Anda di halaman 1dari 14

ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul : Sintesis Para Nitroasetanilida

Tujuan Percobaan : Mempelajari reaksi nitrasi senyawa aromatis.

Pendahuluan

Produk asetanilida banyak digunakan sebagai bahan baku dalam industri farmasi, yaitu
untuk pembuatan analgesik (obat untuk mengurangi rasa sakit) dan untuk pembuatan
antipiretik (obat penurun panas). Kegunaan utama lainnya adalah sebagai bahan pembantu
dalam proses pembuatan cat dan karet. Kebutuhan asetanilida di Indonesia meningkat rata-
rata sebesar 9,96% per tahun (Data BPS). Indonesia sendiri belum memiliki produsen
asetanilida, oleh karena itu produksinya belum dapat memenuhi kebutuhan asetanilida
dalam negeri yang sebagian besar dikonsumsi oleh industri farmasi (Hartanti,2007).
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetofenon oksim yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899,
Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905, Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida yang berbentuk butiran berwarna putih, tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan kloral anhidrat (Anonim, 2014).

Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang


termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR’). Beberapa nama lain dari p-
nitroasetanilida antara lain N-(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, N-Acetyl-4-
nitroaniline. Senyawa ini berbentuk kristal prisma yang berwarna kuning pucat. industri, p-
nitroasetanilida, digunakan sebagai bahan baku untuk mensistesis p-nitroanilina, yang umum
digunakan sebagai zat pewarna. Jika diamati struktur molekulnya, maka akan terlihat bahwa
gugus yang terikat pada atom N (R’) mengandung inti benzene. Struktur para-nitrobenzena
sebagai berikut:
Gambar 1. Struktur p-nitroasetanilida

Para Nitro Asetanilida dihasilkan dari nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan p-Nitro Asetanilida. Sedangkan Asetanilida sendirimerupakan senyawa
turunan asetil amina aromatis yang digunakan sebagai amida primer, dimanasatu atom
hydrogen pada anilina digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran
warna putih tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air dengan bantuan klorat
anhidrat(Ahluwalia and Raghav, 1997).
Senyawa ini dapat juga dikategorikan kedalam senyawa benzena terdisubstitusi.
Kedua substituent pada senyawa ini adalah gugus –NO2 (gugus nitro) dan gugus –NHCOCH3
(gugus asetilamina). Senyawa p-nitroasetanilida ini memiliki 2 buah isomer posisi, yaitu o-
nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Suatu isomer para (p) lebih simetris dan dapat
membentuk kisi kristal yang lebih teratur jika dibandingkan dengan kedua isomer lainnya
dalam keadaan padatan. Selain itu, kedua isomer tersebutlebih sulit terbentuk. Hal ini
menyebabkan isomer para lebih stabil dalamperolehannya (Indri dan Windysari, 2011).
Senyawa p-nitroasetanilida ini memiliki 2 buah isomer posisi, yaitu: o-
nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Suatu isomer para (p) lebih simetris dalam keadaan
padat dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur jika dibandingkan dengan kedua
isomer lainnya. Sehingga, dalam percobaan akan didapatkan p-nitroasetanilida yang lebih
mendominasi dan bahkan dapat dikatakan produk yang diperoleh berupa p-nitroasetanilida.
Selain itu, kedua isomer tersebut lebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih
stabil dalamperolehannya. Secara umum,p-nitroasetanilida dibuat dengan jalan mereaksikan
asetanilida bersama asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetatglasial. Asam sulfat
pekat berfungsi sebagai pembentuk ion nitronium (NO2+) yang dapat menyerang molekul
asetanilida untuk menghasilkanmolekul p-nitroasetanilida. Mekanisme penyerangan oleh ion
nitronium inilah yang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. Senyawap-nitroasetanilida
berbentuk kristal (padat), sehingga proses pemurniannya dilakukan dengancara kristalisasi
dan rekristalisasi (Indy dan Windysari, 2011).
P-nitroasetanilida dibuat dengan nitrasi asetanilida dengan campuran asam sulfat dan
asam nitrat (campuran nitrasi). Produk utamanya adalah p-nitroacetanilida dan produk
minornya berupa o-nitroasetanilida juda terbentuk selama proses nitrasi. O-nitroasetanilida
sangat larut dalam etil alcohol dan isolasi p-nitroasetanilida menggunakan metode kristalisasi
sangatlah cocok (Ahluwalia dan Raghav, 1997).
Anilin tidak dapat di nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asam sulfat dan asam
nitrat), karena bersifat terbakar dan anilin akan teroksidasi. Kesulitan ini dapat diatasi dengan
menggunakan kelebihan dari asam sulfat atau dengan melindungi gugus amino dari reaksi
asetilasi karena kelompok asetilamido, CH3CONH-. Asetilamido memiliki orto yang sama
dan para mengarahkan pengaruh sebagai NH2-. Asetanilida siap mengalami nitrasi dan
memberikan warna p-nitroasetanilida yang pucat jika dicampur dengan kuning o-
nitroasetanilida. Rekristalisasi dari etanol mudah dilakukan karena senyawa orto lebih larut,
dan p-nitroasetanilida murni dihidrolisis untuk p-nitroanilin (Raheem, 2010).
Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang sering digunakan.
Zat-zat padat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Metode
rekristalisasi ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu saat suhu diperbesar.
Konsentrasi total impurity atau pengotor biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang
dimurnikan ketika dingin, sehingga impurity atau pengotor yang berkonsentrasi rendah akan
bersama dengan larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap.
Rekristalisasi hanya bekerja apabila digunakan dengan pelarut pada suhu kamar, namun dapat
lebih larut pada suhu yang lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat tidak murni dapat
menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanyalah kristal murni. Langkah- langkah
rekristalisasi sebagai berikut:
1. Melarutkan zat pada pelarut
2. Melakukan filtrasi graviti
3. Mengambil kristal zat terlarut
4. Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vakum
5. Mengeringkan kristal
(Fressenden, 1983).
Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis p-nitroasetanilida sebagai berikut:


[1] Pembentukan elektrofil (ion nitronium)
O O
-
O 2N OH
+ H O S OH O 2N OH2
+
+ O S OH
O O
Asam nitrat
Asam sulfat
+
O N O + H2O

Elektrofil

[2] Substitusi Aromatik Elektrofilik


NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3

+ +
O N O + +
N N -
N -
- O O
O O O O

NHCOCH 3 NHCOCH 3
NHCOCH 3

H OH
H O +
+ N NO 2
N - - -
O O O S OH O O
p-nitroasetanilida

Reaksi samping
O
- NHCOCH 3
NHCOCH 3 O S OH NHCOCH 3 -
+
O
O N NO 2
H -
O O
+ +
O N O N
H OH
O o-nitroasetanilida

Reaksi kimia dan hasil samping


NHCOCH 3 NHCOCH 3
NHCOCH 3
NO 2
HNO 3/H2SO4
+
H2O
Asetanilida NO 2

p-nitroasetanilida o-nitroasetanilida
Alat
Erlenmeyer 100 mL, batang pengaduk, beaker glass, penangas es, pipet tetes, gelas
ukur 10 ml, corong Buchner, kertas saring, vacuum pump, corong biasa, cawan petri.

Bahan
Asetanilida, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, asam nitrat pekat.
Prosedur Kerja
Skema Kerja

4 gram asetanilida

- dimasukkan dalam erlenmeyer 100 ml (erlenmeyer 1)


- ditambahkan 4 ml CH3COOH glasial dan 8 ml H2SO4 pekat
- didinginkan dalam air es
- ditambahkan150 ml air dingin
- ditambahkan masing-masing 2 ml HNO3 dan H2SO4 pekat
kedalam labu erlenmeyer yang lain (erlenmeyer 2)
- didinginkan dalam air es
- dicampurkan larutan pada erlenmeyer 2 tetes demi tetes kedalam
erlenmeyer 1 yang berisi larutan asetanilida
- diaduk dan dijaga pada suhu 10oC
- dikeluarkan setelah selesai penetesan dan dibiarkan selama 1 jam
- dituangkan kedalam beaker glass 250 ml yang berisi 100 ml air
dan es
- diaduk perlahan-lahan dan dibiarkan selama 15 menit
- disaring kristal dengan corong buchner
- dicuci dengan air es
- direkristalisasi dengan etanol
- dikeringkan dalam oven pada suhu 100 oc
- ditimbang
- ditentukan titik leleh

Hasil

Prosedur Kerja
Masukkan 4 g asetanilid ke dalam labu erlenmeyer 100 ml. Tambahkan ke dalamnya
4 ml asam asetat glasial dan 8 ml asam sulfat pekat. Dinginkan labu dalam air es. Sementara
itu dalam labu erlenmeyer 100 ml lain yang terpisah, campur hati-hati masing-masing 2 ml
asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat kemudian dinginkan labu dalam air es.
Teteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes ke dalam labu erlenmeyer yang berisi
asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10˚C. Apabila penetesan
telah selesai keluarkan labu dari air es dan biarkan selama 1 jam.
Setelah itu tuangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potong es. Aduk perlahan-lahan, kristal p-nitroasetanilid akan memisah dan biarkan selama
15 menit. Saring kristal dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian
lakukan rekristalisasi dengan etanol. Keringkan di oven pada temperatur 100oC, timbang dan
tentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan


No. Kegiatan Waktu
1. Persiapan alat 20 menit
2. Preparasi sampel dan pendinginan 40 menit
3. Resting sampel 60 menit
4. Pemisahan Kristal 20 menit
5. Penyaringan menggunakan Buchner 30 menit
6. Rekristalisasi 30 menit
7. Penimbangan dan uji titik leleh 15 menit

Perhitungan
𝑚
 HNO3 pekat =
𝑉
𝑚
1,512 g/mL =
1 𝑚𝐿
m = 1,512 g
𝑚
mol HNO3 pekat =
𝐵𝑀
1,512 𝑔
=
63,02 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,024 mol
𝑚
 H2SO4 pekat =
𝑉
𝑚
1,389 g/mL =
1 𝑚𝐿
m = 1,389 g
𝑚
mol H2SO4 pekat =
𝐵𝑀
1,389 g
=
93,08 g/mol

= 0,015 mol

Reaksi: HNO3 + H2SO4 → NO2+ + H2O


M : 0,024 mol 0,015 mol
R : 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol
S : 0,009 mol 0 0,015 mol 0,015 mol

𝑚
mol asetanilida =
𝐵𝑀
2𝑔
=
135,16 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,015 mol

Reaksi: asetanilida + NO2+ → p-nitroasetanilida + H3O+


M : 0,015 mol 0,015 mol
R : 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol 0,015 mol
S : 0 0 0,015 mol 0,015 mol
Massa p-nitroasetanilida = mol x BM
= 0,015 mol x 180,16 g/mol
= 2,7024 g
massa hasil
Rendemen = x 100%
massa teori
0,041 𝑔
= x 100%
2,7024 g

= 1,517 %
Hasil
No Perlakuan Keterangan Hasil
1. Penambahan asetanilida Berubah warna menjadi
dan asam asetat glasial kuning (seperti minyak) dan
yang didinginkan dalam es larut sebagian

2. Ditambahkan asam sulfat Larut sempurna, berwarna


pekat. Pada campuran kuning
3. Penambahan asam nitrat Larut sempurna, larutan
dan asam sulfat pekat ke tidak berwarna
dalam labu yang lain dan
didinginkan

4. Ditambahkan larutan Diperoleh larutan berwarna


nitrasi ke dalam larutan ke kuning green tea
dalam labu berisi asetanilid
dan diaduk
5. Campuran asetanilin dan Didapatkan warna kuning
nitrasi didiamkan selama 1 semakin pekat
jam
6. Ditungakan ke dalam Larutan membentuk
beaker berisi es dan air suspense dengan endapan
berwarna kuning kehijauan

7 Dipisahkan dengan Residu endapan berwarna


menggunakan corong kuning kehijauan
Buchner dan dicuci Kristal
p-nitroasetanilid dengan air
es

7. Hasil Kristal Larut sempurna dan Kristal


direkristalisasi dengan yang didapat berwarna putih
etanol

8. Hasil rekristalisasi berupa Didapatkan Kristal berwsrna


Kristal disaring dan putih (p-nitroasetanilin)
dikeringkan.
9. Kristal kering diidentifikasi Dihasilkan massa sebesar
berat jenisnya dan titik 0,041 gram dan titik leleh
leleh sebesar 210 oC

Pembahasan
Percobaan kedelapan dalam praktikum sintesis senyawa organik ini adalah melakukan
sintesis senyawa p-nitroasetanilida yang bertujuan untuk mempelajari reaksi nitrasi senyawa
aromatis. Reaksi nitrasi merupakan reaksi subtitusi gugus nitro menggantikan H pada
senyawa aromatis, dalam sintesis ini gugus nitro tersebut akan diposisikan 1,4 (para) terhadap
subtituen pada gugus asetanilida yaitu amida. Sintesis p-nitroasetanilida ini dapat
menggunakan bahan baku asetanilida yang diperoleh dari percobaan sebelumnya. Struktur
dari asetanilida sendiri sebagai berikut:
H
N CH3

sedangkan struktur dari senyawa p-nitroasetanilida sebagai berikut:

gugus nitro yang mensubtitusi berada pada posisi para (1,4) terhadap subtituen pada
asetanilida yaitu amida. Hal ini terjadi karena amida pada senyawa aromatis merupakan
gugus penarik elektron sehingga akan memposisikan subtituen yang masuk pada posisi 1,4
(para) terhadap gugus tersebut.
Tahapan yang dilakukan pertama pada percobaan ini yaitu melakukan pencampuran
asetanilida sebanyak 2 gram dengan 2 mL asam asetat glasial dan 4 mL asam sulfat pekat
dengan asam nitrat sebanyak. Jumlah bahan yang digunakan merupakan setengahnya, karena
asetanilida yang diperoleh dari percobaan sebelumnya tidak mencapai 4 gram. Asam asetat
ditambahkan untuk mencegah dekomposisi asetanilida menjadi anilin dan asetat, sedangkan
penambahan asam sulfat bertujuan untuk mempercepat reaksi karena perannya sebagai
katalis. Kedua penambahan tersebut ke dalam asetaniida dilakukan di lemari asam dan
dengan posisi erlenmeyer tempat pereaksian dalam wadah berisi es karena proses reaksi
dijaga pada suhu rendah. Alasan dijaga pada suhu rendah karena reaksi tersebut merupakan
reaksi eksoterm sehingga akan menghasilkan panas.
Tahapan lainnya yang dilakukan bersamaan dengan prosedur di atas yaitu pencampuran
asam nitrat sebanyak 1 mL dan asam silfat pekat sebanyak 1 mL pada erlenmeyer lainnya.
Tujuan dari pencampuran ini yaitu untuk menghasilkan ion nitronium yang akan menjadi
elektrofil bagi cincin aromatik sehingga dapat mensubtitusi dan menjadi gugus nitro. Nitrasi
pada aromatik tidak bisa dilakukan dengan asam nitrat saja karena nitrat bersifat nukleofilik
sehingga harus diubah menjadi elektrofil:
O
O O

H
+
N
+ O S OH
H + N
+
-
- H O
O O O O
H

O
O
+
H + N - + O
-
S OH +
O O O N O + H2O
H O
Tahapan yang terjadi dalam reaksi tersebut yaitu asam sulfat mengalami deprotonasi
oleh adanya asam nitrat karena elektron bebas pada O asam nitrat menyerang atom H.
Deprotonasi tersebut akan membuat asam nitrat menjadi memiliki gugus pergi yang sangat
baik yaitu H2O dan diperoleh ion nitronium dan air. Asam sulfat yang telah mengalami
deprotonasi berubah menjadi ion hidrogen sulfat (HSO4-). Setelah ion nitronium terbentuk
maka akan terajdi reaksi subtitusi elektrofilik, dimana ion nitroium menggantikan subtituen H
di cincin benzena pada asetanilida yang berperan sebagai elektrofilik. Atom H yng
mengalami penggantian merupakan atom H pada posisi 1,4 terhadap subtituen cincin
aromatik pada asetanilida. Elektrofil adalah molekul yang miskin elektron sehingga dapat
menerima pasangan elektron, dimana atom N pada ion nitronium akan diserang oleh cincin
aromatik yang kaya akan elekron. Cincin benzena pada asetanilida berperan sebagai
nukleofil, sebagaimana mekanisme reaksinya berikut ini:
H

O
H H
NH CH3 NH CH3
+ +
O N O + H
C
O O
- +
O N
O

NH CH3

O
O N
O

Tahapan pencampuran asam sulfat dan asam nitrat pekat juga dilakukan dalam lemari
asam dan dalam keadaan erlenmeyer dikondisikan pada suhu rendah dengan cara diletakkan
pada wadah berisi es. Proses dijaga pada suhu rendah karena reaksi ini dapat menghasilkan
panas (reaksi eksotermik) dengan jumlah energi yang cukup besar sehingga untuk
meminimalisasi resiko yang mungkin terjadi. Tahapan selanjutnya yaitu penambahan
campuran asam sulfat-asam nitrat ke asetanilida yang telah diberi perlakuan sebelumnya.
Penambahan ini merupakan proses nitrasi pada senyawa aromati asetanilida. Penambahan
asam nitrat dan asam sulfat pada asetanilida dilakukan dengan tetes demi tetes agar produk
dari kristal p-nitro asetnilida yang terbentuk jumlahnya maksimal. Suhu yang ditetapkan
untuk dijaga yaitu pada 10°C karena jika temperaturnya melebihi 100C maka peluang
terjadinya panas yang dihasilkan semakin besar. Campuran yang dihasilkan stelah proses
nitrasi berupa cairan berwarna kuning bening yang merupakan p-nitroasetanilida. Campuran
tersebut kemudian diangkat dari wadah berisi es dan didiamkan selama 1 jam. Selama proses
pendiaman warna p-nitroasetanilida akan semakin pekat.
Proses pendiaman yang telah selesai dilakukan kemudian dilanjutkan dengan tahapan
penuangan p-nitroasetanilida ke dalam beker gelas berisi air dingin. Air dingin digunakan
agar agar kristal p-nitroasetanilida dapat terbentuk. Hasil yang diperoleh berupa endapan
berwarna kuning kehijauan yang merupakan suspensi dalam cairan. Endapan tersebut
merupakan kristal p-nitroasetanilida yang belum murni. Air dingin sangat baik untuk proses
kristalisasi karena perbedaan titik didih keduanya yang cukup jauh. Kristal terbentuk saat
pendinginan terjadi karena suatu larutan sudah berada dalam keadaan atau kondisi lewat
jenuh (supersaturated). Kristal p-nitro asetanilida dalam bentuk suspensi tersebut didiamkan
selama 15 menit agar proses pemisahan terjadi secara optimum, kemudian setelah 15 menit,
kristal p-nitro asetanilida disaring dengan corong biasa melalui proses filtrasi dan dicuci
dengan air dingin. Penyaringan tidak dilakukan dengan corong buchner karena kristal yang
terbentuk tidak banyak karena bahan awal asetanilida yang dipakai juga tidak banyak.
Pencucian harus menggunakan air dingin karena p-nitroasetanilida dalam keadaan dingin
sehingga agar struktur kristalnya tidak rusak.
Tahap selanjutnya setelah proses dilakukan yaitu rekristalisasi. Reksristalisasi
dilakukan untuk memurnikan kristal p-nitroasetanilida dimana seperti yang telah diketahui
masih belum murni. Setelah rekristalisasi diharapkan kristal yang diperoleh terpisah dengan
pengotor-pengotor sehingga kristal yang diperoleh lebih murni. Resristalisasi ini
menggunakan pelarut etanol yang dipanaskan karena p-nitroasetanilida merupakan senyawa
yang tidak larut dalam air namun dapat larut dalam pelarut oragnik salah satunya adalah
etanol. Etanol tidak terlalu baik dalam melarutkan p-nitroasetanilida pada suhu ruang, tetapi
semakin baik kemampuannya melarutkan p-nitroasetanilida dengan penambahan suhu.
Etanol merupakan senyawa yang mudah menguap sehingga saat dilakukan dipanaskan
sebaiknya erlenmeyer ditutup dengan alumunium foil agar senyawa yang menguap dapat
kembali lagi ke erlenmeyer. Pemanasan juga tidak boleh dilakukan dengan suhu tinggi
melainkan sampai melarutkan kristal p-nitroasetanilida nya saja. Kristal yang telah larut dan
berubah menjadi larutan kemudian difiltrasi lagi untuk menghilangkan pengotornya sehingga
akan tersaring pada kertas saring dan menjadi residu. Larutan kemudian direkristalisasi
dengan cara ditempatkan dalam beker yang diletakkan pada wadah berisi es. Hasil yang
diperoleh pada tahapan ini berupa kristal pnitroasetanilida berwarna putih. Tidak kuning lagi.
Setelah terbentuk krital dengan jumlah optimum kemudian kristal tersebut difiltrasi langsung
dengan corong biasa dan pembilasan menggunakan etanol dingin agar struktur kristal p-
nitroasetanilida yang telah terbentuk tidak rusak. Kristal p-nitroasetanilida yang diperoleh
kemudian dikeringkan dalam oven dan ditentukan massanya. Percobaan ini memperoleh
kristal p=nitroasetanilida sebesar 0.041 gram. Tahap terakhir adalah pengujian titik leleh
untuk menentukan kemurnian p-nitroasetanilida yang diperoleh. Titik leleh suatu senyawa
dapat diketahui ketika padatan yang berada dalam pipa kapiler meleleh. Kristal p-
nitroasetanilida yang diperoleh meleleh tepat pada suhu 210°C. titik leleh senyawa p-
nitroasetanilida berdasarkan MSDS di sciencelab adalah 213-215°C. Perbedaan yang tidak
terlalu jauh tersebut membuktikan bahwa kristal p-nitroasetanilida yang diperoleh dari
sintesis ini hampir murni. Hal ini dilihat dari sifat fisik kristal juga, karena pada awalnya
kristal p=nitroasetanilida tersebut berwarna kuning kehijauan namun setelah rekristalisasi
menjadi berwarna putih.

Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dari percobaan ini adalah suatu senyawa para-
nitroasetanilida dapat disintesis dari senyawa asetanilida yang melalui subtitusi elektrofilik
oleh ion nitrosonium dari campuran asam nitrat dengan asam sulfat. Proses ini juga dikenal
sebagai reaksi nitrasi pada senyawa aromatis.
Refrensi

Ahluwalia dan Raghav. 1997.Comprehensive Experimental Chemistry. India: New age


international publisher.
Anonim.2014.senyawa p-nitroasetanilida.[serial online]. http://www2.fiu.edu/~ mebela
/chm3410_chapter8.pdf. (diakses tanggal 1 November 2016).
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1983. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina
Aksara.
Hartanti, D.R. 2007. Perencanaan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat Kapsitas
15000 Ton/Tahun. Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta
Indri, Anietta. dan Windysari. 2011. “Sintesis p-Nitroasetanilida”. Makalah. Tidak
Dipublikasikan. Surabaya: Universitas Airlangga.

Raheem, D.J. 2010. Preparation of p-nitroasetaniline. Irak: Universitas Salahaddi


Saran
Saran yang diberikan untuk praktikum kali ini adalah pencampuran antara HNO3
dengan H2SO4 sebaiknya dilakukan pada lemari asam atau ruangan terbuka dan dilakukan
dengan hatihati karena pencampuran ini menghasilkan panas. Uji titik leleh sebaiknya
dilakukan pada termometernya yang dapat digunakan pada suhu tinggi.
Nama Praktikan
Ainul Avida (141810301042)