Colegio  Jean  Piaget  

   Año  2018  
 
 
COLEGIO SECUNDARIO JEAN PIAGET
ASIGNATURA: QUÍMICA
AÑO: 4º
DIVISIÓN: A,B y C
PROFESOR: Rodrigo Agustin Torres Sciancalepore
AÑO: 2018

ÉPOCA I: Hidrocarburos Saturados (Alcanos)

Química Orgánica

La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de carbono.

Al contrario que otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de
carbono y con una gran variedad de otros elementos. Las cadena y anillos de átomos de
carbono son tan variadas que se puede formar una variedad interminable de moléculas.
Esta diversidad de los compuestos de carbono es la base para la vida en la Tierra. Los
seres vivos están formados de compuestos orgánicos complejos con funciones
estructurales, químicas o genéticas.
El término orgánico literalmente significa "derivado de los organismos vivos". Compuestos
tales como azúcar, ceras, aceites vegetales, proteínas son considerados "orgánicos" como
así también los restos fósiles derivados de organismos vivos: hidrocarburos.

Estructura del átomo

Los átomos están formados por protones, neutrones y electrones. Los protones están
cargados positivamente y se encuentran, junto con los neutrones (sin carga), en el núcleo.
Los electrones contienen una carga negativa de la misma magnitud que la carga positiva
de los protones y se encuentran en el espacio que rodea al núcleo. A pesar de que
prácticamente toda la masa del átomo está concentrada en el núcleo, son los electrones
los que participan en los enlaces químicos y en las reacciones.

Estructura electrónica del átomo

Los electrones que se encuentran moviéndose alrededor del núcleo se encuentran en
orbitales. El principio de incertidumbre de Heisenberg dice que nunca se puede
determinar con exactitud dónde se encuentra el electrón; sin embargo, se puede
determinar la densidad electrónica, la probabilidad de encotnrar al electrón en una
determinada zona del orbital (Schrödinger). Por tanto, un orbital es un estado de energía
permitido para un electrón, con un función de probabilidad asociada que define la
distribución de la densidad electrónica en el espacio.
Los orbitales atómicos se agrupan en capas o niveles diferentes a distintas distancias del
núcleo. Cada capa se identifica por un número cuántico principal, n, siendo n = 1 para la
capa de menor energía (la que está más próxima al núcleo). Al aumentar n, las capas
están más alejadas del núcleo, tienen una energía más alta y pueden contener más
electrones.
La primera capa contiene solamente el orbital 1s. Todos los orbitales s tienen simetría
esférica, lo cual quiere decir que son no direccionales. La probabilidad de encontrar el
electrón dentro del orbital 1s es mayor en la proximidad del núcleo y va disminuyendo a
medida que nos alejamos del mismo.
La segunda capa de electrones consta de orbitales 2s y 2p. El orbital 2s posee simetría
esférica igual que el 1s aunque el primero es de mayor tamaño y los electrones se
encuentran más alejados del núcleo.
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Además del orbital 2s, la segunda capa también contiene tres orbitales atómicos 2p,
orientados cada uno de ellos en las tres direcciones del espacio. Estos tres orbitales
reciben el nombre de 2px, 2py y 2pz, según su orientación a lo largo de los ejes x, y o z. Los
orbitales 2p tienen una energía ligeramente superior a la de los orbitales 2s, debido a que
la localización media de los electrones en los orbitales 2p se sitúa a una distancia más
alejada del núcleo.

El principio de exclusión de Pauli dice que un orbital como máximo puede alojar dos
electrones. La primera capa (un orbital 1s) puede alojar dos electrones. La segunda capa
(un orbital 2s y tres orbitales 2p) puede alojar ocho electrones y la tercera capa (un orbital
3s, tres orbitales 3p y cinco orbitales 3d) puede alojar 18 electrones.

Los electrones de valencia son los electrones que se encuentran en la capa más externa.

Formación del enlace: la regla del octeto

En 1915, G.N. Lewis propuso varias teorías nuevas para describir cómo se enlazaban los
átomos unos a otros para formar moléculas. Una de estas teorías afirma que una capa
llena de electrones es especialmente estable y que los átomos transfieren o comparten
electrones para que de esa forma las capas se llenen de electrones. Una capa llena de
electrones tiene la configuración de un gas noble.

ENLACE COVALENTE
El enlace covalente, en el que se comparten electrones en lugar de transferirse, es la
forma más habitual de enlace en los compuestos orgánicos. El hidrógeno, por ejemplo,
necesita un segundo electrón para conseguir la configuración del gas noble helio. Si sus
dos átomos de hidrógeno se unen y forman un enlace, "comparten" sus dos electrones y
cada átomo tiene dos electrones en la capa de valencia.

Una forma de simbolizar el enlace en una molécula covalente consiste en usar estructuras
de Lewis. En una estructura de Lewis cada electrón de valencia se simboliza por un punto.
Un par de electrones de enlace se simboliza por un par de puntos o por una línea (−). Se
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ha de intentar que todos los átomos tengan sus propias configuraciones de gas noble. Por
ejemplo, la estructura de Lewis del metano (CH4):

Hibridación de orbitales

Si se predijeran los ángulos de enlace de moléculas orgánicas usando los orbitales s y p

puros, no hibridados, se encontrarían ángulos de enlace de aproximadamente 90°. Los
orbitales s son no direccionales y los orbitales p están orientados 90° uno respecto al otro.
Experimentalmente se encuentra que los ángulos de enlace en los compuestos orgánicos
normalmente son próximos a 109°, 120° o 180°.
Las formas de estas moléculas no se pueden obtener a partir de enlaces atómicos puros s
y p. A pesar de que estos orbitales tienen las energías más bajas para átomos aislados en
el espacio, no son los más adecuados para formar enlaces. Para explicar las formas más
comunes de las moléculas orgánicas, se supone que los orbitales s y p se combinan para
formar orbitales atómicos híbridos (ni s puro, ni p puros).

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO EN ALCANOS

El átomo de carbono tiene cuatro electrones en el segundo nivel (capa de valencia), dos en
el orbital s y dos en los orbitales p:

De acuerdo con esta distribución, como el carbono tiene dos electrones desapareados en
2px y 2py, debería formar dos uniones covalentes (compartiendo los electrones de dichos
orbitales) y una unión covalente coordinada con su orbital vacío 2pz Asimismo, los orbitales
2px, 2py y 2pz se hallarían entre sí a 90°.
En los alcanos, el orbital 2s del Carbono se hibrida (se combina) con los tres orbitales 2p
(px, py y pz) y se originan cuatro orbitales híbridos sp3 (el exponente indica el número de
orbitales p que intervienen en la hibridación). Entonces la configuración electrónica es:
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Los cuatro orbitales sp3, por mutua repulsión de sus electrones, se hallan orientados en el
espacio hacia los vértices de un tetraedro imaginario, en cuyo centro se encuentra el
núcleo del átomo de Carbono.

El metano (Alcano) CH4 es el ejemplo más sencillo de hibridación sp3. La estructura de

Lewis del metano tiene ocho electrones de valencia (cuatro del carbono y una de cada
hidrógeno), correspondiendo a cuatro enlaces covalentes simples C - H.

RECORDAR: El Carbono tiene 4 electrones de valencia, por lo que su forma estable es

formando 4 enlaces covalentes. Asimismo el Hidrógeno forma 1 enlace covalente.
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Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos que se conocen porque sus
moléculas están formadas solamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Se encuentran en el petróleo, el gas natural, los yacimientos de carbón y los pantanos.
Algunos ejemplos:

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados (es decir, están compuestos por
cadenas carbonadas abiertas de enlaces covalentes simples)
Para nombrar un alcano lineal generalmente se utiliza el sufijo -ano y un prefijo que indica
el número de átomos de carbono.

Fórmula Desarrollada: se dibujan todos los enlaces covalentes presentes.

Fórmula Semidesarrollada: se omite dibujar los enlaces C−H (solo se dibujan los enlaces
covalentes entre Carbonos.

CH3−CH3 etano

CH3−CH2−CH3 propano

CH3−CH2−CH2−CH3 butano

Fórmula Molecular: Se condensa la fórmula indicando únicamente el número de átomos

presente de cada elemento.

CH4 metano

C2H6 etano

C3H8 propano
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C4H10 butano

A continuación se presenta la serie homóloga de Alcanos para los primeros diez términos
(hasta 10 átomos de Carbono):

Alcanos Ramificados

Hasta ahora hemos considerado alcanos con cadenas cuyos átomos de carbono son
consecutivos (cadenas lineales o normales), pero también existen hidrocarburos de
cadena ramificada. Así, por ejemplo:

Se considera que en los hidrocarburos ramificados existen dos partes: la cadena principal y
la o las ramificaciones. La cadena principal es la más larga. Así:
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Radicales alquilo
En el caso anterior, la ramificación es:

−CH3

Está constituida por un átomo de carbono que tiene tres valencias saturadas con átomos
de hidrógeno y una cuarta libre, razón por la cual no puede existir en forma independiente
de manera estable. Es un radical alquilo y recibe el nombre del alcano del cual proviene
cambiando la terminación -ano por -ilo. Por lo tanto, se llama metilo.

Nomenclatura de hidrocarburos ramificados

Se puede enumerar una serie de pasos para dar nombre a los hidrocarburos ramificados:

1. Ubicar la cadena carbonada principal (la más larga).

2. Enumerar los carbonos de la cadena principal desde el extremo más cercano a la
ramificación. En caso de estar a la misma distancia ubicar la segunda ramificación
en caso de haber. Caso contrario utilizar prioridad alfabética de los radicales.
3. Ubicar las ramificaciones y colocar nombre según a qué radical alquilo pertenece.
4. Ubicar en orden alfabético las ramificaciones junto con el número de carbono de la
cadena principal al cual se encuentra enlazado covalentemente. En caso de
repetirse el mismo radical indicar con coma las distintas posiciones donde se
encuentra y utilizar prefijos: -di, -tri, -tetra, etc.
5. Una vez escritas todas las ramificaciones separadas por un guión (-) colocar al final
(sin guión) el nombre de la cadena principal como alcano lineal.

Ejemplo:

1. Ubicar cadena principal:

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Al tener 8 carbonos, la cadena principal es un octano

2. Enumerar la cadena principal desde el extremo más cercano a la ramificación:

De derecha a izquierda tengo la primer ramificación en Carbono 2, mientras que de

izquierda a derecha lo tengo en Carbono 3, por lo tanto enumero de derecha a
izquierda.

3. Ubicar las ramificaciones y colocar nombre:

4. Nombrar ramificaciones con posición y orden alfabético. Si tenemos radicales

Metilo, Etilo y Propilo, el orden alfabético adecuado sería: 1ro Etil, 2do Metil y 3ro
Propil. El radical etilo está en posición 6, por lo que será "6-etil". El radical metilo
está en las posiciones 2 y 3: "2,3-dimetil". El radical propilo está en posición 5: "5-
propil". De modo que me queda: 6-etil-2,3-dimetil-5-propil.
5. Agrego al final el nombre de la cadena principal y tengo el nombre completo:

6-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

Clasificación Carbonos vecinos

En alcanos se diferencian los carbonos según a cuántos átomos de carbono está unido un
átomo de carbono.
Carbono primario: unido únicamente a un átomo de carbono vecino.
Carbono secundario: unido a dos átomos vecinos de carbono.
Carbono terciario: unido a tres átomos vecinos de carbono.
Carbono cuaternario: unido a cuatro átomos vecinos de carbono.

Ejemplo:
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Isomería

Algunos alcanos presentan la misma fórmula molecular, pero presentan algunas

propiedades distintas, son sustancias diferentes. Esto se explica porque la forma de sus
moléculas es distinta; en el butano la cadena carbonada es lineal, mientras que en el
metilpropano es ramificada. Entonces, el butano y el metilpropano son isómeros.

Isómeros son sustancias que tienen la misma fórmula molecular, pero distinta fórmula
desarrollada o estructural.

Ejemplo: C5H12

De aquí la necesidad de escribir compuestos orgánicos a partir de su fórmula desarrollada

o semidesarrollada y no molecular.

REPASO: Interacciones intermoleculares

Como consecuencia de la estructura que presentan las moléculas, se producen entre ellas
diferentes fuerzas de atracción. Estas fuerzas son de distinta intensidad y mantienen más o
menos unidas a las moléculas entre sí, determinando las propiedades de las sustancias,
tales como: estado de agregación, punto de ebullición, solubilidad, entre otras.
Las fuerzas de atracción intermoleculares se denominan fuerzas de Van der Waals.
Entre las fuerzas de Van der Waals se destacan: las fuerzas de London, dipolo-dipolo
inducido, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno.

Fuerzas de London
En las moléculas no polares puede producirse transitoriamente un desplazamiento relativo
de los electrones originando un polo positivo y otro negativo (dipolo transitorio) que
determinan una atracción entre dichas moléculas.
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Estas fuerzas de atracción son muy débiles y se denominan fuerzas de London. Su
intensidad es proporcional al área de contacto entre las moléculas y al grado de
polarización momentáneo.

Fuerzas dipolo-dipolo inducido

En ciertas ocasiones, una molécula polar (dipolo), al estar próxima a otra no polar, induce
en ésta un dipolo transitorio, produciendo una fuerza de atracción intermolecular llamada
dipolo-dipolo inducido. Así, el agua, cuya molécula es un dipolo, produce una pequeña
polarización en la molécula no polar del oxígeno, la cual se transforma en un dipolo
inducido. Esto hace que el oxígeno y el dióxido de carbono, que son no polares presenten
cierta solubilidad en solventes polares, como el agua.

Fuerzas dipolo-dipolo
Cuando dos moléculas polares (dipolos) se aproximan, se produce una atracción entre el
polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra. Esta fuerza de atracción entre dos
dipolos es tanto más intensa cuanto mayor es la polarización de dichas moléculas polares
(ver enlaces covalentes polares y no polares).
Entre las fuerzas dipolo-dipolo tiene particular importancia la unión puente de hidrógeno.

Unión puente de hidrógeno

En algunas sustancias que contienen hidrógeno, como fluoruro de hidrógeno, agua y
amoníaco, se observa una forma de unión entre sus moléculas, denominada unión puente
de hidrógeno.

En el caso del HF, las moléculas son covalentes polares como consecuencia de la
diferencia de electronegatividad que existe entre el hidrógeno y el flúor:
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Esta polarización provoca la atracción de la zona de densidad de carga positiva de una
molécula con la zona de densidad de carga negativa de otra:

De este modo el hidrógeno forma un puente entre dos átomos de flúor y de allí proviene el
nombre de unión puente de hidrógeno. Así se forman cadenas moleculares de fluoruro de
hidrógeno, donde los átomos de hidrógeno vinculan entre sí a los de flúor.
La moléculas de agua también son dipolos a causa de la diferencia de electronegatividad
entre el oxígeno y el hidrógeno y pueden formar uniones puente de hidrógeno:

Como consecuencia de este tipo de unión, las moléculas de agua se agrupan formando
conglomerados de masa relativamente alta:

Las interacciones moleculares del tipo dipolo-dipolo, que involucran uniones puente de
hidrógeno, son más fuertes que las del tipo dipolo-dipolo inducido y de London.

Propiedades físicas de los Alcanos

Los alcanos al ser moléculas no polares, presentan entre sí interacciones de tipo Fuerza
de London.

Solubilidad
Todos los alcanos son insolubles en agua, en razón de la escasa o nula polarización de
sus moléculas (no existe interacciones intermoleculares apreciables).
Son solubles en solventes orgánicos, tales como cloroformo, éter y benceno. Dicha
solubilidad disminuye al aumentar la masa molecular.

Punto de ebullición
• En general, el punto de ebullición de las sustancias aumenta con el incremento de
la masa molecular y la polarización de sus moléculas. Cuanto mayor es el tamaño,
hay más superficie de contacto entre dos moléculas y las fuerzas de atracción
intermoleculares adquieren más intensidad. Esto es lo que sucede en los alcanos
lineales: el punto de ebullición de los alcanos lineales aumenta con el número
de átomos de carbono.
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• Se ha comprobado que el punto de ebullición de los alcanos alcanza el valor
más bajo en el isómero más ramificado. La causa de este comportamiento se
atribuye al hecho de que los alcanos lineales tienen sus moléculas más extendidas
y, entonces, presentan mayor superficie de contacto entre sí, lo que se traduce en
fuerzas intermoleculares más intensas. Por el contrario, cuando la molécula es
ramificada, su superficie de contacto con otra molécula es menor y
consecuentemente las fuerzas intermoleculares son más débiles, lo que significaría
que hierve a una temperatura inferior ya que se requiere menos calor para vencer
dichas fuerzas intermoleculares.

• Los puntos de fusión se comparan análogamente a lo visto en punto de ebullición.

Las propiedades físicas de los alcanos dependen principalmente del tamaño y la forma de
sus moléculas, porque ellos influyen en la intensidad con que se manifiestan las fuerzas
intermoleculares.

Propiedades químicas de los Alcanos

Los alcanos presentan poca reactividad química porque son compuestos estables. La
estabilidad de los alcanos se debe a que los enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno no están polarizados porque las diferencias de electronegatividad son nulas o
pequeñas.
Sin embargo, en condiciones apropiadas, los alcanos sufren cambios en los que los
átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos diferentes o por grupos atómicos.
Dichas transformaciones se denominan reacciones de sustitución.

HALOGENACIÓN

Los alcanos reaccionan con los halógenos (F, Cl, Br, I) originando compuestos de
sustitución, denominados halogenuros de alquilo.
Esta reacción se produce muy lentamente en la oscuridad, pero rápidamente en presencia
de luz solar, por lo cual se denomina reacción fotoquímica.
Es una reacción de sustitución, porque se sustituye un átomo de hidrógeno por otro de
cloro.

En presencia de luz, el enlace covalente del halógeno (diatómico) se rompe de manera

homolítica (cada átomo se queda con un electrón del enlace) de manera que quedan
radicales libres. Análogamente se rompe el enlace C-H de igual manera. Uno de los
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halógenos radicales forma un nuevo enlace con el carbono y el hidrógeno forma enlace
con el halógeno radical restante:

El propano, al reaccionar con el cloro forma dos isómeros:

SELECTIVIDAD
En los alcanos, la sustitución de un átomo de hidrógeno por otro de halógeno es más
rápida y más estable en un carbono terciario que en uno secundario y en éste que en uno
primario

NOMENCLATURA: Halogenuros de Alquilo

Para nombrar a los halogenuros de alquilo se respetan las mismas reglas con la diferencia
de que:
• La cadena principal debe ser la más larga y además contener al carbono que esté
unido al halógeno.
• Enumero la cadena principal desde el extremo más cercano al halógeno.
• El nombre del halógeno va antes que las ramificaciones. Ej: 2-Cloro-3-metilpentano.

COMBUSTIÓN

Los alcanos arden en presencia de oxígeno, produciendo dióxido de carbono y agua, y

desprendiendo importantes cantidades de calor que permiten su utilización como
combustibles.

Combustión completa:
Calor de
combustión

La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente un mol de moléculas

de una sustancia, se denomina calor de combustión.
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En la combustión de los alcanos, el aumento de un grupo −CH2− (metileno) produce un
incremento del calor de combustión de 158 kcal/mol, lo que me indica que el calor de
combustión aumenta con el número de átomos de carbono.

Cuando la combustión es incompleta, por escasez de oxígeno, los alcanos producen

monóxido de carbono (gas tóxico) y carbono libre (hollín). Así, en el caso del metano:

En las combustiones incompletas no se libera todo el calor posible como sucede en las
combustiones completas.

Destilación Binaria por etapas (columna de platos perforados)

En muchos procesos industriales o de laboratorio se requiere separar una mezcla de

distintos compuestos en sus componentes o fracciones de ellas. A continuación veremos
de manera cualitativa el objetivo de una columna o torre de destilación de platos
perforados para una corriente binaria (de dos componentes).

Objetivo: separar una corriente de dos componentes con un cierto grado de pureza.

Agente de separación: Energético (Calor)

Fuerza impulsora: Diferencia en la volatilidad de los componentes en la mezcla (diferencia

en sus puntos de ebullición).

Esquema de la columna:

Por la corriente F ingresa la alimentación que es una mezcla de dos componentes a una
determinada composición. Esa corriente ingresa a una Presión y Temperatura a la
columna. Supongamos como ejemplo que ingresa a la columna una mezcla de pentano y
octano. Dentro de la columna, la corriente F ingresa al plato de alimentación. En esta etapa
ocurre una evaporación instantánea (Flash) en la que la mezcla se evapora parcialmente.
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Ahora bien, según el equilibrio líquido-vapor los dos componentes no se evaporan de igual
manera (iguales composiciones). El vapor generado se encuentra más rico del
componente más volátil (de menor punto de ebullición) pues "le es más fácil" evaporarse.
Asimismo el líquido se encuentra más rico del componente menos volátil (de mayor punto
de ebullición), ya que a éste "le cuesta más" evaporarse.

En la torre, el líquido va a ir en descenso por efecto gravitatorio pasando por los distintos
platos. A medida que va descendiendo en la torre, este líquido se va a ir poniendo en
contacto con el vapor ascendente (por su baja densidad). Así, el líquido se va
enriqueciendo del componente menos volátil por un flujo de materia del vapor al líquido.
Igualmente el vapor que asciende recibe un flujo de materia del líquido de manera que éste
se enriquece del más volátil.

F 2

1. Transferencia del componente más volátil del líquido al vapor (en nuestro ejemplo,
transferencia de pentano por ser el de menor punto de ebullición)1
2. Transferencia del componente menos volátil del vapor al líquido (en nuestro ejemplo,
transferencia de octano por ser el de mayor punto de ebullición)

Debe notarse que la presencia del rebullidor en el fondo de la columna y el condensador

en el tope generan un gradiente de temperaturas en la columna, de manera que en el
fondo la temperatura es mayor que en el tope.

De esta manera por el tope de la columna (Corriente D) se obtiene mayoritariamente el

componente más volátil o el de menor punto de ebullición (en nuestro ejemplo pentano), y
por el fondo de la columna (corriente B) se obtiene mayoritariamente el componente de
mayor punto de ebullición (en nuestro ejemplo octano).

                                                                                                               
1  Recordar  que  "más  volátil"  es  lo  mismo  que  decir  "menor  punto  de  ebullición".  
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Se aclara "mayoritariamente" porque en muchos casos teóricamente se necesitarían
infinitos platos para alcanzar 100% de pureza. El grado de separación o de pureza lo
determina el ingeniero a la hora de diseñar la columna.

Imágenes de una columna y de los platos:

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Reactor Químico

Se define como reactor químico a todo tipo de dispositivo industrial o de laboratorio en

donde ocurren reacciones químicas de interés. Existen de diversos tipo y entre los más
comunes se encuentran los reactores de tanque agitado, tubulares, por burbujeo tipo air-
lift, reactores de lecho fijo o de lecho fluidizado.
Al reactor ingresa la alimentación de reactivos para dentro del mismo reaccionar. Debe
entenderse que no es común una conversión del 100% de los reactivos a productos,
aunque nosotros en esta asignatura asumamos que esto ocurre. A la salida del reactor se
obtiene el producto de reacción:

Donde representado en ecuación química queda:

A + B → C + D

Reactivos   Productos  

Bibliografía

• Química 5 Aula Taller, J.M. Mautino, Ed. Stella

• Química Orgánica, L.C. Wade Jr, Ed. Pearson
• Química Orgánica, Morrison y Boyd, Ed. Pearson