OBJETIVOS

 Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes

orgánicos y disolventes reactivos.
 Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente
ideal en una cristalización.
 Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad

INTRODUCCIÓN
La solubilidad es la capacidad de una sustancia (soluto) de incorporarse en o con otra
(solvente) formando una mezcla homogénea.
Dicha solución ocurre gracias fuerzas intermoleculares como Van der Walls, London y
los puentes de Hidrógeno que rompen y forman atracciones entre las moléculas de las
sustancias participantes.

Mediante la siguiente práctica se utilizará un soluto orgánico problema,

Paranitroanilina, la cual se mezclará con distintos solventes, Hexano, Agua,
Cloroformo, Acetato de Etilo, Acetona, Metanol y Etanol; utilizándolos primero fríos y
en seguida en caliente, posteriormente se dejarán enfriar a temperatura ambiente
esperando observar la formación de cristales.

Para conocer un más acerca de la estructura del compuesto problema, se mezclará con
solventes reactivos como el HCl, H3PO4, H2SO4, NaOH y NaHCO3. Midiendo por
último el pH de la muestra en sol. Acuosa.

Para dicha práctica es importante tener presente la idea de lo semejante disuelve a lo

semejante, observando las características del soluto y de los solventes.
 REACCIÓN GENERAL Y MECANISMO DE REACCIÓN
Paranitroanilina en sol. Acuosa

RESULTADOS

Tabla 1. Disolventes Orgánicos

Disolvente n- Hexano CCl4 AcOEt Acetona EtOH MeOH H2O
Frio - +/- - +/- +/- +/- +/-
Caliente - +/- +/- +/- + + +
Recristalización ---- ---- ---- ---- + + +

Tabla 2. Disolventes Reactivos

Disolvente HCL H3PO4 H2SO4 NaOH NaHCO3
Solubilidad + ---- ---- - ----

ANÁLISIS DE RESULTADOS

De acuerdo con la tabla 1, el soluto problema resultó insoluble o muy poco soluble en
solventes polares como el n-Hexano y el CCl4. Lo que conlleva a imaginar que la
molécula presenta cierta polaridad en su estructura aunque también en otras zonas no
presenta polaridad (Por ello tiene poca solubilidad en compuestos no polares como el
Cloroformo y polar como la Acetona); por ende, se presenció cierta solubilidad en
solventes polares como el Etanol, Metanol y Agua.
Al dejar enfríar los tubos, se pudo observar la aparición de cierto precipitado, esto se
debe a que la temperatura es una variable de control en la solubilidad y a que en mezclas
sólido líquido, dichas propiedades son directamente proporcionales. En consecuencia
en los disolventes anteriormente mencionados, se observó una recristalización.
 Continuando con la tabla 2,
la Paranitroanilina, resultó
ser soluble en HCl e insoluble
en NaOH, acorde con el
esquema de las pruebas de
solubilidad relacionadas con
la estructura, se tiene que el
compuesto pertenece al
grupo S1, el cual
corresponde a Compuestos monofuncionales de bajo peso molecular, tales como
ácidos carboxílicos, fenoles, esteres, aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos,
nitrilos, lactonas (éstercíclico).
La masa molecular del compuesto es de 138.12 g/mol.
La solubilidad presentada en el ácido, se debe a que la Paranitroalina presenta un grupo
amino NH2 con un par de electrones sin compartir, lo que de cierta manera atrae a un
protón H+, comportándose así como base de Brownsted Lowry. Dicho
comportamiento, se reflejó también al medir el pH donde la tira señaló una tonalidad
aproximada a 8 en la escala, característica de las bases débiles.

CONCLUSIONES

El método de preparación de las mezclas, fue algo muy sencillo de realizar, solo bastó
con colocar una pequeña muestra de Paranitroatroailina e ir vertiendo lentamente con
cierta agitación, los solventes. Ya en caliente en agua se colocó el tubo a fuego directo
mientras que el resto en baño maría con la llama apagada del mechero por la volatilidad
de los gases de los compuestos orgánicos.
Los solventes ideales deben ser económicos, no tóxicos, capaces de disolver en caliente
y no en frío, no deben de disolver las impurezas. Siguiendo con estas características se
eligió al Agua como solvente ideal, cumpliendo así el primer y segundo objetivo de la
práctica.
Para cumplir con el tercer objetivo se llevó a cabo la mezcla con HCl, lo que ayudó a
identificar la presencia de un grupo aceptor de protones en la molécula.

BIBLIOGRAFÍA
Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa, México,
1982.
[En línea]http://www.oocities.org/pelabzen/aminas.html
Timm John Arrent, Química General, Mc Graw Hill
Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.

Ingeniería Química.

Química Orgánica I.

Práctica 1: CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS POR SU

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y EN
DISOLVENTES REACTIVOS

21/02/2018