3) Agentes tensoactivos

Conocidos también como agentes de superficie, son compuestos químicos que al disolverse en agua o en otro disolvente, se
orientan a la interfase entre el liquido y una fase solida, liquida o gaseosa, modificando las propiedades de la interfase. Las
modificaciones pueden estar acompañadas por formación de espuma y de coloides, emulsiones o suspensiones, dispersiones,
aerosoles.

Cualquier tensoactivo presenta todas estas propiedades en algún grado, pero en general domina una de ellas sobre las demás,
lo cual hace que se restringa el empleo de cada agente a una aplicación determinada.

Cualquier superficie o interfase tiene una tensión superficial o energía de superficie originados por las atracciones desiguales
entre moléculas sobre lados opuestos.

Los tensoactivos son sustancias que en pequeñas concentraciones reducen en forma apreciable la tensión superficial del agua
o la tensión interfasial entre dos líquidos no miscibles.

En la siguiente tabla se puede ver la reducción de la tensión superficial debido a pequeñas adiciones de tensoactivos.
Tensión superficial del agua en presencia del tensoactivo nonilfenol etoxilado, t = 20 oC
% de tensoactivo en agua Tensión superficial [mN/m]
0 72.8
0.001 31.1
0.01 28.9
0.1 28.7
1 28.8

Cuando hay moléculas de tensoactivo en solución acuosa, estas tienden a acomodarse y extenderse en la superficie, con el
grupo hidrófilo embebido en el agua y el grupo hidrófobo fuera de ella. Estas moléculas son por lo tanto anfifílicos.

La tensión superficial de una solución esta dada por:

Donde: = tensión superficial del liquido puro y = presión que ejerce el tensoactivo en la superficie.

Para el caso de dos líquidos inmiscibles, agua/aceite, la tensión superficial disminuye por la presencia del tensoactivo que
tiende a extenderse en la interfase, con el grupo hidrófilo en el agua y el hidrófobo en el aceite.

Los tensoactivos son importantes como constituyentes activos de los agentes limpiadores ( jabones y detergentes, etc.), como
estabilizantes de emulsiones (ejemplo en alimentos y cosméticos), como agentes de desprendimiento de moldes en la
industria de los plásticos, en la suavización de textiles, en la flotación, en la perforación de pozos petroleros y muchas otras
aplicaciones.

Relaciones entre superficies

Las siguientes relaciones se dan entre superficies:

1 Líquido/líquido Aceite en agua con agitación, para formar una emulsión.

2 Sólido/líquido Arcilla suspendida en agua o un herbicida formulado como polvo mojable, suspendido en agua.
3 Sólido/gas Carbón suspendido en aire para formar humo, o plaguicidas de espolvoreo. Una gota de la
aspersión que al secarse en el aire deja una pequeña partícula solida suspendida en el aire.
4 Líquido/gas Pequeñas gotas de agua que suspendidas en el aire forman neblina.

En emulsiones y suspensiones el agua tiende a ser repelida por los otros líquidos o sólidos que forman la suspensión,
produciendo tensión en la superficie o en la interfase.

Para unir las dos superficies es necesaria una sustancia que tenga afinidad con el agua como con la otra sustancia.

El agente tensoactivo tiene un grupo fuertemente polar, que se incrusta en el medio polar y un grupo no polar que se orienta
al medio no polar.
Ejemplos:
a) Moléculas de detergente en la superficie del agua

Aceite: * no polar
* hidrofóbico

Agua: * Polar
*lipofobico

b) Aniones detergentes en la gota de aceite

c) Emulsión de agua en aceite

d) Agente tensoactivo atraído a la superficie de un metal
e) Micela de detergente con suciedad absorbida.
Estructura:
El agente tensoactivo tiene un grupo fuertemente polar, soluble en agua (hidrofílica), que se incrusta en el agua y una
parte no polar, insoluble en agua (hidrofóbica), que se incrusta en el medio no polar.

Clasificacion:
La clasificación de los tensoactivos se da por dos criterios fundamentales:
1) Por su estructura
2) Por sus aplicaciones.

Por su estructura:
Existen cuatro grandes grupos de agentes tensoactivos:
Aniónicos (-), catiónicos (+), anfóteros (+ y -) y no iónicos. En el siguiente esquema se muestran los siguientes grupos.

Tensoactivos aniónicos:
El radical hidrófilo es un anión (-).
Los tensoactivos aniónicos son la clase de mayor interés práctico y económico. Los jabones que son sales alcalinas de los
ácidos grasos resultan ser los agentes tensoactivos aniónicos más conocidos.
Ejemplo:
H3C-(CH2)14-COO- Na+
Se dan también los tensoactivos aniónicos sintéticos conocidos como detergentes, los mismos que pueden ser:
a) Sulfonatos (de alquilarilo, de parafinas, de olefinas, de esteres) R-SO3 -
b) Sulfatos (de alquilo, de alquil-eteres, de alquilaril-eteres, de esteres) R-OSO3-
c) Fosfatos
d) Alfa olefin sulfonatos
e) Dialquil sulfosuccinatos.
Ejemplo:(tensoactivo anionico)

Los tensoactivos aniónicos comprenden a aquellos que poseen uno o varios grupos funcionales que se ionizan en
disolución acuosa originando iones orgánicos con carga negativa y responsables de la actividad superficial. Son los más
usados en composiciones detergentes en polvo así como en productos líquidos para uso domestico o industrial.

1) Sales sódicas de ácidos grasos lineales (jabones)

Poseen un resto hidrófobo alquílico y un grupo polar carboxílico. Son de fácil preparación por neutralización de ácidos grasos o
por saponificación por acilgliceroles, y poseen excelentes propiedades para su uso como jabones de tocador o como aditivos
en composición en detergentes.

Presentan la grave desventaja de su gran inestabilidad en aguas duras (Ca 2+, Mg2+, Fe3+) y en disoluciones a pH ácido, así
como su gran insolubilidad en presencia de electrolitos.

Los iones reaccionan con los jabones para formar sales insolubles, residuos de agua dura.

En pH ácido, las moléculas de jabón como sales se protonan a los ácidos grasos libres, se hacen menos soluble en el agua
y flotan a la parte superior como un precipitado grasiento de residuo acido de jabón.

Como los jabones se precipitan en el agua dura, debido a las propiedades químicas del grupo acido carboxílico, se
desarrollaron los detergentes sintéticos, usando otros grupos funcionales que evitan tal precipitación. Por ejemplo los
ácidos sulfónicos son más ácidos que los ácidos carboxílicos, por lo que sus sales no se protonan por ácidos y las sales de
calcio, magnesio y hierro de los ácidos sulfónicos son solubles en agua, por lo que sus sales pueden usarse en agua dura
sin formar residuos jabonosos.
2) Alquilbenceno Sulfonato Lineales (LAS):
Dentro de su grupo, después de los jabones son los más utilizados, debido a sus excelentes propiedades detersivas y su
bajo costo. Se obtienen por reacción del correspondiente alquilbenceno con ácido sulfúrico o trióxido de azufre, para
dar el ácido sulfónico, el cual es neutralizado dando la sal deseada, normalmente de sodio.

p-dodecano-4-il-bencensulfonato de sodio
Síntesis de un alquilbencensulfonato:

3) Parafina sulfonatos:
Debido a que las parafinas son realmente inertes al ácido sulfúrico, han de obtenerse por sulfo-oxidacion catalítica de las
mismas. Son productos impuros con gran cantidad de parafinas no sulfonadas. Son muy solubles en agua y fácilmente
biodegradables a baja temperatura y se utilizan en la industria de curtiembres.

Dodecilsulfato sódico/Laurilsulfato sódico:

Es un compuesto ampliamente empleado en diversos productos de higiene personal, como pasta de dientes, jabones de
baño y champú. Se sintetiza a partir de la sulfonación de dodecanol y una neutralización con carbonato de sodio para
obtener la sal. En el ámbito científico se emplea comúnmente en la preparación de proteínas para electroforesis en gel
de poliacrilamida (SDS-PAGE).

Tensoactivos catiónicos.
El radical hidrofílico es un catión
Estos compuestos comúnmente se llaman”Quats”, por su amonio cuaternario en la estructura.
R = estearil-, palmitil-, metil-, bencil-, butil-. X- = normalmente halogenuros

Son compuestos de por lo menos una cadena de 8 a 25 átomos de carbono, que en solución se ionizan, quedando el grupo hidrofílico
cargado positivamente.

Prácticamente los tensoactivos de importancia industrial son compuestos grasos nitrogenados y muchos son
- - - 2-,
compuestos con nitrógeno cuaternario sales de alquilaminas. El anión suele ser un Cl , Br , OH , -SO4 etc., como
+ -
el cloruro de trimetilamonio de ácidos grasos de sebo o de un derivado petroquímico. H3C-(CH2)15-N -(CH3)3 Cl
DSDMAC: Di estearil dimetil amonio-cloruro

Esterquat:

Los tensoactivos catiónicos son de poca utilidad en la limpieza, porque la mayoría de las superficies tienen carga
negativa y los cationes se absorben sobre ellas en lugar de solubilizar la suciedad adherida.

Estos detergentes catiónicos se utilizan por sus propiedades germicidas, bactericidas, algicidas, etc., y se preparan a
partir de aminas grasas (1) o de cloruros de alquilo (2) y aminas terciarias (3).

Un ejemplo de ellos es el cetablón.

El clorhidrato de laurilamina. (no se encuentra información)

Entre estos se encuentran: aminas grasas y sales, Sales de amonio cuaternarias, aminas grasas polietoxiladas, otros.

Tensoactivos anfóteros.

Son aquellos que presentan en su molécula grupos aniónicos y catiónicos, formados por una cadena grasa y un
nitrógeno cuaternario conteniendo un radical aniónico. Son productos estables en sistemas ácidos y alcalinos, son
básicos en el área cosmético por su buena tolerancia cutánea y en la formulación de limpiadores alcalinos e inhibidores
de corrosión.

Ejemplo: las betaínas.

(H3C)3N+-CH2-COO- + H+ + Cl-
Son tensoactivos secundarios suaves, que mejoran la estabilidad de la espuma y modifican la viscosidad. Son sólidos
incoloros que se encuentran en la remolacha, derivados del ácido N,N-dimetilamino acético, que se obtiene por reacción del
ácido monocloroacético con trimetilamina.
Cl-CH2-COOH + (H3C)3N  (H3C)3N+-CH2-COO- + H+ + Cl-

Son tensoactivos anfóteros los siguientes:

a) Acil aminoácidos y derivados
b) N-alquil aminoácidos

En los champús se encuentra a menudo la Cocoamidopropilhidroxisultaina:

, n = 6, 8, 10, 12, 14, 16

Su mayor uso es en productos cosméticos. Es un zwitterion, consistiendo de un amonio cuaternario y un carboxilato. Se usa
como un potenciador de espuma en champús. Es un surfactante de potencia media también usado en jabones de
Tocador, en cosméticos como un emulsificante y espesante y para reducir las irritaciones que causan los tensoactivos iónicos
en la piel. Otro uso es como agente antiestático en acondicionadores de cabello. Además tiene propiedades antisépticas. Es
compatible con otros tensoactivos iónicos y no iónicos.

Tensoactivos no iónicos
Estos compuestos no producen iones en solución acuosa, se solubilizan mediante un efecto combinado de un cierto
número de grupos solubilizantes débiles (hidrófilos) como éter y OH.

Son derivados polietoxilados y polioxipropilenados, derivados del sorbitan y alcanolaminas grasas, etc.

Son estables frente a la mayoría de los productos químicos en las concentraciones usuales de empleo. Al no ionizarse en
agua, no forman sales con los iones metálicos y son igualmente efectivos en aguas blandas o duras. Son compatibles con
tensoactivos catiónicos y aniónicos.

Son muy valiosos como materias primas base en la formulación de diversos productos para la agricultura, curtido, látex,
textiles, procesos de metales, pinturas en emulsión, petróleo, pulpa, papel, limpiadores.

Poseen propiedades hidrofílicas que dependen de los grupos funcionales que forman enlaces de hidrogeno.

Corresponden a este tipo los siguientes compuestos:

Alcoholes lineales etoxilados, alquilfenoles etoxilados, ésteres de ácidos grasos, derivados de aminas y amidas, copolímeros
de óxido de etileno y óxido de propileno, polialcoholes de alcoholes etoxilados, tioles (mercaptanos) etoxilados.

Ejemplos(tensoactivos no ionicos)
Triton X-100:

Problema: Metabolismo convierte la molécula en un fenol alquilado, cual se comporta como una Xenohormona.
Nonoxinol-9

,mismo Problema de Xenohormona

Octaetilen glicol monododecil ether (C12E8)

B-D-lauril glucósido

Laurato de glicerina

Tween: Polisorbato

Polioxietilen amino

cocamida monoetanolamina

Propiedades físicas de soluciones acuosas de surfactantes.

Son de importancia por su empleo en la formulación de detergentes de uso doméstico e industrial.

Solubilidad:
Para preparar una solución de tensoactivo hay que tomar en cuenta su solubilidad en agua. La solubilidad aumenta con la
temperatura. Existe una temperatura que se conoce con el nombre de “punto Kraft”, en que un pequeño aumento de T
incrementa considerablemente la solubilidad. El largo de la cadena hidrocarbonada afecta este punto.

Es importante que en caso de la detergencia, la efectividad del tensoactivo se reduce notablemente, cuando se trabaja debajo del
punto Kraft., ya que a temperaturas inferiores no se forman micelas. Un comportamiento peculiar de las soluciones de
tensoactivos no iónicos consiste en que se enturbian al alcanzar la temperatura, conocida como “punto de enturbiamiento” o
“Cloud Point”. A mayor numero de moles de oxido de etileno, mayor numero de enturbiamiento.
Disminución de la tensión superficial.
Para una serie homologa de surfactante, la concentración necesaria para la misma disminución de tensión superficial es de un
factor de 3 por cada grupo de –CH2- adicional. Regla de Traube.

Formación de micelas.
Las soluciones de surfactante tienen propiedades no usuales. En soluciones diluidas se comportan como electrolitos normales,
pero a una concentración dada y bien definida ocurren cambios bruscos en su presión osmótica, conductividad eléctrica y tensión
superficial.

Para una solución de laurilsulfonato sódico vs la concentración, se produce un comportamiento anormal por la formación de
micelas, que son agregados de los iones del surfactante con las cadenas de hidrocarburo hacia adentro y los grupos hidrofílicos
hacia afuera, en contacto con el medio acuoso.

La concentración de tensoactivo a la cual la formación de micelas es apreciable, se llama concentración micelar crítica (CMC) y es
justamente la concentración a la cual ocurren los cambios bruscos ya mencionados y por lo tanto se usan para determinar la
CMC.

La micelacion es un mecanismo por el cual se puede disminuir la tensión superficial. En la superficie, la agitación térmica y la
repulsión eléctrica entre las cabezas se oponen a este tipo de agregación, por consiguiente una baja de la CMC se favorece por
los siguientes factores:

1) Aumento de la longitud de la cola del tensoactivo. En una serie homologa cada grupo –CH2- más, reduce la CMC a la
mitad de su valor.
2) Descenso de la temperatura, baja la CMC – pero hay un aumento en el tamaño de la micela cerca del punto de
enturbiamiento.
3) Adición de sales simples reducen la repulsión por efecto pantalla, retrasan la migración de iones de surfactante.

Cuando los tensoactivos se disuelven en agua, las moléculas van concentrándose en la interfase, agrupándose en forma
ordenada, formando micelas.

En la mayoría de tensoactivos, la CMC en general no excede a 1g/L.

Soluciones bajo la CMC se comportan de acuerdo a los principios físico-químicos de las soluciones. Sobre la CMC ocurren
desvíos considerables.

Por sus aplicaciones:

Por sus aplicaciones se clasifican los tensoactivos en:
Emulsionantes
Detergentes
Humectantes
Dispersantes y
Solubilizantes.

Emulsionantes: promotores de emulsiones.

Es un sistema disperso en el que las fases son líquidos no miscibles o parcialmente miscibles. Los glóbulos del líquido
dispersado son generalmente de 0.1 a 10 micrómetros de diámetro.

Si el “aceite” es la fase dispersa, la emulsión se denomina “aceite en agua” O/W, de textura cremosa y una mayor
conductividad eléctrica. Si el medio acuoso es la fase dispersa, se llama W/O, “agua en aceite”.

Los agentes emulsionantes evitan la formación de nata, sedimentación, coalescencia y floculación, lo que implica la
formación de glóbulos mayores y por lo tanto la destrucción de la emulsión.

Para estabilizar la emulsión hay que poner un agente emulsionante que puede ser un tensoactivo, materia de origen
natural o polvos finos de sólidos.
La función de un agente emulsionante es facilitar la formación de la emulsión y promover su estabilidad. Estos forman
una película adsorbida alrededor de las gotitas dispersadas que contribuyen a evitar la floculación y coalescencia.

Los factores que favorecen a la estabilidad de una emulsión dependen de la naturaleza del agente emulsionante y de las
condiciones apropiadas de formulación.

El tipo de emulsión que se forma depende del equilibrio entre las propiedades hidrofílicas y lipofílicas.

Los jabones de metales alcalinos favorecen la formación de emulsiones O/W porque son mas hidrófilos que lipófilos y
los jabones de metales pesados al contrario favorecen las emulsiones W/O.

Balance hidrófilo/lipófilo (HLB)

Entre otros, Griffin ideo una escala arbitraria de valores que sirven como medida del balance hidrófilo/lipófilo de los
agentes superficialmente activos para los tensoactivos no iónicos.

Es posible establecer un intervalo de la máxima eficacia para cada tipo o clase de agente tensoactivo. Deduciéndose de esta,
que cuanto más alto es el HLB de un agente, mayor es su carácter hidrofílico, ej. Los Tweens derivados de polioxietilenicos
son hidrófilos con un HLB de 9,6 a 16,7, en tanto los Spans son agentes lipofílicos con valores bajos de 1,8 a 8,6.

Se han establecido diferentes formulas para calcular el HLB, a partir de estos datos de composición de los tensoactivos,
pero también se pueden establecer experimentalmente.
La Fórmula de Griffin:

C=12
O=16
H=1
ML = masa molecular de la parte lipofilica
M = masa molecular de la molecula completa 20 20= Cabeza= O,OH
numero de escala arbitrario Cola solo = C

Ejemplos:
HLB = 1, compuesto lipofilico
HLB = 20, compuesto hidrofílico
Escala:
HLB
1,5 - 3 Agentes antiespumantes
3-8 Emulgentes W/O
8-18 Emulgentes O/W
13-15 Detergentes
12-18 Agentes solubilizantes
Detergentes:
La mayoría de las operaciones de la vida son concernientes al lavado, ponen en juego un antagonismo entre los
contaminantes (grasas hidrocarbonadas) y el agua.

La detergencia es definida como el desplazamiento, con ayuda de una solución acuosa, de toda clase de
contaminaciones grasosas situadas sobre superficies solidas como textiles, metales, vidrio, piel, etc.

Para cumplir su papel, un detergente con efecto detersivo, deber ser capaz de varias acciones:
- Que sus soluciones puedan mojar la superficie del solido
- Que pueda desplazar el contaminante
- Permitir el desprendimiento del contaminante (suciedad) bajo la forma de suspensión, sin redeposición sobre la
superficie solida. Deberá ser estable en el medio, ya sea ácido o básico, y no dar productos insolubles en el agua.

Las dos primeras condiciones son cubiertas por la sustancia disminuir las tensiones interfasiales solido-agua y liquido- agua,
como es el caso de los agentes humectantes y detersivos. El papel de estos dos tensoactivos es el mismo, salvo que el
agente detersivo tiene un fuerte carácter lipófilo (su cadena hidrocarbonada es más larga).

A partir de cierta concentración de tensoactivo se obtiene una micela, teniendo como núcleo el glóbulo grasoso y alrededor
las moléculas de tensoactivo, lo que facilita su suspensión en la solución.

Como los detergentes son generalmente iónicos, las micelas están rodeadas de cargas eléctricas, lo cual impide so
coalescencia, es decir el agrupamiento micelar.

Etapa 1: superficie cubierta de grasa

Etapa 2: superficie cubierta con grasa con agua, la cual es incapaz de desplazar la suciedad, ya que su tensión superficial es
alta.

Etapa 3: el mismo sistema de la etapa 2, adicionando el detergente. Su parte hidrófoba engancha a la grasa y a la superficie
del sólido, reduciendo así la adhesión de la grasa al solido. La suciedad grasosa puede entonces ser desprendida de la
superficie por acción mecánica.

Etapa 4: formación de la micela. La suciedad grasosa es mantenida en suspensión en la solución y las moléculas de
tensoactivo rodeándolas. La superficie es recubierta de una capa monomolecular de tensoactivo.

Humectantes: Facilitan la penetración de un liquido en una superficie porosa

Cuando una pequeña cantidad de un líquido se coloca sobre una superficie plana, la forma de la gota dependerá de su
naturaleza y de las fuerzas existentes entre las dos fases.

Si hay repulsión, el líquido tendrá la tendencia de formar un glóbulo, con un ángulo de contacto elevado entre su superficie
y la tangente de su curvatura, lo que resulta que el sólido no se humecta. En un caso contrario, si la adhesión entre la gota de
liquido y el sólido es favorable, el ángulo de contacto resultara pequeño, la gota se extiende y se dice, que el sólido es
mojado por el liquido.

Este método sencillo se aplica a fibras textiles para conocer la concentración de tensoactivo deseable para tener una buena
humectación sobre la fibra textil. La humectación está basada en tiempos de humectación, los cuales no deben exceder de
10 minutos.

Se cronometra el tiempo de humectación y con los diferentes datos obtenidos vs concentración se obtienen graficas, en las
cuales se pueden observar:
a) El poder humectante de la concentración micelar critica.
b) El efecto de la temperatura sobre la humectación
c) El comportamiento de diferentes fibras textiles, tanto naturales como sintéticas.
Plaguicidas
Desde la antigüedad, la gente moría de hambre y de enfermedades originadas o transmitidas por insectos como pulgas,
piojos, moscas y otras alimañas.

Así tenemos la peste negra, que en la edad media mato a un tercio de la población de Europa. La malaria, la fiebre amarilla,
la enfermedad del sueño, que diezmo regiones enteras de África y América. La tifoidea, la peste bubónica, la enfermedad de
chagas, el dengue de igual gravedad que las citadas.

En el campo agrícola, desde cuando la agricultura de subsistencia se reemplazo pro operaciones comerciales, surgió la
necesidad de mejorar la producción de las cosechas, tanto en cantidad como en calidad. Para eso se deben controlar las
formas de vida vegetal o animal que sean dañinas o desventajosas para los cultivos.

Así los insectos y hongos, al igual que los roedores y las malezas son responsables de grandes daños a la salud, a las cosechas
y propiedades.

En el siglo 19 se desarrollaron los primeros compuestos químicos capaces de contrarrestar los efectos nocivos de estos
insectos. Los primeros insecticidas fueron inorgánicos, como el verde parís, arseniatos de cobre y de plomo, compuestos de
azufre y el compuesto de Bordeaux (sulfato de cobre e hidróxido de calcio).

También se emplearon compuestos orgánicos naturales como la nicotina y otros.

Desde el final de la segunda guerra mundial se desarrollaron miles de productos químicos sintéticos llamados pesticidas o
plaguicidas, denominándose según el fin para el cual fueron empleados. Así se tienen insecticidas, fungicidas, acaricidas,
termicidas, herbicidas, repelentes, etc.

Estos insecticidas naturales o sintéticos resultaron ser tan tóxicos para las personas y animales como para los insectos.
Además tendían a acumularse en la tierra por no ser degradables siendo su empleo muy peligroso. Sin embargo es preferible
el uso de un insecticida peligroso a una muerte segura por enfermedad transmitida por ese insecto.
Otro riesgo de los insecticidas es el desarrollo de una resistencia en los pocos insectos que sobreviven su aplicación

La erradicación de las plagas responsables de estas tribulaciones con venenos selectivos es de mucha importancia médica
y económica.

El efecto de envenenamiento es producido por la interrupción o interferencia con el metabolismo, pudiendo ser esta de
diferente magnitud. El veneno interrumpe totalmente el funcionamiento de las células o de los tejidos críticos, hasta
ocasionar la muerte.

Los insecticidas actúan por ingestión, por contacto por absorción o por respiración.

A diferencia de estos se tienen los insecticidas sistémicos para plantas y animales que hacen al animal o la planta toxico
para el insecto.

Otros métodos para el exterminio de insectos es el control genético mediante el uso de hormonas que causan
anormalidades en el desarrollo y la muerte del insecto. Además de la reproducción de depredadores y la liberación de
machos y hembras estériles.

Insecticidas naturales.
Los derivados de plantas son tóxicos según el contenido de alcaloides.

Ejemplos:
Piretrinas: Extracto de la planta chrysanthemum (piretro). Su actividad consiste en el bloqueo neuronal de la bomba de
sodio de las células. Es especialmente venenoso para peces.
Nicotina: Es un alcaloide de la planta del tabaco. Es muy toxico y ya no se permite su uso como insecticida.
Rotenona: Se extrae de las raíces machacadas del barbasco y es utilizado en el oriente para pescar. Ya no es permitido
su uso, está clasificado como una toxina ambiental.
Extracto de Nim: Extracto acuosos o alcohólico de la planta azadirachta indica. Su efecto consiste en la inhibición de la
maduración de los insectos, actúa sobre la producción de la quitina.

Insecticidas sintéticos
Se descubrió el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano), extremadamente toxico para los insectos y de menos
toxicidad para mamíferos.

Este insecticida compuesto clorado se usa para controlar las enfermedades propagadas por mosquitos, piojos y pulgas,
protegiendo la salud y las cosechas – pero es un producto imperecedero y sus residuos se acumulan en el ambiente. Es un
compuesto neurotóxico que actúa sobre el sistema nervioso central, dañando el hígado y pudiendo pasar a la cadena
alimenticia y producir cáncer en los animales de laboratorio.

El DDT se prepara con materias primas muy baratas: clorobenceno y tricloroacetaldehido.

La descomposición del DDT produce el DDE que es el 1,1 dicloro-2,2-bis(p-clorofenil)eteno.

Uno de los efectos ambientales más pronunciados ha sido su efecto en el proceso de la formación del cascaron de los huevos
de muchas aves. Este DDE inhibe la enzima anhidrasa carbónica, que controla la secreción del calcio para la formación del
cascaron.

El DDE al igual que el DDT se acumula en los tejidos adiposos del ser humano.

Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados. Algunos se acumulan también en el ambiente y producen efectos
tóxicos por lo que no son recomendados en la agricultura salvo en casos especiales, por lo cual deben aplicarse
apropiadamente observando normas de seguridad.

Ejemplos: el lindano, el aldrin, el clordano, etc.

, ,

Como herbicidas se usaron compuestos como el ácidos 2,4-di y el 2,4,5-triclorofenoxiacetico. Algunas muestras de 2,4,5- tri
son teratógenas (causan defectos en el feto). Ese efecto se debió a la presencia de la 2,3,7,8- tetraclorodibenzodioxina,
sustancia muy toxica, como impureza en el 2,4,5-tri comercial (Agent orange).
La dioxina también es una molécula muy estable, persistente en el ambiente, soluble en grasas, por lo que puede entrar a
la cadena alimenticia. En concentraciones subletales provoca una enfermedad cutánea deformante, llamada cloracné.

Caso de Cloracné por el accidente en la fábrica de Seveso, Italia. Liberación de cantidades de TCDD

Los compuestos organometálicos también son tóxicos. La toxicidad es variable y depende de la naturaleza del compuesto
y de la identidad del metal.

Así los compuestos de arsénico, antimonio, plomo talio y mercurio son tóxicos, debido a que los iones metálicos son tóxicos.

Muchas bacterias se protegen contra los efectos tóxicos del mercurio mediante la formación de iones metilmercuriso
(CH3Hg+) y dimetilmercuricos ((CH3)2Hg) gaseoso. Desechos industriales de mercurio depositados en lagos y ríos han
ocasionado su presencia en peces y humanos, en donde los iones metilmercuricos actúan como neuroveneno mortal.

El arsénico también es metilado por los organismos que lo transforman en el veneno dimetilarsino ((CH 3)2AsH).

El tetraetilo de plomo y otros compuestos alquilplomados utilizados como antidetonantes en las gasolinas, han provocado
la presencia de millones de toneladas de plomo en la atmosfera y el ambiente. Dada la toxicidad del plomo, estas cifras
también son alarmantes.

Glifosato: Es un herbicida de amplio espectro de Monsanto “Roundup”. La soya transgénica Roundup ready (RR) es
resistente a este herbicida, que bloquea la síntesis de aminoácidos aromáticos como fenilalanina, tirosina y triptófano.

Glufosinato: Herbicida sistémico de amplio espectro de Bayer: “Basta”. Este compuesto bloquea la síntesis de Glutamina y
la detoxificación del amonio, detiene la fotosíntesis, lo que resulta en la muerte de la planta.

Malatión: Insecticida organofosforado de amplio espectro en la agricultura y actúa por contacto, ingestión e inhalación.
Inhibe la colinesterasa y por lo tanto interfiere a la transmisión de pulsos nerviosos.