Anda di halaman 1dari 7

Aromatik biasanya digunakan utuk kumpulan senyawa dengan aroma atau bau.

Benzene merupakan salah satu contoh dari kelas senyawa organic aromatikyng
diisolasi pada 1825 oleh Michael Faraday. Syarat aromatic biasanya untuk benzene
dan turunannya. Aromatisasi tidak hanya sebatas benzene dan turunannya tetapi juga
siklik yang lain, siklik ion, siklik campuran dan senyaawa heterosilik (Mehta dan Mehta,
2015).

Hidrokarbon aromatic dibedakan atas hidrokarbon aromatic monosiklik dan hidrokarbon


aromatic polisiklik. Benzena termasuk hidrokarbok aromatic monosiklik. Rumus molekul
benzene adalah C6H6. Menurut Kekule, 1865, dalam molekul benzene terdapat tiga
buah ikatan rangkap dan tiga buah ikatan tunggal. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal
berselang-seling dalam sebuah heksagon beraturan.

Dari pengukuran dengan menggunakan difraksi sinar X, diperoleh bahwa ternyata


molekul benzene adalah datar dan setiap atom karbon berada pada sudut-sudut
heksagonal beraturan. Jarak antara atom-atom semuanya sama yaitu 1,40 Å. Harga ini
berada diantara panjang ikatan karbon-karbon tunggal (1,54 Å) dan ikatan rangkap dua
(1,34 Å). Senyawaan lingkar yang mengandung inti benzene, dapat diberi nama dengan
menganggap senyawa tersebut turunan benzene atau benzene dianggap sebagai
substituent senyawa tersebut (Sumardjo, 2008).

Hidrokarbon aromatic polisiklik merupakan fusi atau kondensasi dari dua atau lebih
benzene (hidrokarbon aromatic monosiklik) dan dikenal sebagai hidrokarbon lingkar
ganda.
Berikut merupakan contoh cincin gabungan semua karbon dengan hibridisasi sp2 dan
elektron π terdelokalisasi diantara cincin karbon

Berikut merupakan senyawa aromatic heterosiklik

Semua struktur seperti pada gambar merupakan senyawa aromatic. Karbon sama
halnya dengan nitrogen, oksigen dan sulfur merupakan hibridisasi sp2 sehingga struktur
nya berbentuk planar. Setiap jumlah delokalisasi elektron π adalah 6, maka mengikuti
aturan Huckel. Pada phyrole, furan dan thiohene sepasang elektron tidak berpasangan
terdapat di orbital p dari nitrogen, oksigen dan sulfur berturut-turut turut terdelokalisasi
dengan orbital p dari karbon hibridisasi sp2. Pada phyridine sepasang elektron bebas
tidak turut terdelokalisasi.

Pada tahun 1931, huckel memberikan aturan untuk senyawa monosiklik yang mana
menyatakan bahwa senyawa siklik mengandung (4n+2) elektron π terdelokalisasi
menunjukkan sifat aromatis. n dapat berupa nol atau keseluruhan angka. Contohnya
untuk n=0 nilai dari (4n+2) adalah 2 dan untuk n=1, maka (4n+2) adalah 6 dan
seterusnya. Ini menyatakan bahwa sistem yang mengandung 2,6,10,14,18,22 dan
seterusnya elektron π terdelokalisasi menunjukkan perilaku aromatic.
Menurut Mehta dan Mehta (2015), senyawa yang termasuk aromatic jika memenuhi
kondisi sebagai berikut :
1. Siklik
2. Planar. Secara umum hibridisasinya sp2
3. Delokalisasi terus-menerus dari elektron π (delokalisasi terus menerus
memungkinkan jika ada orbital p di setiap karbon yang tumpang tindih)
4. Harus memenuhi aturan huckel, yang juga dikenal dengan Huckel Magic Number.
Harus memiliki jumlah (4n+2) dari delokalisasi elektron π.

Aturan Huckel
Siklik, terkonjugasi penuh, molekul planar dengan 4n+2π elektron (n=bilangan
bulat) merupakan senyawa aromatic .

Aspek dari aturan tersebut yaitu molekul harus memiliki cincin dengan rangkaian orbital
pterkonjugasi didalam lingkaran (cycle), seperti benzene. Jika lingkaran dari orbital
terkonjugasi terpotong, maka dalam kasus seperti cyclopentadiena, maka senyawa
tersebut bukan aromatic atau nonaromatic, hanya sebuah alkena.

Kedua, cincin harus planar sehingga orbital p tumpang tindih (overlap) di pi dalam
cincin. Jika cincin tidak planar, orbital p akan membelit sehingga tidak paralel sehingga
mengurangi overlap. Terakhir, jumlah elektron pi harus sama dengan 2 dengan
kelipatan dari 4 (atau 4n+2 elektron pi). .

Tabel berikut menunjukkan jumlah yang dapat dikategorikan termasuk dalam senyawa
aromatis (Heonback, 2006).

Daftar Pustaka

Hoenback, J.M. 2006. Organic Chemistry Second Edition. USA : Thomson Learning
Inc.
Mehta, B dan M. Mehta. 2015. Organic Chemistry Second Edition. New Delhi : PHI
Learning Private Limited.
Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia Buku Panduan Mahasiswa Kedokteran dan
Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta : EGC.
Sifat Aromatik Menurut Teori Huckel

Pada tahun 1931, kimiawan Jerman dan fisikawan Erich Hückel mengusulkan aturan untuk
menentukan apakah molekul cincin planar akan memiliki sifat aromatik. Aturan ini menyatakan
bahwa jika, molekul planar siklik memiliki 4n + 2 = π elektron, itu adalah aromatik . Aturan ini
dikenal sebagai aturan Huckel.

Empat Kriteria untuk Aromatisitas


Ketika memutuskan apakah senyawa aromatik, pergi melalui daftar berikut. Jika senyawa tidak
memenuhi semua kriteria berikut, kemungkinan tidak aromatik.
1 Molekul adalah siklik (cincin atom)
2 Molekul adalah planar (semua atom dalam molekul pada bidang yang sama)
3 Molekul sepenuhnya terkonjugasi (p orbital pada setiap atom di atas ring)
4 Molekul ini memiliki 4n + 2 = π elektron (n = 0 atau bilangan bulat positif)
Mengapa 4n + 2 π Elektron?
Menurut Huckel tentang Teori Orbital Molekul, senyawa ini sangat stabil jika semua orbital
ikatan molekul diisi dengan elektron berpasangan. Hal ini berlaku dari senyawa aromatik, yang
berarti mereka cukup stabil. Dengan senyawa aromatik, 2 elektron mengisi energi terendah
orbital molekul, dan 4 elektron mengisi setiap tingkat energi berikutnya (jumlah tingkat energi
berikutnya dilambangkan dengan n), Meninggalkan semua orbital ikatan yang terisi dan tidak
ada orbital anti-ikatan diduduki. Hal ini memberikan total 4n + 2 = π elektron. Anda dapat
melihat bagaimana ini bekerja dengan diagram orbital molekul untuk senyawa aromatik,
benzena, di bawah ini.
Gambar 1: Tingkat Orbital Molekul untuk Benzene

Benzene memiliki 6 π elektron. 2 π elektron pertama mengisi orbital dengan energi terendah, dan
memiliki 4 π elektron yang tersisa. 4 π elektron mengisi orbital dari tingkat energi yang lebih
tinggi. Perhatikan bagaimana semua orbital ikatan yang diisi, namun tidak satupun dari orbital
anti-ikatan memiliki elektron apapun.
4n + 2 = 6
4n = 4
n=1
Untuk benzena, kami menemukan bahwa n = 1, yang merupakan bilangan bulat positif, sehingga
aturan terpenuhi.

Bagaimana Bisa Mengatakan Elektron mana yang termasuk π Elektron?


Mungkin bagian terberat dari Peraturan Huckel ini adalah mencari tahu mana elektron yang
sebenarnya termasuk π elektron. Aturan ini cukup mudah. π elektron terletak pada
p orbital . Sp 2 hibridisasi atom memiliki 1 p orbital masing-masing. Jadi jika setiap molekul
dalam senyawa siklik adalah hibridisasi sp2, ini berarti molekul sepenuhnya terkonjugasi
(memiliki 1 p orbital pada setiap atom), dan elektron di orbital p ini adalah π elektron. Cara
mudah untuk mengetahui apakah atom hibridisasi sp2 adalah untuk melihat apakah ia memiliki 3
atom terpasang dan tidak ada pasangan elektron. Dalam senyawa hidrokarbon siklik dengan
ikatan tunggal dan ganda, masing-masing karbon melekat 1 hidrogen dan 2 karbon lainnya. Oleh
karena itu, setiap karbon hibridisasi sp2 dan memiliki p orbital. (pasti bingung ya? Saya pun juga
bingung memberikan penjelasannya hehe). Mari kita lihat contoh sebelumnya yaitu benzena:
Setiap ikatan ganda (π bond) selalu memberikan kontribusi 2 π elektron. Benzene memiliki 3
ikatan rangkap, sehingga memiliki 6 π elektron.

Aromatik Ion
Aturan Huckel juga berlaku untuk ion. Selama senyawa memiliki 4n + 2 π elektron, tidak
masalah jika molekul netral atau memiliki muatan. Misalnya, anion cyclopentadienyl adalah ion
aromatik. Bagaimana kita tahu bahwa itu sepenuhnya terkonjugasi? Artinya, bagaimana kita tahu
bahwa setiap atom dalam molekul ini memiliki 1 p orbital? Mari kita lihat angka berikut. Karbon
2-5 yang hibridisasi sp2 karena mereka memiliki 3 atom yang melekat dan tidak memiliki
pasangan elektron menyendiri. Bagaimana karbon 1? Aturan sederhana lain untuk menentukan
apakah atom hibridisasi sp2 adalah jika atom memiliki 1 atau lebih pasangan mandiri dan
melekat ke atom hibridisasi sp2, maka bahwa atom adalah hibridisasi sp2 juga. Oleh karena itu,
karbon 1 memiliki p orbital. Cyclopentadienyl anion memiliki 6 π elektron dan memenuhi 4n + 2
aturan.

Senyawa Aromatik Heterosiklik


Sejauh ini, Anda telah menemukan banyak cincin karbon homocyclic, tetapi senyawa dengan
unsur-unsur selain karbon dalam cincin juga bisa aromatik, selama mereka memenuhi kriteria
untuk Aromatisitas. Molekul-molekul ini disebut senyawa heterosiklik karena mengandung 1
atau lebih atom yang berbeda selain karbon dalam cincin. Sebuah contoh umum adalah furan,
yang berisi sebuah atom oksigen. Kita tahu bahwa semua karbon di furan hibridisasi sp2. Tetapi
apakah atom oksigen hibridisasi sp2? Oksigen memiliki setidaknya 1 pasangan elektron tunggal
dan melekat ke atom hibridisasi sp2, sehingga hibridisasi sp2 juga. Perhatikan bagaimana oksigen
memiliki 2 pasang elektron. Berapa banyak dari elektron yang tersedia
merupakan π elektron? atom hibridisasi sp hanya memiliki 1 p orbital, yang hanya bisa
2

menampung 2 elektron, sehingga kita tahu bahwa 1 pasangan elektron dalam orbital p, sementara
pasangan lainnya adalah dalam orbital sp2. Jadi, hanya 1 oksigen ini 2 pasangan elektron
menyendiri yang dianggap π elektron (jangan pusing, maksdnya terdapat 2 πelektron). Furan
memiliki total 6 π elektron dan memenuhi aturan 4n + 2.