PENGANTAR

ALKALOID
SEJARAH
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi
senyawa yg sekarang dikenal sebagai
narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi
morphine dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817),
emetine (1817), brucine, piperine, caffeine
(1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
SEJARAH
• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd
awal ¼ abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi
800 alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX 
pencarian obat antikanker alkaloid 
puncaknya : penggunaan vincristine,
vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis
PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine, atropine
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
ex : cocaine, belladonine
3. Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
5. Nama penemunya
ex : pelletierine
PENAMAAN
Adakalanya di + awalan / akhiran
untuk membedakan alkaloid utama
dgn alkaloid lain dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
contoh lain cari sendiri!!
DEFINISI
• Alkaloid : senyawa basa nitrogen
asal tumbuhan yg bersifat fisiologi
aktif
• Secara umum sulit didefinisikan
karena tidak mewakili sekelompok
senyawa homogen dari sudut
pandang kimia, biokimia atau
fisiologi
DISTRIBUSI
• Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid)
& gliotoksin (gliotoxin)
• Pteridophyta : lycopodium
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp.
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid
yg paling beracun  lainnya : 24 kelas
alkaloid yg mencapai 300
• Mamalia  indole & isoquinoline
alkaloid  morfin mamalia
• Angiospermae : distribusi tidak merata
DISTRIBUSI : Angiospermae
Alkaloid biasa terdapat pada ordo :
• Centrospermae (Chenopodiaceae)
• Magnoliales (Lauraceae,
Magnoliaceae)
• Ranunculales (Berberidaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae)
• Papaverales (Papaveraceae,
Fumariaceae)
• Rosales (Leguminosae, sub
Familia Papilionaceae)
DISTRIBUSI : Angiospermae
• Rutales (Rutaceae)
• Gentiales (Apocynaceae,
Loganiaceae, Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae,
Convolvulaceae, Solanoceae)
• Campanulales (Campanulaceae,
sub famili Lobeioidoe,
Compositae, sub famili
Senecioceae)
FUNGSI BAGI TUMBUHAN :
Beberapa kemungkinan :
• Senyawa racun yg melindungi tumbuhan
dari serangga & herbivora
• Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic
lock up) senyawa2 yg berbahaya bagi
tumbuhan
• Regulator faktor pertumbuhan
• Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen
lain yg berguna bagi tumbuhan
SIFAT-SIFAT :
• Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk
bebas, garam atau dlm N-oksida
• Sebagian besar mrpkn kristal yang halus
yang bereaksi dg asam membentuk
garam, lainnya amorf. Bentuk kristal 
identifikasi mikroskopis
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali
coniine (Hemlock) dan nicotine
(tembakau) yg tdk punya O  cair
• Kebanyakan tdk barwarna kecuali
berberine (kuning) dan garam
sanguinarine (merah tembaga)
SIFAT-SIFAT :
• Kelarutannya sgt bervariasi tergantung
struktur
Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm
air, larut dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya
ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd
bentuk basanya
• Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/
air
Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam,
netral dan basa
• Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag
air
• Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
 Cara Memperoleh Alkaloid
SAMPEL
Petroleum eter

Ekstrak Residu
Petrolatum Eter
1. MeOH atau EtOH 95%
2. Pemekatan
3. Partisi EtOAc; asam tartrat 2 %

EtoAc Larutan Asam

Alkaloida netral atau Tatrat 2%
basa lemah

ETOAc Larutan basa

berair
Fraksi Alkaloid Basa
Mungkin mengandung
alkaloida quaterner

inditen
 SAMPEL
CaO + H2O
Pelarut Organik

Residu Filtrat

Asamkan (HCl)
+ H2O

Lapisan air Lapisan organik

+ NH4OH / NaOH encer
+ Pelarut organik

Lapisan air Lapisan Organik

Kisatkan

ALKALOIDA
inditen
UJI ALKALOID
Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral
atau sedikit asam diendapkan oleh :
• Reagen Mayer (potassium mercuric iodide
Sol.)
• Reagen Wagner (sol. of iodine in
potassium iodide)  merah kecoklatan
• Sol.Tannic acid
• Reagen Hages (saturated sol of picric
acid) kuning
• Reagen Dragendorff (sol of potassium
bismuth iodide) merah kecoklatan

 Endapan dlm bentuk amorf atau kristal

UJI ALKALOID
• Reagen2 diatas juga mengendapkan
protein, dlm proses ekstraksi &
penguapan , beberapa protein tidak
terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada
proses penguapan atau penyaringan
• Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya
berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan
pelarut organik suasana basa dan dicuci
dg asam encer (ex: as.tatrat) maka larutan
terakhir  bebas protein dan siap
dilakukan uji alkaloid
• Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan
endapan dg reagen Dragendorff
UJI ALKALOID
TEST MUREXIDE
• Ditambah sedikit potassium chlorate + 1
tts HCl  uapkan ad kering, residu dialiri
dg uap amonia  ungu
Reaksi juga berlaku untuk turunan basa
purin lainnya (Theophylline, Theobromine)
• Colchicine + As.mineral kuning
• Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-
merah
• p-dimethylaminobenzaldehyde
 Klasifikasi Alkaloid

• Berdasarkan jenis heterosiklik nitrogen

• Berdasarkan jenis tumbuhan darimana
alkaloid ditemukan
• Berdasarkan asal usul biogenetiknya
• Berdasarkan letak nitrogen pada inti
alkaloid

inditen
Berdasarkan jenis tumbuhan
darimana alkaloid ditemukan

Contoh : Tembakau, Amarylidaceae, Erythrina.

Berdasarkan letak nitrogen pada

inti alkaloid
1. Alkaloid sesungguhnya
2. Protoalkaloid
3. Pseudoalkaloid

inditen
 Berdasarkan asal usul
biogenetiknya

1. Alkaloid alisiklik
Berasal dari asam-asam amino dan lisin
2. Alkaloid aromatik jenis fenilalanin
Berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4
dihidroksifenilalanin
3. Alkaloid aromatik jenis indol
Berasal dari triptofan

inditen
Berdasarkan jenis heterosiklik
nitrogen
• Alkaloid Piridina Piperidina
• Alkaloid Tropan
• Alkaloid Kuinolin
• Alkaloid Isokuinolin
• Alkaloid Indol
• Alkaloid Imidazol
• Alkaloid Steroid
• Alkaloid Lupinan
• Alkaloid Amina
• Alkaloid Purin

inditen