QUÍMICA ORGÁNICA

Ing. ANDREA CHAVEZ .MSc

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA DEL
PETRÓLEO
O Química Orgánica= organismos vivos
O Aquella que estudia los compuestos que contienen
carbono, nitrógeno, hidrogeno, oxigeno, azufre, fosforo.

O Síntesis= unión de moléculas pequeñas para formar

grandes
Productos sintéticos: Vitaminas, colorantes, aceites
escencales, penicilina etc.
 EL CARBONO
O Constituye la mayor parte de la materia de que están hechos todos los
seres vivos.
O Es el elemento de la vida.
O El 18% de la masa total de tu cuerpo la forma el carbono.
O El oxigeno un 65% y el hidrógeno el 10% .
O El carbono forma las principales estructuras de mantenimiento,
organización y funcionalidad en cada una de las células de nuestro
cuerpo.
O Elemento de la tabla periódica que forma mas compuestos estables y
con masa molecular elevada, se da porque al compartir sus electrones
forma cuatro enlaces sencillos, además de enlaces doble y triples.
O Consultar el CICLO DEL CARBONO???
COMPUESTOS ORGANICOS
Constituyen el 99% de los compuestos
conocidos por la habilidad del C de formar son capaces de formar cadenas con algunas
cadenas abiertas, cíclicas, con enlaces
simples, dobles , triples.
Enlace covalente no polar
Mayoría insolubles en agua y otros
disolventes polares, solubles en
disolventes no polares como gasolina,
éter etc.
Ptos fusión y ebullición bajos
Son combustibles y inflamables
Disueltos o fundidos malos conductores
de electricidad.
COMPUESTOS INORGÁNICOS
El 15 de compuestos conocidos solo el SI, b, y S
decenas de átomos
Enlace iónico y metálico
Mayoría solubles en agua y otros disolventes
polares
Ptos fusión y ebullición altos
Mayoría no son combustibles
Disueltos o fundidos buenos conductores de
electricidad.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Reacciones tipo irreversible
Reacciones lentas necesitan catalizadores
para que se den
Casi todos los grupos fundamentales
presentan el fenómeno de isomería
En estado sólido forman cristales amorfos
Realizar la actividad 1. lección oral o escrita
COMPUESTOS INORGÁNICOS
Una buena proporción de Reacciones tipo
reversible
Reacciones rápidas y espontáneas
Este fenómeno de isomería es muy raro aquí
Gran cantidad de sólidos presentas
estructuras geométricas cristalinas
CARBONO BASE EN LA QUÍMICA ÓRGANICA.
 CONFIGURACIÒN ELECTRÓNICA DEL
CARBONO

O C= 1𝑆 2 2𝑆 2 2𝑃2
O Z=6
O n (principal)= 2
O l (secundarioo azimutal) =1
O m(magnetico)= 0
O s (spin magnetico) = +1/2
 Estructura de Lewis
O Nos permite visualizar los cuatro electrones de valencia que
posee el carbono y se acomoda de formas variadas, dando lugar
a enlaces simple, dobles y triples.

O Para explicar la formación de 4 enlaces simples e

idénticos y la existencia de enlaces dobles y triples
vamos hablar de orbitales híbridos
 Ejercicios en clase
O Encuentre la estructura Lewis y su carga formal de los
siguientes compuestos
O Etanol: CH3CH2OH
O Cetona: CH3OCH3
O CH3C00 –
O H2CNH2 +
O HACERLO EN CASA DEL BENCENO C6
O H6
DEBERES CARGA FORMAL
 Orbitales Atómicos
O Orbital s :

Orbitales p:
 Orbitales Atómicos
O Orbitales d:
 Orbitales Atómicos
O Erwin Schrödinger 1920. modelo atómico.
O Nos da la probabilidad de encontrar un electrón en un
determinado punto en el espacio.
O Si se calcula la probabilidad para cada punto del espacio ,se
ve que en determinada región o regiones cerca del núcleo
existe una alta probabilidad de encontrar el electrón. Esta
región se conoce como orbital atómico de ese electrón.
O La nube será mas densa donde la probablidad sea mayor.
O Un orbital atómico puede tener 1 o dos electrones.
Formación de enlaces covalentes y
orbitales moleculares.
O Dos átomos en que cada uno tenga un orbital con un
electrón, pueden combinar sus orbitales
atomicos,formando un orbital molecular
Orbital molecular Es la región del espacio que rodea
ambos núcleos y en la cual hay la mayor probabilidad de
encontrar un par de electrones de unión.
Enlace covalente. Es un enlace en el que cada átomo
contribuye con un electrón para formar un orbital
molecular
 Orbitales atómicos híbridos
O Si consideramos que los enlaces covalentes se
forman por la superposición de orbitales s,p ,
entonces las propiedades de los enlaces no serán las
mismas de las orbitales que las formaron.
O Pero si la formación de orbitales moleculares se
describe en términos de orbitales atómicos híbridos,
se puede predecir ciertas propiedades de los enlaces
y establecer una correlación con las propiedades
reales.
 Hibridación sp3 del carbono
DIAGRAMA ENERGETICO
DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS 4
ORBITALES HÍBRIDOS SP3

FORMULA ESTRUCTURAL CARBONO SP3

ORBITALES MOLECULARES METANO

SP
3
SP
3

SP
SP
3
3
 ORBITALES MOLECULARES ETANO

 ENLACES SIMPLES CARBONO CARBONO(ORBITAL MOLECULAR SP3-SP3)

 ENLACE SIMPLE CARBONO HIDROGENO (ORBITAL MOLECULAR SP3-S)
 EJEMPLOS EN CLASE:
O En la siguiente molécula orgánica identifica los carbonos
con hibridación sp3 y enciérralos en un círculo.
O Ejercicios en clase:
O Tarea para estudiantes, aprende haciendo pág. 13 de la
biblioteca
HIBRIDACIÓN SP2 DEL CARBONO
FORMULA ESTRUCTURALA DEL
CARBONO SP2
 HIBRIDACIÓN SP DEL CARBONO
O Si se mezclan 2 orbitales atómicos uno S y un P se forman 2
orbitales híbridos SP que darán origen a dos enlaces
sencillos y quedaran dos orbitales P puros que formaran un
triple enlace.
 HIBRIDACIÓN SP DEL CARBONO

180°

Geometría lineal
HIBRIDACIÓN SP DEL CARBONO
 TIPOS DE CARBONOS
O PRIMARIOS : POSEEN 3 HIDRÒGENOS CH3 ----- CH3

O SECUNDARIOS : POSEEN 2 HIDRÒGENOS CH3---CH2----CH3

O CH2 = CH2

O TERCEARIOS : POSEEN 1 HIDROGENO

O CUATERNARIOS ; POSEEN 0 HIDROGENOS

 ENLACES SIGMA
ᵟ
O Es un enlace muy fuerte y muy difícil de romper,
que se forma cuando un átomo de carbono
traslapa un orbital hibrido con el orbital hibrido o
puro de otro átomo.
O Para romper este enlace se requiere mucha energía
O Tiene una geometría cilíndrica simétrica , parecida
a una salchicha, cuyo centroide es una línea recta
que conecta los núcleos de los dos átomos.
 ENLACES PI π
O Es un enlace mas débil que el sigma ya que su traslape se logra
entre orbitales puros P.
O Son los enlaces dobles y triples, este tipo de enlaces
son mas reactivos.
O La reactividad de diferentes moléculas se explican por
las diferencias que entre estos dos enlaces sigma y pi.
O La distancia entre átomos justifica que existan
compuestos con distintos grados de acidez o
alcalinidad.
 Resolución de ejercicios
O Determinar los números de enlaces sigma y pi.