PRÁCTICA

REACCION DEL HALOFORMO SOBRE LA

12
ACETOFENONA
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO

I. OBJETIVOS

b) Efectuar la síntesis del ácido benzoico a partir de la acetofenona

por medio de la reacción del haloformo.
c) Compruebe la presencia de un grupo carboxilo por medio de una
reacción característica.

REACCIÓN

O O
Cl
C 1) NaOCl C
CH3 NaOH OH H C Cl
+
2) HCl
Cl

Solución acuosa de
Acetofenona hipoclorito de sodio Acido
(cloralex) benzóico
PM 120. 74 122
Volúmen (mL) 2 80
Densidad (g/mL) 1.03

125
II. MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Espátula 1

Vaso de pp. de250 mL 1 Vidrio de reloj 1
Probeta de 25 mL 1 Baño de agua eléctrico 1
Buchner c/alargadera 1 Recipiente de peltre 1
Kitasato de 250 mL 1 Pinzas de 3 dedos con 2
c/manguera nuez
Matraz Erlenmeyer de 250 mL 1 Portaobjetos 2
con tapón
Agitador magnético 1 Embudo de vidrio, tallo 1
corto
Matraz de boca esmerilada 1 Refrigerante de agua con 1
125 mL mangueras

Colector 1 T de destilación 1
Tapón esmerilado 1

III. REACTIVOS

Solución de hipoclorito de 80 mL Acetona 1 ml

sodio comercial (cloralex)
Acetofenona 2 mL Acido clorhídrico 200 mL
(1:1)

IV. INFORMACIÓN

a) Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se

encuentran la oxidación de metilcetonas con hipoclorito de sodio que
es un reactivo de bajo costo.
b) La reacción de una metilcetona con un halógeno en medio básico
es conocida como la reacción del haloformo.
c) En esta reacción se forman dos productos: (1) un haloformo,
dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo
(CHCl3), o bromoformo (CHBr3) o bien yodoformo (CHI3); y un ácido
carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona inicial.

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V. PROCEDIMIENTO

Coloque 80 mL de hipoclorito de sodio comercial (solución al 6%)

en un matraz de boca esmerilada de 125 mL, agregue 2 mL de
acetofenona y agite vigorosamente durante 50 min.

Pasado este tiempo, coloque el matraz en un baño de agua

caliente y destile el cloroformo producido. Agregue 1 mL de acetona o
bisulfito de sodio para eliminar el hipoclorito de sodio que no haya
reaccionado y vuelva a colocar el matraz en el baño de agua otros 10
minutos.

De ser necesario, decolore la solución con carbón activado y

filtre.

Acidule la solución en caliente hasta pH=1 con ácido clorhídrico

(1:1). Elimine la acetofenona que no haya reaccionado (en forma de
aceite) por decantación.

Enfríe a temperatura ambiente y coloque en baño de hielo hasta

completar la cristalización. Filtre el sólido obtenido y purifique el
producto por recristalización con agua caliente. Si aún queda
acetofenona, decante nuevamente antes de enfriar la solución. Calcule
el rendimiento y determine el punto de fusión.

VI. ANTECEDENTES

1. Reacciones de sustitución electrofílica en carbonos (∝) a grupos

carbonilo.
2. Formación de carbaniones, estabilidad de los mismos.
3. Oxidación de metil-cetonas.
4. Reacciones de adición-eliminación.
5. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
6. Reacción del haloformo
7. Características químicas de los ácidos carboxílicos.
8. Solubilidad de los ácidos carboxílicos y sus sales.

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VII. CUESTIONARIO

1. Explique qué tipo de reacciones se llevan a cabo

2. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.
3. Para qué utiliza la acetona o el bisulfito de sodio en la obtención
de ácido benzoico?
4. ¿Cómo se obtiene el ácido benzoico a nivel industrial?
5. ¿Qué tratamiento deberá darle a los efluentes líquidos antes de
desecharlos en el drenaje?

VI. BIBLIOGRAFIA

1) Allinger, N.L., et al., Organic Chemistry. Worth Pub., Nueva York,

E.U. 1973.
2) March, J., Advanced Organic Chemistry. Wiley Intercience,
3a.Ed., Nueva York, WU, 1985. pp 567. 788, 789.
3) Robertson, G. Ross, Jacobs, T.L., Truce. W.E., Laboratory
Practice of Organic Chemistry, 5a. Ed., Mac Millan, Nueva York,
EU, 1974, pp. 325.
4) Solomons, TWJ., Química Orgánica, Limusa, México, 1982, pp.
759-762.
5) Streitwieser, A. y Heathcock, C.H., Introducction to Organic
Chemistry. Collier McMillan International, EU, 1976, pp. 367.

128
ESPECTROS DE IR

Acetofenona
100.0

90
3351.32
80
927.24
70
3062.01 3004.18 1078.06
60 1302.18
1179.83
50 1582.23
%T 1024.02
40
955.31
30 1448.71
1598.45
20
1683.09 1265.82 690.60
10 1359.20 760.32 588.82
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1

Acido benzoico

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 OBTENCIÓN DEL ACIDO BENZOICO

Acetofenona
+
NaOCl
1) Agitar 50 min
2) Destilar en B.M.
Cloroformo

Mezcla de reacción
+
Acetona

3) Calentar en B.M. 10 min

4) Acidular
5) Enriar a T.A.
6) Cristalizar en baño de hielo
7) Filtrar

Ácido Sólido Solución NaCl

Benzoico Trazas de
producto

D1

D1: Filtre los sólidos presentes. Neutralice la solución y elimine por el

drenaje.

Precauciones:
Acetofenona LD50= 810 mg/kg: tóxico e irritante por inhalación,
ingestión o adsorción en la piel.
Ácido benzoico LD50= 2538 mg/kg: Produce por ingestión problemas
gastrointestinales y alergias.
Disposición (ambos): disuelva en un disolvente inflamable e incinérese
en forma correcta.
Productos de descomposición: CO y CO2

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