La resonancia se define como la deslocalización de los electrones pi y electrones libres

(electrones no enlazantes) en una molécula. La representación de las estructuras que se

involucran en esa deslocalización se denominan estructuras resonantes o contribuyentes.
La estructura que representa a todas las formas contribuyentes en la resonancia de una
molécula, es conocida como híbrido de resonancia.
El estudio de las estructuras resonantes es una herramienta indispensable para la
comprensión de los mecanismos de reacción a través del manejo de los factores (reglas
de resonancia) que determinan la estabilidad de los intermediarios en relación con el
contenido energético, y esto a la vez, determina la proporción de las estructuras
contribuyentes.
El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que
puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el
número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie
química mayor será su estabilidad.
La estructura resonante debe considerarse como una mezcla de las distintas estructuras y
no como un equilibrio o intercambio rápido entre ellas. En términos de la mecánica
cuántica, la distribución electrónica de cada una de las estructuras se representa
mediante una función de onda, siendo la función de onda real de la molécula Y, una
combinación lineal de las funciones de onda correspondientes a cada una de las
estructuras resonantes o formas canónicas.
Las estructuras de resonancia existen sólo en el papel. No existen como tales. Las
estructuras resonantes son útiles porque permiten representar moléculas, iones y
radicales para los cuales resulta inadecuada una sola estructura de Lewis. Se escriben
entonces dos o más de dichas estructuras y se les llama estructuras en resonancia o
contribuyentes de resonancia. Las estructuras se conectan con flecha de doble punta (),
y se dice que la molécula, radical o ion real es como un híbrido de todas ellas.
La escritura de estructuras resonantes sólo permite el movimiento de electrones. Las
posiciones de los núcleos de los átomos deben permanecer iguales en todas las
estructuras.
Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis. No se deben escribir
estructuras en las cuales el carbono tenga cinco enlaces.
- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos)
hacia posiciones (átomo o enlace) adyacentes.
2.- Todas las formas canónicas deben tener igual número de electrones desapareados.
3.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetos
completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las
estructuras que tienen los octetos incompletos.
4.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de
carga.
5.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetos completos no puede
representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la
que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el
más electropositivo.