SINTESIS DE ALCOHOLES POR HIDROGENACIÓN DE CARBONILOS

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a

alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno,
utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

La ciclopentanona [1] se transforma por hidrogenación en ciclopentanol [2]

Un catalizador es una sustancia que acelera o retarda una reacción química sin
participar en ella.
En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo
de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno.

La hidrogenación es un tipo de reacción química (redox) cuyo resultado final visible es la

adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción
son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos,
y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de
hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces,
convirtiendo los alquenos en alcanos.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica
y alimentaria.

SINTESIS DE ALCOHOLES POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Un método de síntesis para alcoholes, consiste en hidratar el alqueno. La adición del -

OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el
carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
Hidratación Markovnikov
En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea
como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de
reducción con borohidruro de sodio.

Hidratación antiMarkovnikov
El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es
borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en medio básico
(hidroboración)

Se denomina hidratación al proceso mediante el cual se agrega agua a un

compuesto en concreto

Markovnikov En fisicoquímica orgánica, la regla de Markovnikov es

una observación respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico
ruso Markovnikov en 1870. El enunciado formal de esta regla sería que en la adición de
haluros de hidrogeno sobre un alqueno. El hidrógeno va a parar al carbono que tenga más
hidrógenos.
Hidratación de alquenos: Markovnikov
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono
más sustituido y el -H al menos.

Mecanismo de la hidratación
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo (H 2SO4/ac.),
el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.
Como puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol empleando
temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratación del alcohol y
se obtiene el alqueno.

Hidratación del 1-metilciclopenteno

El protón se adiciona al carbono menos sustituido, formándose el carbocatión terciario.

Mecanismo:

Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente