FLAVONOID

PERTEMUAN KE-2
Jalur utama Metabolisme sekunder
 FLAVONOID

FLAVONOID Daun, buah,

kulit buah,
akar dll

Golongan Senyawa
Metabolit Sekunder

Kemungkinan
keberadaannya pada daun
dipengaruhi oleh proses
fotosintesis---shg pd daun muda
blm bnyk flavonoid
 FLAVONOID

# Berfungsi :
- Sebagai pigmen (pemberi warna) biasanya
kuning, merah, orange
- Proteksi terhadap serangan mikroba, sinar
ultraviolet dan insekta

# Senyawa yang lebih terkonyugasi sering berwarna

# Pada umumnya larut air
 FLAVONOID
Mempunyai dua cincin benzene yang
dipisahkan oleh unit propana :
C6-C3-C6 (C6 = Benzen, C3= unit propana)
 FLAVONOID
Phenylbenzopyrone

31
21 41
8 B
O 51
7
A C
2 61
6 3
5 4
 PENGGOLONGAN FLAVONOID
Perbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh cincin
heterosiklik yang mengandung oksigen dan grup hidroksil (OH)
O
O O HO O HO O

OH OH
O O O O
O
Flavons
Flavonols Isoflavon Flavanons Flavononols

O O O
+
OH
OH
OH OH O
Anthocyanidin Leucoanthocyanidins Chalcon Dihdrochalcon
Catechins

O O

O
O
Aurones Flavans
 Bi-, tri, tetraflavonoid
OH OMe
O OH HO

HO O O O OMe
O O O
O OMe O
MeO O O OHO
OH O
OH O OMe HO
OH OH MeO OH

Lophirone dari Lophira alata Tetraflavonoid dari Aristolochia ridicula

HO HO OH OH
O OH

OH HO O
OH
HO
OH OH OH
O
OH HO O OH O
HO OH
OH
OH
OH
OH OH O
HO
Caloflavan A dari Ochna calodendron OH
OH

Prosianidin trimer
Biflavonoid
Biflavonoid
 FLAVON

 Kelompok terbesar dari flavonoid

O
 Distribusinya hampir disemua jaringan
tumbuhan dan tersebar pada banyak
famili O
Flavons

 Ditemukan disemua bagian tumbuhan

(di bagian atas dan bawah tanah),
OH

pada organ vegetatif dan generatif, HO O

stem, daun, tunas, akar, batang,

eksudat akar dan daun, resin, umbi, OH O

buah dan lain-lain Apigenin

 FLAVON

 Dalam bentuk aglikon, dan glikon

 Aglikon = tdk
(O- dan C-glikosida)
tersubstitusi
oleh gula
 Punya berbagai fungsi untuk  Glikon =
tumbuhan dan efek farmakologi
senyawa gula
 Aglikon nya juga dibedakan oleh (bisa 1/ lebih)
substitusi dengan proses hidroksilasi,
O-metilasi, C-metilasi, isoprenilasi,  Fungsi : Warna
dan metilendioksi kuning dan
orange pada
 Glikosida umumnya dalam bentuk 7- bunga, buah dan
O-glikosida, walaupun ditemukan juga daun pada
pada OH pada posisi yang lain musim gugur
 FLAVON
FLAVON
 Tahun 1999 :
Sudah 350 flavon dan 500 flavon glikosida
teridentifikasi (Harborne dan Baxter)

 Berbagai flavonoid diturunkan dari flavon

 Istilah flavon pertama kali diperkenalkan

oleh von Kostanecki and Tambor pada
tahun 1895
 FLAVON

Pembentukan flavon yang dikatalis oleh enzim

flavone synthase I dan II

OH OH
FNS I
HO O 2-oksoglutarat, O2, Fe HO O

FNS II
NADPH, O2 OH O
OH O
Naringenin Apigenin
 FLAVONOL

Strukturnya
diturunkan dari O
Flavon dengan
substitusi OH ada
posisi 3 OH
O
 Flavon dan Flavonol glikosida
Umumnya dalam bentuk O-glikosida
OH OH
OH
OH O Glc
Gluc O O HO O HO O

O Rha OH
OH O OH O OH O

Kaemferol-7-0-glucosida Kuersetin-3-O-rhamnosida Kuersetin-4-0-glucosida

(Kuersitrin)
OH OH
OH OH

Glc O O HO O

O Glc O [Rha(1-6)Glc]
OH O OH O

Kaemferol 3,7,-di-O-glucosida Kuersetin-3-O-rutinosa

(Rutin)
 Flavon dan Flavonol glikosida
Bentuk C-glikosida
Glikosidanya dalam bentuk heksosa atau pentosa
OH OH OH
OH OH OH
Glc(1-2)Xyl
HO O HO O H3CO O

Glc Glc(-21)Glc
OH O OH O OH O
Adonivernith Isoorientin
Monosakarida dari flavon dan flavonol biasanya

Pentosa Heksosa Asam uronat

D-apiosa D-Allosa D-Asam galakturonat
L-Arabinosa D-Galaktosa D-Asam glukoronat
L-rhamnosa D-Glucosa
D-Xylosa D-Mannosa
 ASILASI DARI FLAVON DAN FLAVONOL
GLIKOSIDA
Asam ferulat, asam galat, asam p-kumarat, asam asetat (asam
alifatik dan aromatik)
Turunan Sulfat
 Distribusi Flavon Dan Flavonol Glikosida

Tingkat genus
Anacylus, Hazardia, Solanum, Sorbus,
Veronica, dan lain-lain

Tingkat Famili
Celastraceae, Compositae, Oleaceae,
Solanaceae, Bromeliaceae, Cyperaceae,
Graminae, Orchidaceae, Araceae, dan
lain-lain
 Isoflavon
 Secara biogenetik berkaitan dengan
flavon
 Turunan 3-fenilkroman
 Terdistribusi pada subfamili O
Papilionoideae (Lotoideae), famili
Moraceae, Amaranthaceae,
Podocarpaceae, Chenopodiaceae, O
Cupressaceae, Iridaceae,
Myristicaceae, Stemoneaceae, dan Isoflavon
lain-lain
 Juga ditemukan pada mikroba
Isoflavon
ISOFLAVONOID
 Isoflavanon
Jarang ditemui dibanding isoflavon

Lespedeol A Lespedeol B
Isoflavanon
 Rotenoid

Senyawa
isoflavonoid yang
mengandung
atom karbon
ekstra pada cincin
heterosiklik
tambahan
 BIOSINTESIS

Jalur Poliketida Jalur Fenil Propanoid

Serangkaian reaksi Sering disebut Jalur
kondensasi dari tiga unit Sikimat
asetat atau malonat
 Jalur Poliketida

1. Reaksi antara asetilCoA dengan CO ----malonatCoA.

2. MalonatCoA bereaksi dengan asetilCoA ----
asetoasetilCoA.
3. AsetoaseilCoA bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi
ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil.
4. Poliasetil yang terbentuk berkondensasi dan berekasi
dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk
suatu flavonoid.
5. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan
fenilpropanoid
 Jalur Fenilpropanoid

1. Bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu

asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat.
2. Reaksi melibatkan eritrosa dan fosfoenol piruvat.
3. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan
menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin.
4. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam
sinamat
5. Tirosin akan membentuk senyawa turunan asam
sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya
BIOSINTESIS
FLAVONOID
SECARA
UMUM
Biosintesis Flavonoid
 Gambarkan 20 kerangka
flavonoid !!

Tulis tangan di kertas HVS

Dikumpulkan minggu depan