FLAVONOID

Tinjauan Umum

Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenol alam dan suatu golongan metabolilt sekunder yang
tersebar merata di dalam tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar yang terdiri dari 15 atom C, 2
cincin benzene ( C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) yang dapat atau tidak dapat membentuk
cincin ketiga, sehingga membentuk suatu konfigurasi C6-C3-C6, susunan dari senyawa tersebut dapat
menghasilkan 3 jenis struktur, yaitu:

- 1,3 – diarilpropan (Flavonoid)

- 1,2 – diarilpropan (isoflavonoid)

- 1,1 – diarilpropan (neoflavonoid)

Senyawa flavonoid mempunyai kerangka 2 – fenil kroman. Posisi orto dari cincin A dan
atom karbon yang terikat dari cincin B dari 1,3 – diarilpropan dihubungkan oleh jembatan oksigen
sehingga membentuk suatu cincin heterosiklik yang baru (cincin C).

Definisi

Flavonoid adalah suatu golongan metabolit sekunder yang tersebar merata dalam dunia tumbuh-
tumbuhan, termasuk salah satu golongan fenol alam terbesar. Dalam tumbuhan terdapat sebagai
campuran dan jarang ditemukan sebagai flavonoid tunggal. Terikat pada gula sebagai suatu senyawa
glikosida dan aglikon flavonoid dalam bentuk aglikosida.

Flavonoid ditemukan pada hampir semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit,
tepung sari, nectar, bunga, buah dan biji.

Dengan adanya sejumlah gugus hidroksil maka flavonoid termasuk senyawa polar sehingga
flavonoid dapat larut dalam senyawa polar seperti etanol, methanol, dimetil furan, dll.

Klasifikasi Flavonoid

Flavonoid dapat diklasifikasikan ke dalam beberapa golongan, seperti antosianin, proantosianidin,

flavonol, flavon, glikoflavon, flavonil, khalkon, auron, flavonon dan isoflavon.
Fungsi Flavonoid

Flavonoid sering digunakan sebagai pigmen dan zat warna, banyak dijumpai pada antosianin dan bagian
tumbuhan lain yang memilki warna orange, merah, biru, violet dan scarlet.

1. Secara tidak langsung mengatur pertumbuhan pada akar dan pucuk dan dormansi.

2. Penangkal serangan penyakit dan obat-obatan.

3. Sebagai senyawa penanda (markers) dalam mengklasifikasikan tumbuhan

Penyebaran Flavonoid

Flavonoid merupakan suatu senyawa metabolit sekunder yang terdapat pada semua jenis tanaman
kecuali alga. Flavonoid tersebar pada seluruh bagian tanaman seperti pada daun, buah, biji, akar, kayu,
kulit kayu, batang dan getah batang.

Tumbuhan yang secara taksonomi mempunyai hubungan dekat, misalnya satu famili atau satu suku
cenderung menghasilkan flavonoid yang sama. Angiospermae merupakan tumbuhan yang paling banyak
mengandung flavonoid, kemudian gymnospermae, serta sedikit fungi dan paku. Pada umunya flavonoid
terdapat dalam tumbuhan terikat pada gula seperti glikosida, dalam satu hubungan mungkin saja
terbentuk beberapa kombinasi glikosida.

Biosintesis Flavonoid

Semua flavonoid strukturnya saling berikatan, karena mempunyai jalur biosintesis yang sama yaitu
melalui jalur shikimat dan jalur asam asetat malonat. Flavonoid yang pertama terbentuk pada biosintesis
adalah kalokon dan bentuk isomernya flavon. Selanjutnya akan diturunkan flavonoid – flavonoid lainnya.
Modifikasi flavonoid lebih lanjut akan terjadi pada berbagai tahap berikutnya, terjadi penambahan atau
pengurangan hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid, isoprenilasi gugus hidroksil atau inti
flavonoid, metilasi gugus orto dihidroksi, dimerisasi dan glikosilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid.

Sifat Fisika dan Kimia Flavonoid

Flavonoid umumnya bersifat polar sehingga larut dalam pelarut polar seperti air, etanol, methanol,
butanol, aseton, dimetil sulfoksida dan lain – lainnya. Adanya gula yang terikat pada inti flavonoid
menyebabkan flavonoid glikosida lebih mudah larut dalam air sehingga campuran pelarut organic diatas
dengan air merupakan pelarut yang baik untuk glikosida.
Pembagian Flavonoid

1) Flavonoid O – glikosida

Flavonoid biasanya terdapat dalam bentuk O – glikosida, dimana satu gugus hidroksil flavonoid
atau lebih berikatan dengan gugus karboksil dari gula dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam.

Gula yang paling umum ditemukan pada flavonoid O – glikosida adalah glukosa, galaktosa,
ramnosa, xilosa dan arabinosa.

2) Flavonoid C – glikosida

Flavonoid C – glikosida merupakan flavonoid dengan struktur yang khas, dimana ikatan gula
dengan aglikonnya adalah ikatan karbon-karbon (C-C), yang umum dijumpai adalah flavon-C-glikosida.
Jenis gula yang terikat antara lain adalah glukosa, galaktosa, ramnosa, xilosa dan arabinosa.

Bioaktivitas Flavonoid

Penelusuran melalui natural product alert ( Napralert) menunjukkan flavonoid mempunyai

bioaktivitas yang beragam antara lain sebagai analgetik, diuretic, antikonvulsan, antiinflamasi, anti
fertilitas dan anti tumor. Rutin sering digunakan untuk menyembuhkan beberapa penyakit antara lain
pendarahan selaput jala, hipertensi, yang disebabkan naiknya fragilitas kapiler, pendarahan yang bersifat
keturunan seperti haemofili dan pendarahan gusi.

Deteksi Flavonoid

Untuk mengetahui adanya senyawa flavonoid dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan sebagai
berikut, sampel segar sebanyak 4 gr dipotong halus, dididihkan dalam 25 ml etanol selama 15 menit dan
saring selagi panas, filtrate diuapkan diatas penangas air sampai setengah kemudian tambahkan HCl
pekat dan logam Mg terbentuk warna kuning sampai merah menandakan adanya flavonoid.

Ekstraksi

Tumbuhan segar merupakan bahan awal yang ideal untuk menganalisa flavonoid, walaupun bahan
kering yang disimpan hati – hati mungkin masih tetap memberikan hasil yang memuaskan. Ekstraksi
dapat dilakukan dengan cara maserasi, perkolasi atau sokletasi. Pelarut yang digunakan dipilih
berdasarkan kepolaran flavonoid yang akan dianalisa.
Pemisahan dan Pemurnian Flavonoid

Ada beberapa metoda yang dapat dilakukan untuk memperoleh flavonoid yang murni. Kromatografi
kertas 2 arah merupakan metoda yang terbaik untuk pemisahan campuran flavonoid. Metoda lain yang
dipakai untuk pemisahan flavonoid adalah KLT untuk pemisahan dalam skala kecil.

Uji Flavonoid Metoda Sianidin test

Sebagian dari lapisan air tersebut diambil dan dipindahkan dengan pipet ke dalam tabung reksi kecil.
Masukkan beberapa butir serbuk Mg dan beberapa tetes HCl pekat. Terbentuknya warna orange sampai
merah menandakan adanya flavonoid (kecuali untuk isoflavon).

RUTIN SEBAGAI CONTOH SENYAWA FLAVONOID

Defenisi Rutin

Rutin adalah suatu glikosida flavonoid yang merupakan hasil kondensasi dari aglikon
kuersetin dengan gula rutinosa. Glikosida rutin pertama kali diisolasi dari Ruta graveolens. Dan sampai
sekarang tumbuhan ini masih tetap digunakan sebagai sumber rutin niaga.

Sinonim

Rutin mempunyai banyak nama lain seperti:3,3’,4’,5,7 – pentahidroksiflavon – 3 – rutinosa,

kuersetin – 3- rutinosa, rutosida, vitamin B, melin, fitomelin, eldrin, iliksantin, soforin, globulorieitrin,
paliurosida, osisitrin, mirtikolorin, violakuersitrin, hirutin, rutozid, rutinosida dan rutobion.

Sumber Rutin

Rutin merupakn glikosida flavonoid yang tersebar luas pada tumbuhan, tetapi kandungan
yang banyak dijumpai pada sebagian kecil spesies tanaman saja. Rutin yang dijumpai dalam perdagangan
diisolasi dari tanaman yang telah dibudidayakan seperti: Eucaliptus macrorinelia (Myrtaceae), Nicotiana
tobacum (Solanaceae), Sophora japonica (Leguminosae) dan Fagopyrum esculentum (Poligoniaceae).

Tumbuhan Indonesia lain yang potensial untuk dikembangkan sebagai sumber rutin adalah:
Ubi kayu (Manihot esculenta), Singkong Karet (Manihot glaziovii), Jarak (Ricinus communis), Kastuba
(Euphorbia pulcherrima) dan Sidukung Anak (Phyllanthus niruri).