regioselektivitas

 Regioselektivitas reaksi E1 dilihat dari struktur alkena yang terbentuk. Alkena yang memiliki substituen
paling banyak adalah alkena yang terbentuk paling banyak (mayor).
 Aturan tersebut biasa dikenal dengan aturan eliminasi Zaitsev.

1-metilsikloheksena 3-metil-1-sikloheksena
Alkena trisubstitusi Alkena disubstitusi
Produk mayor Produk minor
Reaksi E2

 Reaksi E2 merupakan reaksi substitusi nukleofilik orde dua yang berlangsung secara serempak (1
tahap). Oleh karena itu, laju reaksinya dipengaruhi oleh konsentrasi substrat dan pereaksi (nukleofil).
 Berbeda dengan reaksi E1, reaksi E2 menyukai substrat yang memiliki rintangan sterik yang rendah,
seperti alkil halida primer sehingga reaksi ini bersaing dengan reaksi SN2.
 Nukleofilitas dan kebasaan dari reagen sangat menentukan selektivitas antara reaksi SN2 dan E2.
Produk reaksi SN2 akan lebih banyak bila pereaksi yang digunakan adalah nukleofil yang kuat,
sedangkan produk reaksi E2 akan lebih banyak bila pereaksi yang digunakan adalah basa yang kuat.

Laju reaksi v = k[Ph(CH2) 2Br][tBuO–]

Hanya ada satu


tahapan reaksi
Reaksi E2: Energetika Reaksi

: SN2  Sama dengan reaksi SN2, reaksi E2 hanya ada


: E2 satu Ea dan satu kompleks teraktivasi.
 Reaksi SN2 dan E2 selalu bersaing. Namun
energy aktivasi reaksi SN2 pada umumnya lebih
kecil dari reaksi E2, sehingga reaksi E2 lebih
membutuhkan kalor.
Energi →

Ea  Basa akan menyerang proton yang berlawanan


bidang (antiperiplanar) terhadap gugus pergi
(atom halogen).
∆H E2  Bentuk keadaan transisi inilah yang dapat
menjelaskan bahwa reaksi E2 adalah reaksi yang
stereospesifik.
∆H SN2

Koordinat reaksi →
Reaksi E2: Pengaruh Gugus Pergi

 Grafik disamping adalah diagram energi reaksi E2


antara 2-(2,4-Dinitrofenil)etil halida. Reaksinya adalah
sebagai berikut:
Energi →

 Sama dengan reaksi SN2, kecepatan reaksi E2 juga


dipengaruhi energi disosiasi ikatan C–X

Laju relatif pada 298K


Struktur
(kRX/kRF)
2,4–(NO2)C6H3CH2CH2–F 1
2,4–(NO2)C6H3CH2CH2–Cl 2,04
2,4–(NO2)C6H3CH2CH2–Br 8,79
Koordinat reaksi → 2,4–(NO2)C6H3CH2CH2–I 13,77
Reaksi E2: Pengaruh Struktur Alkil Halida

 Grafik disamping adalah diagram energi reaksi E2


pada alkil halide dengan anion sianida sebagai basa.
Reaksinya adalah sebagai berikut:
Energi →

 Berbeda dengan reaksi SN2, urutan kereaktifan alkil


halida terhadap reaksi E2 lebih mirip dengan reaksi
E1, yakni: primer < sekunder < tersier.

Struktur Alkil Halida

Energi aktivasi
38 34,6 30,1
(kcal/mol)
Koordinat reaksi →
Reaksi E2: Regioselektivitas

 Regioselektivitas pada reaksi E2 bergantung pada basa yang digunakan. Produk Zaitsev (alkena yang
lebih tersubstitusi) akan menjadi produk utama bila menggunakan basa yang berukuran kecil,
sedangkan produk Hofmann akan menjadi produk utama bila menggunakan basa yang berukuran besar
(bulky).

2-metil-2-butena 2-metil-1-butena
Basa
(Produk Zaitsev) (Produk Hofmann)

70% 30%

27,5% 72,5%
Reaksi E2: Stereospesifitas (1)

 Atom hidrogen yang direbut oleh basa merupakan proton yang berposisi berlawanan (anti-periplanar)
terhadap atom halogen atau gugus pergi.
Reaksi E2: Stereospesifitas (2)

 Keadaan transisi anti-periplanar disukai pada reaksi E2 karena membutuhkan energi aktivasi lebih
rendah daripada syn-periplanar.

Basa Gugus Gugus


pergi pergi

syn-periplanar anti-periplanar
o Muatan negatif o Muatan negatif
berada pada satu berada bidang yang
bidang berbeda
o Konformasi eclipsed o Konformasi staggered
o Energi aktivasi tinggi o Energi aktivasi rendah
(Ea = 42,7 kcal/mol) (Ea = 38,0 kcal/mol)
Basa
Reaksi E2: Stereospesifitas (3)

 Regioselektivitas dan stereoselektivitas


reaksi E2 terlihat pada eliminasi
mentil dan neomentil klorida.
 Atom hidrogen-β yang berwarna biru
adalah atom hidrogen yang berposisi
anti-periplanar terhadap atom klor
dan yang berwarna merah adalah yang
berposisi syn-periplanar.
Latihan

1. Tuliskan mekanisme reaksi eliminasi alkil halida di bawah ini dan perkirakan produk (mayor dan
minor) yang terbentuk:

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

2. Perkirakan struktur alkena yang terbentuk dari eliminasi alkil halida di bawah ini (Petunjuk: gambarkan
keadaan transisi untuk memperkirakan geometri alkena yang terbentuk)

(a) (b) (c)