TRABAJO PRÁCTICO N° 7

2015 Ma. Ines Abasolo

Técnica:
• En un erlenmeyer de
125 mL coloque 10 ml
de NaOH 10% y 8 mL de
etanol. Posteriormente,
agregue poco a poco y
agitando 1 mL de
benzaldehído y luego
0.4 mL de acetona.
• Continúe la agitación
durante 20-30 minutos
más, manteniendo la
temperatura entre 20-
25ºC utilizando, si es
necesario, baños de
agua fría.
• Filtre el precipitado,
lave con agua fría,
seque los cristales
• Y recristalice de etanol
utilizando un aparato de
calentamiento a reflujo.
• No se olvide ningún
paso.
• Mida la masa y
determine el punto de
fusión del producto
obtenido (recuerde
secar)
• Calcule el rendimiento
de la reacción.
Nota:
• Si al recristalizar la disolución se torna de un
color rojo-naranja, puede que se encuentre
demasiado alcalina, por lo que será necesario
agregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta
que se tenga un pH entre 7 y 8.
 TLC
• Verificación de la pureza por TLC
• Haga una cromatografía comparando la
materia prima y el producto.
• Disolvente de la muestra: Acetona o acetato
de etilo.
• FE: sílica gel
• FM: Hexano/Acetato de etilo 4.5:0.5.
• Revelador: cámara de I2 o luz UV.
• Caracterización de dobles enlaces
• Caracterización de grupos carbonilos
• Caracterización de aldehídos
• Caracterización de metilcetonas

• Leer las caracterizaciones al final de la guía.

• En el informe deben quedar las ecuaciones
correspondientes.
 Caracterización de dobles enlaces
R2
R2

KMnO4 R1 OH
R3
+ MnO2
R1 frío y diluido R3 OH

R4
R4
Caracterización de grupos carbonilos
2,4-dinitrofenilhidracina
 Caracterización de aldehídos
Ensayo de Tollens
 Caracterización de metilcetonas
• Ensayo de Lieben - Haloformo
Todas las soluciones deben descartarse en los
bidones correspondiente.
La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una
base es una clásica reacción de condensación aldólica.
Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción,
estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o
dibenzalcetona.
Las condiciones a ser utilizadas en este experimento favorecen la
formación de dibenzalcetona.
Mecanismo
 PF (ºC) PE (ºC)
Benzaldehido -26 179
Acetona -94 56.5
Benzalacetona 38-40 261
(E,E) 110 -111
Dibenzalacetona (Z,Z). 130(0.02)
(E,Z) 60ºC
 Aspecto

Benzaldehido Líquido incoloro a amarillo, de olor característico.

Acetona Líquido incoloro, de olor característico

Benzalacetona Líquido – sólido de color amarillo claro - amarillo

(E,E)- cristales amarillos; polvo de color amarillo.

Dibenzalacetona (E,Z)- agujas amarillo pálido.
(Z,Z)- aceite amarillo.
 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
cristales amarillos; polvo de color amarillo.
(E)-4-phenylbut-3-en-2-one
PF: 107-114 ºC; 110 -111°; 113 ºC; 112-114 ºC
PF: 38 - 41 °C

(1Z,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
(1Z,4Z)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
agujas amarillo pálido. aceite amarillo.
PF: 60ºC Peb:0.02 130 ºC
ESPECTROCOSPÍA INFRARROJA
REALIZADA EN LA FFYB
Computadora desde donde se maneja
el software.
Aparato
Esquema
Pastilla de cloruro de sodio
Aplicación de la muestra sobre la
pastilla
Pastillero: soporte de la pastilla
Armado del pastillero para poner en el
equipo
Otro tipo de pastillero
Pastillero en posición
Infrarrojo
Aparato abierto mostrando donde va la muestra
y los orificios dónde pasa el haz de luz IR
Software Spectrum
 Espectro de la benzalacetona
impurificada con benzaldehido

Benzaldehído

H2O
 130.0

125

120

115 2738.19

2822.11
110

105 H2O 2900.17

100
Benzaldehído
95 3061.76 3029.72

90

%T 85 915.94

80

75
828.02
1495.11 1026.94 477.34
70 650.12

65
1184.78
60 977.43 559.32
1451.02 1061.87 547.91
55
1258.19
1701.88 1608.37 1359.94 1204.61
50 1665.46
750.51
690.89
43.0
4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450.0
CM-1
Lavado de la pastilla con CH2Cl2
Espectro de la Dibenzalacetona
recristalizada
 95.6
94
92
90
88
3027.95
86 1100.87 848.82
923.73
84
82 597.35
1196.88
80
884.06
78
76 527.90
74
%T
72 477.82

70
68
1590.78
66
1650.85
64
761.44
62 982.54
60
58
56
694.50
53.0
4000.0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450.0
cm-1
SDBS: Spectral Database for Organic Compounds
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

ESPECTROS INFRARROJOS
Acetona
Benzaldehido
Benzalacetona
Dibenzalacetona