Estudio experimental de alcoholes.

Alumno: Garrido Cruzado Erlin Roy

I. INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son tanto ácidos como básicos. Este doble carácter se debe a la
tendencia de alcohol asociarse a través de puentes de hidrogeno. Esta
tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas
considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso
molecular.
Las moléculas de los alcoholes se asocian también con la moléculas de agua
a través de puentes de hidrogeno, esto hace que los alcoholes inferiores sean
completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes reaccionan
con los metales activos como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno. Las
velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones,
en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al
oxígeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos
originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario, secundario y
terciario.

II. OBJETIVOS.
- Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
- Observar el comportamiento de alcoholes frente a los agentes oxidantes.
- Comparar la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios
en pruebas de oxidación.

III. MÉTODOS.

3.1. Experimento N° 01: DETERMINACIÓN DEL HIDROGENO

ACTIVO.
 Materiales:
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Cronómetro.
- Pipetas de 5 ml.
 Reactivos:
- Metanol.
- Etanol.
- Glicerol o glicerina.
- Sodio.
 Procedimiento:
- Se midió en tres tubos de ensayo 2 ml de metanol, etanol y glicerol
respectivamente.
- Se agregó en cada tubo un pequeño trozo de sodio metálico.
- Se calculó el tiempo de reacción en cada tubo.
3.2.Experimento N° 02: IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO
FUNCIONAL.
 Materiales.
- Frascos goteros.
- Pipeta de 5 ml.
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
 Reactivos.
- Metanol.
- Etanol.
- Glicerol o glicerina.
- Alcohol amílico.
- Nitrato cérico de amonio (NH4) 2 [Ce(NO3)6]
- Solución de HNO3 2N
 Procedimiento.
- Se disolvió 4 g. de nitrato cérico de amonio en 10 ml de solución de
HNO3 2N.
- Se agregó en cuatro tubos de ensayo 5 gotas de los siguientes alcoholes:
metanol en el primero, etanol en el segundo, glicerol en el tercero y
alcohol amílico en el cuarto.
- A cada uno de los tubos se agregó 1 ml. De reactivo de nitrato cérico
de amonio.
3.3.Experimento N° 03: ESTERIFICACIÓN.
 Materiales:
- Tubos de ensayo.
- Mechero.
- baño maria.
- Gradilla.
- Frascos goteros.
- Cronometro.
 Reactivos:
- Etanol.
- Butanol.
- Alcohol amílico.
- H2SO4 concentrado.
- Solución de NA2CO3.
- Ácido acético concentrado.
 Procedimiento:
- Se midió en tres tubos de ensayo, 2 ml de etanol, butanol y alcohol
amílico respectivamente.
- Se agregó 2ml de ácido acético concentrado a cada uno de los tubos.
- A cada mezcla se agregó 1º gotas de H2SO4 concentrado.
- Se llevó a baño maría por el tiempo de 4 minutos.
3.4.Experimento N° 04: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.
 Materiales:
- Tubos de ensayo.
 - Gradilla.
- Frascos goteros.
 Reactivos:
- Metanol.
- Etanol.
- Glicerol.
- H2SO4 concentrado.
- K2Cr2O7 del 10%
 Procedimiento:
- Se midió en tres tubos de ensayo 2ml de metanol, etanol y glicerol
respectivamente.
- A cada tubo se agregó 5 gotas de K2Cr2O7 del 10%
- A cada mezcla agregamos 10 gotas de H2SO4 concentrado y se agito
la muestra

IV. RESULTADOS.

4.1. Experimento N°01: DETERMINACION DEL HIDROGENO

ACTIVO.
- Al añadir los trocitos de sodio a los tres tubos se observa: en el metanol
reacción inmediata, en el etanol se produjo la misma reacción pero 3
segundos más tarde, y en el glicerol no hubo reacción.

- Reacción del metanol: 𝐂𝐇𝟑 – 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚 → 𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐

- Reacción del etanol: 𝐂𝟐 𝐇𝟓 – 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚 → 𝐂𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐
- Reacción del glicerol: 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 − 𝐂𝐇𝐎𝐇 − 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚 → 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 −
𝐂𝐇𝐎𝐇 − 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐
- ¿Cuál de los alcoholes es el más reactible? ¿Indique las condiciones o
particularidades estructurales que hacen a los alcoholes más
reactibles?
Rpta: el alcohol más reactivo es el metanol. La reactividad de alcoholes de
debe a la deshidratación, formación de sales y oxidación

- ¿A qué se denomina HIDROGENO ACTIVO? ¿Explique la poca

reactividad de los hidrógenos unidos al carbono en moléculas de
alcoholes respecto al hidrógeno del grupo oxidrilo?
El hidrógeno activo, tiene una cualidad muy especial: puede entregar este
segundo electrón negativo a otras moléculas que lo necesitan y, por así
decirlo, completarlas e hidrogenarlas para que no se conviertan en
radicales libres. El hidrógeno activo es el único antioxidante que puede
ceder un electrón y, de esta manera, desactivar un radical agresivo sin
convertirse él mismo en un radical libre.

El enlace carbono-hidrógeno C-H, en general, es muy poco reactivo por

ser difícil de romper; de hecho, en la fórmula estructural de las moléculas
se omiten a veces los átomos de hidrógeno y sólo se representa el esqueleto
de átomos de carbono y los heteroátomos (átomos distintos de C e H).

4.2. Experimento N°02: DETERMINACION DEL GRUPO

FUNCIONAL.
- Al gregar el reactivo Nitrato Cérico de amonio en el metanol se noto una
coloracón amarillenta - oscura,
- Con el etanol la coloración fue anaranjada.
- Con el glicerol la coloración fue oscura.
- Visto a contra luz las muestas tenian una tonalidad rojiza.
- Respecto a la consistencia, en el caso del metanol y el etanol la
consistencia fue diluida pero en el glicerol la consistencia fue coloidal.
4.3. Experimento N°03: ESTERIFICACION
- Reacción del etanol: 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎𝐇 + 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 𝑶𝑯 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗
𝐇𝟐 𝑺𝐎𝟒 𝐂𝐇𝟑 −
𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎
- Reacción del butanol:

𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎𝐇 + 𝐂𝐇𝟑 (𝐂𝐇𝟐 )𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝑶𝑯 ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗

𝐇𝟐 𝑺𝐎𝟒 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎(𝐂𝐇𝟐 )𝟐 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎

- ¿Con qué finalidad se agrega ácido sulfúrico concentrado en el

proceso de esterificación?
Actúa como catalizador de la reacción de esterificación favoreciendo la
formación del éster.

- Los olores percibidos en esa experiencia, a que frutas o sustancias

conocidas te hacen recordar.
El tubo que contenía etanol el olor que se percibía era a silicona que se usa
para limpiar los asientos de los carros y con el butanol el olor me hacía
recordar a manzada o a pera.
- ¿Qué sucede al agregar carbonato de sodio a la solución de productos
formados?
Al agregar carbonato se sodio la fragancia vuelve a reaparecer en cada una
de las muestras.

- Haga un comentario de los ésteres que tienen importancia desde el

punto de vista biológico
 Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, se
obtienen de la sustitución del H del grupo carboxilo por un radical alquílico
o arílico. Las frutas tienen olores característicos y ello se debe a los ésteres
que los componen, por ejemplo, el olor a banano se debe al acetato de
isoamilo; olor a piña, el butirato de butilo; naranja, etanoato de octilo;
frambuesa, octanoato de heptilo, entre otros. Los aromatizantes empleados
en la industria alimenticia, en su gran mayoría son artificiales, también son
empleados como saborizantes en la fabricación de caramelos.

4.4. Experimento N°04: OXIDACION DE ALCOHOLES

- Reacción del metanol:

CH3 − OH ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗
𝐇𝟐 𝑺𝐎𝟒 + 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕 H2 C = O

- Reacción del etanol:

CH3 − CH2 − CH2 − OH ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗

𝐇𝟐 𝑺𝐎𝟒 + 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕 H3 CH2 CH C = O
- Reacción Del Glicerol:

CH2 (OH)CH (OH)CH2 (OH) ⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗⃗

𝐇𝟐 𝑺𝐎𝟒 + 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕 CH2 (OH)CH2 (OH)C = O
- Cuestionario:
- ¿Cuál es la evidencia de la reacción? ¿A qué se debe el color
característico formado en cada uno de los casos?
El cambio de color en cada muestra.
Las consistencias fueron: en la caso del metanol y etanol la consistencia
fue diluida, en el gricerol primero coloidal luego se fue tornando diluida.
- ¿A qué concentración, el metanol en la sangre, se considera nivel
toxico y cuáles son las consecuencias cuando sobrepasa el límite?
La concentración tóxica del metanol en la sangre es de 10-30 ml, puede ser
letal por encima de 60-240 ml.
Puede causar ceguera.
- ¿A qué concentración el alcohol etílico en la sangre, produce una
marcada intoxicación y a que concentración produce el coma
alcohólico?
La concentración toxica por metanol en la sangre es de 150 mg/dl causando
síntomas como ataxia y disartria.
Causa deterioro mental y físico, euforia, combatividad, etc. El rango letal esta
entre 400 mg/dl y 900 mg/dl. Estas grandes dosis por lo general causan,
depresión respiratoria, estupor, convulsiones, shock, coma y muerte.
- ¿Cuál es el valor normal del etanol en sangre?
Las concentraciones de alcohol en la sangre son distintas en cada persona. Se
basan en cosas como el peso corporal, el metabolismo y la cantidad de alcohol
consumido.
 - Los alcoholes son combustibles ¿Cuáles son los productos finales de la
combustión completa de alcoholes?
Si, los productos de la combustión completa de los alcoholes es dióxido de
carbono y agua.

V. CONCLUSIONES:

- Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos

que nos indican mediante la variación de la reacción que podamos
observar.
- Los alcoholes primarios son grupos OH, unidos a un carbono, cuando se
oxidan se obtiene aldehídos.
- Los alcoholes secundarios, al estar unidos a dos atomos de carbono, la
oxidación produce cetona.
- Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural.