MAKALAH PENELUSURAN PUSTAKA

“KURKUMINOID”
Extraction and purification of curcuminoids from Turmeric (curcuma longa L.)

MATA KULIAH :

FITOKIMIA

KELOMPOK 4

ASEP RAMDANI (11161010)

DINA NURKANIAWATI (11161014)

EMILDA NURFITRIANI (11161020)

FIRDA FITRIANI (11161027)

IMELDA MEGA UTAMI(11161030)

MALINDA ETARI (11161035)

SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG

2018/2019

1
 DAFTAR ISI

BAB I...................................................................................................................................3
PENDAHULUAN..................................................................................................................3
BAB II..................................................................................................................................4
ISI.......................................................................................................................................4
2.1 Sumber...............................................................................................................4
2.2 Sifat fisikokimia kurkuminoid..............................................................................4
2.3 Biosintesis dan penggolongan............................................................................5
2.4 Aktivitas Farmakologi.........................................................................................5
2.5 Teknik isolasi sederhana.....................................................................................6
DAFTAR PUSTAKA...............................................................................................................7

2
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Kunyit umumnya dikenal karena nilai obatnya dalam sistem pengobatan
tradisional India. Kunyit telah digunakan secara tradisional dalam "obat ayurveda"
sebagai antiseptik, penyembuhan luka, dan senyawa anti peradangan. Kurkumin,
dimetoksikurkumin dan bis demethoxycurcumin adalah senyawa fitokimia yang
diperoleh dari rimpang kering dari tanaman kunyit (curcuma Longa), Curcumin
adalah zat pewarna utama di Curcuma longa dan dua senyawa terkait,
demethoxycurcumin (DMC) dan bisdemethoxycurcumin (BDMC), yang semuanya
dikenal sebagai kurkuminoid. Nilai produk kunyit didasarkan pada konten
kurkuminoidnya. Estimasi kuantitatif kurkuminoid dapat dilakukan fotometrik
berdasarkan absorbansi pada 420 nm. Komponen pewarnaan utama kurkumin
menunjukkan tautomerisme keto-enol dan sifat antioksidan.

3
 BAB II
ISI

2.1 Sumber
Kurkumin [1, 7-bis (4, hidroksi-3-metoksi fenil)-1, 6-heptadiene-3, 5-dion]
adalah pigmen kuning yang diekstrak dari tanaman rimpang family jahe antara
lain: Curcuma longa, Curcuma domestica (kunyit) dan Curcuma xanthorrhiza
(temulawak). Berikut struktur kimia kurkumin :

Gambar 2.2 Struktur Kimia Kurkumin

Kurkumin (C21H20O6) atau diferuloyl methane (Gambar 2.2) pertama kali
diisolasi pada tahun 1815. Kemudian tahun 1910, kurkumin didapatkan ber-bentuk
kristal dan bisa dilarutkan. Komponen kurkuminoid diketahui mempunyai berbagai
aktivitas biologik spektrum luas. Aktivitas biologis dari kurkuminoid yaitu sebagai
hepatoprotektif antiinflamasi, antibakteri, menurunkan kadar kolesterol darah dan
sel hati, dan dapat mencegah timbulnya pelemakan sel hati. Kurkuminoid
bermanfaat untuk mencegah timbulnya infeksi berbagai penyakit.

2.2 Sifat fisikokimia kurkuminoid

Sifat antioksidan kurkumin dapat mencegah ketengikan makanan dan
menyediakan bahan makanan yang mengandung sedikit lemak teroksidasi atau
radikal bebas. Sifat anti-oksidasi yang kuat dari kurkumin memiliki peran penting
dalam menjaga kari untuk waktu yang lama tanpa itu menjadi tengik. Kurkuminoid
sulit larut dalam pelarut hidrokarbon. Curcumin adalah pigmen larut minyak,
praktis tidak larut dalam air pada pH asam dan netral, larut dalam alkali. Persiapan
kurkumin yang larut dalam air dengan penggabungan ke dalam berbagai sistem
misel surfaktan (aseton, metanol, dan etanol) telah dilaporkan. Ini stabil pada suhu
tinggi dan asam, tetapi tidak stabil dalam kondisi basa dan di hadapan cahaya.
Curcumin banyak digunakan untuk mewarnai banyak makanan

4
 Sifat fisikokimia dari kurkumin dapat dilihat pada tabel 2.2
Sifat Fisikokimia Kurkumin
Rumus molekul C21H20O6
Bobot molekul 368,35
Titik leleh 183oC
Kristal Jingga
Kelarutan
- Tidak larut Air, heksana
- Larut sedang Benzena, eter, kloroform
- Sangat Larut Akohol, aseton, asam asetat glacial
Reaksi dengan basa Warna merah
Reaksi dengan asam Warna kuning cerah

2.3 Biosintesis dan penggolongan

Kurkumin merupakan senyawa sekunder kelompok fenol yang terbentuk
melalui jalur asam shikimat dan asam malonat dari prekusor karbohidrat
sederhana menjadi asam amino aromatik (Nihayati, 2013). Fenil-alanin merupakan
salah satu asam amino aromatik, senyawa ini diproses menjadi trans-asam
sinamat, menghasilkan fenol sederhana dan fenol kompleks (Taiz dan Zieger,
2007). Keberhasilan sintesis kurkumin dipengaruhi oleh faktor lingkungan tumbuh,
sifat unggul bibit, ketersediaan unsur hara, perlindungan tanaman dan
penanganan pasca panen (Rahardjo, 2010).
2.4 Aktivitas Farmakologi
Aktivitas kurkumin sebagai Antiinflamasi
Dalam beberapa kasus studi in vitro dan hewan telah menunjukkan
kemungkinan mekanisme antiinflamasi dari kurkumin. Kurkumin telah ditampilkan
dapat menghambat sejumlah molekul yang terlibat dalam peradangan termasuk
fosfolipase, lipooxigenase, COX-2, leukotrien, tromboksan, prostaglandin, oksida
nitrat, kolagenase, elastase, hyaluronidase, MCP-1, interferon-inducible protein,
factor nekrosis tumor, dan interleukin-12[5]. Kurkumin menurunkan kegiatan
katalitik fosfolipase A2 dan fosfolipase C g1, dengan demikian mengurangi
pelepasan asam arakhadonat dari selular fosfolipid.

2.5 Teknik isolasi sederhana

Teknik isolasi yang digunakan yaitu kromatografi kolom
A. Preparasi Sampel
Enam gram rimpang bubuk halus di ekstraksi dengan Soxhlet dan pelarut
yang digunakan adalah methanol dilakukan selama tujuh jam. Ekstrak

5
 dipekatkan dalam rotary evaporator. Campuran curcuminoids mentah
mengandung curcumin, demethoxycurcumin dan bis demethoxycurcumin.
B. Silica gel Kromatografi Kolom
Ekstrak metanol dimasukan ke Kolom kromatografi dalam kolom gelas
silica gel. Sekitar 1 gram kurkuminoid mentah dicampur dengan 1 ml metanol
dan dimasukan ke kolom (34 × 1,5 cm) dan dielusi dengan kloroform: Metanol
diikuti oleh metanol dengan polaritas meningkat. Semua fraksi yang terkumpul
dikenakan KLT dan dideteksi sebagai Bintik Kuning.

6
 DAFTAR PUSTAKA

1. S.J.Kulkarni, K.N. Maske, M.P.Budre & R.P.Mahajan,. (2017) Extraction and

purification of curcuminoids from Turmeric (curcuma longa L.),. Dept. Of
Biotechnology, Sinhgad college of Engineering, Pune. India.

2. Chu Yuan Shan, Yoppi Iskandar,. (2018) STUDI KANDUNGAN KIMIA DAN
AKTIVITAS FARMAKOLOGI TANAMAN KUNYIT (Curcuma longa L.),. Falkutas
Farmasi Universitas Padjadjaran.