MAKALAH KIMIA ORGANIK ALKENA

Brebes, Jawa Tengah

MAKALAH KIMIA ORGANIK

ALKENA

KELOMPOK 5

Dina Riani E0014035

Firman Sidiq E0014038
Jihan Eva E00140
Nurokhaeni E0014049
 BAB I
PENDAHULUAN

1. Latar belakang
Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih
ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi
antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena sering disebut juga olefin dan
dikatakan hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom
yang dapat di tampung oleh tiap atom karbon.
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak
terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan
bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga
banyak ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.
Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan
pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai
reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida,
reaksi wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi
alkuna.

2. Rumusan Masalah

- Apa pengertian Alkena dan bagaimana contoh reaksinya?

- Tata cara penamaan senyawa Alkena?
- Bagaimana sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena?
- Apa saja jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena?
- Bagaimana cara pembuatan alkena?
- Apa kegunaan dari senyawa alkena?
3. Tujuan
- Untuk mengetahui pengertian dari Alkena
- Untuk mengetahui cara penamaan dari Alkena.
- Untuk mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia dari Alkena
- Untuk mengetahui dan memahami jenis-jenis reaksi yang ada pada Alkena
- Untuk mengetahui bagaimana cara pembuatan Alkena.
- Untuk mengetahui manfaat dari Alkena.

BAB II
 ISI

1. Pengertian Alkena
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua
antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata
olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena . Alkena
disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum
atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan
sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan. Ikatan rangkap
karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak terdapat dalam produk-
produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan bergabung dengan gugus
fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak ditemukan dalam komponen-
komponen minyak bumi.
Dalam sistem IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

CH2=CH2 CH2=CH2-CH3
Etana propena
2. Tata Nama Senyawa Alkena
Sama seperti alkana, tata nama senyawa alkena juga punya ciri khas. Jika di
senyawa alkana berakhiran -ana maka pada senyawa alkena sobat tinggal
mengganti akhiran tersebut dengan akhiran -ena. Misalnya pada Alakan C4H10
dinamakan Butana maka C4H8 dinamakan Butena. Hanya berbeda pada akhirannya
saja. Contoh lengkapnya sebagai berikut
ALKANA ALKENA
C2H6 = etana C2H4 = etena
= =
C3H8 C3H6
propana propena
= =
C4H10 C4H8
butana butena
= =
C5H12 C5H10
pentana pentena
CnH2n

Bercabang
Aturan penamaan senyawa alkena agak berbeda jika dibandingkan dengan
senyawa alkana karena pada senyawa ini terdapat ikatann rangkap. Berikut poin-
poin penting dalam tata nama senyawa alkena:
 1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat
dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap.
Khusus untuk ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak
ikatan C rangkap dari senyawa tersebut.contohnya

1-butena

2-etil-5-metil-heksena

2-pentena
Cobat sobat perhatikan, tidak seperti pada alkana, penomoran tidak dilakukan dari
kiri melainkan dari yang dekat dengan ikatan C rangkap (dari kanan).

2. Untuk rantai bercabang maka penamaannya:

a. tentukan rantai C terpanjang (utama) yang akan menjadi dasar penmaan
yang pokok
b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai merupakan
coba sobat perhatikan contoh berikut

2-etil-5-metil-heptena

3. Alkil-alki yang tidak sejenis ditulis dengan diurutkan berdasarkan susunan

abjad. Misalnya antar metil dan etil akan duluan etil, antara propil dan metil
akan duluan metil. Coba sobat simak contoh berikut

4,7-dietil-3,9-dimetil-3-dekena
jika dilihat, bisa saja rantai dari sebelah kiri akan lebih panjang jika membelok ke
bawah (menjadi rantai 8 C) akan tetapi hal itu tidak boleh karena bagaimanapun
dalam tatanama senyawa alkana rantai utama yang dipakai adalah ranti terpanjang
yang ada ikatan rangkapnya. Jadi ikatan rangkap selalu menjadi bagian dari ikatang
rantai utama.
 4. Alkil-alki yang sejenis digaungkan dengan awalan di jika jumlahnya 2, tri jika
jumlahnya 3, tetra jika jumlahnya 4 dan seterusnya.
5. Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus berbeda
maka penulisan nomor harus diulangi.
Contohnya

3-etil-3-metil-1-pentena

6. Jika dalam suatu senyawa ada lebih dari satu pilihan rantai utama maka
dipilih rantai utama yang akan mempunyai lebih banyak gugus alkil,
contohnya

3-etil-2,6,6-trimetil-3-oktena

7. jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebu satu
dan diberi awalan di = 2 tri = 3 tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.
salah satu contohnya sebagai berikut:

3-etil-5-metil-1,3-heksadiena
Aturan Penamaan Senyawa Alkena Rantai Bercabang

1. Periksa jenis ikatannya, jika memiliki ikatan rangkap dua, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa alkena.
2. Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk ditentukan dari
rantai atom C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua.
3. Beri nomor setiap atom sedemikian rupa sehingga nomor paling kecil terletak
pada atom C yang terikat ikatan rangkap dua.
 4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkena rantai
lurus.
5. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
6. Urutan penulisan nama senyawa sama dengan urutan penulisan nama
senyawa alkana.

Jumlah atom C pada rantai induk = 3 sehingga nama rantai induk adalah propena.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki
nama 2-metil-propena.

Jumlah atom C pada rantai induk = 4 dan ikatan rangkap 2 terikat pada atom C
nomor 2 sehingga nama rantai induk adalah 2-butena.
Jumlah atom C pada rantai cabang = 1 sehingga nama rantai cabang adalah metil.
Rantai cabang terikat pada atom C nomor 2. Dengan demikian, senyawa ini memiliki
nama 2-metil-2-butena.

Senyawa siklik
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Rantai siklik (bahasa Inggris: cyclic compound) dalam kimia menunjukkan rumus
bangun senyawa atau gugus yang memiliki rantai karbon tertutup, baik berbentuk
lingkaran maupun cincin.[1] Penggunaannya dikontraskan dengan rantai alifatik.
Senyawa siklik terbagi menjadi:

 Alisiklik
 Aromatik
 Heterosiklik
 Makrosiklik


 Benzena, senyawa siklik sederhana.

Naptalena, senyawa polisiklik.

Porfirin, senyawa makrosiklik.

Isomer dalam Alkena:

1) Isomer Bangun
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri
bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk
masing-masing rumus molekul.
Sebagai contoh, untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga
isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:

2) Isomeri Geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanyarotasi
dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa
dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang
berlawanan.
Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-butena dan
apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans2-butena.
2. SIFAT ALKENA
a. Titik Didih Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah
dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan
butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.
C1 sampai C4 pada suhu kamar berbentuk gas
C5 ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya
dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan
jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul
pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat non-
polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van
del Waals makin kuat, sehingga titik didih (TD) makin tinggi. Masing-masing alkena
memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom
karbonnya.

b. Kelarutan Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-
pelarut organik, seperti lemak dan minyak.
c. Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik
didihnya kana semakin tinggi pula. Untuk yang punya isomer, maka semakin
panjang rantai atom C maka semakin tinggi titik didihnya.
d. Alkena memiliki sifat fisis yang hampir sama dengan alkana seperti
kerapatannya kecil dan tidak larut dalam pelarut polar seperti air. Pada suhu kamar,
alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena
dengan atom C lebih dari 17 punya wujud padat.
e. Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dapat
mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau sering disebut reaksi adisi yang
mengubah ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Zat-zat yang biasanya ditangkap
seperti gas hidrogen (H2), golongan halogen (F2, Cl2, Br2), senyawa asam-asam
halida (HF, HBr, HCl, HI) contohnya

Hukum Markovnikov
Jika ada senyawa alkena menangkap asam halida maka berlaku sebuah hukum
yang disebut hukum Markovnikov. Hukum ini ditemukan oleh peneliti asal negeri
beruang merah (Russia). di akhir abad ke 19 (1870). Bunyi hukum Markovnikov
sebagai berikut:
“Ketika alkena bereaksi dengan asam halida maka, atom H dari asam akan
terikat pada atom C ikatan rangkap yang memiliki atom H lebih banyak dan
atom dari gologan halogennya akan berikatan dengan atom C yang
mengandung H lebih sedikit”
Contoh penerapannya sebagai berikut:

Hukum Anti-Markovnikov
pada tahun 1933 M.S Kharas dan F.W. Mayo dari universitas Chicago menemukan
bantuan katalis hidrogen peroksida, ternyata dapat membalikkan hukum dari
markovnikov. Ketika menggunakan katalis tersebut atom C yang mengikat H lebih
banyak cenderung mengikat atom halogen pada senyawa asam halida, berikut
reaksinya

Alkena dapat mengalami rekasi Polimerisasi

Senyawa alkena dapat mengalami rekasi polimerisasi karena punya ikatan tidak
jenuh (rangkap 2). Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis
menjadi molekul raksasa sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang.
Seperti halnya senyawa alkana, senyawa alkena pun ada yang memiliki Kata Kunci
rantai cabang. Aturan penamaannya mirip dengan penamaan rantai alkana
bercabang.
3. PEMBUATAN ALKENA
a. Reaksi Alkil Halida
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap
alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam
etanol.
 b. Dehalogenasi Vicinil dihalida
Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang
terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan
reaksi bimolekuler (E2) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

d. Dehidrasi alkohol
Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan
air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga
menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam
kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E 1
Dehidrasi Alkohol Primer:

c. Dehidrasi etanol menjadi etena

 Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti

etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan,

maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

d. Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti

etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan,

maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

3. Reaksi-Reaksi Pada Alkena

 Jenis-jenis Reaksi pada Alkena
Alkena mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkana. Alkena memiliki

ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Alkena lebih reaktif daripada alkana

karena adanya ikatan rangkap. Alkena dapat mengalami reaksi: reaksi pembakaran,

reaksi adisi, reaksi substitusi dan polimerisasi.

1. Reaksi Adisi

Elektron p dari ikatan karbon-karbon ganda yang tersedia untuk elektrofil (spesies

apapun mencari elektron). Dengan demikian, reaksi yang ditunjukkan oleh

penambahan alkena sebenarnya elektrofilik reaksi adisi. Beberapa reaksi adisi

berlangsung melalui mekanisme radikal bebas.

1.1 Adisi hydrogen

Alkena menambah hidrogen dengan adanya platinum atau nikel katalis, untuk

membentuk alkana. Reaksi disebut sebagai hidrogenasi, adalah reaksi eksotermis.

CnH2n + H2 → CnH2n + 2 +panas

Reaksi ini dikenal sebagai Reaksi reduksi Sabatier-Senderens.

CH2 = CH2 + H2 → CH3-CH3 +132,2kJ

etena etana
 1.2 Adisi halogen

Alkena bereaksi dengan

halogen membentuk dihaloalkanes. Urutan reaktivitas adalah, klorin> brom> iodin.

Cukup mencampurkan dua reaktan, biasanya dalam pelarut inert seperti karbon

tetraklorida, terbaik melakukan reaksi.

propena 1,2-dibromopropana

Adisi bromin berguna untuk mendeteksi ikatan rangkap karbon-karbon. Ketika

larutan 5% dari bromin dalam karbon tetraklorida ditambahkan ke alkena. Hal ini

menunjukkan adanya ikatan ganda dalam molekul. Tes ini disebut ‘test bromin’.

1.2.1 Mekanisme adisi halogen

Penambahan halogen ke ikatan rangkap terjadi melalui langkah-langkah berikut.

Contoh pada etena:

 Etena mengalami efek

elektromerik

Karena dekat dengan ikatan

rangkap karbon-karbon, molekul halogen non-polar akan terpolarisasi

Molekul halogen terpolarisasi membentuk

kompleks transisi negara dengan etena.

Ion X– menempel pada karbon bermuatan positif

1.3 Adisi asam sulfat

Sesuai aturan alkena Markownikoff ini mudah menambah asam sulfat pekat untuk

membentuk sulfat hidrogen alkil. Sebagai contoh

 Etena :

etena asam sulfat etilhidrogensulfat

Propena :

Iso-propil hidrogensulfat

Alkil hidrogen sulfat pada mendidih dengan air memberikan alkohol dan asam sulfat.

Alkohol dibuat dari alkena diperoleh dari cracking minyak bumi. Sebagai contoh,

etil hidrogen sulfat etanol asam sulfat

1- propena 1-kloro-2-propanol
1.4 Adisi air (Hidrasi alkena)

Molekul air menambah

molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam encer dan katalis. Misalnya,

etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap melewati asam fosfat dan

silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300C.

 etana etenol
1.5 Adisi oksigen

Alkena rendah dicampur dengan udara dan lewat di bawah tekanan lebih dari katalis

perak pada 200-400 ° C. Hal ini memberikan epoksida dengan menambahkan satu

atom oksigen ke ikatan rangkap. The epoksida yang diperoleh digunakan dalam

deterjen.

etena etena epoksida

2. Reaksi Substitusi

Pada suhu tinggi (500 ° C), alkena yang lebih tinggi memberikan produk substitusi

dengan klorin. Sebagai contoh,

CH3-CH=CH2 + Cl2 → ClCH2-CH=CH2 +HCl

propena 3-chloropropene
Alkena rantai cabang memberikan reaksi substitusi dengan mudah. Misalnya

isobutena memberikan produk substitusi dengan klorin bahkan pada suhu kamar.

3. Polimerisasi

Penambahan

polimerisasi adalah proses dimana sejumlah besar molekul dari spesies yang sama

bergabung bersama (tanpa eliminasi molekul sederhana seperti HX, H2O, dll,) untuk
 membentuk molekul raksasa, yang disebut polimer. Alkena mengalami penambahan

polimerisasi bila dipanaskan di bawah tekanan, dengan adanya katalis yang cocok.

Ketika etena dipanaskan hingga 1000C di bawah tekanan 1.000 atm dengan adanya

oksigen, kita mendapatkan polietena

Demikian pula, ketika vinil klorida

dipolimerisasi dengan adanya katalis peroksida, membentuk polivinil klorida (PVC)

4. Isomerisasi

Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 ° C) atau pada suhu yang

lebih rendah (200-300 ° C) isomerizes dengan adanya katalis, seperti Al2 (SO4) 3.

Isomer alkena karena pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke

arah pusat rantai, misalnya, pentena-1 isomerizes untuk pentena-2.

CH3-CH2-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH=CH-CH3
pentena 2-pentena
Perpindahan dari gugus metil, misalnya, butena-1 isomerizes untuk 2-methylpropene

(iso-butena).

5. Rekasi pembakaran
 Alkena, seperti alkana, sangat mudah

terbakar. Alkena dapat dibakar dengan api untuk menghasilkan karbon dioksida dan

air. Reaksi pembakaran alkena termasuk eksotermik.

Karena terangnya cahaya api, alkena lebih rendah dapat digunakan sebagai

illuminants.

BAB III
PENUTUP

1. Kesimpulan
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan
sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling
sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus
fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan
rumus umum CnH2n.

SARAN
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Senyawa Hidrokarbon (http://slideshare.com/senyawa hidrokarbon)

Diakses: 27 Februari 2013 pukul 20.00

Anonim. 2011. Pendalaman Tentang Kimia Organik

(http://staff.uny.ac.id/ sites/default/files/Pendalaman%20materi%20kimia%20or

ganik.pdf) Diakses: 27 februari pukul 20.00

Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta :

Erlangga.

Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.

Tim Dosen UPT MKU Unhas. 2009. Kimia dasar 2. Makassar : UPT MKU