QUÍMICA ORGÁNICA

EL ÁTOMO DE CARBONO-ESTRUCTURA DE LEWIS E HIBRIDACIÒN

 ¿Cuál es la diferencia entre un compuesto orgánico e
inorgánico?
¿Qué es un compuesto orgánico?

¿Cómo se llaman los compuestos que tienen enlace

simple?

¿Cómo se llaman los compuestos que tienen enlace

doble?

¿ Cómo se llaman los compuestos que tienen enlace

triple?
Puedes dar algunos ejemplos de compuestos que
presentan estos tipos de enlaces
LOGRO ESPECÍFICO:

Al finalizar la sesión el estudiante resuelve un

cuestionario sobre el carbono, y su problemática
ambiental, utilizando una lectura sobre el ciclo del
carbono y sus propiedades de enlace que hacen
posible la existencia de millones de diferentes
compuestos en la naturaleza. Las respuestas
deben tener una redacción clara, objetiva y
precisa en el tiempo establecido.
Jöns Jacob Berzelius (1779 - 1884)
Pensaba que los compuestos orgánicos poseían una
“fuerza vital” y que era imposible sintetizar un compuesto
orgánico a partir de sus elementos químicos.

Friedrich Wölher (1828)

Primera Síntesis orgánica:
NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861)

Química Orgánica: La química de los
“Compuestos del Carbono”.
 Características delos compuestos
orgánicos
ELEMENTOS ORGANÓGENOS.- elementos que están en la
mayoría de compuestos orgánicos: C, H, O, N
ELEMENTOS SECUNDARIOS.- son los que están presentes
en algunos compuestos Na, Mg, Ca, Fe, etc.
 Forman el enlace covalente.
 No se disuelven en agua porque son apolares.
 No soportan altas temperaturas (termolábiles).
 Malos conductores de la electricidad y calor.
 Presentan el fenómeno de isomería.
 Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula
molecular pero diferente estructura.
Ejemplo: C3H6O
CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3
 Sus reacciones son lentas a comparación de las
reacciones inorgánicas.

 La química orgánica estudia los compuestos

que tiene el carbono pero también hay
excepciones, ejemplo:
CO, CO2, HCN, HCNO, NH4CNO, H2CO3
K2CO3, CaCO3, NaHCO3.

 Presentan series Homóloga (-CH2-) e isólogas

(H2).
 Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas
• Empírica. Ejm. CH2O
No sirven para identificar
compuestos
• Molecular Ejm. C3H6O3

•Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica)

Ejm. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ejm.

(no se usa demasiado)

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)
 QUÍMICA ORGÁNICA
 Es la química del carbono y las biomoléculas.
 Son compuestos orgánicos a todas las sustancias
que tienen carbono en su estructura, (excepto pocas,
como el CO2); los restantes son compuestos inorgánicos.
 Los elementos representativos que conforman los
compuestos orgánicos son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno
y Nitrógeno (CHON).
 También presentan en menor frecuencia: Flúor (F),
Cloro (Cl), Azufre (S) y Fósforo. (P)
 Importancia de la Química Orgánica
• Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y
grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal
es el carbono.

• Los productos orgánicos están presentes en todos los

aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes,
utensilios de cocina, combustible, la comida, etc.
 ESTRUCTURA DE LEWIS
REPRESENTACIÓN e- e- NO
ELEMENTO GRUPO
DE LEWIS ENLAZANTES ENLAZANTES

C IV A 4 e- 0

H IA 1 e- 0
H*

O VI A 2e- 4 e-

N VA 3 e- 2 e-

Modelo de enlace covalente propuesto por G. N. Lewis

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Y ESTRUCTURA
DE LEWIS DEL CARBONO

 El átomo de carbono posee un número atómico de 6

(Z= 6).
 Su configuración electrónica es:

6C = 1s² 2s² 2p² 4 electrones de valencia

1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº

• En las estructuras de Lewis sólo se representan los
electrones de valencia.
• Así el átomo de carbono, se representa como:

• El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de

formar 4 enlaces covalentes por compartición de sus
electrones con otros átomos
 PROPIEDADES DEL CARBONO
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Electronegatividad intermedia, enlace covalente con

metales como con no metales.
 Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces
dobles y triples.
 Tetravalencia.
 PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO

1. CARBONOS CRISTALINOS
1.1. NATURAL.- son el grafito y el diamante.
1.2. ARTIFICIAL.- son los fullerenos y nanotubos.

2. CARBONOS AMORFOS
2.1. NATURAL.- son la antracita, hulla, lignito y turba
2.2.ARTIFICIAL.- carbón vegetal, carbón animal,
coque (mayor calor), negro de humo (hollín),
carbón de retorta, carbón activado.
La transformación secuencial de la materia vegetal es:
1.Turba 2. Lignito 3. Hulla 4. Antracita

NOTA: EL DIAMANTE Y GRAFITO SON FORMAS

ALOTROPICAS DEL CARBONO
 DIAMANTE GRAFITO
 Sólido incoloro de  Sólido negruzco y
estructura tetraédrica. con brillo metálico.
 No conduce la  Estructura hexagonal
electricidad pero si el  Buen conductor de
calor. electricidad y calor.
 Densidad 3,5 g/cm3  Densidad 2,25 g/cm3
 Cristaliza en el sistema  Cristaliza en el
cúbico (en octaedros). sistema hexagonal
 Presenta hibridación (láminas brillantes).
sp3  Presenta hibridación
 Carbono mas puro, sp2
duro y usado para
cortar vidrio
 PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO

 COVALENCIA.- los átomos de carbono se unen mediante

enlace covalente.
 TETRAVALENCIA.- el átomo de carbono genera 4 enlaces
en su capa de valencia pues presenta 4 electrones de
valencia.
1s22s22p2

 AUTOSATURACIÓN.- el átomo de carbono forma enlaces

con otros átomos formando así cadenas saturadas como
insaturadas.
 HIBRIDACIÓN
Es la combinación de Orbitales atómicos (subniveles de
energía) que sufre un átomo para enlazarse con otros,
formando orbitales híbridos equivalentes, con orientaciones
determinadas en el espacio.
I) CARBONO
1) Hibridación sp³
Los 3 orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro
orbitales híbridos sp³

UNIÓN FRONTAL DE
ORBITALES ORBITALES
MOLECUALRES “σ”
H I BRIDACIÓN sp³
Los 4 enlaces son iguales y HIBRIDACIÓN sp³
están dispuestos de forma que ENLACE SIMPLE
el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro y los enlaces
forman ángulos iguales de
109,5º dirigidos hacia los
vértices de un tetraedro. FUNCIÓN : ALCANOS

GEOMETRÍA: TETRAHÉDRICA

ÁNGULO DE ENLACE: 109,5º

METANO
1)Hibridación sp²
Los 2 orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para
formar tres orbitales híbridos sp²

UNIÓN LATERAL DE
ORBITALES
ORBITALES MOLECUALRES
“∏”

UNIÓN FRONTAL DE
ORBITALES
ORBITALES MOLECUALRES
“σ”
HIBRIDACIÓN sp²
Una molécula que tiene un
doble enlace presenta: HIBRIDACIÓN sp²
1.Un enlace de tipo σ por
ENLACE DOBLE
solapamiento (superposición)
de los orbitales híbridos sp²
2.Un enlace de tipo π por
solapamiento del orbital 2 pz.

FUNCIÓN : ALQUENOS

GEOMETRÍA: TRIGONAL PLANA

ÁNGULO DE ENLACE: 120º

Eteno
1)Hibridación sp
El orbital 2p y el orbital 2s se hibridan para formar
dos orbitales híbridos sp. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en su
configuración.

UNIÓN LATERAL DE
ORBITALES MOLECUALRES
“∏”

UNIÓN FRONTAL DE
ORBITALES
MOLECULARES “σ”
H IBRIDACIÓN sp
El ejemplo más sencillo de
hibridación sp lo presenta el etino
(presenta un triple enlace): HIBRIDACIÓN sp
1. Un enlace de tipo σ por
solapamiento de los orbitales ENLACE TRIPLE
hibridos sp.
2. Dos enlaces de tipo π por
solapamiento de los orbitales
2p.

FUNCIÓN: ALQUINOS

GEOMETRÍA: LINEAL

ÁNGULO DE ENLACE: 180º

Etino
 Tipos de Enlace:
Enlace Simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3-CH3

Enlace Doble: Hay dos pares electrónicos compartidos

con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace Triple: Hay tres pares electrónicos compartidos

con el mismo átomo.
Ejemplo:
 Tipos de Átomos de Carbono
(en las cadenas carbonadas)

 Primarios
 Secundario
 Terciario
 Cuaternario
 Algunas características estructurales de
los compuestos orgánicos
•Las moléculas orgánicas pueden tener cadenas lineales o
ramificadas, ser cadenas abiertas o cíclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocíclicos o heterocíclicos.
• Enlaces sencillos, saturados.
• Enlaces dobles o triples, insaturados.
• Muchas moléculas orgánicas contienen anillos de átomos
de carbono, que conforman un ciclo cerrado: compuestos
cíclicos.
• No todos los átomos tienen que ser de carbono; pueden
ser de O, N ó S: heterocíclicos.
En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las
estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CH(CH2)2CH3
|
CH3

CH3 CH3
| |
CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que

la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra
en el número de grupos metileno( -CH2-) que contiene”
 Grupos Funcionales
 Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica, que determinan las propiedades del
compuesto en que están presentes.
 Son grupos moleculares que incluyen átomos de no metales
distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples.

Principales grupos funcionales:

• Ácido carboxílico R–COOH • Amina (primaria) R–NH2
• Éster R–COOR’ (secundaria) R–NHR’
• Amida R–CONR’R’’ (terciaria) R–NR’R’’
• Nitrilo R–C≡N • Doble enlace R–CH=CH–R’
• Aldehído R–CH=O • Triple enlace R– C≡C–R’
• Cetona R–CO–R’ • Nitro R–NO2
• Alcohol R–OH • Radical R–
• Éter R–O–R’ • Halógeno R–X
 EJERCICIOS
1.- El número de enlaces sigma y pi existen en el
compuesto
A) 16σ; 6π
B) 14σ; 3π
C) 15σ; 3π
D) 14σ; 2π
E) 14σ; 4π
2.-La hibridación de cada elemento subrayado de
izquierda a derecha, es:

A) sp3 – sp2 – sp
B) sp2 – sp3 – sp2
C) sp3 – sp – sp2
D) sp – sp3 – sp2
E) sp2 – sp – sp3
3.- El número de átomos de carbono y oxígeno en la
estructura con hibridación sp3 respectivamente, es:
A) 2 y 4
B) 3 y 3
C) 4 y 2
D) 4 y 3
E) 6 y 2
4.- El número de átomos de oxigeno y carbono en la
estructura con hibridación sp3 respectivamente, es:
A) 2 y 4
B) 3 y 3
C) 4 y 2
D) 4 y 3
E) 6 y 2
5. El número de enlaces sigma y pi que presenta el
compuesto orgánico respectivamente son:
A) 27 y 1
B) 29 y 1
C) 28 y 1
D) 10 y 1
E) 10 y 2
6.- El número de enlaces pi y sigma que presenta el
siguiente compuesto orgánico respectivamente son
A) 1 y 20
B) 1 y 23
C) 1 y 25
D) 2 y 26
E) 1 y 26
7.- El número de enlaces sigma y pi que presenta el
siguiente compuesto orgánico respectivamente son:
A) 29 y 5
B) 26 y 3
C) 24 y 5
D) 24 y 3
E) 30 y 5
8.- En el siguiente hidrocarburo:

Los números de carbonos con hibridación sp, sp2, sp3,

son respectivamente:
A) 1; 2; 7 B) 2; 5; 4 C) 2; 5; 4 D) 5; 4; 2 E) 2; 4; 7
 9.- Se tiene el siguiente compuesto:

La suma: Átomos de carbonos secundarios + carbonos

terciarios + átomos de hidrogeno primario
A) 26 B) 27 C) 28 D) 29 E) 30
10.- Un hidrocarburo presenta 85,7% de carbono. Las
familias que no corresponden al hidrocarburo son:
1. CnH2n+2 : Alcano 2. CnH2n : Alqueno
3. CnH2n-2 : Alquino 4. CnH2n-2 : Dieno
5. CnH2n : Cicloalcanos
Son ciertas:
A) 1 y 3 B) 1 y 4 C) 3 y 4 D) 1, 3 y 4 E) 2, 3 y 5
11.- Respecto a la aspirina
Se afirma que:
1.- Su formula global es C9H8O4
2.- Contiene 5 enlaces π
3.- Presenta 10 átomos con hibridación sp2
4.- Contiene 1 átomo de carbono de geometría tetraédrica
5.- Presenta 2 átomos de oxigeno con hibridación sp2
Son correctas:
A) 1, 2 y 3
B) 1, 3 y 5
C) 2, 4 y 5
D) 2, 3 y 4
E) Todas.
BIBLIOGRAFÍA

• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA 2012

http://qui.galeon.com/productos149265.html

http://www.quimicaorganica.org/
GRACIAS