A.

Pengertian Reaksi Penataan Ulang

1. Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu
atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Sebagian besar perpindahan (migrasi) tersebut adalah
dari suatu atom ke atom yang lain yang berdampingan, sehingga dinamakan ”perpindahan – 1,2”.
Secara umum peristiwa penataan ulang dapat dituliskan sebagai berikut :

W W
| |
A–B → A – B
Keterangan:
W = gugus yang berpindah
A = tempat asal gugus yang berpindah
B = tempat tujuan gugus yang berpindah

Reaksi penataan ulang prosesnya di awali dengan pemutusan ikatan karbon-karbon, dan
kemudian diikuti perpindahan gugus yang ikatannya telah putus tersebut untuk membentuk
ikatan baru dengan atom karbon yang lain atau atom oksigen, atau nitrogen.

A A
+
X B X- B

A berpindah menuju ke B yang tuna elektron sehingga senyawa/ion A-X-B melalui proses penataan ulang,
berubah menjadi X-B-A, akibatnya X menjadi tuna elektron. Namun karena X lebih mampu bertoleransi
dalam keadaan tuna elektron maka senyawa/ion hasil penataan ulang X-B-A lebih stabil daripada A-X-B (
struktur baru yang lebih stabil).

Penataan Ulang pada Atom N yang Tuna Elektron

Pola umum reaksi penataan ulang yang melibatkan atom N yang tuna elektron adalah:
C C
+ _
C=N-C
C N C- N

Jenis reaksi penataan ulang yang mengikuti pola di atas, antara lain:
3.1. Penataan Ulang Schmidt
Reaksi penataan ulang Scmitdt ini melibatkan suatu keton dan asam hidrazoat (HN3) yang
memberikan hasil suatu amida dan disertai pembebasan gas N2. Langkah-langkah penataan ulang Schmidt
adalah:
 +
1) R C O + H+ R C - OH

R' R'

OH H
+ +
2) R C - OH + HN3 R - C - N - N N
asam hidrazoat
R' R'

OH H OH H
+
3) R - C - N - N N R - C - N + N2
+
R' R'

OH H OH H O H
4) +
R - C - N R- C - N R- C - N + H
+ +
R' R' R'
amida tersubstitusi