LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

Di Susun Oleh :

Dyah ( 09334088 )
Tyas Kusumaningrum Harbi ganis ( 09334078 )
Kinkin ( 09334089 )
Etti dores ( 09334090 )

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA dan ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT SAINS dan TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2010
 KATA PENGANTAR

Puji syukur saya panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas berkat rahmat serta
hidayah-Nya sehingga saya dapat menyelesaikan laporan ini. Laporan ini disusun dalam rangka
memenuhi syarat mengikuti ujian mata kuliah Kimia Organik untuk di presentasikan di Institut
Sains dan Teknologi Nasional.
Dalam penyusunan laporan ini, saya sudah berusaha semaksimal mungkin untuk
mengumpulkan data dan keterangan yang diperoleh dalam penyusunan laporan tersebut. Saya
juga menyadari sepenuhnya bahwa masih banyak kekurangan serta kelemahan dalam menyusun
laporan ini, karena ilmu pengetahuan yang saya dapat masih kurang.
Demikian akhir kata, bukan pujian yang saya harapkan, melainkan kritik dan saran yang
saya harapkan guna memperbaiki laporan ini. Akhirnya, saya ucapkan terima kasih kepada
dosen-dosen pembimbing serta seluruh pihak yang telah membantu saya dalam penyusunan
laporan ini.

Jakarta, Agustus 2010

Penyusun
 PERCOBAAN 5
SINTESA DAN IDENTIFIKASI
ACETANILID

I. TUJUAN PERCOBAAN
Adapun tujuan dari percobaan kali ini tentang sintesa dan identifikasi acetanilid
agar mahasiswa dapat memahami cara sintesa dan identifikasi acetanilid, diantaranya :
• Mampu membuat asetanilida dan reaksi antara aniline dengan asetat anhidrida.
• Dapat memurnikan asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi.
• Dapat menentukan titik lebur asetanilida dengan benar.

II. PRINSIP PERCOBAAN

Acetanilid dapat dibuat dengan mereaksikan anilin yang dilarutkan terlebih
dahulu dalam HCL, kemudian direaksikan dengan asam asetat anhydrat.

III. LANDASAN TEORI

1.1. Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk
mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti
yang bereaksi dengan klorida asam, namun laju reaksinya lebih rendah. (sebagai gugus pergi
suatu ion karboksilat tidaklah sebagai ion halide) perhatikan bahwa produk lain dalam reaksi-
reaksi ini adalah asam karboksilat atau, bila campuran reaksi bersifat basa, anionnya.
Hidrolisis, anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. Laju
reaksi, seperti laju hidrolisis klorida asam, tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air.
  Reaksi dengan alcohol dan fenol. Reaksi berkatalis asam dan suatu anhidrida dengan
alcohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi mi terutama berguna dengan anhidrida asam
asetat yang tersedia secara komersial, yang menghasilkan asetat.Ester-ester fenil dapat dibuat
dengan menggunakan kondisi asam atau kondisi basa. Pada kondisi basa, mulam ula dibuat
garam natrium dan fenol dan kemudian diolah dengan anhidridanya.
 Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan anhidrida menghasilkan
amida. Sekali lagi anhidrida asam asetat merupakan anhidrida paling popular yang digunakan
dalam reaksi mi. Ammonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina
dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan
dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.

1.2. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Asam karboksilat dan derivate (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu
menjadi yang lain (interconvertthle) secara sintetik. Namun dan antara derivate asam karboksilat
mi, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif
daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang
terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik
dengan pemanansan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak
menguntungkan. Kedua derivate ni juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk
membuat amida tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAIH(OR)3 menyajikan
satu dan hanya sedikit jalur ke aldehida.
Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam
sintesis alcohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang
berharga dalam mensintesis molekul rumit.
Sintesis nitril memberikan satu dan teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang
rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil
atau suatu gugus NH2.
Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN memberikan rendemen terbaik dengan alkil
halide primer. Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih rendah.

1.3. Asetilasi Amina Aromatis

Aniline merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis
dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina
aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan kiorida asam dalam suasana basa atau
dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat
anhidrida menghasilkan asetanilida.  
  Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu
yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil
tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hid rolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan
garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

1.4. Pemurnian Zat

Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetapan tertentu
tidak tersedia, maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan:
paling lazim mi dilakukan dengan rekristalisasi dan dalam air. Zat padat dengan bobot yang
diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup urituk memperoleh jenuh atau hampir jenuh
pada titik didih: dapat digunakan piala, labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas
itu disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan
filtratnya ditampung dalam suatu piala: proses mi akan memisahkan bahan yang tak dapat larut
yang biasanya terdapat. Jika zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring
dalam suatu corong berair-panas. Filtrate panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan
mencelupkan kedalam pinggan air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat
itu: larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya Kristal kecil, yang tidak sebanyak
Kristal besar dalam mengepung cairan induk. Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan
induk dengan penyaringan, dengan menggunakan salah sati tipe corong Buchner. Setelah semua
cairan tersaring, zat padat itu ditekan kebawah dengan tutup kaca yang luas, isap sekering
mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan
cairan induk yang menempel. Zat padat terkristalkan ulang mi dikeringkan pada kca-kaca arloji
besar pada atau diatas temperature kamar sesuai dengan sifat bahan; tentu saja dijaga agar tidak
terkena debu. Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.
 1.5. Rekristalisasi
Senyawa organic berbentuk kristal yang diperoleh dan suatu reaksi biasanya tidak murni.
Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Senyawa mi
dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai.
Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkina keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor Iebih larut dan pada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya.
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah (a) melarutkan senyawa yang akan dimurnikan
kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya ; (b) menyaring larutan panas dan
molekul atau partikel tidak larut ; (c) biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk
kristal; dan (d) memisahkan Kristal dan larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan
ditentukan kemurnianya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spekstrokopi.
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan Iangkan penentu keberhasilan
pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaring harus dilakukan pada
keadaan panas. Senyawa organic sering mengandung pengotor yang berwarna. Senyawa tersebut
dapat dimurniakn dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.

IV. BAHAN DAN ALAT

1. BAHAN
Bahan yang digunakan dalam percobaan adalah sebagai berikut:
1. Anilin
2. Asam asetat glacial
3. Aqua dest
4. Carbon aktif
5. Batu didih
 2. ALAT
Alat yang digunakan pada percobaan adalah sebagai berikut:
1. Labu alas bulat dan pendingin bola (alat refluks).
2. Gelas ukur
3. Gelas beker
4. Pipet
5. Corong gelas
6. Kertas saring
7. Alat penyaring panas
8. Gelas Erlenmeyer
9. Lampu pemanas
1O.Gelas arloji
11.Penyaring Buchner
12.Pipa kapiler
13.Alat penimbang
14.Alat penentuan titik lebur

V. CARA KERJA

- Masukkan ke dalam beaker glass 9,1ml HCL pekat tambahkan 250ml aq.dest.
- Kemudian tambahkan 10ml aniline, kocok ad homogeny
- Larutan berwarna ( kuning jernih ) tambahkan 1,75gr carbon aktif dan panaskan pada
suhu 50o C selama 5 menit sambil di aduk.
- Saring melalui kertas saring ( Larutan 1 )
 - Buat larutan Na.asetat 16,59 dalam 50ml air.
- Masukkan ke dalam filtrate tadi 12,8ml assam asetat anhydrat kocok ad larut/homogen,
lalu masukkan larutan Na.asetat yang tadi dibuat. Kocok dengan sempurna dan dinginkan
dalam es.
- Saring acetanilid yang terbentuk dengan corong Buchner.
- Hasil dikeringkan di udara.
- Lakukan pemurnian dengan cara rekristlisasi sebagai berikut :
Larutkan acetanilid yang di dapat dalam 500ml air mendidih, bila larutan berwarna
tambahkan 3,5gr carbon aktif, aduk dan saring dalam keadaan panas-panas.
Dinginkan filtrat yang didapat sampai terbentuk Kristal.
Saring melalui corong Buchner dan keringkan di udara.

VI. PENGAMATAN
1. Larutan berwarna keruh dan setelah d tambahkan carbo adsorben dan di panaskan selama
5 menit menjadi homogen ( bening ) terdapat hitam ( carbo adsorben ) tetapi sedikit.
2. Larutan setelah di saring larutan menjadi jernih dan berembun
3. Pada kertas saring terdapat butiran-butiran carbo adsorben menempel pada kertas saring
4. Setelah larutan ditambahkan asam acetat dan larutan aniline lalu di dinginkan dengan es,
terbentuk butiran-butiran Kristal.
5. Setelah disaring, terdapat Kristal di kertas saring.

VII. PEMBAHASAN