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Farmacognosia

FLAVONOIDES
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
CURSO: FARMÁCIA
INSTITUIÇÃO: FANORTE
ME. GRAZIELA ROSSI
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal
que contém grupos fitoquímicos distintos

Hidratos
De Carbono Enzimas

Heterosídeos Óleos
Essenciais

Cumarinas Taninos Lipídos


Saponinas
Antraquinonas Resinas
Flavonoides Alcaloides
Cardioativos
Flavonoides: Ocorrência
• São metabólitos secundários que atuam atraindo insetos,
pássaros, morcegos e até mesmo ratos, responsáveis pela
polinização de muitas plantas (flavonoides, antocianinas).
• É bastante distribuída no reino vegetal.
• Quase ausente em algas.
• Alguns representantes foram identificados em briófitas e fungos, e
mais recentemente em fungos endofíticos.
• Pteridófitas: presentes, mas sua variabilidade estrutural é pequena.
• Angiospermas: presentes em abundância, com enorme
diversidade estrutural.
Flavonoides: Ocorrência
• Os flavonoides encontrados nas folhas podem ser diferentes
daqueles presentes nas flores, nos galhos, nas raízes ou nos
frutos, e até mesmo nas diferentes partes dos frutos.
• O mesmo composto ainda pode ocorrer em diferentes
concentrações dependendo do órgão vegetal em que se
encontra e da época do ano.
Flavonoides: o que são?
• Importante classe de polifenóis. • Derivados dos fenilpropanoides.
• Hidrossolúveis. • Mais de 8000 flavonoides já foram
• Relativamente estáveis. identificados em plantas vasculares e
• Tolerantes à alta temperatura. variam quanto ao tipo e quanto a
quantidade (AGUIAR et. al, 2007).

• Descobertos em 1930 pelo bioquímico


húngaro Albert Szent-György.
• Extraiu a citrina da casca do limão:
capacidade de regulação da
permeabilidade dos capilares. http://nobelprize.org/nobe
l_prizes/medicine/laureat
es/1937/szent-gyorgyi-
bio.html
Flavonoides: o que são?
• Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes,
sementes, grãos, nozes, chá (mate e verde) e
alimentos como o vinho tinto, chocolate, etc.

• São responsáveis pela coloração das flores,


frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos,
amarelos, vermelhos, azuis, violetas.
• Alguns tem a coloração perceptível somente por
insetos (ultravioleta próximo).
• Flavus = amarelo.
Origem
Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato + Polissacarídeos (glicose)

Ácido
Acetil-CoA
chiquímico

Polissacarídeos
(glicose)
Flavonoides
Taninos condensados
Antraquinonas
Biossíntese
Flavonoides - Biossíntese
Metabólitos Secundários Rota Biossintética
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Alcaloides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via
mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato
Flavonoides Rota do ácido chiquímico e do acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
Flavonoides - Estrutura Química
• Podem ser encontrados sob diversas formas estruturais.
• A maioria possui 15 átomos de carbono em seu núcleo
fundamental, constituído de (C6-C3-C6):
• dois anéis fenólicos (A e B)
• um pirano (C)

Nos compostos tricíclicos, as


unidades são chamadas núcleos
A, B e C.
Flavonoides - Estrutura Química
• Os flavonoides de origem natural apresentam-se frequentemente
oxigenados.
• Um grande número ocorre conjugado com açúcares = heterosídeo.
• O-heterosídeos: ligação por uma hidroxila (OH em C7 ou C3).
• C-heterosídeos: ligação por um átomo de carbono.
• Flavonoide sem açúcar: aglicona ou genina, sendo muitas vezes
denominada de forma livre.
Glicosídeos = ose (s) + aglicona ou genina
São compostos que por hidrólise fornecem 1 ou mais açúcar
Flavonoides - Classificação
• A classificação é baseada no estado de oxidação e no grau de
insaturação do anel heterocíclico central (anel C), ou a perda, como
no caso das chalconas.

Chalconas
Principais classes e características
Classes Características
Flavonas, flavonóis e seus O- Copigmentação em flores; protetores contra raios ultravioleta
heterosídeos e C-heterosídeos (UV) nas folhas.
Antocianos Pigmentação do vermelho até o azul
Chalconas Pigmentação amarela.
Auronas Pigmentação amarela.
Di-hidroflavonóis Frequentemente presentes em tecidos de madeiras.
Flavanonas Podem apresentar sabor amargo.
Di-hidrochalconas Podem apresentar sabor amargo.
flavanas, leucoantocianidinas e Substâncias adstringentes com propriedades tanantes
proantocianidinas
Isoflavonoides Propriedades estrogênicas e/ou antifúngicas.
Neoflavonoides
Biflavonoides Propriedades antifúngicas.
Subdivisão nas principais classes

Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009)


Flavonoides - Principais fontes
• Frutos: uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros.

• Hortaliças: pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre


outras folhosas.
Flavonoides – Componentes individuais
• A maioria possui nomes com a terminação INA ou OL.
• Os nomes geralmente tem relação com a planta na qual foram
identificados pela primeira vez. Por exemplo:

Tricina - Triticum
Vitexina - Vitex sp. sp. (trigo)
Robinetina -
Quercetina - Quercus sp. (carvalho) Robinia sp.
Flavonoides - Função nas plantas
• Proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• Atração de animais - polinização;
• Antioxidantes;
• Controle da ação de hormônios vegetais;
• Agentes alelopáticos;
• Inibidores de enzimas.
Flavonoides – Uso científico
• Podem ser utilizados como marcadores
• Abundante
taxonômicos: marcadores analíticos e/ou ativos, que • Especificidade em
auxiliam no controle de qualidade de vários algumas espécies
fitoterápicos. • Facilidade de
identificação
• Ex.: Ginkgo biloba L. (ginco), Matricaria recutita L. • Estabilidade
(camomila) e Sambucus nigra L. (sabugueiro).
Flavonoides – Interesse econômico

• Pigmentos

• Tanagem do couro

• Fermentação do chá-da-Índia

• Manufatura do cacau

• Valor nutricional de alguns alimentos


Flavonoides - Ação farmacológica

• Atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina,


quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua
resistência. Provavelmente atuam no endotélio inibindo a formação de
PGE2. Uso: distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como
vasculoprotetores e venotônicos;
• Atividade antioxidante;
• Atividade anti-inflamatória: inibição da ciclooxigenase e da
lipoxigenase;
• Atividade antiviral e antitumoral;
• Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
Flavonoides - Aspectos funcionais
Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma
vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas
respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem
capacidade antioxidante, entre vários outros efeitos farmacológicos,
como:

Anticarcinogênica

Antimicrobiana
Anti-inflamatória

Antioxidante
Antialérgica
Propriedades físico-químicas
• Geninas (Algiconas):
• Fracamente solúveis em água e solúveis em éter;
• Solúveis:
• em solventes orgânicos apolares (clorofórmio, benzeno, álcool);
• em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente
aparecem como cristais amarelos;
• Heterosídeos:
• Solúveis: em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares
(ác. Acético);
• Insolúveis: em solventes orgânicos apolares;
Propriedades físico-químicas
• Solubilidade e capacidade de precipitação na presença de
metais: depende da posição ocupada pela porção açúcar
(glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos
substituintes;

• Aquecimento: mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar


os O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural.

• Hidrólises alcalinas e ácidas: facilitam a identificação dos


núcleos flavônicos.
Extração e Isolamento
• Extraídos de amostras secas e trituradas.

• Extração: solventes com polaridade crescente;

• Primeiro utilizamos éter e depois etanol puro ou a 70% (para extrair os mais
polares.

• Ferver em banho maria a 70°C por 2 min e filtrar.

• Exceção: Antocianidinas - extraímos de tecidos frescos (pétalas)


por maceração com um solvente ácido (metanol/ácido fórmico/agua
na proporção 10:1:9.
Reações químicas de caracterização
Grupo de metabólitos Reações químicas de caracterização
Alcaloides Reações de Dragendorff e de Mayer
Antraquinonas Reação de Bornträger
Esteroides/Triterpenos Reação de Liebermann-Burchard
Flavonoides Reação de Shinoda
Heterosídeos cardioativos Açúcares: Reação de Keller-Kiliani
Aglicona: Reação de Liebermann-Burchard
Anel lactônico: Reação de Kedde ou de Baljet
Saponinas Ensaios de formação de espuma e de ação hemolítica
Taninos Solução de gelatina a 1%, reação com FeCl3 e reação de Stiasny
Métodos laboratoriais:
• Ensaios cromáticos:
• Reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg
-flavonoides: cor amarela ou avermelhada
-antociânicos: azulada a roxo

• Ensaios cromatográficos: CCD

• Doseamento: difícil em função do comportamento das


substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.

• Identificação: espectroscopia no ultravioleta.


Reação de Shinoda
• Reação de Shinoda ou reação da cianidina.
• É a mais utilizada para analisar este grupo de compostos -
classes de flavonoides de maior ocorrência são sensíveis à
técnica.
• Princípio: a reação tem por base a redução dos derivados
flavonoídicos, de cor amarela, em antocianos, com coloração
avermelhada. O processo de redução em geral ocorre no anel
C da estrutura dos flavonóis e flavonas, gerando um núcleo
antociânico.
Reação de Shinoda
- 2 ml do extrato alcoólico (extração) em
um tubo de ensaio
- adicionar mais ou menos seis
fragmentos de Mg metálico;
- Adicionar 1 ml de HCl conc.
- Observar coloração.
- Pesquisa positiva = coloração rósea a
vermelha

❑ Laranja a vermelho: indica flavonas.


❑ Vermelho forte: indica flavonoides.
❑ Roxo: Indica flavononas.
❑ Este teste envolve a transformação de flavonas e flavonóis com coloração pálidas a antocianidinas, produtos
altamente coloridos (amarelos ou avermelhados).
❑ As antocianidinas são estabilizadas com um meio ácido, e foram formados pela oxidação de magnésio atuou como
um agente de redução de flavonas e flavonóis que se tornaram chalconas (azulada a roxo).
Outras reações de identificação
• Além da reação da cianidina, outros ensaios são utilizados para a
detecção de flavonoides em drogas vegetais, como o reativo de
Wilson (reação citro-bórica) ou a reação de Marini Betolo.
Flavonóides
1-Quercetina
• Flavonoide amplamente distribuído no reino vegetal;
• Composto polifenólico presente naturalmente em vegetais como maçã,
cebola, chá e em plantas medicinais como Ginkgo biloba, Hypericum
perforatum;

 Prevenção da formação de coágulos sanguíneos.


 Adstringente suave (excelente para pregas vocais);
 Anti-inflamatória, antirritante, bactericida, cicatrizante, descongestionante,
emoliente, tônica.
 Problemas intestinais, obesidade, reumatismo, gota, diabetes, enfermidades
da pele e do sistema nervoso.
 Utilizada nas afecções das vias respiratórias, problemas no baço, contra o
colesterol ruim, colite, diarreia, para emagrecer, em distúrbios de sono.
Maçã:
Nome científico: Pyrus malus L.;
Família: Rosaceae;
Nomes populares: Macieira, manzana
(espanhol), pomme (francês), apple
(inglês), entre outros.

• Pode ser utilizada nas formas de chá, feito com as


cascas;
• Consumida também, in natura, em sucos, saladas
de frutas;
• Não há literatura que desaconselhe o uso da maçã
na dieta.
GINKGO - Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
Folhas
GINKGO - Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.
Folhas

✓ Árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em


muitos países.
✓ Compostos:
✓ Flavonoides: cerca de 20 glicosídeos flavônicos
✓ Terpenos: (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos
denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes).
✓ Outros compostos.
✓ Extrato hidroacetônico padronizado: ajustado para 24% de glicosídeos
flavônicos e 6% de ginkgolídeos. Não deve possuir mais que 5 ppm
de ácidos ginkgólicos.
✓ Usos:
✓ vasodilatador arteriolar;
✓ vasoconstritor venoso;
✓ reforçador da resistência capilar;
✓ inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase;
✓ inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária;
✓ diminui a permeabilidade capilar;
✓ melhora a irrigação tissular;
✓ ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a
captação de glucose e de oxigênio).
✓ Indicação:

✓ insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de


concentração;
✓ alteração da memória;
✓ função cognitiva;
✓ Tonturas;
✓ dor de cabeça;
✓ Vertigem;
✓ Zumbidos;
✓ estágios iniciais de demências (como Alzheimer e
demências mistas);
✓ distúrbios circulatórios periféricos.
✓ Mecanismo de ação:

✓ Ginkgolídeos: inibem o FAP (fator ativador de plaquetas),


melhorando o fluxo sanguíneo, prevenindo coágulos
✓ Flavonoides: diminuem a fragilidade capilar e captam os
radicais livres - atividade antioxidante e estabilizadora da
membrana - também aumenta a tolerância à hipóxia
cerebral, prevenindo a progressão da demência isquêmica
(danos oxidativos podem conduzir a deteriorização mental
geral – demência) = melhora o metabolismo cerebral.
GINKGO - Ginkgo biloba L.,
✓ Contraindicação:

✓ Gravidez;
✓ Lactação;
✓ Desordens hemorrágicas;
✓ Riscos de hemorragia;
✓ Hipersensibilidade alérgica da pele ou do trato
gastrointestinal ao ginkgo.
✓ Não usar antes de cirurgias.
✓ Reações adversas:
✓ hematomas, distúrbios gastrintestinais (náuseas, vômitos,
acidez estomacal), cefaléias e reações alérgicas cutâneas
(hiperemia, edema e prurido);
✓ há relatos de palpitações, insônia e hipotensão arterial
passageira;
✓ em indivíduos hipersensíveis podem ocorrer espasmos e
cãimbras;
✓ a administração crônica de ginkgo está associada à
ocorrência de hematoma subdural bilateral espontâneo,
hemorragia subaracnóide, hemorragia vítrea, sangramento
pós-operatório e aumento do tempo da hemorragia.
2-Rutina
 Fonte: cebola, uva, trigo sarraceno, feijão vermelho, maçãs,
tomates e bebidas como vinho tinto e chá-preto;
Trigo Sarraceno

 Nome científico: Fagopyrum esculentum;


 Família: Polygonacaea;
 Nomes populares: trigo sarraceno, trigo mourisco,
mouro.
 Bioflavonóide antivaricoso, com potente ação sobre o
endotélio capilar.
 Mecanismo de ação: Agem na síntese de colágeno,
elastina e proteoglicanos, tornando assim a parede dos
vasos mais resistentes, também prevenindo doenças
cardíacas e diabetes.
 Tem semelhança com os grãos cereais e na cozinha polaca, russa, judaica,
ucraniana e bretã;
 Na cozinha japonesa, o trigo sarraceno é chamado de Sobá.
 Pratos típicos quente ou frios: Haru-somén, Natsu-somén, Aki-somén, Fuyu-
Somén, Lámen, Somen, Udon e Toshikoshi-sobá.

 Contém alto teor de rutina;


 Japão é o país que mais consome trigo sarraceno em sua dieta, sendo um dos
com menores índices de câncer do mundo;
 Pode ser facilmente incluído na dieta, já que é vendido em forma de grãos ou
farinha em lojas/farmácias de produtos naturais ;
 Seu preparo é semelhante ao arroz, deve ser lavado e cozido, utilizando para
cada porção de grãos, duas porções de água;
 É uma alternativa interessante para pessoas que têm alergia ao glúten;
 Ainda não foi relatada nenhuma contra-indicação ao trigo sarraceno.
3-Catequinas

• Polifenol de forte ação antioxidante;


• Encontram-se no cacau, chá verde e preto, pera;
• Nome científico: Camellia sinensis;
• Família: Theaceae;
• Nomes populares: chá, chá-da-índia, chá-verde;
• Atua beneficamente em doenças como a Diabetes mellitus
tipo 1, cardiopatias, infecções virais, inflamações e o
envelhecimento;
Chá-verde

• De acordo com o grau de oxidação e fermentação do


processamento das folhas da Camellia sinensis obtém-se os
tipos de chá: branco, verde, oolong e preto;
• O chá-verde, tem um gosto suave, quando preparado
corretamente; e não amargo, quando suas folhas se oxidam
devido a alta temperatura de ebulição da água.
• Deve-se esquentar a água ao invés de ferver, colocar as
folhas ou o saquinho de chá e deixar por aproximadamente
três minutos;
CITROFLAVONÓIDES - flavonóides obtidos dos
frutos de diversos Citrus, RUTACEAE

 Foi o primeiro flavonóide a ser descoberto, em 1930, isolado a


partir de laranjas.
 No início se pensou ser mais um composto pertencente ao
grupo das vitaminas, sendo denominada na época vitamina P;
CITROFLAVONÓIDES

 Frutos: muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e


flavonóides, além do endocarpo comestível.
 No pericarpo:
 glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo,
neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo,
eriocitrosídeo);
 glicosídeos de flavonas (diosmina).
 Utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de
insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e nos
sintomas funcionais da crise hemorroidal.
4-Hesperidina
 Flavona encontrada nas cascas de frutas cítricas;
 Nome científico: Citrus limonium;
 Nomes populares: limão-galego, limão-siciliano, limão-cravo, limão-
taiti;
 Família: Rutaceae;

 Casca/suco + pele + sol = queimaduras e manchas, provocadas pela


presença de substâncias fotossintetizantes;
 Suco: refrigerantes, sorvetes, molhos e aperitivos, bem como remédios,
xaropes e produtos de limpeza.
 Casca: essência aromática usada em perfumaria e no preparo de
licores e sabões.
Rutina + Hesperidina
Limão

O limão é uma importante fonte de vitaminas C, utilizado para


combater infecções e aumentar a resistência imunológica;
além de conter vitamina A, vitaminas do complexo B, sais
minerais;
 Também é utilizado no reumatismo, febre, aterosclerose,
combate ateromas, constipações;
 O suco do limão é um ótimo tônico e bactericida, mas não
deve ser tomado puro, pois pode prejudicar o estômago
devido à sua acidez;
 O limão pode ser usado em temperos crus e cozidos de
saladas, seitan, tofu, espetadas de legumes, etc. e em
limonada, diluído em água, acrescentado a vários sumos de
frutas, legumes e chás, etc.
5-Tangeritinas

• Glicosídeo flavonóico, também


conhecido como vitamina P ou citrina;
• Nomes científicos: Citrus sinensis;
• Família: Rutaceae;
• Nomes populares: laranja-da-baía, laranja-da-terra, laranja-lima,
laranja-seleta, laranja-pera, laranja-barão;
• A laranja é uma fruta que no Brasil deveria ter grande preferência e
largo uso, por sua importância como alimento, por seu valor medicinal.
Laranja

• Prevenção de infecções e na regularização intestinal;


• Combate a anemia, estados febris, gripes, resfriados, problemas
gástricos, tensão nervosa, nevralgias, asma, dor-de-cabeça;
• Cascas, polpa e suco: doces, compotas, geléias, chás;
• Flor e folha: óleos essenciais usados pela aromaterapia;
• Contra-indicada para pacientes com úlceras gastroduodenais, gastrite
hiperclorídrica, colite.
• É calórica: um copo de suco tem 60 calorias;
Isoflavonas
 Flavonóides na forma aglicona e glicosilada;
 Ação: efeito estrogênico = semelhança estrutural com hormônio
estrógeno endógeno, encontrado em maior concentração nas
mulheres;
 Fontes: grão de soja, brotos de alfafa, sementes de linhaça,
trevo vermelho, entre outros vegetais;

 Nome científico: Glycine max;


 Família: Fabaceae;
 Nome popular: soja;
 Alternativa para os sensíveis e os alérgicos a leite de vaca;
 Evidências científicas:
 alívio das ondas de calor associadas à menopausa ("fogachos")
 auxiliar na redução dos níveis de colesterol, desde que prescritas por
um profissional devidamente habilitado;
 Sem comprovação científica: câncer, osteoporose, reposição hormonal,
redução do risco de doenças cardiovasculares ainda não têm
comprovação científica suficiente para justificar o seu uso;
 Como não existe nenhum dado conclusivo, é recomendado que
a suplementação de isoflavonas seja evitada durante a gestação.
Derivados de soja e linhaça
Antocianidinas
CONSERVAÇÃO E ESTABILIDADE
• Influência das antocianinas: As cores das
antocianinas estão diretamente relacionadas com o pH
• Combinação com outros compostos
• Temperatura
• Luz
• Oxigênio
• Presença de enzimas
• Estrutura e concentração das antocianinas:
Muito instáveis e susceptíveis à degradação
Petunia hybrida Piebald
ANTOCIANOS
• Compostos fenólicos constituintes do vinho tinto:
• Ácidos benzóicos e seus derivados
• Flavonóides
• Antocianinas
• Taninos

Efeitos benéficos:
Prevenção de doenças
cardiovasculares
Prevenção de tumores
Tratamento de cataratas
hereditárias
• Estudos encontraram correlação entre consumir produtos que contém
kaempferol (uvas) e a diminuição de desenvolver doenças como câncer e
distúrbios cardiovasculares;

• Propriedades farmacológicas se distinguem em:


• Antioxidantes;
• Anti-inflamatórias;
• Antimicrobianas;
• Anticancerígenas;
• Cardioprotetoras;
• Neuroprotetoras;
• Ansiolíticas.

• Algumas literaturas citam que a Vinis vitifera deve ser evitada por
pessoas que tenham insuficiência renal.
Kaempferol

Brassica olaracea
Kaempferol

 Glicosídeo flavonóico altamente solúvel em água, etanol em altas


temperaturas e éter etílico;
 Está presente no chá-verde, brócolis, hamamelis, toranja, couve-de-
bruxelas, maçã, uva, entre outras;
 Este composto confere cor as flores de Acacia decurrens e Acacia
longifolia;
Kaempferol
 Nome científico: Vitis vinifera;
 Família: Vitacea;
 Nomes populares: videreiras, uvas-tintas, uvas-
brancas, uvas-rosadas.
Cianidinas
• Pigmento de coloração vermelha, pertencente à classe das antocianinas;
• Presente na cereja, jamelão, uva, morango, amora, figo, cacau e açaí;
• Nome científico: Euterpe oleracea;
• Família: Arecaceae;
• Nomes populares: açaí, uaçaí, açaí-branco, açaí-do-pará, açaizeiro,
coqueiro-açaí, iuçara, juçara, palmiteiro, palmito, piná.
Cianidinas
 O açaí é uma fruta rica em proteínas, fibras e lipídios, vitaminas
C, B1 e B2, boa quantidade de fósforo, ferro e cálcio;
 Propriedades: antioxidante, anticancerígena, adstringente,
anti-helmíntica, anti-hemorrágica, resolutiva e depurativa;
 Consumo: sucos, doces, sorvetes e geléias. Atualmente é muito
consumido o açaí na tigela, onde a polpa é acompanhada de
frutas e até mesmo de outros alimentos. Na região amazônica,
a polpa do açaí é muito consumida com farinha de mandioca
ou tapioca;
 Tem a desvantagem de ser uma fruta muito calórica, contendo
uma boa quantidade de gorduras, sendo desaconselhada para
pessoas que desejam ou necessitam perder massa corpórea.
Chalconas
Auronas
Flavanolol
•Chalconas: pigmentação amarela que •Auronas: cor de ouro.
passa a vermelha em pH alcalino.
Uso Terapêutico
• Alergias - Estudos demonstram que os flavonóides inibem a
liberação de histamina e o aumento da permeabilidade
capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais
severa de alergia) observada em cobaias.

• Anti-inflamatórios - Atuam na inibição da enzima lipoxigenase que


converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que
são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas
associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a
ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona
conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos),
promovendo a reação antialérgica.
Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do
músculo e do tecido conectivo.
Uso Preventivo e
Terapêutico

• Câncer – Atividade antioxidante.


• Estão relacionados com a regulação do crescimento das
células, agindo em proteínas reguladoras como a P53;
• A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do
grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína
fosfoquinase – tirosina não é fosforilada.
• Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e,
assim, dificultando a produção de energia pelas células
cancerígenas
Uso Preventivo e
Terapêutico
• Antimicrobianos - Os flavonóides provenientes das
plantas têm a função de protegê-las do ataque de
microorganismos, através da inibição da germinação do
esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas
plantas está associada com uma consequente proteção
contra esses microorganismos.

Ainda não há evidências consistentes a respeito da


inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina
como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de
vida desse vírus.
Uso Preventivo e
Terapêutico
Propriedades Anti-oxidantes:
Uso Preventivo e
Terapêutico
• Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos - prevenção e no
tratamento de diversas enfermidades hepáticas (cirrose e a hepatite
alcóolica).
• Saúde cardiovascular - possuem diferentes mecanismos de
prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da
agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue
(triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de
lipoproteínas (LDL), arritmias, etc.
• Catarata - Testes in vivo constatam a eficiência dessas substâncias
naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois
inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose
em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras
diretas da catarata diabética.
Uso Preventivo e
Terapêutico

• Acidente Vascular Cerebral (AVC) – beber um copo de suco de


laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme
Framingham Nurse’s Health Study.

As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides ,


como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois
dela ter sufocado um radical livre.

Eleva o nível do HDL e reduz o LDL.


Risco na gravidez

• Gravidez - no último trimestre de gravidez


alimentação rica em flavonóides pode
prejudicar o funcionamento do coração do
feto, segundo um estudo brasileiro publicado
no “Journal of Perinatology”.
A função anti-inflamatória dos flavonóides
inibiu a produção da prostaglandina, produzida
pela placenta e que tem a função de manter
aberto o ducto arterioso, que une a artéria
Illustrations copyright 2000 by Nucleus
pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de Communications, Inc. All rights reserved.

gestação, esse canal depende da http://www.nucleusinc.com

prostaglandina para ficar aberto. ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009
Dúvidas?
CHEGA POR HOJE?

Então... Até a próxima aula!!


REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
BIBLIOGRAFIA BÁSICA
CUNHA, P. A. (coord.) Farmacognosia e fitoquímica. 4. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbernkian, 2014.
SIMÕES, C. M. M. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto Alegre Artmed, 2017.
CECHINEL FILHO, V. Medicamentos de origem vegetal: atualidades, desafios, perspectivas. 1.ed. Itajaí: UNIVALE,
2015.

BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo: Andrei, 1997.
Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais (vol.20). Curitiba, 2010.
TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2017.
EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan, 2016.
REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS

• Recomendada:
• BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas
Medicinais e
Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde, 2006.
• BRASIL, Ministério da Saúde. Programa Nacional de Plantas
Medicinais e
Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2009.