ESTERIFIKASI

PEMBUATAN BUTIL ESTER

I. Tujuan
 Dapat mengetahui proses esterifikasi.
 Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung
persen hasil dari proses.

II. Alat Dan Bahan

ALAT
 Labu leher tiga
 Batu didih
 Kondenser
 Corong pisah
 Erlenmeyer
 Gelas kimia
 Gelas ukur
 Corong kaca
 Kertas saring
 Kaca arloji
 Pipet ukur
 Spatula
 Penangas minyak
 Termometer
 Wadas es

BAHAN
 Butanol
 Asam asetat glasial
 Asam sulfat pekat
 Aquadest
 Larutan jenuh natrium bikarbonat
 Natrium sulfat anhidrat
III. Dasar Teori
Rekasi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester
dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat

terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi fishcer lebih disukai
dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang
rendah) atau hasil klorida (sensistif terhadap kelembapan). Kelemahan
utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang
rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air
dilakukan melalui tahap distilasi dean stark atau penggunaan saringan
molekul.

Ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat

mengandung gugus –COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen di
gugus ini digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa
jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH)

- Nama alternatif : -asam metana karboksilat

-asam hidroksi (Ac OH)

-hidrogen asetat (H Ac)

-asam cuka

-BM :60,05 gr/mol

-Densitas :1,049 gcm-3

-Fase :cairan 1,2669 cm-3, padatan

-Titik Lebur :16,5oC

-Titik Didih :118,10C

-Penampilan :cairan tak bewarna atau kristal

-Keasaman(pKa) :4,76 pada 25oC

Sifat kimia dari asam asetat

Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat

seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+, sehingga
memberikan sifat asam asam. Asam asetat adalah asam lemah
monoprotik dengan pKa = 4,8. Basa konjugasi adalah asetat. Sebuah
larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.

Sifat fisik dari asam sulfat

- Rumus molekul :H2SO4

- Massa molar :98,08 g/mol
- Penampilan :cairan bening,tak bewarna,
tak berbau.
- Densitas :1,84 g/cm3, cair
- Titik leleh :10oC, 283 K, 50oF
- Titik didih :337oC, 610 K, 50 oF
- Keasaman (pKa) :-3
- Viskositas :26,7cP (20 oc)

Sifat fisik dan kimia dari butanol

- Rumus kimia :CH3(CH2)3OH

- BM :58,12 gr/mol
- Titik Leleh :134,8 K
- Sp.gr pada 200 c :0,579
- Densitas :0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat

a. Sebagai bahan baut zat warna

b. Sebagai bahan baku industri farmasi
c. Sebagai bahan pengawet
d. Sebagai essens pada makanan
IV. Prosedur Percobaan

A. Tahap Pembuatan ester

- Memasukkan 46 ml butanol ke dalam labu bundar leher tiga

berpengaduk.
- Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml
Asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang
Dipasang pada salah satu leher labu. Memasang kondenser.
- setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk
Selama 2,5 jam, mendinginkan hingga suhu ruang.
- Menuangkan ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquadest.
Mengambil bagian atas. Membilas dengan 100 ml air aquadest.

B. Tahap Distilasi

- Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml

air aquadest larutan ester.
- Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat
pada suhu 124-126oC.
- Menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat untuk
mengeringkan n-butil asetat, menyaring dengan kertas saring
lipat.
- Mengeringkan pada suhu 600oC.

V. Data Pengamatan

No. Perlakuan Pengamatan

1. Butanol+asam asetat glasial Warna larutan putih kering
dengan bau khas alkohol.

2. Butanol+asam asetat glasial Warna tetap putih kering namun

+H2SO4 larutan menjadi panas.terlalu
asam.

3. Butanol+asam asetat glasial Larutan menjadi agak kuning

+H2SO4, di refluks selama 3 seperti minyak.
jam.

4. Larutan ester setelah Terbentuk 2 lapisan, kuning

didiamkan didalam corong dibagian atas lalu bening dibagian
pisah dan ditambahkan 250 bawah.
ml air.
5. Larutan bagian atas diatas Larutan mengalami pergolakan
dengan 100 ml air lalu seperti air mendidih.
ditambahkan 90 ml natrium
bikarbonat jenuh dari 50 ml
aquadest.

6. Larutan ester di destilasi. Pada suhu hampir 124oC tetesan

atau kondensat jatuh.

7. Kondensat 60 ml + 5 gr n-butil asetat bewarna putih.

NaHCO3 lalu dikeringkan
didalam oven.

6. Perhitungan

- Secara teori
C4H9OH CH3COOH

𝑀 𝑀
P= P=
𝑣 𝑣

M=pXV M=pXV

= 0,804 gr/ml x 46 ml = 1,049 gr/ml x 60 ml

=36,984 gr =62,94 gr

Gr Gr
N= N=
BM BM
36,984 gr 62,94 gr
= =
74 gr/mol 60,05 gr/mol

=0,4997 mol =1,0481 mol

 C4H9OH + CH3COOH → CH3COOC4H9 + H2O

M: 0,4997 1,0481 - -

R: 0,4997 0,4997 0,4997 0,4997

S : - 0,5484 0,4997 0,4997

Neraca Massa

Komponen Input Output

gr Mol gr Mol
C4H9OH 36,984 0,4997 - -
CH3COOH 62,94 1,0481 32,9314 0,5484
CH3COOC4H9 - - 57,9652 0,4997
H2O - - 8,9946 0,4997
Total 99,924 99,8912

Gr produk jumlah mol tereaksi

%Yield = x 100 %konversi = x 100
gr Reaktan jumlah mol mula

0,4997 0,4997
= x 100 = x 100
1,0481 0,4997

=47,67 % =100 %

Secara praktek

n-butil asetat (CH3COOC4H9)

M
m=Pxv n=
BM
52,8 gr
=0,88 gr/ml x 60 ml =
116 gr/mol
= 52,8 gr = 0,4551 mol
 C4H9OH + CH3COOH → CH3COOC4H9 + H2O

M: 0,4997 1,0481 - -

R: 0,4551 0,4551 0,4551 0,4551

S : 0,2446 0,593 0,4551 0,4551

Neraca Massa

Komponen Input Output

gr Mol gr Mol
C4H9OH 36,9778 0,4997 3,3004 0,0446
CH3COOH 84,5564 1,0481 35,6096 0,593
CH3COOC4H9 - - 52,7916 0,4551
H2O - - 8,1918 0,4551
Total 121,5342 99,89

Gr produk jumlah mol tereaksi

%Yield = x 100 %konversi = x 100
gr Reaktan jumlah mol mula

0,4551 0,4551
= x 100% = x 100%
1,0481 0,4997

=43,42 % =91,07 %

Teori−Praktek
% kesalahan = x 100 %
Teori

57,9652−52,7916
= x 100 %
57,9652

= 8,92 %
7. ANALISA PERCOBAAN

Pada praktikum kali ini bertujuan untuk memahami proses

pembuatan n-butil asetat (senyawa ester) dalam skala laboratorium.
Esterifikasi yaitu reaksi pembuatan ester dari alkohol dengan asam
karboksilat dan menghasilkan H2O. Dan pada praktikum kali ini, ester
yang akan dibuat yaitu n-butil asetat dengan mereaksikan asam asetat
dan n-butanol. Sedangkan katalis yang digunakan untuk mempercepat
reaksi yaitu H2SO4.

Setelah asam asetat glasial dicampurkan dengan n-butanol di

dalam labu leher 2 dan juga ditambahkan dengan H2SO4, campuran
direfluks selama 2 jam. Setelah itu, dilakukan pemisahan dengan
menggunakan corong pemisah untuk memisahkan larutan ester.
Selanjutnya larutan ester diekstraksi dengan Na 2CO3 yang berperan
sebagai pengikat zat-zat pengotor yang ada di dalam larutan dan juga
ditambahkan NaHCO3 jenuh yang berfungsi untuk mengikat air dalam
larutan ester tersebut. Untuk memisahkan air dengan ester,
dilakukanlah metode distilasi. Dikarenakan titik didih n-butil asetat
(ester) yang lebih rendah dibandingkan air, maka yang merupakan n-
butil asetat ialah larutan yang bertindak sebagai distilat.

8. KESIMPULAN

Dari percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan :

1. n-butil asetat dibuat melalui proses esterifikasi dari n-butil

alkohol dan asam asetat glasial.
2. Reaksi yang terjadi yaitu :
C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4H9 + H2O
3. % yield (teori) = 47,67%
% yield (praktek) = 43,42%
% konversi (teori) = 100%
% konversi (praktek) = 91,01%
% kesalahan = 8,92%

9. DAFTAR PUSTAKA

Kasie Lab Satuan Proses. 2017. Proses Esterifikasi n-Butil Asetat.

Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya.
GAMBAR ALAT