Universidad Nacional Autonoma de Mexico

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Campus II

Practica N° 1: Reporte de la síntesis de la

Acetanilida.

Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.

Materia: Síntesis de Fármacos y Materias

Primas I

Grupo: 1402
Cuestionario:
Mencione en orden decreciente 3 tipos de agentes acilantes.

1. Halogenuros de acilo
2. Anhídridos de acido
3. Acidos carboxílicos.

Escriba las ecuaciones de:

I ) Amina + Acido Clorhidrico:

H H
1
R N 1 +
+ HCl R N H + Cl
–

H
H

II) Anhidrido Acetico + Agua:

O O O

H3C O CH3
+ H2O
2 H3C OH

III) Producto de I + Anhidrido acético:

–
H O O
O O
1 +
R N H
+ H3C O CH3
H3C
NH2
O CH3
H

IV) Producto de I + Acetato de Sodio:

H O 1
O R
1 +
R N H
+ H3C O N H
H H3C O Na
 1: es la unión de N y H, junto al
grupo carbonilo y el benceno, los
picos son 7, al restarle 1 nos dan
2 los 6 protones vecinos del benceno.

2: es la señal del carbonilo,

1 3 presenta 5 picos, siendo el central

el mas fuerte, al restarle 1 nos
quedan 4 protones vecinos que son
el de la amina y el del metilo

3: Es la señal del metilo, solo es un

pico, si le restamos 1 nos da 0
protones vecinos, acorde al
carbonilo que no posee protones.

1 2 4
3

1: señal del benceno, ya que esta en la zona de doble enlace c-c.

2: señal del carbonilo, la cual no es tan marcada debido al impedimento

estérico que presenta el enlace C-N

3: señal de la amina, del lado de la zona de enlace simple, altamente visible

por la acción del nitrógeno.

4: señal del metilo, en zona de enlace simple C-H

Reacción General:
O O NH O
NH2 O

+ H3C
O + H3C OH
CH3 CH3

Anilina Anhidrido acetico Acetanilida Acido acetico

Resultados:

Acetanilida

Apariencia Punto de fusión Masa Rendimiento

Teórico Hojuelas o 114°C 0.6758 g 0.06

copos x 100
0.6758
= 8.8783%
Práctico Pequeños copos 112°C 0.06 g
blancos.

Cromatografía de la
Acetanilida.

Izquierda: Anilina

Derecha: Acetanilida
.

Analisis de resultados:
Se obtuvo un bajo rendimiento , debido a que se ocupo demasiada agua al momento de
recristalizar, debido a eso hubo que concentrar por medio de la evaporación del exceso de agua y
hubo una perdida importante de producto, razón por la cual también quedo demasiado húmedo.
Conclusiones:
Solo se ocupan 2 ml de agua para evitar que el anhídrido acético se hidrolice y se ocupan no mas
de 5 ml de agua para la recristalizacion.

Son suficientes solamente 5-10 minutos de calentamiento.

Es necesario agitar la mezcla DURANTE el enfriamiento en el baño de hielo para favorecer que el
producto cristalice.

Bibliografia:
 Bell, C. E. , Taber, D. F. and Clark, A. K. , Organic Chemistry Laboratory. Whith Qualitative
Analysis, Standard and Microscale Experiments. 3rd Edition. Haitcourt. USA.
 Furniss, B. S. y col. (Eds). Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition.
Longman, New York, 1989.
 Jacobs, T. L. , Truce, W. E. and Robertson, G. Ross. Laboratory Practice of Organic
Chemistry. 5th Edition, McMillan: USA, 1974.