Fragmentasi Derivatisasi Methamphetamine, Amphetamine,

dan Obat – Obatan dari Methylenedioxyphenylalkylamine

Oleh Trifluoroasetat dengan Kromatografi Gas / Spectrometri Massa

Methamphetamine (MA), amphetamine (AM), dan obat-obatan dari methylenedioxyphenylalkylamine, seperti

3,4-methylene-dioxymethamphetamine (MDMA), 3,4-methylenedioxyethylamphetamine (MDEA), N metil-1-
(3,4-methylenedioxyphenyl ) -2-butanamine (MBDB), 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA), dan 3,4-
(methylenedioxyphenyl) -2-butanamine (BDB), secara luas disalahgunakan sebagai obat psikedelik. Dalam
tulisan ini, senyawa tersebut diderivatisasi dengan trifluoroasetat (TFA) anhidrida dan dianalisis dengan
kromatografi gas / spektrometer massa menggunakan ionisasi elektron dalam mode positif. Gas pemisahan
kromatografi untuk derivatisasi TFA derivatisasi dari semua senyawa berhasil diselesaikan dengan
menggunakan kolom silika kapiler Equity-5 menyatu dengan poli (5% diphenyl-95% dimethylsiloxane) fase
diam. Basis puncak atau puncak menonjol dari MA, AM, MDMA, MDEA, MBDB, MDA, dan BDB secara
berurutan muncul pada m / z 154, 140, 154, 168, 168, 135, dan 135. Ini terjadi karena pembelahan α dari
nitrogen amida, membelah menjadi spesies imina TFA dan benzil atau methylenedioxybenzyl kation. ion
fragmen lanjut menonjol pada m / z 118 untuk MA dan AM, m / z 162 untuk MDMA, MDEA, dan MDA, dan m
/ z 176 untuk MBDB dan BDB diproduksi oleh pembelahan fenilpropana atau hidrokarbon
methylenedioxypropane kation radikal melalui hidrogen penyusunan kembali. Jalur fragmentasi ini untuk
derivatif TFA dari semua senyawa dirangkum dan diilustrasikan dalam makalah ini.

1. Pendahuluan

Dalam beberapa tahun terakhir, perhatian luas dalam
toksikologi klinis dan forensik telah difokuskan pada
penyalahgunaan meningkatnya metham-phetamine (MA),
amphetamine (AM), dan turunannya methylenedioxy-
phenylalkylamine, seperti 3,4-methylenedioxym-
ethamphetamine (MDMA), 3,4-methylenedioxyethylamph-
etamine (MDEA), N metil-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-
butanamine (MBDB), 3,4-methylenedioxyamphetamine
(MDA), dan 3,4- (methylenedioxyphenyl) -2 –butanamine
(BDB). Sejumlah intoksikasi parah dan bahkan fatal
disebabkan obat ini telah dilaporkan [1-4]. Akibatnya,
deteksi dan identifikasi analisis untuk senyawa ini secara
rutin dilakukan di laboratorium klinis dan forensik.
Beberapa metode kromatografi gas untuk menganalisis
MA, AM, MDMA, MDEA, MBDB, MDA, dan BDB di
doping kontrol dan analisis toksikologi telah dilaporkan [5-
8]. Karena berat molekul yang relatif rendah, tinggi
FIGURE1: kromatogram Mass diperoleh dari GC analisis / MS menggunakan Equity-5 kolom kapiler untuk TFA turunan dari tujuh analit.
Energi ionisasi adalah 70 eV dengan arus emisi 60μA. Sepuluh nanogram setiap analit disuntik dalam modus EI-ion positif. Peaks: (1)
AM-TFA; (2) MA-TFA; (3) MDA-TFA; (4) BDB-TFA; (5) MDMA-TFA; (6) MDEA-TFA; dan (7) MBDB-TFA.

19]. Dalam tulisan ini, kami menyajikan spektrum massa dan

jalur fragmentasi rinci untuk MA, AM,

polaritas, dan volatilitas, derivatisasi diperlukan bila

menggunakan kromatografi gas (GC) [9]. Asilasi adalah
salah satu reaksi derivatisasi yang paling populer untuk
amina primer dan sekunder dan mengkonversi senyawa
menjadi derivatif yang lebih mudah dipisahkan atau
memberikan respon ditingkatkan dalam GC dibandingkan
dengan senyawa induk [10]. GC / spektrometri massa (MS)
dengan menggunakan ionisasi elektron (EI) modus adalah
teknik yang digunakan secara luas dalam analisis obat,
karena mengarah ke sejumlah ion fragmen memberikan
informasi struktural

[11]. Meskipun analisis kuantitatif MA, AM, dan obat

desainer methylenedioxyphenylalkylamine telah sering
dilakukan dalam toksikologi klinis dan forensik oleh GC / MS-
EI dengan derivatisasi [8, 12-17], studi sistematis perilaku
spektrometri massa untuk senyawa ini telah terbatas [9, 18,
MDMA, MDEA, MBDB, MDA, dan BDB menggunakan
GC / MS dalam modus EI setelah asilasi derivatisasi.

2. Bagian Eksperimental

2.1. Bahan.garam hidroklorida dari MDA, BDB, MDMA, dan

MBDB dibuat seperti yang dijelaskan secara singkat di sini.
MDA dan BDB sintesis dilakukan sesuai dengan proce-
prosedur-dijelaskan oleh Lindeke dan Cho [20]. MDA Synthe-
berukuran oleh hidrogenasi 1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -2-
nitropropene, yang dipersiapkan sebelumnya oleh condensa-
tion dari piperonal dan nitroethane. BDB disintesis oleh
hidrogenasi 1- (3,4-methylenephenyl) -2-nitrobutene, yang
dipersiapkan sebelumnya oleh kondensasi piper-onal dan
Nitropropane. MDMA dan MBDB sintesis dilakukan sesuai
dengan prosedur yang dijelaskan oleh
International Journal of Spektroskopi 3
4 International Journal of Spektroskopi
FIGURE 3: EI massa spektrum dari TFA turunan dari AM dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.
International Journal of Spektroskopi 5
FIGURE 4: EI massa spektrum dari TFA turunan dari MDMA dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.
6 International Journal of Spektroskopi
FIGURE 5: EI massa spektrum dari TFA turunan dari MDEA dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.
International Journal of Spektroskopi 7
FIGURE 6: EI massa spektrum dari TFA turunan dari MBDB dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.
8 International Journal of Spektroskopi
FIGURE 7: EI massa spektrum dari TFA turunan dari MDA dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.

Repke et al. [21]. MDMA dan MBDB disusun oleh

hidrogenasi MDA dan BDB, masing-masing, diikuti oleh
benzyloxycarbonylation dengan benziloksikarbonil klorida.
Keempat senyawa, MDA, BDB, MDMA, dan MBDB,
kemudian akhirnya diubah menjadi garam hidroklorida
mereka.
MDEA hidroklorida disintesis sesuai dengan pub-likasikan
prosedur [22] yang mengikuti. Secara singkat, anhidrida asetat
ditambahkan ke dalam larutan MDA basa bebas dalam piridin
dan campuran diaduk pada suhu kamar selama 0,5 jam. reaksi
itu dipadamkan oleh penambahan air suling dan
International Journal of Spektroskopi 9
FIGURE 8: EI massa spektrum dari TFA turunan dari BDB dan kemungkinan fragmentasi jalur mereka.
diasamkan dengan asam klorida. Campuran berair
diekstraksi dengan dietil eter dan fase organik diuapkan
sampai kering dalam vakum. Residu, N -acetyl-3,4-
methylenedioxyamphetamine, direkristalisasi dari etil asetat
/ heksana, dan produk kristal ditambahkan ke larutan
anhidrida asetat dan piridin. Solusi yang dihasilkan dari N -
acetyl-3,4-methylenedioxyamphetamine telah ditambahkan ke
litium aluminium hidrida di anhidrat tetrahy-drofuran dan
campuran reaksi dipanaskan pada refluks selama tiga hari.
Setelah pendinginan campuran reaksi pada es-mandi,10
kelebihan hidrida itu terurai dengan penambahan air suling
kemudian natrium hidroksida. campuran disaring dan
pelarut dihapus dalam vakum. Residu dilarutkan dalam etil
alkohol dan asam klorida pekat ditambahkan. larutan ini
diekstraksi dengan etanol / dietil eter diikuti oleh eter dietil,
dan pelarut dihapus dalam vakum. Rekristalisasi dari residu
memberikan MDEA hidroklorida.
AM sulfat disintesis sesuai dengan prosedur literatur
[20]. Semua senyawa yang dijelaskan di atas disiapkan di
Departemen Kedokteran Forensik, Fukuoka University
School of Medicine. Garam murni dan ditandai dengan
spektrometri massa. MA hidroklorida dibeli dari Dainippon
Pharmaceutical Co, Ltd (Osaka, Jepang). Trifluoroasetat
(TFA) anhydride diperoleh dari Pierce (Rockford, Illinois,
USA). bahan kimia lain yang digunakan adalah dari
kemurnian tertinggi yang tersedia secara komersial.
2.2. Persiapan Solusi Standard.standar saham solu-tions dari
MA, AM, MDMA, MDEA, MBDB, MDA, dan BDB disusun
secara terpisah dengan melarutkan jumlah yang akurat
ditimbang masing-masing senyawa dalam metanol untuk
mencapai con-centration dari 1 mg mL-1. Semua solusi saham
disimpan pada 4◦C. Kerja solusi standar dari 1-5μg 10 μL-
1
dalam metanol disusun oleh seri pengenceran dari larutan
standar saham. Sepuluh mikroliter kerja standar solu-tions
diuapkan sampai kering di bawah aliran lembut nitrogen dan
residu digunakan untuk derivatisasi.
2.3. Derivatisasi.MA, AM, MDMA, MDEA, MBDB,
MDA, dan BDB yang diderivatisasi dengan TFA
anhydride.
A 100 μL aliquot dari TFA anhydride / etil asetat (5: 1, v / v)
ditambahkan ke setiap residu, dan sampel ditutup, campuran,
dan dipanaskan pada 80◦C selama 10 menit dengan blok
aluminium heater (reacti-Therm pemanas / Pengadukan
Model; Pierce). Setelah pendinginan sampai suhu kamar,
pelarut kemudian evapo-dinilai sampai kering di bawah aliran
nitrogen, dan residu
yang dilarutkan dalam 50 μL etil asetat. A 1μL aliquot
larutan sampel diserahkan untuk analisis GC / MS.
2.4. GC / MS Kondisi.Semua analisis dilakukan dengan
menggunakan GC-2010 kromatografi gas Shimadzu
dihubungkan dengan Shimadzu QP-2010 spektrometer massa
quadrupole (Shimadzu Corp, Kyoto, Jepang). GC / MS
dioperasikan dengan suhu antarmuka 300◦C dan suhu sumber
ionisasi 250◦C. Spektrometer massa disetel setiap hari,
menggunakan perfluorotributylamine. Penundaan pelarut 4.0
min ditetapkan untuk melindungi filamen dari oksidasi.
pemisahan Chro-matographic dicapai dengan menggunakan
kolom silika kapiler Equity-5 menyatu (30 m× 0,32 mm id,
0,25 μketebalan film m, poli (5% diphenyl-95%
dimethylsiloxane) fase diam; Supelco, Bellefonte, Pa, USA).
Helium, dengan kemurnian minimal 99,99995%, digunakan
sebagai gas pembawa pada tekanan konstan 42,3 kPa (laju
aliran awal 2 mL min-1). Kromatografi gas dilengkapi dengan
perpecahan pelabuhan / pisah injeksi, dioperasikan pada
250◦C. Sampel disuntikkan dalam modus pisah, pada suhu
kolom 60◦C, dan splitter itu kemudian dibuka setelah 1
menit. Kromatografi gas oven suhu diprogram sebagai
berikut: suhu awal, 60◦C selama 1 menit; dari 60 untuk
200◦C pada 20◦C min-1; akhirnya dari 200 ke
300◦C di40◦C min-1. Spektrometer massa dioperasikan
dalam modus positif-ion EI menggunakan energi pengion
dari 70 eV dan arus emisi 60μA, atau pengion energi 20 eV
dan arus emisi 10 μA. Data penuh-scan diperoleh dengan
kisaran massa m / z 50-350, pemindaian selang waktu 0,5 s,
dan kecepatan scan 769 amu / s.
3. Hasil dan Pembahasan
TFA anhydride adalah agen derivatizing yang paling banyak
digunakan, dikenal untuk bereaksi dengan dan acylate
kelompok amina primer dan sekunder dari amphetamine-type
obat-obatan terlarang [8, 10, 12, 15-17, 23]. Namun, kelebihan
TFA dan produk sampingan seperti, asam trifluoroasetat,
diproduksi dalam reaksi dengan senyawa sasaran [24]. Ini
harus dihapus dari ekstrak sebelum analisis GC / MS, untuk
menghindari merusak kolom GC [25]. Dalam penelitian ini,
sampel kami prepa-jatah pengeringan campuran reaksi dengan
TFA anhidrida di bawah aliran nitrogen dan membangun
kembali residu dalam etil asetat sangat berkurang baik agen
derivatizing kelebihan dan produk sampingan asam. TFA
turunan dari tujuh senyawa yang baik dipisahkan dengan baik
bentuk puncak dan tidak ada kotoran yang luar biasa dalam 9,5
menit (Gambar 1). Dalam penelitian pendahuluan,fferent fase
stasioner menggunakan beberapa program suhu. Kompromi
terbaik antara waktu analisis dan resolusi dicapai pada kolom
kapiler Ekuitas-5.
Gambar 2-8 menunjukkan EI spektrum massa penuh-scan
dengan energi ion-izing dari 70 eV dan 20 eV untuk derivatif
TFA dari MA, AM, MDMA, MDEA, MBDB, MDA, dan
BDB dan jalur fragmentasi kemungkinan mereka. Ion-ion
molekuler untuk MA dan AM hampir tidak terdeteksi dan
karena itu nilai kuantitatif kecil, pada m / z 245 dan m / z 231,
masing-masing, (Gambar 2 dan 3). MDMA, MDEA, MBDB,
MDA, dan BDB menghasilkan ion molekul dengan
kelimpahan relatif tinggi (6- 12% pada 70 eV dan 9-53% pada
20 eV) pada m / z 289, 303, 303, 275, dan 289, masing-masing
(Gambar 4-8). Kelimpahan relatif dari ion molekul dalam
spektrum massa EI derivatif ini mungkin tergantung secara
substansial pada sifat kimia sub-stituents langsung melekat
pada cincin benzena, seperti mereka induktif effdll dan / atau
stabilitas termal mereka.

MA dan AM diproduksi puncak menonjol pada m / z 154

dan 140, masing-masing, dalam spektrum massa (Gambar 2
dan 3). Ion-ion ini adalah spesies imina TFA, mungkin olehα-
cleavage dari nitrogen amida molekul induknya. pembelahan
ini juga bisa secara bersamaan menyebabkan benzil kation
([C7H7]+) Fragmen pada m / z 91. spektrum massa untuk
kedua turunan menunjukkan ion kelimpahan relatif tinggi pada
m / z 118 (35-44% untuk MA dan 97-100% untuk AM), sesuai
dengan fenil propana-hidrokarbon kation radikal ( Gambar 2
dan 3). Pembentukan kation ini dapat dijelaskan oleh penataan
ulang hidrogen [26]. Hal ini melibatkan migrasi dariγatom -
hydrogen dari kelompok alkil ke oksigen karbonil melalui
keadaan transisi beranggota enam siklik, diikuti oleh
pembelahan alkil ikatan karbon-nitrogen dalam rantai samping
menyebabkan hilangnya spesies imina.
International Journal of Spektroskopi z 162, 154, dan 135 untuk MDMA; m / z 168, 162, 140, dan
135 untuk MDEA; m / z 176, 168, dan 135 untuk MBDB; m /
z 162, 140, dan 135 untuk MDA; dan m / z 176, 154, dan 135
untuk BDB. Selain itu, MA, MDMA, dan MBDB dengan
Untuk MDMA, MDEA, dan MBDB, puncak menonjol metil substituen pada atom nitrogen memiliki ion intens pada
pada m / z 154 (untuk MDMA) dan 168 (untuk MDEA dan m / z 110 dari proses fragmentasi m / z
MBDB) dan 3,4-methylenedioxybenzyl kation puncak pada m
/ z 135 mungkin dihasilkan dari α-cleavage dari nitrogen
amida (Gambar 4-6). MDA dan BDB keduanya memiliki H
sebagai substituen pada atom nitrogen dan kedua memberikan
ion puncak dasar pada m / z 135 sesuai dengan kation 3,4-
methylenedioxybenzyl (Angka 7 dan 8), dihasilkan melaluiα-
cleavage amida dari orang tua mereka mol-Cules. Spektrum
ini derivatif methylenedioxy menunjukkan ion fragmen
karakteristik pada m / z 162 untuk MDMA, MDEA, dan MDA
dan m / z 176 untuk MBDB dan BDB, dengan kelimpahan
relatif tinggi 33-97% pada 70 eV dan 94-100% pada 20 eV.
Kedua ion fragmen ini dapat ditugaskan sebagai kation radikal
methylenedioxyphenylpropane karena penataan ulang
hidrogen (Angka 4-8).

Senyawa-senyawa dengan metil substituen pada atom

nitro-gen, MA, MDMA, dan MBDB, memberikan kation
karakteristik ([CH3N≡C-CF3]+) Pada m / z 110 (Angka 2, 4,
dan 6). MDEA dengan etil substituen pada atom nitrogen yang
dihasilkan kation analog pada m / z 124 sesuai dengan
([C2H5N≡C-CF3] +), Dengan rendah kelimpahan relatif 4%
pada 20 eV dan 7% pada 70 eV (Gambar 5). Kami
mengusulkan bahwa ini dihasilkan dari reaksi dekomposisi
dari intermediet heterosiklik yang mengandung nitrogen empat
mem-bered dalam proses fragmentasi m / z 154 atau 168
kation (Angka 2, 4-6). Selain itu, spektrum MDEA
menunjukkan kation karakteristik pada m / z 140 dengan
kelimpahan relatif dari 55% pada 70 eV dan 21% pada 20 eV
(Gambar 5). ion iminium ini mungkin berasal dari penyusunan
kembali kelompok etil dari m / z 168 kation kehilangan etilen
(C2H4). Hasil ini konsisten dengan laporan sebelumnya [27].

Benzil atau tropylium kation pada m / z 91 diproduksi

di MA dan AM terjadi karena hilangnya netral asetilena
(C2H2), yang memunculkan ion siklopentadienil ([C5H5]
+) pada m / z 65 (Gambar 2 dan 3) . Dengan demikian, m /
z 91/65 untuk MA dan AM adalah pasangan fragmen khas
aromatik alkil monosubstituted, meskipun ion ini kurang
disukai di spektrum massa. Spektrum untuk MDA dan
BDB menunjukkan ion pelengkap pada m / z 140 dan m / z
154, masing-masing, dengan kelimpahan relatif 7% pada
70 eV dan 9-11% pada 20 eV, sesuai dengan spesies imina
TFA. Ion dari m / z 69 ([CF3] +) dengan 4- 14%
kelimpahan relatif pada 70 eV hadir dalam derivatif TFA
dari semua senyawa.

4. Kesimpulan

GC / MS-EI spektrum massa ionisasi TFA turunan dari MA,

AM, dan methylenedioxyphenylalkylamines, MDMA, MDEA,
MBDB, MDA, dan BDB, dipelajari dalam mode positif. Jalur
fragmentasi utama untuk semua tujuh turunan yang terlibatα-
cleavage dan hidrogen belakang rangement. Kedua jalur
memberikan ion karakteristik, terjadi-cincin pada m / z 154,
118, dan 91 untuk MA; m / z 140, 118, dan 91 untuk AM; m /
 1 [8] F. Moriya, “Akumulasi intravena saya-thamphetamine di isi
1 perut,” Toksikologi Forensik, vol. 28, tidak ada. 1, pp. 43-
46, 2010.

[9] G. Frison, L. Tedeschi, D. Favretto, A. Reheman, dan SD

154 atau m / z 168 ion puncak menonjol. pola fragmentasi
ini karakteristik TFA turunan dari MA, AM, dan obat
desainer methylenedioxyphenylalkylamine akan membantu
dalam identifikasi obat ini dari sampel biologis dalam
toksikologi klinis dan forensik.
Ferrara, “Gas kromatografi / massa spektrometri determina-
tion obat-terkait amfetamin dan ephedrines dalam plasma,
urine dan rambut sampel setelah derivatisasi dengan 2,2, 2-
tri-kloroetil chloroformate,”cepat Komunikasi di
Spektrometri Massa, vol. 19, tidak ada. 7, pp. 919-927 2005.

[10] DR Knapp, Handbook of Analytical derivatisasi Reaksi,

Wiley & Sons, New York, NY, USA, 1979.
Pengakuan
[11] JT Cody dan RL Foltz, “GC / analisis MS cairan tubuh untuk
penyalahgunaan obat,” Aplikasi Forensik Mass Spectrometry, J.
Penelitian ini didukung sebagian oleh Grant-in-Aid untuk Yinon, Ed., Hlm. 2-59, CRC Press, Boca Raton, Florida, Amerika
penelitian sci-entific (C) dari Jepang Masyarakat untuk Serikat, 1995.
Promosi of Science (JSPS).

[12] W. Weinmann, M. Renz, S. Vogt, dan S. Pollak, “ekstraksi

fase padat otomatis dan dua langkah derivatisasi untuk
Referensi analisis simul-taneous obat-obatan terlarang dasar dalam
serum dengan GC / MS,”

[1] V. Fineschi, F. Centini, E. Mazzeo, dan E. Turillazzi, “Adam

(MDMA) dan Hawa (MDEA) penyalahgunaan: sebuah studi
imunohistokimia pada tiga kasus fatal,” Ilmu Forensik
Internasional, vol. 104, tidak ada. 1, pp. 65-74, 1999.

[2] N. Carter, GN Rutty, CM Milroy, dan ARW Forrest, “Kematian

dikaitkan dengan MBDB penyalahgunaan,” International
Journal of Medicine Hukum, vol. 113, tidak ada. 3, pp. 168-170,
2000.

[3] R. Garc'ıa-Repetto, E. Moreno, T. Soriano, C. Jurado, MP

Gimenez, dan M. Menendez, ' “konsentrasi Tissue dari
MDMA dan metabolitnya MDA dalam tiga kasus fatal over
dosis,” Forensik Ilmu Internasional, vol. 135, tidak ada. 2,
pp. 110- 114 2003.

[4] JL Pilgrim, D. Gerostamoulos, OH Drummer, dan M.

Bollmann, “Keterlibatan amfetamin kematian mendadak dan
tak terduga,” Journal of Forensic Sciences, vol. 54, tidak
ada. 2, pp. 478-485, 2009.

[5] PR Paetsch, GB Baker, LE Caffaro, AJ Greenshaw, GA

RAUW, dan RT Coutts, “Elektron-capture gas chro-
matographic prosedur untuk penentuan simultan amfetamin
dan N-methylamphetamine,” Journal of Chro-matography,
vol. 573, tidak ada. 2, pp. 313-317, 1992.

[6] P. Marquet, E. Lacassie, C. Battu, H. Faubert, dan G.

Lachatre, “tekad Simultan amfetamin dan analognya dalam
darah seluruh manusia dengan gas kromatografi-spec massa-
trometry,” Journal of Chromatography B, vol . 700, tidak
ada. 1-2, pp. 77-82, 1997.

[7] FT Peters, S. Schaefer, RF Staack, T. Kraemer, dan HH

Maurer, “Screening untuk dan divalidasi kuantifikasi
amfetamin dan obat desainer amphetamine- dan piperazine
yang diturunkan dalam plasma darah manusia dengan gas
chromatogra-phy / spektrometri massa,” Journal of Mass
Spectrometry, vol. 38, tidak ada. 6, pp. 659-676 2003.
12
International Journal of Medicine Hukum, Vol. 113, tidak ada.
4, pp.
229-235 2000.
[13] M. Pujadas, S. Pichini, S. Poudevida et al., “Pengembangan
dan validasi dari gas kromatografi-mass spectrometry assay
untuk analisis rambut amfetamin, metamfetamin dan
turunannya saya-thylenedioxy,” Journal of Chromatography
B, vol. 798, tidak ada. 2, pp. 249-255 2003.
[14] JL Villamor, AM Bermejo, P. Fernandez, dan MJ Tabernero,
“Sebuah metode GC-MS baru untuk penentuan lima
amfetamin di rambut manusia,” Journal of Analytical Toxi-
cology, vol. 29, tidak ada. 2, pp. 135-139 2005.
[15] C. Hasegawa, T. Kumazawa, XP Lee et al., “Pipet ujung fase
padat ekstraksi dan kromatografi gas-spec massa-trometry untuk
penentuan metamfetamin dan amfetamin dalam darah seluruh
manusia,” Analytical dan Bioana-lytical Kimia, vol . 389, tidak
ada. 2, pp. 563-570 2007.
[16] S. Lee, Y. Park, W. Yang et al., “Pengembangan bahan
referensi menggunakan sampel rambut methamphetamine
pelaku untuk penentuan metamfetamin dan amfetamin di
rambut,” Journal of Chromatography B, vol. 865, tidak ada.
1-2, pp. 33- 39, 2008.
International Journal of Spektroskopi
[22] AT Shulgin dan A. Shulgin, PiHKAL: Sebuah Kimia Love
Story, Transform Press, Berkeley, California, Amerika
Serikat, 1991.
[23] JY Kim, KS Jung, MK Kim, JI Lee, dan MK In, “tekad
Simultan psikotropika derivatif phenylalky-lamine rambut
manusia dengan gas kromatografi / spektrometri massa,”
Cepat Komunikasi Massa Spectrom-Etry, vol. 21, tidak ada.
11, pp. 1705-1720, 2007.
[24] C. Brede, I. Skjevrak, dan H. Herikstad, “Penentuan amina
aromatik primer dalam air berpura-pura makanan
menggunakan derivatisasi analitis fase padat diikuti oleh gas
chromatogra-phy ditambah dengan spektrometri massa,”
Journal of Chromatog-raphy A, vol. 983, tidak ada. 1-2, pp.
35-42, 2003.
[25] H. Kataoka, “reaksi derivatisasi untuk penentuan amina
dengan kromatografi gas dan aplikasi mereka dalam analisis
lingkungan,” Journal of Chromatography A, vol. 733, tidak
ada. 1-2, pp. 19-34, 1996.
[26] DGI Kingston, JT Bursey, dan MM Bursey, “mentransfer
hidrogen Intramolec-ular di spektrum massa. II. The
McLafferty penataan ulang dan reaksi terkait,”Ulasan Kimia,
vol. 74, tidak ada. 2, pp. 215-242, 1974.

[17] K. Kudo, T. Ishida, W. Hikiji et al., “Pembangunan database

Calibra-tion-penguncian untuk skrining obat yang cepat dan
dapat diandalkan oleh gas kromatografi-mass spectrometry,”
Toksikologi Forensik, vol. 27, tidak ada. 1, pp. 21-31, 2009.

[18] CR Clark, J. DeRuiter, AK Valaer, dan FT Noggle, “analisis

GC-MS turunan terasilasi methamphetamine dan
phenethylamines regioisomeric,” Journal of kromatografi
Science, vol. 33, tidak ada. 9, hlm. 485-492, 1995.

[19] CR Clark, J. DeRuiter, dan FT Noggle, “kromatografi-grafis dan

massa metode spektrometri untuk di dalamfferen-tiation dari N-
metil-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -2-butan-amina dari
turunan regioisomeric,”Journal of Science kromatografi-grafis,
vol. 34, tidak ada. 5, pp. 230-237, 1996.

[20] B. Lindeke dan AK Cho, “Secara khusus deuterated 1-fenil-1-

isopropylamines. Sintesis dari deuterium (±) -amphetamine,

(±) -α-methyltyramine,”Acta Pharmaceutica Suecica, vol. 9,
tidak ada. 4, pp. 363-372, 1972.

[21] DB Repke, DK Bates, dan WJ Ferguson, “Sintesis dex-

troamphetamine sulfat dan methamphetamine hydrochlo-naik
dari D-fenilalanin,” Journal of Pharmaceutical Sci-ences, vol.
67, tidak ada. 8, pp. 1167-1168, 1978.
 keto dari 3,4-methylenedioxyamphetamines oleh gas
kromatografi-mass spectrometry,”Toksikologi Forensik, vol.
26, tidak ada. 2, pp. 45-51, 2008.
[27] K. Zaitsu, M. Katagi, HT Kamata, A. Miki, dan H. Tsuchi-
hashi, “Diskriminasi dan identifikasi regioisomericβanalog -